IDENTIFICACIÓN A LAS CUMARINAS

MARCO TEÓRICO
Con el nombre de cumarinas se conoce a un grupo muy
amplio de principios activos fenólicos que se encuentran en
plantas y tienen en común una estructura química de 2H-1-
benzopiran-2-ona.

Las cumarinas son un grupo muy amplio de metabolitos secundarios fenólicos

de las plantas, se han aislado más de mil compuestos gracias a su amplio rango
de actividad biológica.

Las cumarinas tienen propiedades vitamínicas, anticoagulantes y

antitrombóticas (disminuyen la permeabilidad capilar y aumentan la
resistenciade las paredes de capilares, protegen la fragilidad capilar y
actúan como tónicovenoso); además actividad anticancerígena,
antioxidante, insecticida, etc. Algunos compuestos tienen propiedades
sedantes y coronariodilatadora,como la angelicina; pudiendo llegar a
tener propiedades hipnóticas y acción analgésica.El interés en
la actividad biológica de cumarinas continúa hoy en día, con warfarina,
dicumarol e intal, siendo estos derivados comercializados como
medicamentos. Además de la importancia en farmacognosia,
hay que destacar también las aplicaciones de las cumarinas en las que
actúan como saborizantes,aromatizante, aditivos alimentarios y en
perfumería. Aunque algunas cumarinas son tóxicas para los mamíferos,
como las anatoxinas, y se ha descrito fototoxicidad y
fotomutagenicidad para las furanocumarinas, sin embargo, las
cumarinas simples son menos tóxicas y presentan un amplio rango de
acción farmacológica. La cumarina, conocida por sus
propiedades antiedematosas, se ha utilizado en la realización
de estudios clínicos en pacientes con cáncer avanzado, es
inmunoestimulante y posee actividad citotóxica. Se
metaboliza rápidamente a nivel hepático.Debido a la
importancia de estos metabolitos.

BIOSÍNTESIS DE CUMARINAS

Las cumarinas son 2H-1benzopiran-2-onas que se pueden considerar como las

lactosas de los ácidos 2-hidroxi-Z-cinámicos porque se originan
biosinteticamente por lactonización del ácido cumarínico.

Estas moléculas son biosintetizadas por las plantas por la vía del ácido
shikímico,a partir de fenilalanina principalmente. Este proceso ocurre en las
hojas (enmayor proporción) así como en los frutos y en menor medida en las
raíces. Se encuentran distribuidas en todo el reino vegetal, su amplia
distribución parece correlacionarse con la capacidad que poseen de inhibir el
crecimiento de diversos patógenos para las plantas.

La vía del ácido shikímico (chiquimato) genera tres aminoácidos

aromáticos:fenilalanina, triptófano y tirosina, que son intermediarios en
la biosíntesis de numerosos productos naturales aromáticos en plantas
superiores, entre ellos,están los alcaloides, taninos, lignanas, ligninas y
cumarinas.
CLASIFICACIÓN DE CUMARINAS
COMPETENCIAS

 Identifica las cumarinas en los extractos acuoso y

alcohólico del apio y de la canela

 Identifica en las pruebas cualitativa sí existe turbulencia,

opalescencia y precipitación en cada extracto.
MATERIALES

 Varilla

 Balanza

 2 Vaso precipitado 250 ml

 Pera de succión

 Pipeta

 Probeta

 Espatula

 2 frascos esterelizados

 Canela molida

 Apio

 Canela en polvo

 Agua destilada

 Embudo

 Tripode

 6 tubos de ensayos

 Alcohol 70 %

 Gradilla
Reactivos

 3 gotas de Hidróxido de sodio

 1gr Ácido Pícrico aforado a 100 cc

 10 gr de NaOH forado a 100 cc.

PROCEDIMIENTO

Extracto alcoholico del apio

1. Se va seleccionando restos que no sirven de las hpjas del apio.

2. Llevar a la balanza a y pesar con la ayuda de la espatula 5 gr de las hojas de

apio.
3. Se verte las hojas del apio a un vaso de precipitado.

4. Agregar 40 ml de alcohol al 70% con la ayuda de la probeta.

5. Con ayuda de la varilla remover y mezclar bien la muestra.

 6. Verter la muestra al frasco ya esterelizado y cubrirlo bien.

Extracto acuoso del apio

1. Se va seleccionando restos que no sirven de las hpjas del apio.

2. Llevar a la balanza a y pesar con la ayuda de la espatula 5 gr de las hojas de

apio.
3. Se verte las hojas del apio a un vaso de precipitado.

4. Agregar 40 ml de agua destilada con la ayuda de la pera de succión y pipeta .

5. Con ayuda de la varilla remover y mezclar bien la muestra.

 6. Verter la muestra al frasco ya esterelizado y cubrirlo bien.

Extracto acuoso de la canela

1. Llevar a la balanza a y pesar con la ayuda de la espatula

1,5 gr de la canela en polvo.
2. Se verte la canela en polvo a un vaso de precipitado.

3. Agregar 12 ml de agua destilada con la ayuda de la pera

de succión y pipeta.

4. Con ayuda de la varilla remover y mezclar bien la muestra.

 5. Verter la muestra al frasco ya esterelizado y cubrirlo bien.

Extracto alcoholico de la canela

1. Llevar a la balanza a y pesar con la ayuda de la espatula 1,5

gr de la canela en polvo.

2. Se verte la canela a un vaso de precipitado.

3. Agregar 12 ml de alcohol al 70% con la ayuda de la probeta.

 4. Con ayuda de la varilla remover y mezclar bien la muestra.

5. Verter la muestra al frasco ya esterelizado y cubrirlo bien.

FILTRADO DE LOS EXTRACTOS

APIO

1. Filtrar el extracto acuoso y alcoholico de la canela con la ayuda de

un papel filtro, embudo , trípode , vaso precipitado y varilla.
2. Una vez filtrado con la ayuda de una pera de succión y
pipeta extraer 5 ml de cada extracto tanto acuoso y
alcohólico.

3. Verter en dos tubos de ensayo.

4. Cubrir los orificios de los tubos de ensayo con papel filtro.

 5. Verter 3 gotas de hidróxido de sodio al 5% sobre el
papel filtro.

6. : Llevarlo a baño maría por 5 minutos

Canela

1. Filtrar el extracto acuoso de la canela con la ayuda de un embudo,trípode,

papel filtro , vaso precipitado y varilla.
2. Una vez filtrado con la ayuda de una pera de succión y
pipeta extraer 5 ml del extracto acuoso.

3. Verter en un tubo de ensayo.

4. Cubrir el orificios del tubo de ensayo con papel filtro.

5. Verter 3 gotas de hidróxido de sodio al 5% sobre el papel filtro.

 6. Llevarlo a baño maría por 5 minutos

PRUEBA CUALITATIVA DE BALJET

1. A los 3 tubos de ensayo agregar 1 gr de ácido pícrico aforado a 100 cc. Con agua destilada

2. Agregar a los 3 tubos de ensayo 10 gr de hidróxido de sodio aforado a 100 cc. Con agua
destilada.

3. En cada tubo de ensayo agregar 1ml de los extractos ya filtrados tanto como la canela
acuosao y el apio acuoso y alcoholico.
 Al concluir el trabajo se identifico las cumarinas presentes en el extracto acuoso y
alcohólico del apio porque hubo una coloración en el papel filtro después de
llevar a baño maría, en cambio la canela de extracto acuoso no tiene presencia de
cumarinas.

Se identifico una variedad de pruebas cualitativas con las dos pruebas baljet a y b.

RESULTADOS

PRUEBA BALJET A Y B

EXTRACTO DE APIO ACUOSO Y ALCOHOLICO Y CANELA ACUOSA

Extracto de canela acuoso dio turbulencia + +

Extracto de apio acuoso dio turbulencia precipitada +++

Extracto de apio alcoholico dio opalecencia +

En los papeles filtros hubo presencia de cumarinas en las hojas de apio

Pero no en la canela molida.

EXTRACTO DE LOS PETALOS DE MANZANILLA

Extracto acuoso de los petalos de manzanilla dio turbulencia precipitada +++

Extracto de los petalos de manzanilla dio turbulencia ++

En los papeles filtros con la muestra de los pétalos de manzanilla acuoso no hubo presencia de
cumarinas, en cambio con los petalos de manzanilla con alcohol si hubo coloración leve.

EXTRACTO DE LAS HOJAS DE MANZANILLA

Extracto acuoso ++ Turbidez

Extracto alcohólico ++ Turbidez

No hubo fuerte reacción en las pruebas de ebullición

El papel estaba incoloro