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Facultad de Ciencias Naturales e Ingeniera

Departamento de Ciencias Bsicas


Qumica Orgnica
Gua de laboratorio No. 5
Santiago Snchez Castaeda. Angie Alejandra Montoya Ramrez

LABORATORIO 5: ANLISIS CUALITATIVO DE CIDOS CARBOXLICOS,


ESTERES Y AMINAS

OBJETIVOS
Reconocer a partir de observaciones de las reacciones producidas por las muestras con unos reactivos especficos
los grupos funcionales presentes en estas molculas problema.
Experimentar cualitativamente, para determinar as la estructura de muestras desconocidas.
Determinar a partir de cualidades visibles, la presencia de aminas, cidos y esteres en las estructuras de
compuestos especficos, a partir de las reacciones producidas con las diferentes pruebas a realizar.

RESULTADOS Y DISCUSIN

Muestra problema Numero 3

Estado fsico Solido


Color Blanco

CIDOS CARBOXLICOS
PRUEBA CON BICARBONATO DE SODIO

Muestra Observaciones Resultado


cido actico Observamos desprendimiento de CO2 en forma de burbujas de gas, que se liberaron Positivo
por la reaccin. La fuerza de reaccin fue mayor.
cido benzoico Observamos desprendimiento de CO2 en forma de burbujas de gas Positivo
cido saliclico Observamos desprendimiento de CO2 en forma de burbujas de gas Positivo
Aspirina Observamos desprendimiento de CO2 en forma de burbujas de gas Positivo
Agua La solucin permaneci tal cual como empez, no se evidenciaron cambios. Negativo

Todos las muestras deben seguir una reaccin nica en este proceso de identificacin si solo si, son cidos ya que ocurre
una combinacin cido + base para formar la sal del cido, agua y dixido de carbono, que nos indic si esta reaccin
en su efecto sucedi. Como se muestra en la figura 1.

FIGURA 1. Reaccin acido base, para identificacin de cualquier cido carboxlico.

Siendo as las cosas, para esta prueba tuvimos 6 muestras, de las cuales 4 fueron positivas, por el hecho de que en su
estructura existan grupos cidos que reaccionaron con nuestra base para formar as el CO2 que se evidenci en forma de
burbujas o gas, estos patrones positivos fueron, cido actico, cido benzoico, cido saliclico, aspirina. Nuestra muestra
problema result negativa por el simple hecho de que en su estructura no contiene grupos cidos que reaccionen con la
base que identifica, igual que la muestra con agua.
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PRUEBA CON INDICADORES

Muestra Observaciones Resultado


cido actico Al adicionar el rojo Congo la coloracin de la solucin se torn azul. Positivo
cido benzoico Al adicionar el rojo Congo la coloracin de la solucin se torn azul. Positivo
cido saliclico Al adicionar el rojo Congo la coloracin de la solucin se torn azul. Positivo
Aspirina Al adicionar el rojo Congo la coloracin de la solucin se torn azul. Positivo
Agua Al adicionar el rojo Congo la coloracin de la solucin se torn roja. Negativo

Con nuestro indicador rojo Congo observamos la coloracin de la solucin, as que por efecto visible, descubrimos si la
muestra tenia grupos cidos en su estructura. Al igual que nuestra prueba anterior con el cido benzoico, cido actico,
cido saliclico y la aspirina obtuvimos unos resultados positivos, resulto una coloracin azul, por el complejo provocado
entre el analito y el indicador, a un pH menor a 4,8.
POSITIVO
ANALITO + INDICADOR SOLUCIN COLOR AZUL

Similarmente la muestra problema, y el agua resultaron negativas, formando as una solucin de color rojo. Corroborando
lo hecho en la prueba 1, con bicarbonato de sodio, donde las muestras obtuvieron los mismo resultados.

PRUEBA CON YODATO-YODURO

Muestra Observaciones Resultado


cido actico Al adicionar el almidn la coloracin de la solucin se torn azul. Positivo
cido benzoico Al adicionar el almidn la coloracin de la solucin se torn azul. Positivo
cido saliclico Al adicionar el almidn la coloracin de la solucin se torn azul. Positivo
Aspirina Al adicionar el almidn la coloracin de la solucin se torn azul. Positivo
Agua Al adicionar el almidn la coloracin de la solucin se mantuvo en incolora. Negativo

Este ensayo esta basado en la siguiente reaccin.

(IO3)- + 5I- + 6H+ 3I2 + 3H2O

Como se muestra en la ecuacin para que en la solucin se produzca el yodo a partir de yoduro y yodato, se necesita de
una cantidad finita de hidronios, es decir, medio cido el cual es proporcionado por el grupo carboxilo presente en las
molculas en cuestin, si son cidos por supuesto.
As que el cido actico, cido benzoico, cido saliclico, aspirina resultaron de una coloracin azul, debido a que se creo
el yodo en la solucin y con el indicador en este caso el almidn forma un complejo que hace pasar la solucin de
incoloro a azul, con esto observamos que esta molcula contena grupos cidos que produjeron junto al yoduro y el yodato
al yodo.

Con nuestra muestra problema y el agua sucedi lo contrario debido a que en las estructuras no contenan ningn grupo
acido la reaccin no se pudo efectuar, as que el yodo no se produce y el almidn no reacciona con ningn reactive
presente en la solucin as que la solucin queda igualmente incolora.
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ESTERES
PRUEBA CON HIDROXAMATO FRRICO

Muestra Observaciones Resultado


Acetato de etilo Se observo una coloracin purpura- roja Positivo
Acetato de butilo Se observo coloracin entre azul y naranja Positivo
Acetato de amilo Se observo coloracin azul-roja Positivo
Aspirina Se observo coloracin azul Positivo
Agua No hubo cambio a color naranja. Negativo

En primer lugar se realizo un ensayo blanco que consisti en la adicin de 0,1 g o 0,2 ml de sustancia, 1 ml de etanol y 0,5
ml de HCl, adems de una gota de cloruro frrico, lo cual dio una coloracin amarilla clara, que sirvi de base para
comparar el cambio de coloracin en el ensayo de hidroxamato.

Para el acetato de etilo, el acetato de butilo, el acetato de amilo se presento una coloracin azul, con tonalidades rojizas
debido a que su presencia del grupo ster se encuentra entre los primeros carbonos de una cadena alquenos, mientras que
para la aspirina, la presencia del anillo bencnico dificulta la obtencin de un resultado cien por ciento positivo.

La reaccin que determina la prueba realizada es:

En donde el ster reacciona con la hidroxilamina, produciendo un acido hidroxmico que da una coloracin entre azul o
rojo. (IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS)

AMINAS
PRUEBA CON ION COBRE
Muestra Observaciones Resultado
Arginina Presento una coloracin verdosa Positivo
Glicina Presento una coloracin verdosa-azul Positivo
Cafena La tonalidad que dio fue demasiado dbil como para considerarse prueba positiva Negativo
Agua No presento un cambio a color azul Negativo

Al ser la arginina y glicina aminocidos que contienen grupos amino primarios, presentaron una coloracin verdosa, mas
notable en la arginina al contener mas de un grupo amino en su estructura, mientras que para la cafena aunque tiene dentro de
su estructura grupos aminos, el hecho de que estos sean terciarios y la presencia de ciclo alquenos y cetonas dificulta la reaccin
con el sulfato de cobre, lo que dio como resultado para la prueba, para estos dos compuestos, negativo.

La amina reacciona con el sulfato de cobre, formando un complejo coloreado

R-NH2 + CuSO4 R-NH2CuSO4 (complejo)

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PRUEBA CON NINHIDRINA

Muestra Observaciones Resultado


Arginina Se observo una coloracin purpura oscura Positivo
Glicina Se observo una coloracin purpura Positivo
Cafena No produjo una coloracin entre azul y violeta Negativo
Agua No se observo un cambio a violeta Negativo

La prueba con ninhidrina se realizo con 4 compuestos, de los cuales dos de ellos dieron positivos, los cuales fueron al
arginina y glicina, que al contener grupos amino primarios en su estructura, se pudo evidenciar de manera notoria el
cambio de coloracin a un purpura mucho mas oscuro en la arginina por la presencia de mas de un grupo amino en la
estructura. Para la cafena, igual que con la prueba de ion cobre, no se presento un cambio notable en la coloracin con lo
que se pudiera determinar un resultado positivo, debido a la presencia de aminas terciarias y grupos ciclo alquenos.

La ninhidrina es un poderoso agente que reacciona con los aminocidos cuyo pH se encuentra entre 4 y 8 produciendo una
coloracin purpura llamada purpura de Ruhemann (PRUEBAS CUALITATIVAS PARA AMINOACIDOS Y
PROTEINAS, s.f.). La prueba esta dada por la siguiente reaccin:

(EXPERIMENTO 2)

MUESTRA PROBLEMA

PRUEBA OBSERVACIONES RESULTADO


Bicarbonato de sodio La solucin permaneci tal cual como empez, no se evidenciaron cambios. Negativa
Indicadores Al adicionar el rojo Congo la coloracin de la solucin se torn roja. Negativa
Yoduro-yodato Al adicionar el almidn la coloracin de la solucin se mantuvo en incolora. Negativa
Hidroxamato No presento cambio de coloracin a azul o rojo intenso Negativa
Ion Cobre Presento un cambio de coloracin a verde azulado Positiva
Ninhidrina La solucin se torno de un color purpura Positiva

La muestra problema asignada a nuestro grupo fue la numero 3, en estado solido y de color blanco, la cual dio negativa
para todas las pruebas para cidos carboxlicos, negativa para la prueba de hidroxamato para esteres, pero positiva para las
pruebas de aminas, ion cobre y ninhidrina. Por lo tanto, con los resultados anteriores se concluye que la muestra problema
es un compuesto que en su estructura tiene grupos amino, primarios o secundarios, y que por las caractersticas fisicas del
compuesto y la cualificacin de la prueba, tiene similitud con la arginina.

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CONCLUSIONES

Se evidenci cualitativamente la composicin de la muestra problema, hacindola reaccionar con cada una de las
pruebas del laboratorio concluyendo que en su estructura existen partes aminas.

Al realizar cada una de las pruebas, s comprobaron por medios visuales, los grupos funcionales presentes en todas
los reactivos de muestra, comprobando lo dicho tericamente de cada uno de estos.

Se evidencio que la prueba para aminas, de ion cobre y ninhidrina, al ser pruebas cualitativas y de observacin,
dejan a simple vista un resultado positivo para aminas primarias o secundarias, pero para aminas terciarias el
resultado no es el mas optimo.

BIBLIOGRAFA

EXPERIMENTO 2. (s.f.). METODOS CUANTITATIVOS PARA LA IDENTIFICACION DE AMINOACIDOS Y


PROTEINAS. Recuperado el 19 de ABRIL de 2016, de WEB DEL PROFESOR:
http://webdelprofesor.ula.ve/farmacia/gmendez/manuales%20PDF/EXPERIMENTO%202%20IDENT%
20AA%2006-04.pdf

PRUEBAS CUALITATIVAS PARA AMINOACIDOS Y PROTEINAS. (s.f.). Recuperado el 19 de ABRIL de


2016, de BIOQUIMICA: http://biokimik2011.blogspot.com.co/2011/09/objetivos-aplicar-pruebas-
cualitativas.html

IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS. (s.f.). Recuperado el 19 de Abril de 2016, de


http://www2.uca.es/grup-invest/corrosion/integrado/P15.pdf