Sntesis de pirazinas .

Obtencin de 2,3-Difenilquinoxalina

1. Objetivos:
Sintetizar la 2,3-difenilquinoxalina a partir de o-fenilendiamina
y bencilo
Revisar el inters biolgico de las pirazinas.
Revisar la importancia de las pirazinas en alimentos y su
formacin en estos.

2. Reaccin que se realiza y mecanismo

 3. Tcnica que sigui y anlisis de la misma
Pese directamente en un vaso de precipitados de 100 ml ,
0.125g (1.16mmoles) de o-fenilendiamina y 0.250g
(1.19mmoles) de bencilo, y adicione 4ml de etanol, como
disolvente protico.
Se calent con la parrilla por 15 min, se observa que la
disolucin de color amarillo, va cambiando a incolora.
Despus del calentamiento se dejo reposar a temperatura
ambiente, y empez a precipitar.
Se filtro el producto al vaco con el embudo Hirsch, y observe
que las aguas madres contenan producto as que volv a
filtrarlas.
Despus de tener ya el producto seco, se recristalizo,
disolviendo en etanol caliente
Se espero a que se enfriara y se procedi a colocar en un bao
mara, donde rpidamente precipito, y se filtra al vaco, se
observan cristales blancos.

4. Clculos estequiomtricos:

o-fenilendiamina bencilo Etan 2,3-

ol difenilquinoxalin
a
PM 108.14 210.24 282.33

Peso (g) 0.125 0.250

Volumen ---- ---- 4
( mL)
Densidad ----- -----
(g/mL)
Mol 1.16x10-3 1.19x10-3

1 mol de ofenilendiamina
( 0.125 g de ofenilendiamina ) ( 108.14 de ofenilendiamina )
=1.16 X 103 mol de ofenilendiamina

1 mol de bencilo
( 0.250 g de bencilo ) ( 210.24 de bencilo )
=1.19 X 103 mol de bencilo
Al final el producto, 2,3-difenilquinoxalina peso 0. 1432 g.

1 mol 2,3difenilquinoxalina
( 0.1432 g de 2,3difenilquinoxalina ) ( 282.33 g 2,3difenilquinoxalina ) = 5.07

x10-4 mol de 2,3-difenilquinoxalina

% de rendimiento = (rendimiento de la reaccin / rendimiento

terico)X 100 = (5.07x10-4 mol / 1.16X10 -3)x 100 = 43.70 %

5. Resultados

Obtuve 0.1432 g de 2,3-difenilquinoxalina, lo cual tiene un rendimiento de

reaccin de 43.70%, significa que no es tan bueno , con un punto de fusin
de 123 C, comparado con el que indica la literatura de 120C -122C, que
debe ser por la descalibracin del aparato de Fischer.

6. Conclusiones

Una quinoxalina, tambin llamadas benzopirazinas es un compuesto heterocclico que

contiene un anillo de benceno y un anillo de pirazina.

El anillo de pirazina se forma con facilidad por la condensacin de dos molculas de -

aminocetona que da lugar a una dihidropirazina que con el oxigeno molecular del aire
se oxida a pirazina.

7. Derivados de inters

Algunas pirazinas responsables de aromas en alimentos

Acetilpirazina Maiz asado

2-Isopropil-3-metoxipirazina Papas fritas

2-Isobutil-3-metoxipirazina Chile asado

Trimetilpirazina Papa cocida, cacahuate

El cido asperglico ,Compuesto antibitico derivado de Aspergillus

flavus, que es un hongo productor de aflatoxinas, que crece en el
maz, en las semillas y en los cacahuetes. V. aflatoxina.

8. Bibliografa.

Qumica organica: experimentos con un enfoque ecolgico

Gustavo vila Zrraga, 2da edicin, Mxico. UNAM.

McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed.

International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.