Acidez y Basicidad de Aminas

Enviado por Germn Fernndez en Mi, 16/09/2009 - 01:40

Acidez de las aminas

Los hidrgenos del grupo amino son debidamente cidos, pudiendo ser arrancados
con bases muy fuertes (organometlicos de litio). Por otro lado el par libre del
nitrgeno es accesible a la protonacin convirtiendo a las aminas en bases
aceptables.

Preparacin de LDA
Para la desprotonacin de aminas se utilizan bases muy fuertes como los
organometlicos de litio. As, la preparacin del diisopropilamiduro de litio (LDA) se
realiza a partir de diisopropilamina y buti-litio. El pKa del amoniaco y aminas
alifticas primarias se sita en 35, subiendo ligeramente al aumentar el nmero y
tamao de los sustituyentes.

Comportamiento bsico de las aminas

Las aminas actan como bases a travs del par libre del nitrgeno. La protonacin
del nitrgeno genera las sales de amonio.
Formacin de sales de amonio
Las aminas se protonan en medios cidos formando sales de amonio

La metilamina [3] se protona transformndose en el cloruro de metilamonio (sal de

amonio) [4]. Las sales de amonio son los cidos conjugados de las aminas y tienen
pKas que varan entre 9 y 11.
La basicidad de las aminas depende de los efectos inductivo y estrico. As, el pKa
sube con la longitud de la cadena carbonada (efecto inductivo)

La cadena carbonada cede carga al grupo amino, por efecto inductivo, aumentando
su basicidad. La base fuerte tiene un cido conjugado debil, por tanto, el pka sube.
Pero si la cadena es muy voluminosa, comienzan a predominar efectos estricos,
que provocan una disminucin del pKa.