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Glúcidos PDF
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0. Introduccin
1. Definicin y clasificacin
1.1. Definicin de glcidos.
1.2. Clasificacin
2. Los monosacridos.
2.1. Composicin y nomenclatura.
2.2. Propiedades de los monosacridos
2.3. Isomera.
2.4. Actividad ptica o isomera ptica.
2.5. Frmulas lineales.
2.5.1. Frmulas cclicas
2.5.2. Principales monosacridos
Glucosa.
Fructosa.
Ribosa.
Desoxirribosa.
3. Los oligosacridos. El enlace o-glucosdico.
3.1. Enlace o-glucosdico.
3.2. Disacridos
Sacarosa.
Maltosa.
Lactosa.
4. Polisacridos
Almidn
Amilasa.
Amilopectina.
Glucgeno.
Celulosa.
Quitina.
5. Funciones principales de los glcidos.
Energtica.
De reserva.
Estructurales.
0. INTRODUCCIN:
Antes de empezar a estudiar estos compuestos orgnicos. Debes recordar algunos
de los grupos funcionales responsables en gran parte de la diversidad de las molculas que
forman los seres vivos.
NOMBRE Y FRMULA
Hidroxilo:
Carbonilo:
- OH
=O
Carboxilo:
O
||
- C- OH
Amino:
- NH2
|
C=O
|
H- C = O
|
cidos carboxlicos
Aminas
A.1.- Las molculas que poseen el grupo hidroxilo (-OH), son los alcoholes. Esta molcula es un alcohol.
Por qu la reconoces?
CH3
|
CH2OH
H
|
C=O
|
H - C - OH
|
CH2OH
B
CH 2OH
|
C=O
|
CH 2OH
A.3.- Qu grupos funcionales presentan? En caso de ser alcoholes. Qu serian aldehdos o cetonas?.
A.4.- De las siguientes molculas indica cules son aldosas y cules cetosas.
C
H
|
C=O
|
H - C - OH
|
H - C - OH
|
CH 2OH
E
CH 2OH
|
C=O
|
H - C - OH
|
0H - C - H
|
CH 2OH
H
|
OH - C - H
|
C= O
|
OH -C-H
|
H - C - OH
|
H - C - OH
|
CH 2OH
1. DEFINICIN Y CLASIFICACIN
1.1. DEFINICIN DE GLCIDOS.
Los glcidos, tambin denominados azcares, son compuestos qumicos formados por
carbono (C), hidrgeno (H) y oxgeno (O). Su frmula emprica es parecida a Cn H2n O n , es
decir (C H2 O)n . Por ello, se les suele llamar tambin hidratos de carbono o carbohidratos.
Este nombre es en realidad poco apropiado, ya que no se trata de tomos de carbono
hidratados, es decir, enlazados a molculas de agua, sino de tomos de carbono unidos a
grupos alcohlicos (-OH), llamados tambin hidroxilos, y a radicales hidrgeno (-H).
Adems, siempre hay un grupo cetnico o un grupo aldehdo.
As, los glcidos pueden definirse como un monmero o polmeros de polialcoholes
con una funcin aldehda (polihidroxialdehdos) o cetona (polihidroxicetona).
1.2. CLASIFICACIN
Monosacridos u osas. Poseen de 3 a 8 tomos de carbono en su molcula.
sidos. Estn formados por la unin de varios monosacridos, pudiendo existir adems
otros compuestos en su molcula.
Holsidos. Estn formados slo por monosacridos.
Oligosacridos. Si est formado entre 2 y 10 monosacridos.
Polisacridos. Si su nmero es superior a 10 monosacridos.
- Homopolisacridos. Si son todos iguales.
- Heteropolisacridos. Si hay ms de un tipo de monosacridos.
Hetersidos. Estn formados por monosacridos y otros compuestos no glucdicos.
GLUCIDOS
Osas
o
Aldosas y
Cetosas
Monosacridos
Holsidos
Triosas: 3 tomos de C
Tetrosas: 4 tomos de C
Pentosas: 5 tomos de C
Hexosas: 6 tomos de C
Heptosas: 7 tomos de C
Octosas: 8 tomos de C
Oligosacridos: Disacridos: formados por la unin de 2 monosacridos
de 2 a 10
Trisacridos: 3 monosacridos
monosacridos. ...
Polisacridos
ms de 10
Osidos
Hetersidos
2. LOS MONOSACRIDOS.
Los monosacridos son los azcares ms sencillos (monmeros), y por lo tanto no son
hidrolizables (no se pueden descomponer por hidrlisis en otros glcidos ms simples)
Qumicamente son polihidroxialdehdos (tiene una funcin aldehdo en el primer carbono y
en los restantes carbonos una funcin alcohol o polihidroxicetonas (una funcin cetona en el
segundo carbono y en los restantes carbonos una funcin alcohol), pueden tener entre tres y ocho
tomos de carbonos en su molcula y responden a la frmula general Cn H2nOn . La presencia
del grupo aldehdo o cetona les confiere carcter reductor.
Aldotriosa
CH2OH
|
C= O
|
CH2OH
Cetotriosa
A.5. Siguiendo el anterior criterio. Cmo se denominan las anteriores molculas (A-E)?
A.6. Qu diferencia hay entre una aldopentosa y una cetopentosa?, y entre una aldohexosa y una
aldotetrosa?
A.7. Escribe las siguientes frmulas de monosacridos: cetopentosa, aldopentosa, cetohexosa, aldotetrosa.
A.8. De las siguientes molculas cules son monosacridos, pon les nombres basndote en los criterios
que ya conoces.
H C=O
|
H C- OH
|
H C- OH
|
CH2OH
N H2 C - COOH
|
C- H
|
CH3
CH2OH
|
C= O
|
H C- OH
|
H C- OH
|
CH2OH
CH3O
|
C- H2
|
C- H2
|
COOH
HC=O
|
H C- H
|
H C- OH
|
CH 2OH
CH2OH
|
C= O
|
HO-C-H
|
H C- OH
|
H C- OH
|
CH2OH
H C = O
|
H C- OH
|
HO-C-H
|
H C- OH
|
H C- OH
|
CH2OH
2.3. ISOMERA.
Cuando dos o ms compuestos presentan la misma frmula molecular y distintas
frmulas estructurales, se dice que cada uno de ellos es ismero de los dems. Los
ismeros se diferencian por presentar distintas propiedades, ya sean fsicas o qumicas.
En los monosacridos podemos encontrar isomera de funcin, isomera espacial e
isomera ptica.
El carbono asimtrico ms alejado del grupo funcional sirve como referencia para
nombrar la isomera de una molcula. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra
representado a su derecha en la proyeccin lineal se dice que esa molcula es D. Cuando el
grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su izquierda en la proyeccin
lineal se dice que esa molcula es L.
Enantimeros, son molculas que tienen los grupos -OH de todos los
Aldosas
Cetosas
Alfa (
). El OH del carbono anomrico queda hacia abajo
Beta (). El OH del carbono anomrico queda hacia arriba
H- C=O
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
CH20H
D - treosa
H-C=O
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH20H
D - ribosa
H- C=O
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH20H
o - arabinosa
H-C=O
|
HO-C-H
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH20H
D - manosa
Ribulosa
Sorbosa
Manosa
H-C=O
|
H-C-OH
|
HO-C-H
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
CH,OH
D- galactosa
H-C=O
|
HO-C-H
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH,OH
D- Manosa
CH,OH
|
C=O
|
OH-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH,OH
D - Fructosa
H-C=O
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH,OH
H-C=O
|
H-C-H
|
H-C-OH
|
HO-C-H
|
CH,OH
D-Ribosa
L-Dexosirribosa
Fructosa. Es una cetohexosa que se encuentra estado libre en las frutas. Forma
parte junto con la glucosa del disacrido sacarosa. En el hgado se transforma en glucosa,
por lo que posee para nuestro organismo el mismo valor energtico que sta.
Si intervienen los dos grupos hidroxilos de los carbono anomrico de los dos
monosacridos, ser un enlace dicarbonlico. En este caso el disacrido resultante pierde el
poder reductor.
3.2. DISACRIDOS:
Son oligosacridos formados por dos monosacridos Como consecuencia de la unin se
forman un disacrido y una molcula de agua. Son solubles en agua, dulces y cristalizables.
Pueden hidrolizarse y ser reductores cuando el carbono anomrico de alguno de sus
componentes no est implicado en el enlace entre los dos monosacridos. La capacidad
reductora de los glcidos se debe a que el grupo aldehdo o cetona puede oxidarse dando un
cido.
C6H12O6 + C6H12O6 C12H22O11 + H2O
glucopiranosa es un disacrido con poder reductor al conservar libre el -OH del carbono
anomrico de la glucosa. Se encuentra en la leche de los mamferos, siendo sta su nica
fuente natural.
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4. POLISACRIDOS
Los polisacridos son polmeros formados por la unin de muchos monosacridos
mediante enlaces O-glucosdicos. En el proceso de unin de n monosacridos se liberan (n-1)
molculas de agua.
Poseen caractersticas diferentes a las de los azcares ms sencillos, son insolubles
en agua, inspidos y amorfos. Algunos como el almidn, pueden formar dispersiones
coloidales en el agua. Ninguno de ellos posee carcter reductor. Desempean generalmente
funciones de reserva o estructurales; los que realizan funciones estructurales presentan
enlaces -glucosdicos (celulosa, quitina), mientras que los que actan como reserva
energtica presentan enlaces -glucosdicos (almidn, glucgeno).
Amilasa. Est constituida por unas 200 300 molculas de glucosa unidas por
enlaces (1-4). Esta cadena a su vez adopta una disposicin helicoidal, con 6 glucosas cada
vuelta.
Amilopectina. La molcula adopta una disposicin en hlice, dando una vuelta por
cada 6 molculas de glucosa, adems, cada 12 glucosas, presenta ramificaciones por uniones
(1-6)
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Celulosa
ampliamente difundido en los hongos (en los que forma la membrana de secrecin), y en los
artrpodos, en los que es el principal constituyente de su exoesqueleto. Es decir,
desempea en estos seres la misma accin protectora que tiene la celulosa en las clulas
vegetales. Su estructura es un polmero cuyos monmeros son un derivado de la glucosa.
6 ACTIVIDADES
A.1.- Haz corresponder los glcidos de la izqda. con las caractersticas de la drcha. que
puedan poseer.
1. Galactosa
a. polsacrido
2. Maltosa
b. disacrido
3. Quitina
c. monosacrido
4. Celulosa
d. funcin energtica
5. Fructosa
e. funcin de reserva
6. Sacarosa
f. funcin estructural o de sostn
7. Almidn
g. contiene nicamente glucosa
8. Ribosa
h. contiene otro monosacrido adems de glucosa
i. aldosa
j. cetosa
2. a. Diferencia una aldohexosa de una cetohexosa. Pon un ejemplo de cada una Escrbelas en
forma abierta (representacin de Fischer) y en forma cerrada (representacin de Haworth).
b. Qu tipos de enlace se forman en cada caso al ciclarse?
c. Qu tipo de isomera aparece al ciclarse la molcula? A qu se debe que aparezcan estos nuevos
ismeros? Pon un ejemplo.
3. Los hidratos de carbono son una de las biomolculas ms relevantes de la
clula.
a. Define cul es la unidad bsica de los hidratos de carbono.
b. Nombra un hidrato de carbono que se use como reserva energtica.
c. Nombra otro que tenga funcin estructural.
d. La figura adjunta representa una aldosa y una cetosa. Identifica cada una
de ellas.
3. a. Representa, mediante un ejemplo (elige los monosacridos que t quieras de los que conoces),
cmo se forma un enlace O-glicosdico.
b. Has representado un enlace o ? Cmo lo sabes?
c. Es un enlace monocarbonlico o dicarbonlico? Cmo lo sabes? Por lo tanto, se sigue
manteniendo el poder reductor o se ha perdido?
d. Se desprendera o se ganara agua en esa reaccin? Qu tipo de reaccin es?
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PREGUNTAS PAU
(Junio 01) 2. Los azcares son compuestos orgnicos constituidos principalmente por Carbono,
Hidrgeno y oxgeno.
a) Copia la tabla adjunta en tu hoja de examen y coloca en ella, en la casilla correspondiente, cada
una de las siguientes afirmaciones: Slo se encuentra en los animales. Es una cetosa. Es el azcar de
mesa. Es una aldosa. Tiene funcin estructural. Tiene funcin de almacenamiento de azcares. Es
una hexosa. Es un disacrido. Es una pentosa. Slo se encuentra en los vegetales. 1 punto.
b) A partir de la frmula de la -D-glucosa que se muestra, escribe la del
disacrido maltosa, que est formado por dos molculas de -D-glucosa (o lo
que es lo mismo, -D-glucopiranosa) unidas mediante un enlace
O-glucosdico (1 4). 1 punto.
c) Explica a grandes rasgos (sin frmulas) la estructura de los fosfolpidos de
membrana. Qu hay en esta estructura que los hace idneos para formar
membranas? 1 Punto.
Se debe explicar que tienen una cabeza polar derivada del glicerol y dos colas apolares formadas
por dos cidos grasos (0,6). Las membranas esconden lejos del agua las colas apolares, dejando
expuestas las cabezas polares (0,4).
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H
H
OH
figura.
OH H
d. Indica el tipo de unidades estructurales en base a los grupos H
H
H
OH
funcionales y nmeros de carbono.
Sept 05 Dentro de un grupo de biomolculas orgnicas, se puede establecer la clasificacin de:
I.- Monosacridos, oligosacridos y polisacridos
II.- Homopolisacridos y Heteropolisacridos
III.- Funcin energtica (reserva) y funcin estructural
a. De qu grupo de biomolculas se trata?
b. Cita un ejemplo diferente para cada uno de los tipos diferenciados en la clasificacin I, II y III
(total 7 molculas)
c. En base a qu criterio se establece la clasificacin n 2?
Sept 06 La leche es uno de los alimentos ms completos: contiene agua, azcar, lpidos, protenas,
vitaminas y sales minerales. La figura adjunta corresponde a uno de sus componentes.
a.- A qu tipo de biomolculas pertenece?
b.- Mediante qu enlace se unen las unidades?
c.- Dibuje las molculas resultantes de la hidrlisis de la
molcula de la figura.
d.- Indique que tipos de unidades estructurales son, en base a los
grupos funcionales y en
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