QUMICA

ORGNICA I







Boletn 0
Curso 2016/2017

1. i) Dibuja estructuras de Lewis para cada una de las siguientes molculas y asigna cargas donde
sea preciso. ii) Identifica los enlaces covalentes polares y asigna a los tomos las cargas parciales +
y - segn corresponda.


a) CH3NH2
c) BrCN
d) N2H2
e) CH2CO
b) HN3

2. Representa una estructura de Lewis para cada una de las siguientes especies y asigna cargas
donde sea necesario.

a) H
b) CH3
c) CH3
d) CH3+
e) HC2
f) CH3O

3. Asigna las cargas necesarias a cada una de las siguientes estructuras para obtener estructuras
de Lewis correctas:
a)

H H
H O C H
H

b)

H
H N O H
H

c)

H
C O H
H

4. Dibuja las estructuras de Lewis asignando las cargas formales a los tomos que corresponda.
Representa adecuadamente la geometra molecular:

a) HCONH2
b) CH2N2

c) CN
d) CH2O


5. i) Calcula la frmula emprica de un compuesto con la siguiente composicin centesimal:
C 51,42%; N 40%; H 8,57%

ii) Calcula la frmula emprica de un compuesto con composicin centesimal C 92,31%, H 7,69%.
iii) Si la masa molecular es 78 g/mol, determina su frmula molecular, conoces algn compuesto
orgnico comn con esta frmula molecular?

iv) Calcula la composicin centesimal de la sacarina, cuya frmula molecular es C7H5NO3S.

6. i) Indica el carcter primario, secundario, terciario o cuaternario de los tomos de carbono
sealados en las siguientes estructuras, as como su hibridacin. ii) Rodea e identifica los grupos
funcionales presentes en dichas molculas.
HO H
O

CH 3

O
O

O
N
H
cido lisrgico

O
cocana


7. i) Representa las siguientes frmulas condensadas en frmulas de lneas:
O
CH
C
CCH
CCH
2
2COOH
d) 3

a) CH3CN
b) (CH3)2CHCH=CH2
c) CH2BrCHBr2

ii) Representa las siguientes frmulas estructurales de lneas como frmulas condensadas:
Br

O
c)

a)
b)
QUIMICA
ORGNICA
N I

d)

HO

Curso 2012-2013
Br

Boletn 1
8. i) Rodea e identifica los grupos funcionales presentes en los compuestos que se muestran a
continuacin.
ii) de
Sobre
la estructura
de la rodee
molcula
de
N-acetil-L-cisteina,
dibuja caractersticos
todos los pares
1. a) En cada uno
los siguientes
compuestos
con un
lnea
curva cerrada los tomos
de cada uno desin
loscompartir.
grupos funcionales
presentes
e indique
nombre.
b) Examine
el flistado
de losqgrupos
electrnicos
iii) Revisa
el listado
de los gsu
rupos
funcionales
ms
recuentes
ue figura
funcionales
ms
comunes
de
su
libro
de
texto,
identifique
aquellos
grupos
que
no
hayan
aparecido
en losuna
en el libro de texto e identifica aquellos que no aparecen en estos compuestos. iv) Realiza
compuestos
referidos
y
realice
una
bsqueda
bibliogrfica
para
hallar
cada
uno
de
esos
grupos
funcionales
bsqueda bibliogrfica para encontrar cada uno de esos grupos funcionales en un compuesto
en al menos un compuesto conocido, bien sea de origen natural o sinttico.
conocido, de origen natural o sinttico.
O

OCH3
HO
H 3C

HS

OCH3
O

O
H
H 3C

CH3

HN

CH3
O

H
H3C

O
CH3
H
H
N-Acetyl-L-cysteine
R

Crystals from water, mp 109-110.

LD50 orally in rats: 5050 mg/kg
Therap-Cat: Mucolytic; corneal vulnerary; antidote
(acetaminophen poisoning).
Therap-Cat-Vet: Expectorant

O O
OH H

Abamectin
component B1a, R = C2H5
component B1b, R = CH3
O

OH
CH3

CH3
OH

Abamectin: mixture of avermectins,

containing 80% of avermectin B1a and 20% of avermectin B1b.
Isoln from Streptomyces avermitilis
Odorless, off-white to yellow crystals from methanol, mp 150-155
(dec),
Use: Acaricide; insecticide. Therap-Cat-Vet: Anthelmintic.

2. Sobre la molcula de ajuarin-I, un diterpeno
aislado de las hojas de Ajuga remota (Labiatae),
a) Seale los tomos de carbono primarios,
secundarios, terciarios y cuaternarios.
b) Dibuje sobre la molcula todos los pares
electrnicos sin compartir.

CH3
H

CH3

O
O

CH3

O
Ajuarin-I R = CH2OCOCH3

3. a) Dibuje mediante frmulas estructurales poligonales todos los ismeros constitucionales del
heptano. b) Nombre cada uno de los ismeros de acuerdo con las reglas de nomenclatura de la IUPAC.
4. Nombre los siguientes alcanos (IUPAC). Qu relacin guardan entre s los compuestos 3 y 4?
Cl

5. Cul es el hidrocarburo saturado de cadena lineal y de menor peso molecular que es lquido en
condiciones normales de presin y temperatura?
6. a) Construya un modelo molecular del etano. En su modelo b) puede girar los enlaces C-H? c) puede
girar el enlace C-C?. Alguno de esos giros d) tendra consecuencias geomtricas? e) tendra