Reacciones y obtencin de amina

Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que derivan del amoniaco por sustitucin de hidrgenos
de la molcula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales como: alquilo, arilo, aralquilo segn el
nmero de hidrgenos sustituidos pueden ser primarios segundarios o terciarios.
Las reacciones con el asido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias, segundarias y terciarias.
Ejemplo

Las aminas primarias reaccionan
con desprendimiento de
nitrgeno
Las aminas segundarias
reaccionan lentamente en el
caliente con el cido nitroso
formando nitroso minas con
apariencia aceitosa.
Las aminas terciarias tratadas con exceso de
cido nitroso conducen a la formacin de
nitritos

Amina primaria Amina segundaria Amina terciaria

R-CH2-NH2+HONO R-NH-R+HONO R-NR-R + HONO
Alcohol Alcohol Nitrito de trialquimonio
R-CH2OH+ N2 +H2O R-NNO-R + H2O R-N(R)HNO2-R

La sntesis de Gabriel permite obtener aminas primarias a partir de halo alcanos sin que se formen
mezclas de aminas segundarias y terciarias.

La transposicin de Hoffman es una reaccin qumica que permite obtener a partir de una amida primaria y
dixido de carbono. Las reaccin ocurre mediante un mecanismo de reaccin complejo que incluye una
transposicin del grupo alquilo
 Las aminas se obtienen por reduccin de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. La
transposicin Hoffman convierte las amidas en aminas con un carbono que el halo alcano de partida. La
sntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del cido ftlico.

NITRILOS: Son compuestos orgnicos nitrogenados que resultan de la unin del alquilo con un cianuro
CN como grupo principal funcional, son derivados orgnicos del cianuro de los que el hidrogeno ha sido
sustituido por un radical alquilo.
Los nitrilos se nombran terminando en el nombre alcano en nitrilo como (metanonitrilo, etanonitrilo,
propanonitrilo).
Al igual que los compuestos organometlicos el hidruro de aluminio y litio ataca a los nitrilos
transformndolos en aminas

REDUCCION DE LOS NITRILOS: Es cuando el hidruro de aluminio y litio transforma los nitrilos en
aminas y el DIBAL en aldehdos.

REDUCCION DE LOS NITRILOS COMPUESTOS: Son intermediarios verstiles y de mucha utilidad en

las industria qumica son usualmente materiales de partida para diversas aplicaciones comerciales pero los
compuestos alifticos exhiben una diversidad qumica debido a que se forma una variedad de compuestos
segn condiciones de reaccin.
AMOLISIS DE HALOGENUROS: Pertenece al tipo de reacciones que denominamos sustitucin
nucleoflica el halogenuro orgnico es atacado por el amoniaco nucleoflico el mismo modo que los es por
los iones hidrxido alcoxido cianuro acetiluro y la molcula de agua.
Al igual que estas reacciones de sustitucin nucleofilica mencionada la amonolisis se circunscribe sobre
todo a los halogenuros de alquilo o a halogenuros de alquilo sustituidos adems la eliminacin tiende a
compartir con la sustitucin como sucede con otras reacciones de este tipo: el amoniaco puede atacar a un
hidrogeno para formar un alqueno y a un carbono para formar una amina por consiguiente la amonolisis
da los rendimientos ms elevados con halogenuros primarios (donde predomina la sustitucin) y es
prcticamente intil para los terciarios (donde predomina la eliminacin).
BASICIDAD FORMACION DE SALES: A consecuencia de su elevada basicidad los alcaloides no se
presentan libres en las plantas sino neutralizados con formacin de sales. Los cidos libres para esta
neutralizacin no proceden general mente de los lquidos celulares normales, sino que son aportados por
las plantas especialmente para este fin. Por ello es frecuente que en muchas especies se observe,
simultneamente con la aparicin de los alcaloides, la acumulacin de cidos carboxlicos caractersticos,
los que a veces aun cuando no tengan en absoluto ninguna relacin estructural con los alcaloides.