Alcaloides 1

QUIMICA ORGANICA III ALCALOIDES
INTRODUCCIN
Se llaman alcaloides a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados,
generalmente, a partir de aminocidos. Los alcaloides verdaderos derivan de un
aminocido, son por lo tanto nitrogenados. Son bsicos y poseen accin fisiolgica
intensa en los animales aun a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son
muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor.
Ejemplos conocidos son la cocana, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina,
cafena y la estricnina.
Sus estructuras qumicas son variadas. Se considera que un alcaloide es, por
definicin, un compuesto qumico que posee un nitrgeno heterocclico procedente del
metabolismo de aminocidos; de proceder de otra va, se define como
pseudoalcaloide.
Los mtodos de extraccin son muy variados, pero ltimamente est adquiriendo
fuerza la purificacin por medio de fluidos supercrticos, concretamente con dixido de
carbono. Para obtener los alcaloides de los vegetales, se extraen de las partes de la
planta que los contienen, con agua si estn en forma de sales (solubles) o con cido
clorhdrico diluido si estn en forma insoluble.
En cuanto a su deteccin, existen multitud de mtodos: procedimientos
cromatogrficos, reacciones coloreadas (reaccin de Mayer, de Dragendorff, de
Bouchardat... si bien no son especficas de los alcaloides: puede obtenerse un
resultado positivo en presencia, por ejemplo, de pptidos).
1
EXTRACCION DE ALCALOIDES DE LA UA DE GATO
I. OBJETIVOS
Extraer los alcaloides mediante el mtodo de extraccin acida de las
diferentes muestras de la ua de gato y luego comprobar su existencia
mediante la prueba de cromatografa de adsorcin.
II. PROCEDIMIENTO
Se pesa 20 gr de la muestra de
ua de gato.
Fig. 1 pesando 20 gr. De la muestra

de la harina de ua de gato.
Esta muestra de ua de gato en polvo se introduce en la pera de
decantacin en la cual se ha puesto un algodn en la parte inferior
interna para simular un filtro que solo deje pasar al solvente orgnico.
Fig. 2 preparando la pera de

decantacin con el algodn para
favorecer la filtracin del
solvente orgnico
2
Se realiza la extraccin con etanol acido. Se repite el procedimiento tres
veces. El solvente orgnico que ha de usarse para extraer los
alcaloides de la planta va ser una mezcla de solventes; de metanol y
acido clorhdrico. Con este paso se termina la fase de extraccin del
alcaloide.
Fig. 3. Se observa el proceso de extraccin del solvente orgnico con etanol acido.
Luego procede el paso de la purificacin del alcaloide, ello con el fin de
realizar la prueba de reconocimiento de alcaloides en la ua de gato.
Luego lo que se recibe en el matraz se lleva
a evaporacin trasvasando el contenido a
una placa para concentrar la extraccin
realizada. Por lo menos hasta un volumen a
la mitad del inicial.
Fig. 4. Evaporando la muestra

de la extraccin obtenido para
concentrar la extraccin obtenida
3
Despus de la evaporacin se trasvasa el contenido de la placa petri a
un vaso de precipitado. Luego se le adiciona un poquito de carbonato
de sodio el cual acta como un indicador de la muestra orgnica.
Fig. 5. Luego de la concentracin se le agrega el carbonato de sodio donde se observa

un cambio de color rojizo oscuro a un marrn.
Luego se trasvasa esta solucin a una pera de separacin se le
adiciona cloroformo para realizar una segunda extraccin de
purificacin y se agita suavemente y se trata de que no se emulsione.
El segundo lavado es con cloroformo un solvente orgnico que es
ligeramente polar para extraer especficamente a los alcaloides debido a
que la polaridad de estos alcaloides no es exacta para dicho solvente
es as que forma emulsiones que impiden la fcil decantacin del
producto.
Este proceso se realiza dos veces. Se decanta la fase organica que
contiene al alcaloide con el solvente cloroformo el cual es bastante
voltil y se evapora fcilmente al dejarlo en el ambiente.
4
Fig. 6. Se observa la extraccin realizada con cloroformo y tambin se observa la

emulsin en la fase orgnica la cual desaparece son sucesivas agitaciones
Por ltimo en el proceso de extraccin de la fase orgnica en la fase de
la purificacin del alcaloide se le adiciona sulfato de sodio anhidro
Fig. 7. Se observa la fase

orgnica extrada la cual
contiene los alcaloides de la ua
de gato, con sulfato de sodio
anhidro para eliminar los restos
de agua de la fase orgnica
Se trasvasa el contenido a una placa petri y se lleva a evaporacin del
metanol hasta resequedad. Se aprovecha las propiedades de volatilidad
del cloroformo para este proceso.
Fig. 8. Luego de la extraccin de la fase orgnica se

lleva a evaporacin a resequedad de dicha fase.
5
Luego de llevarlo a sequedad se le adiciona un poco de cloroformo para
sembrar la muestra en la prueba cromatografica.
Fig. 9. Luego de llevar a sequedad se extrae la

concentracin de alcaloides con cloroformo.
Luego se siembra la muestra en la placa cromatografica La solucin
que contiene los solutos a sembrar debe ser concentrada. Cuando la
solucin se pone en contacto con al adsorbente, los sitios ms activos
adsorbern inmediatamente soluto y solvente, esto depende de su
estructura.
Este se hace con un capilar que es cortado con fuego a la mitad y
estirado para obtener una punta fina ideal para la siembra.
Fig. 10. Se siembra la placa cromatografica con la

muestra de alcaloides obtenidos de la ua de gato.
6
En los siguientes pasos se observa el desarrollo de la prueba
cromatografica de la muestra de la ua de gato.
Fig. 11. Se observa el proceso cromatografico el cual se realiza en la cuba

cromatografica conteniendo la placa cromatografica. En su respectiva fase mvil
Luego de que la placa cromatografica llega al frente de solvente se
retira de la cuba cromatografica, y se lleva a la luz uv.
Fig. 12. Se expone la placa cromatografica a la luz UV.
III. RESULTADOS.
Luego de llevar la placa cromatografica a la luz UV se puedo observar
una mancha en la recta de la muestra de alacaloides de la ua de gato
la cual nos indica la presencia de cualquier material orgnico, en la
muestra de ua de gato, que puede contener un grupo cromforo, es
7
decir una parte de la molcula absorbe la radiacin UV, y ello se
transmite en la mancha que se observa al exponer la placa a la luz ultra
violeta.
Fig. 13. Luego de finalizado el proceso cromatografico se lleva la placa a luz UV y se

puede observar una mancha sobre la placa cromatografica.
Por ltimo se revela la placa cromatografica con el reactivo de
Dragendorff. para poder revelara los puntos obtenidos que no se pudieron
visualizar con la luz uv.
Fig. 13. Revelado de la placa cromatografica con el reactivo de Dragendorff.
Con el reactivo de dragendorff se logro revelar en la placa
cromatografica puntos desarrollados que no se lograron ver en la
exposicin de la luz UV. Es decir aquellos compuestos orgnicos que
no poseen grupos cromforos.
8
El resultado de la prueba de dragendorff resulta positivo cuando la
muestra se torna de un color rojo cobre, tal y como se observa en la
placa cromatografica luego de rosear dicho reactivo.
Principios Activos de la ua de gato
Entre sus principios activos principalmente identificados se pueden
contar 6 alcaloides oxindlicos, 6 glucsidos del cido quinvico y 3
triterpenos polihidroxilados. Los componentes ms estudiados, los
alcaloides oxndolicos, alimentan el inters mundial de las propiedades
medicinales de la planta.
Alcaloides oxindlicos: dihidrocorinantena, isorincofilina, pteropodina,
mitrafilina, rincofilina, especiofilina, hirsutina, isomitrafilina, N-xido-
isomitrafilina, N-xido-dihidrocorinantena, N-xido-hirsutina, uncarina F,
yohimbina; alcaloide indlico: 5-alfa-Carboxiestrictosidina.
Alcaloides del tipo de la yohimbina y la roxburghina: rincofilina,
isorrincofilina, mitrafilina, isomitrafilina, hirsutina, dihidrocoriantena,
oxindol.
IV. DISCUSION DE RESULTADOS
El mtodo a usarse es una extraccin continua con solventes orgnicos,
para .ello se puede usar una pera de decantacin, se puede considerar
como una extraccin acido base.
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La extraccin de alcaloides se basa en la diferentes solubilidades de
los alcaloides en forma de bases y sales lo que nos permite separarlo
de otros compuestos. En este caso se realizo una extraccin acida.
La adicin de un cido en una solucin de cido orgnico y una base
resultar en la protonacin de la base. Si el cido orgnico, o sea, un
cido carboxlico, es suficientemente fuerte, su ionizacin es reprimida
por el cido adicionado.
En general, cuando una extraccin depende del pH es porque la
molcula contiene varios grupos "protonables" (o desprotonables) como
el grupo amino, NH2 o NH3 (+) o el grupo carboxlico, COOH o COO (-).
Segn el pH con el cual se trabaje, los grupos que haya estarn en una
forma u otra, pero slo se irn a la fase orgnica cuando el balance de
cargas de dicha molcula sea cero, es decir, la molcula sea
electroneutra, y por tanto apolar en insoluble en agua, pero s que sea
soluble en la fase orgnica donde queremos realizar la extraccin.
El reactivo de Dragendorff (RD) y sus modificaciones constituyen uno
de los reactivos ms utilizados como spray en cromatografa para el
revelado de alcaloides y sustancias alcaloideas, as como de muchas
otras sustancias nitrogenadas de uso, farmacutico. Sin embargo se
conoce que el reactivo de Dragendorff puede producir falsas reacciones
positivas con sustancias que ni siquiera contienen N en sus molculas,
existiendo cuidadosos estudios acerca de la sensibilidad y especificidad
del reactivo.
10
Cuando se emplea una lmpara UV sobre cualquier material orgnico
que contenga un cromforo aparecer sobre la placa cromatografica
una mancha oscura sobre la placa en el fondo luminoso. Teniendo en
cuenta que el material orgnico se deposita sobre la superficie del
absorbente, si tiene un cromforo UV, actuara como una sombra que
evitara que la radiacin UV alcance la superficie del absorbente.
V. CONCLUSIONES
La ua de gato contiene qumicos llamados alcaloides oxindoles.
Los cuales son los responsables de la actividad de la ua de gato
en el organismo.
Puesto que los alcaloides son compuestos de carcter bsico, su
solubilidad en los diferentes solventes vara en funcin del pH, es
decir segn se encuentre en estado de base o de sal.
Por ltimo se toma en cuenta que de acuerdo a las pruebas
realizadas la harina de la ua de gato contena una gran presencia
de alcaloides, los cuales no se pudieron saber experimentalmente
de cuales se trataban pero por informacin bibliogrfica los ms
probable es que se trate de alcaloides del tipo oxindlicos y sus
derivados.
11
EXTRACCION DE ALACALOIDES DE LA HOJA DE COCA
I. OBJETIVOS
La mejor extraccin posible de mezclas de alcaloides a partir de
plantas.
Reconocimiento de los alcaloides por pruebas de solubilidad y
reacciones de identificacin, reacciones simples y de buena
eficacia para el reconocimiento de grupos funcionales o funciones
orgnicas.
El mtodo a usarse es una extraccin continua con solventes
orgnicos, para .ello se puede usar una pera de decantacin, se
puede considerar como una extraccin acido base.
II. PROCEDIMIENTO
Se prepara una solucin al 10% de carbonato de sodio (Na2CO3). Se
pesa 25.0298g de Na2CO3 y se disuelve en una fiola de 250ml con
agua destilada.
Las hojas de coca se secan y luego se cortan en pedacitos pequeos
para su mejor extraccin.
Fig. 14. Cortando las hojas de coca

secas para obtener una extraccin de
buena calidad.
12
Luego se procede a depositar las hojas de coca (previamente
despedazadas), en la superficie de la placa petri, hasta obtener un
peso neto de 11g de hoja de coca.
Fig. 15. Pesando las hojas de coca en una placa petri.
Para alcalinizar la muestra, se agrega cuidadosamente la solucin de
Na2CO3 al 10%.
Fig. 16. Se agrega carbonato de sodio a la muestra de las hojas de coca.
La muestra de las hojas de coca se deja concentrando en la solucin
bsica de carbonato de sodio por espacio de 20 a 30 minutos con el
fin de alcalinizar la muestra.
Fig. 17. Alcalinizando la muestra de la hoja

de coca
13
Luego del tiempo establecido se coloca la placa petri encima del vaso
precipitado para secar la muestra a vapor, por un intervalo de 30
minutos.
Fig. 18. Se seca la muestra de la hoja de coca con el fin de concentrar la muestra.
Se deja macerando la coca en un solvente orgnico, en este caso la
bencina para disolver los alcaloides.
Fig. 19. Maceracin de las hojas de coca.
Luego de dejarlo macerar por espacio de una semana, se filtra la
muestra por gravedad. No se debe humedecer el papel filtro con agua,
porque esto dificulta el paso del solvente orgnico.
14
Fig. 20. Filtrado de la maceracin

de la hoja de coca.
Se obtiene una solucin de 55 ml donde se encuentra el alcaloide con
otras impurezas, luego se procede a depositarlo en una pera de
decantacin.
Fig. 21. El filtrado obtenido se trasvasa

a una pera de decantacin.
Se le agrega 30 ml de solucin de acido clorhdrico 6M, para que
reaccione con el alcaloide y forme sales solubles en acido.
Fig. 22. Filtracin de la fase orgnica de

la muestra la cual contiene los alcaloides
contenidos en la hoja de coca
15
Se separa la solucin donde se encuentra presente el alcaloide y se
deposita en un vaso precipitado.
Fig. 23. Se recibe la fase orgnica en un

vaso de precipitado.
Para neutralizar la muestra se le agrega, carbonato de sodio,
observando una efervescencia lo cual indica el desprendimiento de
dixido de carbono.
Fig. 24. Neutralizacin de la fase orgnica obtenida con carbonato de

sodio se observa un cambio de coloracin en la muestra tratada
16
El carbonato de sodio se utiliza como regulador del pH para mantener
las condiciones alcalinas estables requeridas para continuar con una
extraccin segura de los alcaloides contenidos en la hoja de coca.
Fig. 25. Solucin neutralizada con

carbonato de sodio
La solucin neutralizada se deposita en una pera de decantacin. Se
agrega cierta cantidad de cloroformo. observndose dos fases. Una
fase orgnica y una fase acuosa.
Fig. 26. Se observa dos fases una

fase orgnica y otra fase acuosa
La fase orgnica se recibe en un matraz debido a que en dicha fase se
encuentran contenidos los alcaloides extrados de la hoja de coca.
17
Fig. 27. Muestra de la fase orgnica
A la solucion obtenida se le agrega sulfato de sodio cuya funcion es la
atrapar las moleculas de agua presentes en la solucion.
Luego se procede a realizar un filtrado por gravedad, el filtrado se
deposita en una placa petri para luego ponerlo a secar en el ambiente.
Lo obtendio es el alcaloide deseado en este caso la cocaina.
Fig. 28. Filtracin por gravedad de

la fase orgnica obtenida por
decantacin.
III. RESULTADOS
Pruebas de comprobacin de cocana
1. Solubilidad en agua
18
Con clorhidrato de cocana y pasta bsica de cocana
Fig. 29. Estructura qumica de la cocana.
Procedimiento
Tomamos en dos tubos de ensayo una pequea muestra de lo tipos
de alcaloides el cual uno es soluble que es la cocana ya que esta
se encuentra como sal y la pasta bsica es una base que asa
solubilizarse en agua se le agrega unas gotas de acido.
Con clorhidrato de procana
Fig. 30. Estructura qumica de la procaina.
Procedimiento
Tomamos un tubo de ensayo, e introducimos una pizca de
clorhidrato de Procana
19
Esta en forma de cristales blanquecinos, la cual al agregarle agua
destilada un mililitro se vuelve soluble
Fig. 31. Solubilidad en agua de la cocana
Conclusiones:
Se observa que es soluble en agua, ya que es una sal, y sabemos
que en el agua se ionizara y en forma de cationes y aniones se
polarizara, como el agua es polar ser afn en esta por su misma
naturaleza, ser soluble en esta.
Al agregarle agua a este reactivo no se solubiliza ya que esta en
forma de base, en cambio al agregarle acido si se solubiliza ya que
es un compuesto orgnico con mayor cantidad de enlaces carbono,
es afn a ella ya que tiene su misma naturaleza.
Cuadro de las solubilidades de los alcaloides
Alcaloide Agua
Base libre (pasta basica) Insoluble
Sal (cocaina) Soluble
Clohidrato de procaina Soluble
20
2. Reacciones de alcaloides:
Reacciones de precipitacin
a.- Dragendorff: disolver miligramos de alcaloide en solucin diluida
de HCl, y adicionar 0,5 1,0 mL de reactivo Dragendorff, agite y
observe.
b.- Wagner: disolver miligramos de alcaloide en mnimo de volumen
de HCl diluido, luego adicionar 0,5 1,0 mL de reactivo de Wagner,
agite y observe.
REACTIVO RESULTADOS
Reactivo de Mayer. Precipitado color
(Sol. Acuosa de banco crema
tetrayodomercuriato de
potasio)
Reactivo de Dragendorff. Precipitado color
(tetrayodobismutato potsico) amarillo- marrn
21
Reactivo de Wagner.
(Sol. Acuosa de yodo en Precipitado marrn
yodato potsico)
3. Reacciones de coloracin
a.- Tiocianato de cobalto: en un tubo de pruebas colocar miligramos de
alcaloide y luego adicionar gotas del reactivo agite y observe.
REACTIVO RESULTADO
Coloracin azul
Tiocianato de Cobalto.
Disuelto en HCl
IV. CONCLUSIONES
Los alcaloides son sustancias orgnicas nitrogenadas
generalmente con caracterstica bsica y mayoritariamente de
origen vegetal, tienen estructuras complejas lo que hace que
ejerzan diferentes acciones fisiolgicas.
22
La identificacin de los alcaloides en la hoja de coca se
determinaron mediante reacciones de precipitacin, coloracin y
cristalizacin.
La valoracin de los alcaloides se determina mediante mtodos
cromatograficos.
Las propiedades de los alcaloides es bastante variable esta
depende de la presencia de oxigeno (slidos cristalizables) o
ausencia de la misma (lquidos), su solubilidad esta en base a su
forma libre (insoluble en agua, soluble en alcohol) o sal (soluble en
agua, soluble en alcohol), presentan mayoritariamente una
actividad ptica levgira.
23
CUESTIONARIO
1.- Describa una tcnica de extraccin de un alcaloide especifico?
Extraccin de la cocana:
Las hojas de coca se someten a ciertas operaciones con el objeto de obtener la
cocana en bruto; las hojas pulverizadas se humedecen con solucin de carbonato
sdico y se tratan con aceite mineral (petrleo). Las bases que se han disuelto de
este se separan del mismo con agua que contenga acido sulfrico, y la solucin
sulfrica se precipita despus con carbonato sdico. La cocana en bruto obtenida
de este modo, que adems de cocana contiene la mayor parte de las bases
restantes, se aprovecha en Europa sobre todo en Alemania para obtener cocana
pura y las sales de este alcaloide, particularmente el clorhidrato. La cocana libre
se obtiene pura del clorhidrato en solucin acuosa descomponindolo mediante el
amoniaco, leja de sosa o el carbonato sdico
Fig. 32. Diagrama para la extraccin de Cocana a partir de la hoja de Coca
24
2.- Describa la biosntesis de un alcaloide especfico
COCAINA
Accin de la cocana
La cocana es el principal anestsico de superficie natural, potencia la conduccin
a nivel de todos los tipos de fibras nerviosas, ha servido de modelo para la
sntesis de los actuales anestsicos locales.
Otro efecto de la cocana son las propiedades simpatomimticas que se
manifiesta por una aceleracin cardiaca y un vaso constriccin prolongando la
accin anestsica.
La cocana disminuye la reaccin sobre las fibras lisas y agota las secreciones.
Estimula el sistema nervioso central aumentando la eficiencia muscular, al
mismo tiempo disminuye la sensacin de hambre.
25
Biosinteis de la cocaina
3.- Escriba las propiedades fsicas y qumicas de alcaloides?
Ua de gato
Informacin Farmacolgica: El extracto acuoso y etanlico de la Uncaria
tomentosa han demostrado tener actividad citosttica, contraceptiva y
antiinflamatoria; asimismo se demostr que todos los alcaloides oxindlicos de la
raz, con excepcin de mitrafilina y rinchofilina, muestran un pronunciado aumento
de fagocitosis, teniendo actividad antiviral con el virus RNA del VSV Tambin se
comprob su efecto antiinflamatorio util para reducir el dolor por Osteoartritis,
inflamaciones de la piel por reacciones alrgicas y para tratamiento de tumores y
parvoviosis contiene (alcaloides: Isomitrafilina y pteropodina).que tienen propiedad
26
nmunoestimulante Aumentan la actividad fagoctica de los granulitos neutrfilos y
macrfagos, y estimula la produccin de linfoquinas y el nmero de monocitos en
fases activas en la circulacin perifrica, hasta en un 50%,.Los granulocitos
incrementan en un 60% su poder fagocitario por lo que es til en cncer, sida,
candidiasis sistmica, herpes virus.
Los glucsidos quinvicos. Contenidos le confieren propiedad Antiinflamatoria Un
15% superior a la indometacina, til en artritis reumatoide, artritis diversas,
bursitis, reuma, lupus, fibromialgia.
Antimutgena y citosttica (isorincofilina). Inhibe las ADN polimerasas alfa. Las
mitosis de clulas H,L se reducen, mientras que las de los fibroblastos normales
no se alteran. til en cncer, evita las metstasis.
AQUINO, et al. En 1989 probaron la actividad antiviral de los nueve glicsidos
aislados de Uncaria tomentosa contra el virus de la estomatitis vesicular til
contra los ARN-virus encapsulados, virus del sida HIV (combinada con AZT),
herpes genital y herpes zoster, resfriado comn, sinusitis, otitis.
Informacin Toxicolgica: El anlisis de toxicidad a una muestra
micropulverizada y otra de extracto seco de Uncaria tomentosa No se presentaron
signos ni efectos colaterales ni se present efecto letal o muerte en los animales
de experimentacin, por lo que no se establece el DL50 (dosis letal por va oral),
por carencia de mortalidad alguna, a dosis menores a 2 gr./ Kg. de peso U.N.M
de San Marcos laboratorio de anatoma y farnacognosia
Contraindicaciones: Esta contra indicada durante la administracin de
ciclosporina o de medicamentos que tengan la funcin de evitar el rechazo en
transplante de rganos
Por ser un producto natural que se encuentra an en estudio su consumo ser
restringido durante el periodo de gestacin y post operatorio
27
Hoja de Coca
Aspectos qumicos:
La cocana (C17H21O4N); se define como un alcaloide porque tiene las
caractersticas clsicas de estos: es una base nitrogenada capaz de formar sales
en cidos orgnicos e inorgnicos, tienen origen vegetal y actividad farmacolgica
definida.
Pertenece al grupo de los alcaloides tropanicos, su ncleo fundamental es el
tropano el cual es producto de la condensacin de un anillo de cinco miembros o
pirrolidinico y otros de seis miembros o piperidinico con tres tomos comunes, dos
de carbono y uno de nitrgeno.
El nitrgeno que cumple la funcin de puente contiene un grupo metilo. Del
tropano deriva la ecgonina que presenta un radical hidroxilo (OH) en el carbono 3
y un grupo carboxilico (COOH) en posicin 2; siendo por tanto el 3-hidroxi-2-
carboxi-tropano.
La ecgonina puede formar esteres con los alcoholes mediante su radical carboxi
(derivado de acido metanoico) y con los cidos por medio del grupo OH presente
en la molcula. El Ester doble producto de la reaccin con alcohol metilico y acido
benzoico es la cocana.
La unin ester es bastante lbil en presencia de tejidos vegetales o animales, lo
que hace que el contenido de cocana en las hojas de coca se vaya perdiendo con
el tiempo: la desecacin hace ms lento el proceso pero no la suprime la ecgonina
contiene 4 tomos de carbono asimtricos o quirales que generan formas
estereoisomericas, las cuales pueden dividirse en dos grupos, las que contienen
los grupos hidroxilo y carboxilo en el mismo ncleo molecular (las formas cis), o
sobre lados opuestos (las formas trans)
28
trans ecgonina
cis-ecgonina
La cocana al igual que la ecgonina contiene cuatro tomos de carbonos quirales,
las cocanas derivadas de la forma trans, se distinguen por la letra griega a las
cuales son d-cocana o isococaina y las cocanas que tienen configuracin cis,
son las l-cocanas; una mezcla de ambos ismeros en proporciones iguales
genera la llamada cocana racmica que no tiene actividad ptica.
Los tomos quirales en la molcula de l-cocana que es la ms importante y tiene
actividad biolgica son las presentadas en seguida, los cuales han sido tomados
uno por uno para una mejor visin de su configuracin absoluta, as como de la
posicin de sus grupos sustituyentes:
Los carbonos quirales que contienen las molculas de cocana compiten entre si y
se contrarresta, por tanto la actividad ptica de la cocana as como de todos los
alcaloides se ve condicionada por la presencia del tomo de nitrgeno en su
estructura, es decir la cocana presenta actividad ptica por el nitrgeno mas que
por los carbonos quirales pero tampoco se debe ignorar que estos producen algn
efecto, en la desviacin de la luz polarizada por la cocana. Tanto la d-cocana
como la l-cocana han sido sintetizados por Willstaller a partir de una mezcla de
esteres de ecgonina. De esta mezcla se separo un t-y-ecgonina la cual fue
transformada en sus derivados, uno de los cuales fue obtenido naturalmente d-y-
cocana. De los esteres de ecgonina residuales fue preparada una cocana
racmica la que por cristalizacin fraccional de sus bitartaratos se obtuvo la l-
cocana.
29
Propiedades fsicas y farmacolgicas:
La l-cocana es el alcaloide ms importante de las hojas de coca, son prismas
monoclnicos, incoloros, con un punto de fusin de 98oC, cristaliza a partir de
etanol, es muy soluble en cloroformo (CHCl3), soluble en etanol, ter dietlico,
sulfuro de carbono (CS2), benceno, aceite de oliva y trementina; acetona, acido
actico, petrleo; muy poco soluble en agua fra, sus soluciones son alcalinas al
papel de tornasol; es insoluble en glicerina. La soluciones de cocana son
levgiras y tiene una [a] D20= -15,83o (rotacin especifica en la lnea del sodio a
20oC) en cloroformo. Sublima con descomposicin a temperaturas que estn por
encima de su punto de fusin tiene sabor amargo e insensibiliza transitoriamente
los nervios linguales.
30
31
METODOS DE EXTRACCION DE ALCALODES
Dependiendo de la naturaleza de la muestra de donde se va a realizar la

extraccin :
32
33
34

Alcaloides 1

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QUIMICA ORGANICA III ALCALOIDES

Se llaman alcaloides a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados,

generalmente, a partir de aminocidos. Los alcaloides verdaderos derivan de un

muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor.

Ejemplos conocidos son la cocana, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina,

definicin, un compuesto qumico que posee un nitrgeno heterocclico procedente del

metabolismo de aminocidos; de proceder de otra va, se define como

fuerza la purificacin por medio de fluidos supercrticos, concretamente con dixido de

clorhdrico diluido si estn en forma insoluble.

En cuanto a su deteccin, existen multitud de mtodos: procedimientos

cromatogrficos, reacciones coloreadas (reaccin de Mayer, de Dragendorff, de

Bouchardat... si bien no son especficas de los alcaloides: puede obtenerse un

resultado positivo en presencia, por ejemplo, de pptidos).

EXTRACCION DE ALCALOIDES DE LA UA DE GATO

Extraer los alcaloides mediante el mtodo de extraccin acida de las

diferentes muestras de la ua de gato y luego comprobar su existencia

mediante la prueba de cromatografa de adsorcin.

Fig. 1 pesando 20 gr. De la muestra

Esta muestra de ua de gato en polvo se introduce en la pera de

decantacin en la cual se ha puesto un algodn en la parte inferior

Fig. 2 preparando la pera de

Se realiza la extraccin con etanol acido. Se repite el procedimiento tres

veces. El solvente orgnico que ha de usarse para extraer los

alcaloides de la planta va ser una mezcla de solventes; de metanol y

acido clorhdrico. Con este paso se termina la fase de extraccin del

Luego procede el paso de la purificacin del alcaloide, ello con el fin de

realizar la prueba de reconocimiento de alcaloides en la ua de gato.

Luego lo que se recibe en el matraz se lleva

a evaporacin trasvasando el contenido a

una placa para concentrar la extraccin

realizada. Por lo menos hasta un volumen a

la mitad del inicial.

Fig. 4. Evaporando la muestra

Despus de la evaporacin se trasvasa el contenido de la placa petri a

un vaso de precipitado. Luego se le adiciona un poquito de carbonato

de sodio el cual acta como un indicador de la muestra orgnica.

Fig. 5. Luego de la concentracin se le agrega el carbonato de sodio donde se observa

Luego se trasvasa esta solucin a una pera de separacin se le

adiciona cloroformo para realizar una segunda extraccin de

purificacin y se agita suavemente y se trata de que no se emulsione.

El segundo lavado es con cloroformo un solvente orgnico que es

ligeramente polar para extraer especficamente a los alcaloides debido a

que la polaridad de estos alcaloides no es exacta para dicho solvente

es as que forma emulsiones que impiden la fcil decantacin del

Este proceso se realiza dos veces. Se decanta la fase organica que

contiene al alcaloide con el solvente cloroformo el cual es bastante

voltil y se evapora fcilmente al dejarlo en el ambiente.

Fig. 6. Se observa la extraccin realizada con cloroformo y tambin se observa la

Por ltimo en el proceso de extraccin de la fase orgnica en la fase de

la purificacin del alcaloide se le adiciona sulfato de sodio anhidro

Fig. 7. Se observa la fase

Se trasvasa el contenido a una placa petri y se lleva a evaporacin del

metanol hasta resequedad. Se aprovecha las propiedades de volatilidad

del cloroformo para este proceso.

Fig. 8. Luego de la extraccin de la fase orgnica se

Luego de llevarlo a sequedad se le adiciona un poco de cloroformo para

sembrar la muestra en la prueba cromatografica.

Fig. 9. Luego de llevar a sequedad se extrae la

Luego se siembra la muestra en la placa cromatografica La solucin

que contiene los solutos a sembrar debe ser concentrada. Cuando la

solucin se pone en contacto con al adsorbente, los sitios ms activos

adsorbern inmediatamente soluto y solvente, esto depende de su

Este se hace con un capilar que es cortado con fuego a la mitad y