• Bajo el nombre de serie bencénica se

comprende un grupo muy numeroso de

compuestos que derivan del hidrocarburo cíclico
llamado benceno, ya por sustitución de los
átomos de hidrógeno por otros átomos o grupos,
ya que por unión de dos o más núcleos
bencénicos entre sí.
   
• A causa de su relación con muchas sustancias
de agradable olor, esta serie de compuestos
también se conoce con el nombre de serie
aromática.

   
• La fórmula general de los miembros de esta
serie, es: CnC2n-6, donde n representa un
número entero que no puede ser menor de seis.
    Dada su fórmula general, aparentemente esta
clase de compuestos posee un alto grado de
insaturación 
• La fórmula más comúnmente usada es la
propuesta por Friedrich August Kekulé Von
Stradonitz en 1865, y en ella puede verse que los
6 átomos de carbono, formando un anillo y
unidos cada uno a un átomo de hidrógeno se
enlazan entre si empleando, alternadamente, una
o dos valencias
 • Se caracterizan por su tendencia a producir reacciones
por sustitución electrofilica.
• El benceno fue descubierto en 1825 por el científico
inglés Michael Faraday, C6H6, como uno de los
componentes de un aceite que recogió de las tuberías
del gas del alumbrado.
• Hoffmann, en 1845, lo encontró en el alquitrán de hulla,
que es todavía la fuente principal del benceno y sus
derivados.
• Se observó pronto que el benceno se comporta como el
compuesto del que derivan un número enorme de
compuestos, que habían sido aislados en la naturaleza o
habían sido preparados en el laboratorio, con los
famosos colorantes de alquitrán.
• En la actualidad se obtienen del petróleo grandes
cantidades de benceno, ya sea extrayéndolo
directamente de ciertos tipos de petróleo en crudo o por
tratamiento químico del mismo.
• Cuando se forman estructuras cíclicas a
partir de carbonos en hibridación sp2,
cuyos orbitales moleculares son
coplanares y dirigidos según los vértices
de un triángulo equilátero, se forman los
llamados compuestos aromáticos.

• Podemos observar en su estructura que

los seis enlaces C-C y los seis enlaces C-
H son equivalentes, siendo toda la
molécula coplanar (los doce átomos de la
misma están en el mismo plano).
Existe gran variedad de estructuras. Así, la
fusión de dos anillos bencénicos da lugar
al naftaleno, en el cual podemos ver
también la coplanaridad de todos sus
átomos.

Pueden fusionarse más anillos, dando lugar

a estructuras como el antraceno y el
fenantreno, (ambos con tres anillos).
 • Se propuso varias estructuras para
explicar el comportamiento del benceno,
pero de estas la mas acertada fue la de
August Kekule, en 1858.
• El propuso que los átomos de carbono se
pueden unir entre si para formar cadenas
carbonadas que a veces pueden ser
cerradas y formar anillos.
Formula de Formula de
Kekule Dewar
Resonancia del Benceno
• La representación de los tres dobles
enlaces en resonancia se debe a Kekulé,
quien además fue el descubridor de la
estructura anular de dicho compuesto y el
primero que lo representó de esa manera.
• Se representa normalmente como un hexágono con un círculo
dentro para recordar que los tres dobles enlaces del benceno
están deslocalizados y estabilizados por resonancia.
• Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal lo que le
da a la molécula unas características especiales. Esto es así
porque cada carbono que en el benceno presenta hibridación
sp2 tiene un orbital pz perpendicular al plano de enlace con el
que forma un orbital molecular paralelo a la molécula por
encima y por debajo de ella, en el que los seis electrones
correspondientes a los dos dobles enlaces se encuentran
deslocalizados.

La resonancia del benceno es lo que le confiere su increíble

estabilidad y su reaccionabilidad tan especial, haciéndolo una
de las moléculas más importantes en la síntesis orgánica.
 • Reciben este nombre debido a los olores
intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayoría.
• El nombre genérico de los hidrocarburos
aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los
radicales derivados de ellos se llaman radicales
"arilo". Todos ellos se pueden considerar
derivados del benceno, que es una molécula
cíclica, de forma hexagonal y con un orden de
enlace intermedio entre un enlace sencillo y un
doble enlace.
• Cuando el benceno lleva un radical se
nombra primero dicho radical seguido de
la palabra "-benceno

clorobenceno Metilbenceno (tolueno) nitrobenceno

• Si son dos los radicales se indica su posición relativa
dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2;
1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el substituyente más
importante. Sin embargo, en estos casos se sigue
utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar
esas mismas posiciones del segundo substituyente.

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno)o(o-xileno)
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
En el caso de haber más de dos substituyentes, se
numeran de forma que reciban los localizadores más
bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de
que haya varias opciones decidirá el orden de
preferencia alfabético de los radicales.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
• Cuando el benceno actúa como radical de
otra cadena se utiliza con el nombre de
"fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
Si nos dan la fórmula
Si nos dan el nombre
Fórmula empírica: C6H6
Masa molecular 78,12 g
relativa:
Densidad: 0,879 g/cm3
Densidad relativa 2,7
del gas:
Punto de 80,1 C
ebullición:
Punto de fusión: 5,5 C
Punto de -11 C
inflamación:
• El benceno es un liquido incoloro,
• de olor característico
• soluble en alcohol, el caucho, etc.
• Disuelve el yodo, el fósforo, el
azufre, el alcanfor, las sustancias
grasas, el caucho, etc.
• La sustitución aromática puede seguir tres
caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales
libres.
• Las reacciones de sustitución aromáticas más
corrientes son las originadas por reactivos
electrofilicos.
• Su capacidad para actuar como un dador de
electrones se debe a la polarización del núcleo
Bencénico.
• Las reacciones típicas del benceno son las de
sustitución.
• Los agentes de sustitución más frecuentemente
utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y
ácido sulfúrico concentrado y caliente.
 HALGONENACIÓN

La molécula de Br2 es débilmente electrófila y por ello no

reacciona con el benceno a una velocidad suficiente para
que el proceso sea útil. Sin embargo la adición de un
ácido de Lewis como catalizador hace que la reacción
benceno-bromo transcurra rápidamente. La misión del
ácido de Lewis es convertir el Br2 débilmente electrofilo en
Br+ que es fuertemente electrofilo. Lo que ocurre luego no
es la adición de dos átomos de bromo a un enlace doble
sino la sustitución de un hidrogeno por un bromo
• El mecanismo completo de la bromación
del benceno puede formularse así:
 NITRACIÓN

• La nitración del benceno puede llevarse a cabo

mezclando ácido nítrico con benceno, en presencia de
ácido sulfúrico concentrado, y calentando la mezcla:
• Esta reacción es una sustitución electrófilica análoga a
las halogenaciones recién discutidas. El agente
electrófilico es el NO2; los ácidos nítrico y sulfúrico se
limitan a producir el NO2+.
 La sustitución electrófila comienza cuando el ácido
sulfúrico, por ser extraordinariamente fuerte, protona al
nítrico dando H2N03+ que puede perder agua para
formar NO2+. El ácido sulfúrico facilita esta ultima
reacción capturando el agua formada. Entonces el ion
NO2+ ataca al anillo del benceno
 SULFUNACIÓN
• El benceno reacciona lentamente con el ácido
sulfúrico a temperaturas elevadas. El producto
de la reacción es el ácido bencenosulfónico:
• El mecanismo de la reacción implica la formación del trióxido de
azufre (SO3) a partir del ácido sulfúrico. El trióxido de azufre es
un electrófilo relativamente fuerte porque el átomo de azufre
necesita más electrones y ataca al anillo bencénico de la forma
acostumbrada. La producción del trióxido de azufre a partir del
ácido sulfúrico y los pasos restantes de la reacción suceden así:
• La reacción transcurre mas fácilmente si se emplea ácido sulfúrico
fundamentalmente en vez del concentrado porque la concentración de
SO3 es mayor. Si se diluye el ácido sulfúrico con agua se solvatada y
desactiva tanto que la reacción no tiene lugar.
• Tampoco tiene lugar la sulfonación si el ácido sulfúrico se diluye con
ácido nítrico, pues entonces se verifica la nitración. La sulfonación del
benceno se diferencia algo de las reacciones discutidas previamente
ya que es reversible a temperaturas elevadas. Si se trata el ácido
bencenosulfónico con vapor sobrecalentado se convierte en benceno
y ácido sulfúrico:

La sulfonación también se diferencia de las otras sustituciones

electrófilas aromáticas del benceno en que se observa un pequeño
efecto isotópico cuando se emplean bencenos deuterados. Como el
efecto es pequeño, parece que las barreras energéticas para el ataque
por el SO3 y para la eliminación del protón son de una magnitud
similar.
 • a.-) Destilación.- Por destilación de sales
sódicas de ácidos aromáticos
monobásicos con cal sodada:
 

C6H5COONa + --------- Na2CO3 + C6H6

NaOH (CaO)--------->
• b.-) Reacción de Fittig y Tollens.- Por
acción del sodio metálico sobre derivaods
monohalogenados:

C6H5Br CH3Br +
-----------------> 2NaBr + C6H5CH3
2Na
• c.-) Reacción de Friedel y Crafts.-
También se llama por alquilación, y
consiste en tratar el benceno por
halogenuros de alkilo usando el cloruro de
aluminio anhidro como catalizador:

C6H6 + CH3Br -----(AlCl3)------> HBr + C6H5CH3

• El benceno es usado extensamente y está listado entre
los 20 productos químicos de mayor volumen de
producción. Algunas industrias usan benceno para
manufacturar otros productos químicos usados en la
fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas.
También se usa benceno para hacer ciertos tipos de
gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos
y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales
constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno
es también un constituyente natural del petróleo crudo,
gasolina y humo de cigarrillo.
• El benceno se presenta en la naturaleza en cantidades
exiguas y en bajas concentraciones. Es parte
constitutiva del  petróleo crudo (max. 0,4 g/l). El benceno
se fabrica y procesa a nivel industrial como benceno
puro. Normalmente se obtiene a partir del petróleo
crudo. La nafta o gasolina común contiene entre 12 y 16
g/l de benceno y la nafta o  gasolina especial ( Super),
hasta 24 g/l de benceno.
• Además de los  vehículos a motor, también son fuentes
de emisiones de esta sustancia las coquerías, los
hogares de calderas e incineradores, las refinerías y la
industria química así como los depósitos de combustible
y las estaciones de servicio ( gasolineras).