 Pueden derivar del amoniaco por sustitución:

◦ 1 de los H por un radical alquilo o arilo da amina

primaria RNH2.
◦ 2 de los H por radicales alquilo o arilo da amina
secundaria R2NH.
◦ 3 de los H por radicales alquilo o arilo da amina
terciaria R3N.
 Fórmula general amina alfática saturada Cn H2n+3 N.

 Tienen fenómeno de metamería (isómeros que

difieren en la longitud o naturaleza de la cadena unida
a N).

 Son producidas por vegetales y animales.

 Están presentes en algunos hongos o se producen

durante la putrefacción o descomposición de
materiales proteicos.
 Estado: Metilamina y dimetilamina
gaseosas el resto líquidas o sólidas a
temperatura ambiente.

 Densidad: monoamina alifáticas 0,6-0,8

g/ml.
 Solubilidad:Las primeras alifáticas son
solubles en agua, a mayor largo de la
cadena disminuye la solubilidad.
Las aminas aromáticas son en general
insolubles en agua
 Olor: Todas tienen olores irritantes y
desagradables particularmente los
primeros términos alifáticos, cuyo olor es
parecido al pescado en descomposición
en el que se están produciendo.
 Punto de Ebullición: Menor que de los
alcoholes y mayor que de compuestos
apolares.

◦ Las aminas primarias tienen mayores

puntos de ebullición que las secundarias y
estas a su vez mayores que las terciarias.

◦ Las aminas aromáticas tienen puntos de

ebullición mayor a las aminas alifáticas.
 Haluros de alquilo con amoniaco

Para obtener una amina primaria se debe

utilizar exceso de amoniaco.
 Síntesisde Gabriel
◦ Da exclusivamente aminas primarias
Reducción de nitrilos, oximas y amidas: Se
obtienen aminas primarias
 Degradación de Hoffmann: da aminas con
un C menos
 Condensación de aldehídos y cetonas
con aminas primarias y reducción con
LiAlH4 se obtienen aminas secundarias
 Reducción de derivados nitrados

Se pueden usar también como

reductores: Sn/HCl , H2/Pt
 Las aminas y el amoniaco forman
soluciones alcalinas con el agua.
 Dan sales con los ácidos.
 Se comportan como donadores de
electrones.
 Forman enlaces covalentes coordinados

con los aceptores de electrones.

 Aminas alifáticas son bases más fuertes

que el amoniaco.
 Aminas aromáticas bases más débiles
que el amoniaco.
 Cuando tienen sustituyentes sustractores

de electrones (desactivadores) son aún

bases más débiles.
 Con ácidos minerales: da sales similares
a las del amoniaco
 Conácido nitroso: liberado en sitio de
reacción al tratar nitrito alcalino con un
ácido mineral
 Aminas primarias

Las aromáticas forman sales de diazonio

más estables debido a la conjugación del
anillo.
 ◦ Aminas secundarias

Nitrosamina líquido o sólido amarillo

◦ Aminas terciarias alifáticas: carecen de H
sustituibles por lo que no reaccionan con el
ácido nitroso.

◦ Aminas aromáticas terciarias o-p no

sustituidas : por sustitución dan p-
nitrosoarilaminas
 Sales de diazonio

Las sales de diazonio no se aíslan porque

secas se descomponen explosivamente
inmediatamente.
Algunas se guardan húmedas y se usan en
fotografía o en estampado de telas.
 Reacciones de las sales de diazonio
 Copulación con fenoles en medio básico

Si la posición para esta ocupada se llevara a

cabo en orto y si las dos esta ocupadas no
habrá reacción
 Formación de isonitrilos o carbilaminas
◦ Solo forman las aminas primarias

Carbilamina tiene olor desagradable se usa

para demostrar presencia de aminas
primarias
 Conhaluros de acilo y anhídridos de ácido
dan acilaminasan las aminas primarias y
secundarias
 Con haluros de sulfonilo: forma sulfamida

Las terciarias no reaccionan porque no

tienen H sustituible.
 Estádiferencia de reactividad se utiliza
para identificar, separar y purificar a las
aminas
 Se obtienen al calentar las aminas terciarias
con haluros de alquilo.

 Propiedades físicas
◦ Estado: sólidos iónicos, difícilmente fusibles.
◦ Solubilidad: solubles en agua, insolubles en
éter.
 Propiedades químicas

◦ Por calentamiento vigoroso se

descomponen en aminas terciarias y
haluros de alquilo.
◦ Los haluros de alquilamonio en medio
alcalino liberan aminas.
◦ Los haluros de tetralquilamonio no liberan
aminas dan hidróxido cuaternario de
amonio que son bases fuertes de fuerza
parecida al NaOH y KOH
◦ Para obtener una base cuaternaria libre
de impurezas se trata el haluro
cuaternario de amonio con AgOH
 Metilación a fondo de Hofmann
 Los hidróxidos de tetrametilamonio por
calentamiento se descomponen en
trimetilamina y metanol a diferencia de los
que tienen alquilos de más de 2 carbonos
que dan alquenos y su eliminación es más
fácil.
 Si se tiene diferentes alquilos se
descompone liberando un alqueno y una
metilamina.
 Esta reacción sirve para determinar la

estructura de la amina y la preparación de

oleofinas.
 Según el número de metilos que entran
será:

◦ 3 metilos primaria
◦ 2 metilos secundaria
◦ 1 metilo terciaria
 Identificación aminas

◦ Reactividad con agente acilantes

 Aminas primarias y secundarias
sonacetilables, las terciarias no.

◦ Carbilamina con cloroformo e KOH

 Aminas primarias forman carbilamina (olor
nauseoso cebolla podrida).
◦ Con ácido nitroso
 Primarias alifáticas: desprendimiento de
nitrógeno.
 Primaria aromática con las posiciones o-p no
sustituidas: no da nitrógeno ycon beta-naftol
precipitado rojo
 Aminas secundarias alifáticas o amina
terciaria aromática con la posición para no
sustituida: solución turbia o solución oleosa o
sólidos amarillos (nitrosaminas) .
 Aminas terciarias alifáticas no dan reacción.