UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS

COORDINACIN DE QUMICA

1. REACCIONES DE AROMATICOS.

2. Integrantes: Daniel Mora Martha Catalina, Insignares Otero Linda Luca, Moreno
Crdenas German Alfonso.
3. Resumen: Se Estudiaron las diferentes reacciones que llevan a cabo algunos compuestos
aromticos (benceno, tolueno, clorobenceno, naftaleno) para poder determinar ciertas
propiedades tanto fsicas como qumicas de los mismos como lo es la baja polaridad. Y la
Insolubilidad en agua. Adems En ausencia de grupos sustituyentes polares, las fuerzas
intermoleculares son dbiles y limitadas a las atracciones de Van Der Waals del tipo dipolo
inducido-dipolo inducido; se presenta un estudio sobre la influencia del anillo bencnico por
parte de los sustituyentes en dichas propiedades y por ende de las reacciones.
4. Palabras claves: reacciones, aromticos, propiedades fsicas, propiedades qumicas, anillo
bencnico.
5.
6. Introduccin
7.
8. En la mayora de las reacciones de los anillos aromticos son de sustitucin electroflica. En
todas ellas se rompe heterolticamente una unin carbono hidrogeno del anillo aromtico y
se forma una unin carbono-reactivo electroflico.
9. Las reacciones ms importantes del benceno y de los hidrocarburos aromticos son: la
nitracin, la sulforacin, la halogenacin, la alquilacin, y la acilacin de fridel-crafts. Estas
reacciones y el anlisis del comportamiento de orientacin y de velocidad de reaccin, de un
anillo aromtico sustituido, esta en funcin de la induccin y la resonancia del grupo
sustituyente, elementos fundamentales para la profundizacin de la prctica.
10.
11. Marco terico
12.
13. Hidrocarburos aromticos
14. Son compuestos cclicos muy insaturados, que muestran caractersticas del benceno, o sea
que lo tengan o no en tu estructura. El benceno se encuentra en tres tipos de hidrocarburos
aromticos:
- Compuestos formados por un solo ncleo de benceno como el tolueno y los
hidrocarburos que contienen un ncleo bencnico, al cual se hallan unidos radicales
alifticos.
15.
- Compuestos con ms de un ncleo de benceno, los cuales se encuentran formando
anillos condensados.
16.
- Compuestos con ms de un ncleo de benceno, en los cuales los diferentes ncleos no
comparten tomos de carbono.
17.
18. Teora de resonancia.
19. Considera que la estructura verdadera del benceno es una forma intermedia entre las dos
formas propuestas por Kekul. Esto es a lo que se llama hbrido de resonancia, el cual es el
ms estable que cualquiera de los dos anteriores. Las estructuras en resonancia suponen
deslocalizacin de electrones pi y a esto se debe que el benceno tenga un solo tipo de enlace
en el anillo.
20.
21. Teora de orbitales moleculares.
22. Afirma que el benceno es una molecular con carbonos e hidrgenos en el mismo plano
adems es simtrica, los carbonos se ubican en los vrtices de un hexgono regular, donde
cada ngulo de enlace 120 grados; esto sugiere que los tomos poseen hibridacin sp2 para
los enlaces sigma. En cada uno de los carbonos hibridados queda un electrn que ocupa un
orbital p puro perpendicular al plano formado enlace entre los carbonos; estos seis orbitales
p se solapan para dar tres orbitales pi.
23.
24. Aromaticidad
25. Una sustancia es aromtica cuando contiene un nmero de electrones pi igual a 4n+2, donde
n es el nmero entero.
26.
27. Efecto sustituyente
28. Los grupos presentes en el anillo del benceno pueden afectar tanto la velocidad de reaccin
como el punto donde se produce la sustitucin o sea la orientacin, los grupos sustituyentes
se dividen en 2:
29.
30. a. Grupos activadores. Que hacen que el anillo aromtico sea ms reactivo, los grupos
tienden a producir una sustitucin electroflica principalmente en las posiciones. ORTO y
PARA.
31.
32. b. Los grupos inhibidores retardan la velocidad de incorporacin de un segundo
sustituyente. Tienden a dirigir el electroflico hacia la sustitucin META. La reactividad en
una sustitucin electroflica aromtica depende de la tendencia del sustituyente de rechazar o
extraer los electrones, un grupo que libera electrones activa el anillo uno que los atrae lo
desactiva.
33.
34.
35.
36.
37.
38. Objetivos
39.
40. Objetivo general
41.
Estudiar las propiedades fsicas y qumicas del benceno y de algunos compuestos
aromticos.
42.
43. Objetivo especifico
44.
Conocer las caractersticas y utilidad de los compuestos aromticos.
45.
46. Metodologa
47. En la prctica se hizo uso de diferentes reactivos tales como: benceno, tolueno, cloro
benceno, naftaleno, hierro, permanganato de potasio, agua de bromo ms tetracloruro de
carbono y cido sulfrico concentrado.

Solubilidad.

48. Se colocaron en unos tubos de ensayo 0,5 ml de benceno, tolueno, cloro benceno y
naftaleno respectivamente, luego a cada uno se le aadi 1ml de agua.

Reaccin con ter dietilico.

49. Se depositaron en unos tubos de ensayo 0,5 ml de benceno, tolueno, cloro

benceno y naftaleno respectivamente, luego a cada uno se le aadi una pequea cantidad de
ter dietilico.
Br 2 /CCl4
Reaccin con

50. Se colocaron en unos tubos de ensayo 0,5 ml de benceno, tolueno y cloro

benceno respectivamente, luego a cada uno se le aadi una pequea cantidad de hierro (Fe)
Br 2 /CCl4
y tres gotas de .

Reaccin de Baeyer

51. Se depositaron en unos tubos de ensayo 0,5 ml de benceno, tolueno y

cloro benceno respectivamente, posteriormente se agreg a cada muestra 2 gotas de
KMnO 4
permanganato de potasio ( ).

52.
53.
H 2 SO 4
Reaccin con concentrado

54. Se depositaron en unos tubos de ensayo 0,5 ml de benceno, tolueno ycloro

benceno respectivamente, posteriormente se agreg a cada muestra 3 gotas de cido
sulfrico concentrado.
55. Resultados.
56.

57. Solubilidad
58. Reactivos 59. Observaciones
 61.
62.
63. El benceno, el tolueno y el naftaleno son insolubles en
agua, al mezclar estas sustancias se producen
60. inmediatamente dos fases. A medida que las polaridades
son semejantes la solubilidad aumenta, y analizando la
situacin desde este mbito, el agua es una sustancia polar,
mientras que los compuestos aromticos utilizados tiene
64. polaridades casi nula; el benceno por ser totalmente
66. asimtrico tiene polaridad cero. No hay, por otra parte,
funciones qumicas afines, por lo que si el agua es algo
soluble en alguno de los tres, como lo es, se debe
solamente a su pequeo tamao.

68. 70. El cloro benceno es un compuesto no-polar, ya que

69. contiene nicamente enlaces entre carbonos-hidrgenos,
carbono-carbono, y carbono-cloro; este ltimo enlace le da
ms polaridad pero no la suficiente para disolverse en
compuestos polares por eso es que se disolvi en el agua
muy poco y ms que el benceno normal ya que el enlace
con el cloro lo hace ms polar aunque aun as ninguno de
los dos compuestos se disolvi completamente en l.
71.
72.
73.
74.
75.
Br 2 / CCl4
76. Reaccin con
77. Reacciones 78. Observaciones
79. 80. Al mezclar las dos soluciones, se dieron dos capas, el cual estaba
en forma de precipitado el agua de bromo en tetracloruro de
carbono, luego al aadir las limaduras de hierro se descoloro la
solucin. Esta observacin se puede explicar con tipo de reaccin
conocida como bromacin que sigue el mecanismo general de la
sustitucin aromtica electroflica pero como el bromo no es
suficientemente electroflico para reaccionar con el benceno, se
necesita un cido de Lewis fuerte, como el FeBr3. El primer paso
del mecanismo es la formacin de un electrfilo ms fuerte. El
Br 2
catalizador reacciona con el para formar un electrfilo
fuerte. El ataque del benceno en el electrfilo y la prdida de
protones da bromobenceno como producto mayoritario.
81.
82.
83. 84. Se produce un tipo de reaccion conocida como bromacion
electrofilica, y en donde se porduce una sustitucion orto y para.

85. Slo el ataque en las posiciones orto y para da lugar a un catin

hexadienilo en el que una estructura resonante tenga la carga positiva
adyacente al sustituyente alquilo, dejando un carbocatin terciario, en
cambio en meta ninguna de las formas resonantes deja un carbocatin
terciario, por tal motivo predominan los productos orto y para dado que
el intermedio es ms estable, a su vez el mayoritario es el para por
efectos estricos. Seguidamente se efecta la explicacin mecanistica
para el caso del bromo:
86.

87.
88. 89.

90.
91.
92. Ataque en la posicin orto y para en la Bromacin del clorobenceno
93. En el caso del clorobenceno, el grupo sustituyente cloro, desactiva el anillo pero es orto y para director ya que
el cloro es muy electronegativo y sustrae densidad electrnica del anillo (efecto inductivo negativo)
desactivndolo Pero es a su vez el color tiene electrones no enlazantes que permiten donar densidad
electrnica a travs del enlace
por resonancia. La formacin del complejo sigma con el Fe y el
Br2 se sustituyen en posiciones orto y para debido a que la carga positiva del complejo se estabiliza
por el ion cloruro por resonancia generando una mezcla de productos orto y para
clorobromobenceno Esta reaccin fue la ms lenta y se someti a calentamiento debido a la presencia de
cloro como sustituyente desactivante.
94.
95.

96. Reaccin de baeyer

97. Reacciones 98. Observaciones
99. 100.
101. No se presenta reaccin entre el
permanganato de sodio y el benceno, este ltimo es resistente a
la oxidacin, debido a que este ya es muy estable, razn por la
cual la formacin de nuevos enlaces no se dar en estas
condiciones. La oxidacin se presenta cuando tenemos
radicales alquilos, como en el clorobenceno solo tenemos un
halgeno, tampoco ocurrir la reaccin.

102.
 104. 106. Un anillo aromtico imparte estabilidad
105. adicional al tomo de carbono ms cercano de sus cadenas
laterales. El anillo aromtico y un tomo de carbono de una
cadena lateral pueden sobrevivir a una oxidacin vigorosa con

permanganato para formar derivados del cido benzoico.

107.
108.
109.
110.
111.
H 2 SO 4
112. Reaccin con concentrado
113. Re 114. Resultados
activos
115. 116. El benceno reacciona lentamente con el
cido sulfrico a temperaturas elevadas. El producto de la
reaccin es el cido bencenosulfnico:
117.

118. Este mecanismo se conoce como

sulfunacion e implica la formacin del trixido de azufre
(SO3) a partir del cido sulfrico. El trixido de azufre es
un electrfilo relativamente fuerte porque el tomo de
azufre necesita ms electrones y ataca al anillo bencnico de
la forma acostumbrada.
119.
 120. 121. El cido toluenosulfnico o TsOH se
prepara mediante la sulfonacin de tolueno (se hace
reaccionar el tolueno con cido sulfrico concentrado, que
H 2 SO 4 SO 3
es una mezcla de y , y se forma el cido
sulfnico TsOH). El electrfilo que reacciona puede ser
SO 3
HSO3+ o .
122.

123. 125.
124. 126.
127.
128.
129.
130.
131.
132.
133.
134. Como estos anillos aromticos no sufren ninguna
reaccin con el H2SO4 sin estar presente como electrfilo el
SO3, esta sera la reaccin si el disolvente fuera H2SO4
fumante.
135.

136. Reaccin con ter di-etlico

137. Reaccione
138. Observaciones
s
 139.
140. 142. Sin la ayuda de un medio, cido o
141. bsico los compuestos aromticos como tolueno,
benceno y naftaleno no reaccionaran con el ter di-
etlico; debido a que el pH del medio permite el ataque
del oxgeno del ter, que est parcialmente negativo,
hacia el anillo.

143. 145. La presencia de un enlace entre un carbono del

144. anillo aromtico y un halgeno, en este caso el cloro,
permite un desplazamiento de la densidad hacia el
tomo de halgeno, provocando un dficit electrnico
en el carbono, razn que favorece el ataque de un tomo
de oxgeno parcialmente negativo, formando un
complejo sigma, estabilizado por resonancia y por el
cloro tambin.
146.
147.
148.
149.
150.
151. Conclusiones
152.
153. Del presente trabajo se concluye que:
154.
La aromaticidad tiene un alto grado de instauracin y llevan a cabo principalmente
reacciones de sustitucin.
La oxidacin con permanganato de potasio es posible cuando el anillo aromtico
tiene sustituyentes alqulicos; el benceno por su gran estabilidad es resistente a la
oxidacin.
155.
Los compuestos aromticos son insolubles en agua debido a la incompatibilidad de
sus polaridades; si se tiene sustituyentes halgenos, estos atraen densidad
electrnica, provocando un dficit en el carbono al que se encuentran unidos, esto
permitira un ataque del agua; por lo que el clorobenceno es el ms soluble en
comparacin con el benceno, naftaleno y tolueno.
156.
157. Anexos
158. Cuestionario:
159.

1. Porque el grupo OH es un activador del anillo aromtico?
160.
161. En las reacciones de
sustituciones
electroflicas aromticas
los grupos activadores
actan como agentes que liberan electrones; el hidrxido en un anillo por su
electronegatividad tambin puede actuar como estabilizador del complejo sigma durante la
sustitucin. Sin embargo se debe recalcar que en las sustituciones nucleoflicas aromticas,
este grupo es un desactivante.
162.
NO 2
2. Porque el grupo es un desactivador?
163.
NO 2
164. El grupo es un desactivador ya que acta como sustituyente aceptor de
electrones, cuya presencia disminuye la reactividad, y la velocidad de reaccin del anillo
aromtico frente a la sustitucin electrfila aromtica respecto a cundo ese grupo est
ausente y por tanto es menos reactivo que el benceno, lo que hace que se forme una nueva
sustitucin electroflica ya que tiene menor densidad electrnica. Esta disminucin de la
NO 2
velocidad de reaccin se debe a que el grupo desestabiliza el intermedio
catinico.
165. Esto es as debido a que es un grupo que retira densidad electrnica del sistema
aromtico, ya sea por efecto inductivo o por efecto resonante. Esto supone que la barrera
o energa de activacin de la primera etapa se eleve, y por tanto disminuya la reactividad.
166.
167.

168. 3. Dar el mecanismo de la reaccin Clorobenceno + H2SO4 + SO3

169. En la reaccin del clorobenceno ms cido sulfrico fumante se pueden producir varias
estructuras resonantes, en el cido sulfrico fumante donde est presente el SO 3 el cual acta
como electrfilo (en la imagen E), es el que hace que ocurra una reaccin de sulfonacion en el anillo
aromtico

170.

171. REACCION GENERAL

172.

173.
174.

175.

176.
MECANISMO GENERAL
177.

178.

179.

180.

181.

182. Bibliografa

Qumica orgnica; L.G. Wade; Pearson Education. (2004). Quinta edicin. Captulo S.A.
Madrid
 William Groutas. Mecanismo de reaccin, Wichita State University, Mc Graw Hill, pag
65.
183.
FOX M.A., WHITESELL J. K. segunda edicin. Qumica orgnica. Pearson educacin
S.A. Madrid. Captulo 7.
184.
FRANCIS A. CAREY. Sexta edicin. Qumica orgnica. Mc Graw Hill. Captulo 8.

185.

186.