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QUIMICA ORGANICA AIII

TITULO DE LA PRCTICA A EXPONER :


CATALISIS ASIMETRICA UTILIZANDO DERIVADOS CON QUIRALIDAD PLANAR
DEL 4-(Dimetilamino)piridina (DMA)
HORARIO : Mircoles y viernes 10-12 pm
Profesor:
SANTIAGO CONTRERAS , Julio
Integrantes: DE LA SOTA VENTURA , Jaime
cdigo:
SOTELO CONTRERAS , Axel
cdigo:13070157
Fecha de exposicin de la diapositiva: 13/05/15
Lima-Per
2015-I

(DMA)
(Base de Lewis)

4-(dimetilamino)
piridina
Catalizador
nucleofilico

Derivados de la 4-(dimetilamino) piridina con quiralidad


planar , estos derivados catalizan una amplia variedad de
procesos asimtricos proporcionando una visin general de
investigaciones recientes.

REACCIONES DE CETONAS: ACOPLAMIENTO CON IMINAS


PARA FORMAR -LACTAMAS
Formacin de la imina :

Reaccin de acoplamiento :

Esta reaccin de acoplamiento organometlico es til en las


sntesis orgnicas
debido a que forma enlaces carbono-carbono, por lo que hace
posible la preparacin de molculas ms grandes a partir de ms
pequeas.

REACCIONES DE CETONAS: ACOPLAMIENTO CON IMINAS


PARA FORMAR -LACTAMAS
Adicin de alcoholes
a cetonas :

CETON
A

ION
ENOLATO

PROTONOL
ISIS

Posible va para las reacciones enantiosalectivas


catalticas a cetonas.

REACCIONES DE CETONAS: ACOPLAMIENTO CON IMINAS


PARA FORMAR -LACTAMAS

ENOLATO

LACTAMA

Reacciones de cetonas nuclefilo - catalizadas : Reacciones del ion enolato


con diferentes electrfilos .

Al usar el intermediario enolato con imina como electrfilo se


produce un acoplamiento, que forma transicionalmente un
Zwiterion , que se cicla para generar una -Lactama ; esta reaccin
se la conoce como SINTESIS DE STAUNDINGER.

REACCIONES DE CETONAS: ACOPLAMIENTO CON IMINAS PARA


FORMAR -LACTAMAS
IMINA:

Se descubri que los derivados del etil (E)-2-(tosilimino)acetato con


cetonas simtricas y asimtricas , utilizando catalizadores derivados
del DMA y PPY=4-(pirrolidino)piridina ; logran acoplamientos con
excelente estereoselectividad.

REACCIONES DE CETONAS: ACOPLAMIENTO CON


IMINAS PARA FORMAR -LACTAMAS

Catlisis asimtrica de Straundinger para


reacciones con cetonas simtricas.

REACCIONES DE CETONAS: ACOPLAMIENTO CON IMINAS PARA


FORMAR -LACTAMAS

Catlisis asimtrica de Straundinger


para reacciones con cetonas
asimtricas.