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DESTILACIN QUMICA ORGNICA II

DESTILACIN
I. OBJETIVOS
Conocer la destilacin simple, fraccionada por arrastre caractersticas y los factores que en ellas intervienen. Manejar tcnicas de purificacin de compuestos orgnicos lquidos por destilacin. Aprender a manejar los equipos de destilacin. (vaco); sus

II. FUNDAMENTO TERICO


La separacin de los componentes de una mezcla liquida por destilacin; consiste en el calentamiento del lquido hasta su punto de ebullicin, produciendo as la evaporizacin del componente ms voltil y su posterior recondensacin a la fase liquida colectando este lquido (destilado o condensado) en un nuevo recipiente.

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DESTILACIN QUMICA ORGNICA II La destilacin es la operacin de separar, mediante evaporizacin y condensacin, los diferentes componentes lquidos, slidos disueltos en lquidos o gases licuados de una mezcla, aprovechando los diferentes puntos de ebullicin (temperaturas de ebullicin) de cada una de las sustancias ya que el punto de ebullicin es una propiedad intensiva de cada sustancia, es decir, no vara en funcin de la masa o el volumen, aunque s en funcin de la presin. En este laboratorio aprenderemos tres tipos de destilacin como son: Destilacin simple. Destilacin fraccionada. Destilacin por arrastre de vapor. Aprenderemos sus caractersticas y su fundamento para la buena aplicacin de la tcnica que se desea utilizar. LA DESTILACIN DEPENDE DE PARMETROS COMO: o El equilibrio liquido vapor, temperatura, presin, composicin, energa. o El equilibrio entre el vapor y el lquido de un compuesto est representado por la relacin de moles de vapor y lquido a una temperatura determinada, tambin puede estudiarse este equilibrio a partir de sus presiones de vapor. o La temperatura influye en las presiones de vapor y en consecuencia de la cantidad de energa proporcionada al sistema, tambin influye en la composicin del vapor y el lquido ya que esta depende de las presiones del vapor. o La presin tiene directa influencia en los puntos de ebullicin de los lquidos orgnicos y por tanto en la destilacin. o La composicin es una consecuencia de la variacin de las presiones de vapor, de la temperatura que fijan las composiciones en el equilibrio. o Puntos de ebullicin, son aquellos puntos o temperaturas de compuestos puros a las que sus presiones de vapor igualan a la presin atmosfrica, producindose el fenmeno llamado ebullicin.

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DESTILACIN QUMICA ORGNICA II CLASIFICACIN DESTILACIN SIMPLE Se denomina as porque es una operacin que se realiza en una sola etapa. Se emplea cuando se quiere separar de una mezcla el nico componente voltil que contiene. En casos excepcionales puede emplearse tambin para separar dos lquidos voltiles cuyos puntos de ebullicin estn separados unos 80 100 C. Para el caso ms simple de una disolucin binaria, el proceso se basa en la separacin por destilacin y posterior condensacin del componente voltil, en tanto que el otro componente queda como residuo. La separacin de los componentes ser tanto ms eficaz cuanto mayor sea la diferencia entre sus puntos de ebullicin. La situacin ms favorable se dar para el caso en que el componente menos voltil sea un slido, ya que entonces, su presin de vapor ser prcticamente nula, con lo que la separacin entre los dos componentes es total. La destilacin simple es una de las tcnicas de separacin ms utilizada para la purificacin de compuestos lquidos, impurificados por compuestos slidos o lquidos poco voltiles. Aunque la separacin nicamente es total cuando las impurezas son compuestos slidos (Presin de vapor cero), la destilacin simple se puede utilizar para la separacin de dos lquidos voltiles siempre que las diferencias entre sus puntos de ebullicin sean como mnimo de unos 40 C.

DESTILACIN FRACCIONADA
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DESTILACIN QUMICA ORGNICA II

En aquellos casos en que todos los componentes de una disolucin son compuestos voltiles es imposible su separacin por destilacin simple, ya que el vapor destilado no ser puro sino que tendr una composicin que depender de las presiones de vapor de los componentes de la disolucin de partida. La presin de vapor de la disolucin ser siempre mayor que la de cualquiera de sus componentes puros. Del mismo modo, la temperatura de ebullicin de la disolucin tambin depender de su composicin y estar comprendida entre los valores correspondientes a los puntos de ebullicin de los componentes puros. Si el proceso evaporacin/condensacin se realiza un nmero suficiente de veces podramos conseguir separar en la fase vapor prcticamente el componente A puro, en tanto que en el residuo de destilacin quedara el componente B prcticamente puro. Esto es precisamente lo que tiene lugar en un proceso de destilacin fraccionada. Por lo tanto, ser igual al de una destilacin simple en el que el proceso evaporacin - condensacin se repite un nmero de veces suficientemente elevado.

En la prctica, la separacin ser tanto mayor cuanto mayor sea la diferencia entre los puntos de ebullicin, o lo que es lo mismo, mayor sea la diferencia entre las presiones de vapor de los dos componentes. Obviamente, la
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DESTILACIN QUMICA ORGNICA II separacin ser imposible si los dos componentes tienen el mismo punto de ebullicin. La destilacin fraccionada se lleva a cabo colocando una columna de destilacin, llamada tambin de fraccionamiento, entre el matraz de destilacin y la cabeza de destilacin. En dicha columna se repite el proceso de evaporacin - condensacin un nmero de veces (n) que depender de su longitud. DESTILACIN DE ARRASTRE A VAPOR DE AGUA (AL VACO) La destilacin por arrastre de vapor es un tipo especial de destilacin que se basa en el equilibrio de lquidos inmiscibles. Segn se ha visto anteriormente, la temperatura de ebullicin de una mezcla de dos componentes inmiscibles es inferior a la temperatura de ebullicin de cualquiera de ellos por separado. Supngase que se desea recuperar un hidrocarburo pesado, ,que impregna un residuo slido. Como la volatilidad de este compuesto es muy baja, habr que elevar mucho su temperatura para alcanzar una velocidad de vaporizacin y, por tanto, de recuperacin apreciable. A veces, por diversas razones, no es deseable alcanzar estas elevadas temperaturas, (descomposicin trmica de los productos, cambio en sus propiedades, etc.). En estos casos, una solucin tcnica viable puede ser la destilacin por arrastre de vapor. o La destilacin por arrastre con vapor es una tcnica usada para separar sustancias orgnicas insolubles en agua y ligeramente voltiles, de otras no voltiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgnicas. o Cuando se tienen mezclas de lquidos que no son miscibles entre s, se tiene un tipo de destilacin que sigue la ley de Dalton sobre las presiones parciales.

o Como resultado de este comportamiento, y cuando uno de los componentes es agua, al trabajar a presin atmosfrica, se puede separar un componente de mayor punto de ebullicin que el del agua a una temperatura menor a 100 (92 en el D.F.)
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DESTILACIN QUMICA ORGNICA II o Debido a lo anterior, con esta tcnica se pueden separar sustancias inmiscibles en agua y que se descomponen a su temperatura de ebullicin o cerca de ella, por lo que se emplea con frecuencia para separar aceites esenciales naturales que se encuentran en hojas, cscaras o semillas de algunas plantas (t limn. menta, canela, cscaras de naranja o limn, ans, pimienta, etc.,) o Los aceites esenciales tambin pueden aislarse de sus fuentes naturales por medio de la extraccin con disolventes orgnicos. o Dependiendo de la tcnica que se utilice para el aislamiento, ser la pureza y rendimiento del aceite esencial. Esta operacin se puede llevar a cabo de varias formas:

FORMA 1 Se inyecta vapor saturado a travs del residuo que contiene la sustancia a recuperar, mientras se mantiene una presin de operacin de 1 bar. Parte del vapor condensar para calentar y vaporizar el hidrocarburo, formndose dos fases lquidas inmiscibles que alcanzan el equilibrio a una temperatura muy prxima. La cantidad de vapor de arrastre necesaria por cada mol de hidrocarburos a recuperar es: mol de vapor/ mol de HC. El consumo de vapor es, sin embargo, superior, ya que hay que contabilizar el vapor que condensa para calentar y vaporizar el hidrocarburo.

FORMA 2 Supngase ahora que se inyecta vapor sobrecalentado y que, gracias al aporte de una fuente externa de calor, el vapor no condensa.

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DESTILACIN QUMICA ORGNICA II En estas condiciones, la relacin de equilibrio es: P = Pagua + PHC, y la temperatura de operacin se puede fijar independientemente para cualquier presin de operacin. Asumiendo que sta es de 1 bar y que la temperatura se fija en 204 C gracias a la fuente externa de calor, la presin parcial de vapor de agua ser: Pagua = 1 - PHC (204 C) = 1 - 0,0442 = 0,9558. Las necesidades de vapor sern ahora: Mol de vapor/ mol de HC Puede observarse cmo al operar a mayor temperatura se reducen las cantidades de vapor de arrastre. En contrapartida, hay que aportar calor mediante una fuente externa que evita la condensacin de parte del vapor.

FORMA 3 Es posible ahorrar ms vapor an, si se opera a presin reducida. En efecto, si se mantiene como temperatura de operacin 204 C, pero la

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DESTILACIN QUMICA ORGNICA II presin de operacin se reduce a 0,2721 bar, la presin parcial que debe aportar el vapor de agua es: El consumo de vapor de arrastre es ahora: Mol de vapor/ mol de HC En este caso sigue siendo necesario aportar energa mediante una fuente externa para calentar y vaporizar el hidrocarburo y, adems, emplear un sistema de vaco, que tambin consumir energa.

III. MATERIALES Y REACTIVOS


MATERIALES Soporte universal Pinza de nuez Trpode Mechero bunsen Rejilla de asbesto Termmetro Baln de destilacin Tubo refrigerante Tubo de desprendimiento Vaso de precipitacin Matraz Erlenmeyer Columna de fraccionamiento

REACTIVOS Cscara de naranja Alcohol etlico Agua Acetona

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL


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DESTILACIN QUMICA ORGNICA II DESTILACIN FRACCIONADA Para esta experiencia se utilizara 100 ml de acetato de etilo, para ello se arm el equipo de destilacin fraccionada. Una vez realizada la destilacin fraccionada por los procedimientos indicados en la teora. Antes mencionaremos que en esta destilacin usaremos la torre de fraccionamiento o tubo de fraccionamiento de vidrio dentro el cual se encuentran unas esferas que cumple el papel de fraccionar las sustancias que pasan por ah como se indic en la teora ( es muy usado para el petrleo y la cerveza a nivel industrial). Tambin mencionaremos al enfriador de serpentn un poco ms pequeo que en la simple. Sustancia Acetato de Etilo Temperatura 63C

La ebullicin se debi completar a 75C pero no se pudo porque el compuesto tena muchas impurezas.

DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR DE AGUA

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DESTILACIN QUMICA ORGNICA II Para poder realizar la destilacin por arrastre de vapor de agua, realizamos el armado del equipo. El baln izquierdo contiene agua y el baln derecho contiene la muestra problema (pedazos de cscara de naranja). El refrigerante es diferente este es tambin de serpentn pero arrastra el agua por fuera del serpentn y por adentro va el vapor lo que lo hace ms efectivo. Procedemos a calentar el baln izquierdo hasta que los vapores de agua pasen al baln derecho de las sustancias activadas en la muestra problema, obtenindose en el matraz una solucin de color amarilla traslcida, que luego de haber destilado una cantidad considerable se puede observar dos fases.

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DESTILACIN QUMICA ORGNICA II TERPENO DE LA CASCAR DE NARANJA El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cscaras de los ctricos y que da olor caracterstico a las naranjas y los limones. Pertenece al grupo de los terpenos, en concreto a de los limonoides, que constituyen una de las ms amplias clases de alimentos funcionales y fitonutrientes, funcionando como antioxidantes. Formula Molecular: C10H16

DESTILACIN SIMPLE Se trabaj para la destilacin simple una muestra de ron de quemar, de la cual se obtuvo metanol al llegar a la temperatura de 65C al calentar.

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CUESTIONARIO

1. DESCRIBA EL TIPO DE DESTILACIN QUE SE PUEDE APLICAR EN EL CASO DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS ORGNICOS: NITROBENCENO. ACEITE ESENCIAL DE CANELA. ANILINA NITROBENCENO El benceno se emplea para la produccin de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. Recientemente se ha tenido en cuenta la condicin de agente cancergeno. El nitrobenceno es un lquido oleoso de un olor fuerte a almendras amargas, y de frmula C6H5NO2. Es un derivado del benceno en el que un grupo nitro (NO2) ha sustituido a un hidrgeno: Tiene un punto de ebullicin de 209 C y una densidad relativa de 1,2. Es txico, insoluble en agua y muy buen disolvente de compuestos orgnicos. Se obtiene por tratamiento en fro del benceno con una mezcla de cido sulfrico y cido ntrico concentrados. Siendo su estructura:

Por lo anterior se observa que los puntos de ebullicin son de gran importancia para poder obtener el nitrobenceno, debido a esto el mtodo ms apropiado ser el mtodo de destilacin por arrastre, similar al que se realiz en laboratorio.

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El que una sustancia determinada destile o se arrastre ms o menos de prisa en una corriente de vapor de agua, depende de la relacin entre la tensin parcial y de la densidad de su vapor y las mismas constantes fsicas del agua. Si denominamos P1 y P2 las presiones de vapor de la sustancia y del agua a la temperatura que hierve su mezcla, y D1 y D2 sus densidades de vapor, los pesos de sustancia y de agua que destilan estarn en la relacin:

Si el valor de esta fraccin es grande, la sustancia destila con poca agua y lo contrario ocurre cuando dicha relacin es pequea. Por ejemplo, una mezcla de nitrobenceno y de agua hierve a 99C bajo una presin de 760 mmHg. La tensin de vapor de agua a esa temperatura es de 733 mmHg, de manera que la tensin de vapor del nitrobenceno ser 760 733 = 27 mmHg. Las densidades del vapor de agua y del nitrobenceno estn en la relacin 18/123 (la de sus pesos moleculares), de modo que la relacin entre los pesos del agua y del nitrobenceno que destilan estarn en la relacin de las cantidades a usar.

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DESTILACIN QUMICA ORGNICA II ACEITE ESENCIAL DE CANELA Aceites esenciales o esencias son mezclas complejas de sustancias, de olor aromtico intenso, generalmente lquidos voltiles, arrastrables por el vapor del agua, contenidos en los vegetales. La esencia de canela se obtiene por destilacin en corriente de vapor de agua de 2 especies del gen, Cinnamomum; C. ceylanicum, originaria de la India y C. cassia. Ambas son representantes de las Laurceas y contienen 1 a 2% de esencia agradablemente aromtica que se caracteriza por ser ms densa que el H20; su principal componente, el aldehdo cinmico, se encuentra en aproximadamente 70 %. La esencia de canela de Ceyln contiene adems cantidad apreciable de eugenol, que no est presente en la de la China. La esencia tiene propiedades tnicas. Siendo su estructura:

Para la obtencin de las esencias el mtodo ms recomendado es la de destilacin mediante arrastre es por ello que se usar este mtodo para extraer la esencia de la canela.

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DESTILACIN QUMICA ORGNICA II ANILINA Se utiliza el nitrobenceno como producto intermedio en la obtencin de anilina y en otras sntesis de colorantes. Los productos de la reduccin de los grupos nitro dependen de si el medio reductor es acido, bsico o bsico. La reduccin en medio acido puede efectuarse tratando con cido clorhdrico el estao y cloruro de estao o al hierro. Los dos primeros adems de ser costosos pueden derivar clorados, por lo que el hierro, el cido clorhdrico y la hidrogenacin cataltica son los reductores preferidos. En algunos casos se puede utilizar como reductores o sales ferrosas, sulfuro de poli sulfuro de amonio.

El mtodo ms adecuado para la obtencin de anilina deber ser la destilacin por arrastre con vapor: Se vierte el nitrobenceno en un matraz de 500 ml y aadir 20g de granallas de estao, agregar 10 ml de cido clorhdrico concentrado, en seguida comienza una reaccin exotrmica que hace necesario sumergir el matraz en agua fra para evitar prdidas de sustancias por ebullicin, intentar mantener el contenido del matraz caliente pero por debajo del punto de ebullicin. Continuar con la adicin de cido de esta misma manera hasta terminar 35 ml. En ese momento unir un refrigerante de reflujo al matraz, sujetar el conjunto a un soporte y hervir el contenido del matraz durante 10 minutos. Luego apagar el mechero, separar el matraz del refrigerante y enfriar hasta que el contenido no est a ms de 50C, aadir entonces 5ml de solucin de hidrxido de sodio agitar el matraz y enfriarlo para que no se escapen vapores. Al principio se recogern gotas aceitosas de anilina en el colector, pero hacia el final de la destilacin la escasa cantidad de anilina que salga lo har disuelta en agua. La anilina pura y recin destilada (pe 184,4 C) es prcticamente incolora. Se oscurece por exposicin a la luz y al aire. Si la que se obtiene presenta un color naranja se debe a que la reduccin del nitrobenceno no ha sido completa.
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DESTILACIN QUMICA ORGNICA II 2. COMPARE LOS PUNTOS DE EBULLICIN DEL NITROBENCENO, CIDO BENZOICO Y T-BUTILBENCENO, QUE TIENEN CASI EL MISMO PESO MOLECUALR. CMO SE EXPLICAN LAS DIFERENCIAS? EXPLIQUE. NITROBENCENO

PUNTO DE EBULLICIN: 210.5 C

CIDO BENZOICO

PUNTO DE EBULLICIN: 249C

T-BUTILBENCENO

PUNTO DE EBULLICIN: 169C

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DESTILACIN QUMICA ORGNICA II Son insolubles en gua, muy solubles en disolvente no polares, casi siempre son menos densos que el agua; sus puntos de ebullicin aumentan, conforme disminuye su peso molecular. Los puntos de fusin no dependen nicamente del peso molecular, sino tambin de su estructura. La relacin que existe, entre la estructura y los puntos de fusin es compleja. Sin embargo, se observa que, entre los ismeros menos disustituidos del benceno, los ismeros para, que son los ms simtricos, generalmente funden a temperatura ms elevadas y son menos solubles, debido a que tanto en la disolucin como en la fusin, se tienen que vencer las fuerzas de atraccin intermolecular, y entre ms simtrico un compuesto, mejor se ajusta en la red.

3. POR QU NO SE DEBE LLENAR UN MATRAZ DE DESTILACIN MUCHO MS DE LA MITAD DE SU CAPACIDAD? La razn principal es que si se llena el baln, el lquido va a saturar el refrigerante lo que hace que pueda salir lquido sin ser destilado, otra de las razones es porque si se llena al empezar a bullir se forman burbujas, que se puede evitar con piedritas de ebullicin, estas tambin pueden salpicar y colarse en el destilado.

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DESTILACIN QUMICA ORGNICA II 4. POR QU SE DEBEN INTRODUCIR TROCITOS DE PORCELANA EN EL BALN DE DESTILACIN? Casi todos los lquidos tienden a sobrecalentarse (alcanzar una temperatura algo superior al punto de ebullicin). Se encuentran entonces en un estado metaestable que se interrumpe peridicamente al formarse sbitamente una gran burbuja de vapor en el seno del lquido. Se dice entonces que este hierve a saltos. Para evitar esto, antes de iniciar la destilacin se aaden al lquido uno o dos trocitos de porcelana porosa, cuyos pequeos poros constituyen un lugar adecuado para la formacin de ncleos de burbujas, hirviendo as el lquido normalmente al alcanzarse la temperatura de ebullicin. Si el lquido se abandona cierto tiempo a una temperatura inferior a su punto de ebullicin, entonces los poros de la porcelana se llenan de lquido y sta pierde su efectividad. Para la adicin de un nuevo trocito, el lquido debe enfriarse por debajo de su punto de ebullicin; la adicin de un trocito de material poroso a un lquido sobrecalentado provoca una ebullicin repentina que puede ser violenta (peligro de incendio y quemaduras).

V. CONCLUSIONES
En el proceso de destilacin simple ser ptima para sustancias que presenten una diferencia de puntos de ebullicin considerable (APROX.40C). Para aplicar la destilacin por arrastre de vapor a determinada sustancia, esta debe ser insoluble en agua. Para destilar sustancias slidas se utiliza el mtodo de destilacin por arrastre de vapor de agua, porque al utilizar otros mtodos (destilacin simple o destilacin fraccionada) la sustancia se quemara. Las columnas utilizadas en la destilacin fraccionada, realizan el equivalente a varios cientos de destilaciones sencillas. La destilacin es un medio muy eficaz para lograr separar un lquido de impurezas, as como dos sustancias distintas que se encuentran mezcladas.

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VI. REFERENCIA BIBLIOGRFICA

Qumica orgnica Qumica orgnica segunda edicin Experimento de qumica orgnica

MORRISON WADE,L.G CUEVA LEON GOMEZ

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