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ESP: JOHN GONZALEZ Y NADIA BLANCO

A mediados del siglo XIX, a aquellos


compuestos que se extraan de sustancias
naturales olorosas (resinas blsamo,
benzaldehdo de cereza, inciensos, aceites
voltiles ,etc.), se les llamo aromticos,
precisamente a su olor agradable.

Actualmente el concepto de aromticos no
tiene relacin alguna con el olor entre los
denominados compuestos aromatices, muchos
son inodoros y algunos tienen francamente
olor desagradable.


2

A los compuestos aromticos
pertenecen las sustancias cuyas
molculas tienen una estructura
cclica estable, con un carcter
particular de enlace.
La qumica de los compuestos
aromticos es la qumica del
benceno y sus derivados, los
renos ,naftaleno, antraceno,
fenantreno, fluoreno y pireno.



3
1825 Faraday hidrocarburo de p.e. 80.1 C y p.f 5.5
C frmula emprica CH.
1834 Mitscherlich encontr tambin este
hidrocarburo y determin que su frmula molecular
era C
6
H
6

1865 August Kekul propuso que la molcula
benceno deba ser un anillo de seis tomos de
carbono insaturada ala que denomino 1,3,5-
ciclohexatrieno
Klaus Dewar
Lademburg
Kekule
4
5
La molcula real del benceno posee menos
energa que el ciclohexatrieno.
Todos los tomos que forman el anillo se hallan
en el mismo plano y los carbonos en un vrtice
de un hexgono regular.
La distancia entre los centros de dos carbonos
adyacentes en el benceno es de 1,39 A y la
distancia carbono-hidrogeno es de 1,09 A.
El benceno es pues una molcula resonante y
ello se debe la estabilidad de su anillo y sus
propiedades
6
La longitud de todos los enlaces C-C en
el benceno es intermedia entre un enlace
simple y uno doble
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NO
2
nitrobenceno
Cl
clorobenceno
CH
2
CH
3
etilbenceno
NH
2
anilina
OH
fenol
COOH
cido benzoico
CHO
benzaldehdo
CH
3
tolueno
CH
2
CH
2
CH
3
propilbenceno
DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS.
Se nombra colocando como prefijo el nombre del tomo grupo de tomos sustituyente y terminado con la
palabra benceno

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DISUSTITUIDOS
A Los sustituyentes son iguales y no dan nombre especial
a la molcula.
B Los sustituyentes son diferentes y no dan nombre
especial.
C Los sustituyentes son diferentes y uno de ellos da
nombre especial a la molcula



CH
3
CH
3
o-xileno
CH
3
CH
3
m-xileno
CH
3
CH
3
p-xileno
Br
Cl
m-bromoclorobenceno
CH
3
HO
p-cresol
CH
3
Cl
p-clorometilbenceno
9
10
CH
3
Tolueno
H
3
C NO
2
NO
2
O
2
N
Trinitrotolueno
COOH
O
C H
3
C
O
Aspirina
O
C
N
H
OH
H
3
C
Acetaminofn
C
H
2
N
CH
CH
2
O
OH
Fenilalanina
HO
CHO H
3
CO
Vainillina
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Antraceno
Fenantreno Naftaleno Anuleno
Piridina
Furano
Tiofeno
Pirrol
Indol
Pirimidina Purina
12
CH
CH
3
CH
3
C
H
2
CH
CH
3
C
O
HO
Ibuprofen
N N N(CH
3
)
2
O
3
SH
Rojo de metilo
O
H
H
H
H
estrona
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Benceno y sus homlogos son lquidos incoloros,
de olor caracterstico, los trminos superiores
son slidos.
Los puntos de ebullicin y fusin dependen de la
longitud e isomera de las cadenas laterales.
La densidad de los renos es menor que la del
agua, en los polinucleados es mayor.
Son poco solubles en agua , pero se disuelven en
disolventes orgnicos.
El benceno es disolvente.
contienen cuatro o ms anillos fusionados, carcingenos
El benceno es txico, el tolueno es menos txico.

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SUSTITUCIN ELECTRFILA AROMTICA
El mecanismo de sustitucin en los aromticos es tambin un proceso inico
porque el ncleo aromtico es una base de Lewis.

la aromaticidad no se pierde solamente se ha sustitudo
un hidrgeno por un grupo funcional
15
16
17
Nitracin: sustitucin de un hidrogeno del
ciclo por un grupo nitro



Sulfonacin: sustitucin del hidrogeno en el
ncleo bencnico por un grupo sulfnico.

HNO
3
H
2
SO
4
NO
2
+
H
2
O
+
calor
H
+ H
2
SO
4
SO
3
H
+
H
2
O
calor
17
Alquilacin: consiste en la introduccin de
un grupo alquilo en el ncleo aromtico.



Halogenacin: consiste en la sustitucin
del de un hidrogeno por el tomo de cloro


H
+
CH
3
CHCH
3
Cl
AlCl
3
CH
3
CHCH
3
+
HCl
H
+
Cl
2
Cl
+
HCl
FeCl
3
X= Cl, Br
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HIDROGENACION CATALITICA.

Consiste en la reaccin del benceno con
hidrogeno en presencia de un catalizador como
Ni , Pt , y Pd a 150 C




Benceno Ciclohexano
H H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
Pt,Pd,Ni, Rh
y T P
3 H
2
+
17

Consiste en la reaccin del cloro en presencia
de luz solar (R.U.V)






Benceno Hexaclorociclohexano
+
3 Cl
2
P
y T
luz
H Cl
H
Cl
H
Cl
H Cl
H
Cl
H
Cl
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1
SINTESIS DE WURTZ-FITTIG
Una mezcla de halogenuro de arilo y halogenuro de alquilo se somete a
un tratamiento con sodio metlico en caliente y con ter seco
2
REACCION DE FRIEDEL-CRAFTS
Alquilacin de los hidrocarburos aromticos mediante halogenuro de
alquilo en presencia de cloruro de aluminio anhdrido.
3
REACCION CON SALES SODICAS
La reaccin del benzoato de sodio con hidrxido de sodio y como
catalizador oxido de calcio caliente.