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INTRODUCCION

Ciertos compuestos orgnicos slo contienen dos elementos, hidrgeno y


carbono, por lo que se conocen como hidrocarburos. Partiendo de su
estructura, se dividen en dos clases principales: alifticos y aromticos. Los
primeros se subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus anlogos
cclicos (cicloalcanos, etc.)El petrleo contiene una gran variedad de
hidrocarburos saturados, y los productos del petrleo como la gasolina, el
aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten
principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varan de los lquidos
ms ligeros a los slidos: De Carbono 1 a Carbono 4 son gases, de Carbono 5
a Carbono 17 lquidos y los miembros superiores son slidos. Los hidrocarburos
alifticos saturados son inactivos qumicamente frente a las soluciones acuosas
de los cidos, lcalis y los agentes Oxidantes como el KMnO 4.En lo que
respecta a los hidrocarburos insaturados, los alquenos son los que reaccionan
rpidamente y con muchos reactivos (se oxidan fcilmente); los alquinos son
muy activos qumicamente y no se encuentran en la naturaleza.

DETALLES EXPERIMENTALES
A) OBTENCION DE UN ALQUENO:
Materiales
-Baln de destilacin
-Refrigerante
separacin
-Probetas
de agua
-Recipiente para hielo.
elctrica

-Perlas de vidrio
- Embudo de
-Mangueras
-Cocinilla

-Erlenmeyer
Reactivos
-cido sulfrico

-Hielo

-Alcohol terbutilico
calcio anhidro

- Cloruro de

-Hidrxido de sodio al 10%


-Agua destilada

PROCEDIMIENTO:
-Preparar una mezcla de cido sulfrico y agua 1:2 aadiendo
cuidadosamente , y en pequeas porciones , 7ml de H 2SO4 (cc) con una
probeta a 14 ml de agua fra en un baln de fondo redondo de 100ml . El baln
debe enfriarse durante esta operacin moviendo suavemente en un bao de
agua helada.
-Aadir enfriando y agitando, 13,5 ml de alcohol terbutilico medido en otra
probeta. El baln se pone sobre un bao de vapor, sujeto a un soporte y
conectado a un refrigerante, dispuesto para la destilacin. Se destila
recogindose en un Erlenmeyer rodeado de hielo (por su volatilidad).
-Pase el producto frio a un embudo de separacin y aada 5 ml de solucin fra
de NaOH al 10 %.Invierta el embudo y abra la llave para igualar la presin

interior con la atmosfrica. Agite de vez en cuando, abra la llave e iguale la


presin.
-Abra la llave y deseche la capa acuosa inferior. Pase el alqueno a un baln
pequeo y seco. Aada 1g de cloruro de calcio anhidro, deje reposar,
enfrindolo exteriormente y agite de vez en cuando.
-Una vez seco el alqueno, destile calentando en un bao de agua. Recoja lo que
destile entre 37-43 C en un Erlenmeyer rodeado de hielo. Este alqueno se
puede emplear para futuras reacciones.
B) CARACTERIZACION DE ALCANOS, ALQUENOS E HIDROCARBUROS
AROMATICOS:
Materiales
-Tubos de ensayo

-Bagueta

-Vasos de 10ml
Reactivos
-Solucin de KMnO4

-Hierro metlico

-Solucin de K2CO3 al 5%
cuproso amoniacal

- Cloruro

-Hidrxido de sodio al 10%


amoniacal

-Nitrato de plata

-Piridina
Solventes: Agua destilada, etanol, ter de petrleo.
Muestras problema: Alcano (Hexano) , Alqueno (Mezcla de octilenos) ,
Hidrocarburo aromtico (Benceno).
Solubilidad:
En un tubo de ensayo, adicionar 5 gotas de muestra y 1ml del solvente.
Observar y anotar. Hacer esto con todas las muestras y todos los solventes.
Reactividad frente al bromo: Colocar 3 tubos de ensayo conteniendo cada
uno 0.5 ml de cada una de las muestras.
-A cada tubo adicionar 4 o 5 gotas de una solucin de Br/CCl 4 al 1%. Tapar los
frascos rpidamente y ponerlos en la oscuridad. Observarlos al cabo de unos
minutos.
-Exponer los tubos donde no haya habido decoloracin a la luz brillante (solar o
artificial) durante unos minutos.

-Al tubo que no haya decolorado aadir limaduras de hierro.


-Observar y anotar los resultados.
Reactividad frente al reactivo de Baeyer:
-Colocar tres tubos de ensayo conteniendo cada uno 0.5ml de cada una de las
muestras.
-A cada tubo adicione 0.5ml de una solucin de KMnO 4 1% y 0.5ml de Na2CO3
al 1%.
-Observe y anote los resultados.
C) OBTENCION Y CARACTERIZACION DEL ACETILENO:
Preparacin del acetileno:
-Prepare un equipo como el mostrado en esta Gua para la obtencin del
acetileno. Coloque en el mismo varias piedras de carburo de Calcio (no en
polvo).
-Adicione gota a gota agua del Kitasato en forma lenta.
-Haga burbujear el acetileno en las respectivas soluciones reactivas.
Reconocimiento del triple enlace:
a) Reaccin de oxidacin:
-En un tubo de ensayo coloque 0.5 ml de solucin de KMnO 4 1% y 1ml de
Na2CO3 al 1%. Luego, burbujee el acetileno durante 1 minuto. Observe la
decoloracin de la solucin y la aparicin de un precipitado marrn de MnO 4 .
b) Formacin de acetiluros:
-En un tubo de ensayo que contenga 2 ml de una solucin de cloruro cuproso
amoniacal, burbujee el acetileno durante 1 minuto. Observe la aparicin de un
precipitado.
-En tubo de ensayo que contenga 2ml de una solucin de reactivo de Tollens,
burbujee el acetileno durante 1 minuto. Observa la aparicin de un precipitado
blanco que, expuesto a la luz se torna gradualmente gris.

CALCULOS EXPERIMENTALES
Y RESULTADOS
A) OBTENCION DE UN ALQUENO:
-Cuando empez a caer la primera gota condensada del hacia la probeta,
calculamos una temperatura de 76 C. Luego que decidimos concluir con el
destilado la temperatura en el termmetro era de 98C; se pas a recoger la
muestra, se pudo observar que el destilado fue de 13ml de un volumen inicial
de 35.5 ml. Este producto obtenido contena un olor orgnico caracterstico;
debido a la buena cantidad de octileno obtenido.
-Pero este producto contena cido sulfrico en pequea cantidad, y se pas a
extraer por medio de una extraccin discontinua con hidrxido de sodio, de
manera de neutralizar al acido, pero esta neutralizacin conllevaba a la
formacin de molculas de agua que fueron eliminadas mediante su adsorcin
con cloruro de calcio anhidro, un buen adsorbente.
B) CARACTERIZACION DE ALCANOS, ALQUENOS E HIDROCARBUROS
AROMATICOS
SOLUBILIDAD: Se realiz la prueba de solubilidad para el hexano y el benceno
obtenindose los siguientes resultados:
TUBO 1
Agua
Insoluble

HEXANO
TUBO 2
Etanol
Soluble

SOLUTO
TUBO 3
ter etlico
Soluble

TUBO 1
Agua
Insoluble

BENCENO
TUBO 2
Etanol
Soluble

TUBO 3
ter etlico
Soluble

SOLVENTE
SOLUBILIDAD
SOLUTO
SOLVENTE
SOLUBILIDAD

REACTIVIDAD FRENTE AL BROMO:


-Despus a tres tubos que contenan hexano, el octileno, y el benceno se les
adiciono la solucin de Br/CCl4 mostrndose que inmediatamente el octileno se
decolora; pero solo presencia de luz, el hexano en la solucin de bromo logra
decolorarse; en cambio con el benceno no se aprecia una decoloracin por lo
que se adiciona limaduras de hierro, que logran hacer decolorar la solucin.
REACTIVIDAD FRENTE AL REACTIVO DE BAEYER:
-Luego de adicionar a tres tubos que contenan hexano, el octileno, y el
benceno respectivamente; se les agrego el permanganato y el carbonato de
sodio se aprecia lo siguiente:
Se decolora y se forma un precipitado marrn solamente en la solucin de los
octilenos, debido a la formacin del xido de manganeso (II); esto no se
observa en los tubos con hexano y benceno, mantenindose el color purpura
del permanganato.
C) OBTENCION Y CARACTERIZACION DEL ACETILENO:
a) Reaccin de Oxidacin:
-Inmediatamente despus de adicionar las gotas de agua al kitasato que
contena el carburo de calcio, se tena listo al otro lado del sistema el tubo con
permanganato y carbonato de sodio, y se empez a salir burbujas hacia este
tubo; aprecindose una decoloracin y a una formacin de un precipitado
marrn, debido a la formacin de xido de manganeso (II).
b) Formacin de acetiluros:
-Despus se hizo burbujear el acetileno a otro tubo listo que ya contena el
reactivo de Tollens, se observa la formacin de un precipitado blanco, que
expuesto a la luz se torna gradualmente gris.
c) Reaccin de adicin:
-Finalizando se burbujea con el tubo que contena la solucin de bromo en CCl4
; observndose una decoloracin de esta.

CUESTIONARIO
2) Por qu en la prueba con Br2 , en los hidrocarburos saturados se
forma HBr y en los insaturados no? Explique.
Se debe principalmente al tipo de reaccin qumica diferente que experimentan
debido a hibridacin de los enlaces (simple, doble o triple) que permite
reaccionar con los halgenos de forma diferente, dando productos diferentes.
-Por ejemplo en un alqueno, los electrones del enlace pi estn ms alejados de
los ncleos de carbono y retenidos con menor fuerza. Un electrfilo fuerte tiene
afinidad por estos electrones del enlace pi y pueden atraerlos para formar un
nuevo enlace , dejando a los tomos de carbono con solo tres enlaces y una
cargar positiva , un carbonacin que es atacado que es atacado generalmente
por un nucletido ; formando un producto de adicin estable.

En el grfico de arriba nos permite observar que los enlaces pi son generadores de
nuevos enlaces simples que es comn en alquenos , formando compuestos por adicin
debido a la disponibilidad y la alta energa presente en este enlace que lo hace muy
reactivo y no permite una formacin de HBr que se esperara en comparacin con un
alcano.

-En cambio en los alcanos suelen llevarse reacciones de sustitucin, esto es la


sustitucin de un nuclefilo del halgeno por un hidrogeno de la cadena del
alcano, formando un compuesto orgnico halogenado y un cido formado por
el electrfilo del halgeno con el hidrogeno del hidrocarburo.

4) Refirase a la acidez de los protones acetilnicos terminales.


Por qu los alquinos terminales son ms cidos que los alquenos o los
alcanos?
Como muestra la informacin en la tabla 8.1, el metano (pKa_60) y el etileno
(pKa_44) son cidos dbiles y por tanto no reaccionan con cualquiera de las
bases comunes; sin embargo, el acetileno tiene un pKa = 25 y puede de
protonarse a travs de la base conjugada de cualquier cido cuyo pKa sea
mayor que 25; por ejemplo, el ion amiduro (NH 2-), la base conjugada del
amoniaco (pKa=35), se utiliza con frecuencia para desprotonar los alquinos
terminales.

En otras palabras, por qu los aniones acetiluro son ms estables que los
aniones vinlicos o de alquilo? La explicacin ms sencilla involucra la
hibridacin del tomo de carbono cargado negativamente. Un anin acetiluro
tiene un carbono con hibridacin sp, por lo que la carga negativa reside en un
orbital que tiene un 50% de carcter s. Un anin vinlico tiene un carbono con
hibridacin sp2con 33% de carcter s, y un anin alquilo (sp3) tiene
nicamente 25% de carcter s. Debido a que los orbitales s estn ms
cercanos a los ncleos positivos y son menores en energa que los orbitales p,

se estabiliza la carga negativa en mayor medida en un orbital con ms carcter


s.
La presencia de una carga negativa y de un par de electrones sin compartir en
el carbono hace que los aniones acetiluro sean fuertemente nucleoflicos y,
como resultado, reaccionan con varios tipos de electrfilos.

La presencia de una carga negativa y de un par de electrones sin compartir en


el carbono hace que los aniones acetiluro sean fuertemente nucleoflicos y,
como resultado, reaccionan con varios tipos de electrfilos.

6) Mencione propiedades, tcnicas de extraccin, ventajas y


desventajas del gas natural.
El gas natural es una mezcla de gases orgnicos, compuesto principalmente
por metano y en menor proporcin por CO2, sulfuro de hidrgeno, radn
radiactivo, etano, propano, butano y otros gases.
Es inodoro, incoloro y altamente inflamable y una fuente de energa que se
explota desde hace siglos. Tradicionalmente se han venid explotando las
reservas de ms fcil acceso y mayor rendimiento (explotaciones
convencionales). Sin embargo, en los ltimos aos estn cobrando relevancia
en trminos productivos yacimientos que suponen un reto cada vez mayor por
su elevada dificultad tcnica y escasa rentabilidad. Esto es debido a un
contexto econmico favorable que ha disparado el precio de los hidrocarburos,
a la irreversible declinacin de las reservas tradicionales y a avances en las
tcnicas de perforacin.

La composicin del gas natural, aunque vara fuertemente en funcin del lugar
de origen, presenta siempre un contenido de metano superior al 70%.

Se presentan a continuacin las definiciones comnmente empleadas referente


al gas natural.
Gas asociado: La mayora de los yacimientos petrolferos contienen cantidades
variables de hidrocarburos parannficos disueltos en petrleo que son extrados
juntos con este. Se denomina gas asociado a aquel gas que puede ser
transportado junto con el petrleo a la superficie.
Este gas asociado contiene una concentracin relativamente alta de etano,
propano y butano. El gas asociado es considerado un coproducto del petrleo y
como tal se puede quemar, reinyectar en el yacimiento o bien emplearlo como
materia petroqumica. Esta situacin no se da con el gas natural ya que su
produccin es independiente de la del petrleo. El empleo del gas asociado, ya
sea como combustible o como materia prima, debe realizarse en su lugar de
produccin.
Gas natural licuado (LNG): Es una mezcla liquida de metano y etano de
proporciones variables, con una composicin tpica de 91-92% de metano, 67% de etano y 2% de propano e hidrocarburos superiores. Se obtiene por
licuacin del gas natural y posterior tratamiento para reducir el contenido de
vapor de agua a 10ppm, el de CO2 a 100ppm y el de H2S a 50ppm. El principal
objetivo de licuar el gas natural es reducir su volumen de 635 L en estado
gaseoso a 1L en estado lquido a 1atm y 160C. Por consiguiente, la principal
aplicacin del LNG es el transporte de grandes cantidades de gas en
volmenes reducidos. Tambin se emplea como lquido refrigerante y como
combustible para vehculos.
Lquidos del gas natural (NGL): Estn constituidos por los condensables del gas
natural y del gas asociado y por los hidrocarburos comprendidos entre el etano
y el pentano. A la mezcla etano-propano se le conoce como LPG o LP-gas (gas
licuado de petrleo). La importancia del LPG radica en que junto al gas natural,
representan el 58% de la alimentacin petroqumica.

Gas natural sinttico (SNG): Es un gas de composicin semejante a la del gas


natural , cuyo metano es el resultado de una reaccin de sntesis a partir de
petrleo , gasolina , carbn ,LPG o biomasa.

EXTRACCION DEL GAS NATURAL:


El gas natural se extrae perforando un hueco en la roca. La perforacin puede
efectuarse en tierra o en mar. El equipamiento que se emplea depende de la
localizacin de los reservorios de gas y de la naturaleza de la roca. Si es una
formacin poco profunda se puede utilizar perforacin de cable. Mediante este
sistema una broca de metal pesado sube y baja repetidamente en la superficie
de la tierra. Para prospecciones a mayor profundidad, se necesitan plataformas
de perforacin rotativa. Este mtodo es el ms utilizado en la actualidad y
consiste en una broca puntiaguda para perforar a travs de las capas de tierra
y roca
Una vez que se ha encontrado el gas natural, debe ser extrado de forma
eficiente. La tasa de recuperacin ms eficiente representa la mxima cantidad
de gas natural que puede ser extrada en un perodo de tiempo dado sin daar
la formacin. Varias pruebas deben ser efectuadas en esta etapa del proceso.
Lo ms comn es que el gas natural est bajo presin y salga de un pozo sin
intervencin externa. Sin embargo, a veces es necesario utilizar bombas u
otros mtodos ms complicados para obtener el gas de la tierra. El mtodo de
elevacin ms difundido es el bombeo de barra.
TECNICAS:
a) Perforacin Horizontal:
La perforacin horizontal comenz a ser utilizada a gran escala en los aos
noventa del siglo pasado. La tcnica de perforacin horizontal consiste en la
realizacin inicial de un pozo vertical y, a continuacin, una vez alcanzada la
profundidad adecuada, el pozo se encorva y gradualmente pasa a ser
horizontal a una distancia de 1 a 4 km desde el tramo vertical. El equipo de
perforacin se compone entonces de los elementos especializados necesarios
para perforar el pozo horizontal y a la vez llevar a cabo las mediciones de la
posicin actual del trpano. Una vez perforado el tramo horizontal, en el pozo
se introduce una columna de tubera de explotacin donde se inyecta pasta de
cemento para rellenar el espacio entre la tubera y la roca para dejarla
impermeable.
Tras finalizar la perforacin, la torre de perforacin es desmontada y el pozo es
preparado para la explotacin. La siguiente fase del proceso es perforar la

parte inferior del pozo que se realiza mediante mquina perforadora. Como
resultado del trabajo de la mquina perforadora, en la tubera de
revestimiento, la piedra de cemento y la roca se produce una red de
microfisuras y microgrietas que permiten el flujo de gas hacia la boca del pozo
de explotacin. Gracias a la considerable profundidad, los efectos del proceso
de perforacin no se perciben en la superficie. El proceso tampoco influye en
los estratos rocosos que se encuentran a menores profundidades.
Sin embargo, no basta con realizar pozos horizontales para poder explotar de
manera eficiente los yacimientos de gas natural a partir de esquistos. Para que
el gas pueda salir a la superficie, hay que aumentar la permeabilidad de la roca
esquistosa mediante la tcnica de fractura hidrulica.

b) Fractura hidrulica (o fracking):


Es una tcnica para aumentar la eficiencia del pozo de explotacin mediante la
inyeccin a alta presin de agua con arena y aditivos qumicos en los estratos
de rocas esquistosas que yacen profundamente en el subsuelo. El lquido
bombeado, introducindose a presin en las fracturas, las rompe. Para
garantizar la seguridad, se mantiene el seguimiento continuo de todo el
proceso. El agua utilizada en el proceso de fractura se compra a las empresas

municipales de suministro de agua en virtud de un contrato o, en caso de una


toma de aguas superficiales propias, una autorizacin con arreglo a la
normativa de aguas.
La operacin de fractura hidrulica produce fracturas finas que quedan abiertas
debido a los granos de arena que se encuentran en el lquido de fractura.
Dichas fracturas permiten la liberacin controlada del gas encerrado en la roca
y su salida hacia la superficie de la Tierra. La cantidad del agua utilizada en el
proceso de fractura hidrulica no afecta el equilibrio medioambiental. El
Instituto Geolgico Estatal polaco estima que el consumo anual de agua en 200
operaciones de fractura a lo largo de 4 aos equivale a un 1,3 por ciento de la
cantidad de agua utilizada por otro tipo de plantas industriales y constituye un
0,6 por ciento del consumo total registrado de aguas subterrneas.
Ambos procesos, la perforacin y la fractura, se repiten varias veces en el
tramo horizontal del pozo. Una vez finalizados, se procede a la extraccin del
gas que sale a la superficie.
Lquido de fractura
El lquido de fractura tpico se compone en un 99,5 por ciento de agua y arena,
y en un 0,5 por ciento de aditivos qumicos cuya funcin es optimizar el
proceso de fractura hidrulica mediante reduccin de la friccin,
mantenimiento de un pH neutral, prevencin de la corrosin y detencin de la
propagacin de bacterias. La composicin qumica de los aditivos al lquido de
fractura puede variar en funcin de la tecnologa aplicada y de las propiedades
de la roca. Muchos de ellos se utilizan en la fabricacin de cosmticos,
productos de limpieza, aditivos alimentarios y artculos usados ampliamente en
los hogares.

VENTAJAS DE USAR EL GAS NATURAL:


Ventajas del gas natural para el sector industrial
El gas natural es una energa econmica que ofrece ciertas ventajas
operacionales que lo convierten en una energa muy competitiva para usos
industriales:

Es una energa de suministro continuo por lo que no requiere disponer


de tanques de almacenamiento, evitando as los riesgos que conlleva el
tener que adelantar el coste del combustible. Adems, debido

precisamente a esta caracterstica, el gas natural proporciona la


tranquilidad de contar con una energa fiable, siempre disponible y poder
as gestionar mejor el proceso productivo.

No requiere preparacin previa antes de su utilizacin como s es


necesario para otros combustibles, como puede ser el petrleo o el
carbn.

El gas natural tiene una combustin ms limpia, por lo que los equipos y
quemadores a gas natural son ms fciles de limpiar, requieren menos
mantenimiento y se conservan mejor durante ms tiempo.

La combustin de gas natural puede finalizar de forma instantnea, en el


momento en el que la demanda de calor de los aparatos que lo utilizan
cese. Esto lo hace muy til para adaptarse a las necesidades variables
de trabajo del proceso productivo..

Permite regularlo con gran precisin, manteniendo constante la


temperatura.

El gas natural tiene ms poder calorfico que otros combustibles, por lo


que con la justa cantidad de combustible los equipos tienen un mayor
rendimiento.

Usos del gas para el sector industrial


Gracias a estas ventajas, el gas natural es una de las mejores fuentes de
energa para las industrias que utilizan hornos o calderas en sus procesos
productivos como son:

Transporte:
El gas natural es la energa que mayores ventajas aporta tambin como
combustible del transporte:
Beneficios ambientales

El gas natural es el combustible alternativo que tiene la combustin ms


limpia.

Las emisiones de descarga de vehculos a gas natural son mucho ms


bajas que las de los vehculos a gasolina.

Por unidad de energa el gas natural contiene menos carbono que


cualquier otro combustible fsil y, por lo tanto, genera menos emisiones
de CO por cada kilmetro recorrido por un vehculo.

Ahorro econmico
La utilizacin del gas natural como combustible en comparacin con el gasoil
de automocin convencional permite ahorros econmicos a partir de un 25%,
pudiendo alcanzar hasta un 40% segn el tipo de vehculo y la estacin de
carga. Adems, al quemar ms limpiamente, reduce las necesidades de
manutencin.
Alto nivel de seguridad
Los vehculos que operan con gas natural son ms seguros que los que operan
con combustibles tradicionales, ya que el gas natural vehicular se disipa en la
atmsfera en caso de accidente. La gasolina, en cambio, permanece en el
suelo, creando riesgo de incendio.

DESVENTAJAS DE USAR EL GAS NATURAL:

Fuente de energa agotable: se trata de un tipo de fuente de energa


agotable y por tanto con altos riesgos de agotamiento y utilizacin en un
futuro.

Emisiones de metano: hay un gran riesgo de fugas de metano durante el


transporte del gas natural al lugar de destino.

Efecto invernadero: las emisiones atmosfricas durante su transporte y


utilizacin provocan un potente efecto invernadero.

Gran impacto medioambiental: existe un gran impacto medioambiental


aunque aun as produce menos CO2 que el petrleo o el carbn.

Conclusiones
-El agua es un mal solvente para compuestos orgnicos como hexano, benceno
y los octilenos , pues es una molcula polar que intenta disolver a molculas
orgnicas polares , no teniendo efecto alguno y forma dos fases.
-Debido a las volatilidades estos compuestos orgnicos, es conveniente
trabajar en una campana extractora.
-Las reactividades de los alquenos y alquinos se pueden apreciar con el uso de
diferentes compuestos, y su identificacin se puede observar fcilmente debido
a su fcil reactividad.

Wade, Qumica Orgnica, 5ta edicin.2004, pg. 125-127


Juan R. Gonzales Velasco , Miguel A. Laborde, Informacin Tecnolgica 1994
pg. 12-13