UNIVERSIDAD PRIVADA DEL VALLE

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA PROCESOS BIOQUIMICOS I

Practica Nº 8

PROPIEDADES DEL BENCENO Y COMPUESTOS AROMÁTICOS

1. Conocimiento teórico requerido.

En 1825, Faraday aisló un compuesto puro que presentaba un punto de ebullición de 80
ºC, a partir de una mezcla aceitosa que condensaba del gas del alumbrado, que era el
combustible que se empleaba en las lámparas de gas. El resultado del análisis elemental
realizado a dicho compuesto mostraba una proporción de carbono e hidrógeno de 1:1, lo
cual resultaba ser inusualmente pequeña, ya que teóricamente corresponde a una
fórmula empírica de CH.
Posteriormente Mitscherlich sintetizó el mismo compuesto, calculo la densidad de
vapor, lo que permitió obtener el peso molecular aproximadamente 78, el cual
corresponde a una fórmula molecular de C6H6. Como dicho compuesto se obtuvo de
goma benjuí, se denominó bencina, del que derivo el nombre benceno como
actualmente se le conoce.
A finales del siglo XIX se descubrieron otros compuestos relacionados al benceno, con
bajas relaciones del hidrógeno al carbono, que desprendían aromas agradables y por
convertirse en benceno o compuestos afines, llamados aromáticos. Posteriormente
estudios de estabilidad, utilizo el término aromático para designar a compuestos con
estabilidad similar, independientemente de su olor. Para diferenciar de otros compuestos
orgánicos que no presentaban estas características (alcanos, alquenos, alquinos).
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que
unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su
comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede
reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción
característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual
el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un
grupo.
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están
formadas por una o más estructuras de anillos estables del tipo antes descrito y pueden
considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:
1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos,
2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas
alifáticas u otros radicales intermedios,
3. por condensación de los anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homólogas de
hidrocarburos, en las que una sucesión de grupos alquilo, saturados o no saturados,
sustituye a uno o más átomos de hidrógeno de los grupos de carbono-hidrógeno.
Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla y una
serie de procesos petroquímicos, en particular la destilación catalítica, la destilación del
petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series más bajas. Los
aceites esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, también pueden obtenerse de los
pinos, los eucaliptos y las plantas aromáticas y son un subproducto de las industrias
papeleras que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policíclicos se encuentran en las
atmósferas urbanas.
Propiedades físicas del benceno y sus derivados
Los puntos de ebullición y ebullición de los hidrocarburos aromáticos, así como sus
densidades son mayores que la de los correspondientes alifáticos como consecuencia del
mayor carácter plano que presentan sus moléculas. Esto es debido a consecuencia de su
estructura, el benceno y sus derivados tienden a ser más simétricos que los compuestos
alifáticos similares, por lo tanto, se empaquetan mejor en las estructuras cristalinas y
tienen puntos de fusión más elevados. Así, el hexano funde a –95ºC, mientras que el
benceno lo hace a 6ºC. Asimismo, la estructura los bencenos paradisustituidos son más
simétricos que los isómeros orto y meta, y por tanto se empaquetan mejor en los
cristales y tienen puntos de fusión más elevados.
Los puntos de ebullición de muchos derivados dependen de sus momentos dipolares.
Así, los diclorobencenos tienen puntos de ebullición que están en relación directa de sus
momentos dipolares.
El p-diclorobenceno es simétrico y tiene un momento dipolar cero y por lo tanto su
punto de ebullición es el más bajo.
El m-diclorobenceno tiene un momento dipolar pequeño por lo cual su punto de
ebullición será un poco mayor que el anterior.
Finalmente, el o-diclorobenceno tiene un mayor momento dipolar y consecuentemente
el mayor punto de ebullición.

Cl Cl Cl
Cl

Cl
Cl
o-diclorobenceno m-diclorobenceno p-diclorobenceno
P. eb. 181ºC P. eb. 173ºC P. eb. 170ºC
P. f. -17ºC P. f. -25ºC P. f. 74ºC
El benceno y lo demás hidrocarburos aromáticos son ligeramente más densos que sus
análogos no aromáticos, pero son menos densos que el agua. Así, los hidrocarburos
aromáticos y sus derivados halógenados son insolubles en agua en general, aunque
algunos de los derivados con grupos funcionales muy polares, como fenol, ácido
benzóico, son moderadamente solubles.
La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado
progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrán
de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los
compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos,
caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y
fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y
como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.
2. Competencias.
Al finalizar la práctica el estudiante
- Aplica procedimientos y técnicas para la determinación de las propiedades
físicas y químicas de los hidrocarburos aromáticos.
3. Materiales, reactivos y equipos.

EQUIPOS y MATERIALES
Cantida Unida Observacione
Ítem DENOMINACIÓN d d s
1 PISETAS 2 U  
2 PIPETAS DE 5 mL 5 U
3 PIPETAS DE 10 mL 5 U
4 TUBOS DE ENSAYO 15 U
 5 ESPATULA 3 U
6 GRADILLA 4 U
7 BENCENO 10 mL
8 TOLUENO 10 mL
9 NAFTALENO 20 mg
10 ANILINA 20 mg
11 ANTRACENO O FENANTRENO 20 mg
12 ETER 15 mL
13 TETRACLORURO DE CARBONO 15 mL
14 BROMO EN TETRACLORURO 15 mL
CLURURO DE ALUMINIO
15 ANHIDRO 20 mg
15 CLOROFORMO 10 mL

Técnica o procedimiento.

A: Propiedades Físicas y Solubilidad.

1. Toma cinco tubos de ensayo y coloca: 0.5 ml de benceno en el primero, 0.5 ml de

tolueno en el segundo, 0.5 g de anilina en el tercero, 0.5 g de naftaleno en el cuarto y
0.5 g de antraceno o fenantreno en el quinto.

2. Describe las propiedades físicas (estado físico, color, olor, viscosidad, entre otras).
que observes en cada una de las sustancias.

3. Añade luego a cada tubo 1 ml de agua y anota el grado de solubilidad empleando la

siguiente clasificación: soluble, poco soluble e insoluble.

4. Lava y seca cuidadosamente los tubos y repite el procedimiento anterior, pero usando
éter en lugar de agua.

5. Repite el paso 3, pero con tetracloruro de carbono.

B: Propiedades Químicas

1. En un tubo de ensayo, coloca 1 ml de solución de bromo en tetracloruro de carbono y

agrega 1 ml de benceno. Observa los cambios de coloración.

2. Coloca en un tubo de ensayo limpio y seco 0.5 g de cloruro de aluminio anhidro.

Calienta con una flama fuerte sobre las paredes del tubo para sublimarlo. Deja enfriar y
realiza tus anotaciones.

3. En otro tubo de ensayo (limpio y seco), prepara una solución con 0.5 ml de benceno o
tolueno y 10 gotas de cloroformo. Con mucha precaución agrega gota a gota la solución
sobre las paredes del tubo que contiene el cloruro de aluminio sublimado. Observa y
toma nota de la coloración que aparece inicialmente.

4. Repite el experimento anterior, pero en lugar de benceno utiliza naftaleno y,

posteriormente antraceno o fenantreno. En cada caso toma nota de la coloración inicial.

4. Tiempo de duración de la práctica.

El tiempo de duración de la práctica es de 100 minutos.

5. Medición, cálculos y gráficos.

Tomar nota de los datos de la práctica y elaborar una tabla de las propiedades
físicas y químicas de los compuestos aromáticos.

6. Cuestionario.
1. ¿Qué propiedades se evidencian a lo largo de la parte B de la práctica?
2. Teniendo en cuenta la siguiente información:
- La aparición de una coloración rojo intenso significa que el hidrocarburo posee
solamente un anillo bencénico, como el benceno o el tolueno.
- Si la coloración que se percibe es azul oscuro significa que el hidrocarburo aromático
posee dos anillos bencénicos, por ejemplo, el naftaleno.
- Si el color es verde oscuro puede tratarse del antraceno, si la prueba se realiza con
fenantreno el color será púrpura. Identifica cada uno de los hidrocarburos utilizados en
experimento B,
3. Escribe las estructuras de los compuestos aromáticos que se utilizaron en la
realización de la práctica.
4. Investiga los usos del benceno, naftaleno, anilina, tolueno, antraceno y fenantreno y
repórtalos en la siguiente tabla:
Compuesto Usos
Aromático
Benceno
Naftaleno
Anilina
Tolueno
Antraceno
Fenantreno
5. Reporta en el siguiente cuadro los resultados de solubilidad obtenidos en el
experimento A:
Soluto Grado de solubilidad
Solvente Poco
Agua Éter CCl4 Soluble Insoluble
soluble
Benceno
Anilina
Tolueno
Naftaleno
Antraceno/Fenantreno