cidos Grasos Comunes Nombres qumicos y descripciones de cidos Grasos Comunes Nombre Comn cido Butrico cido Caproico

cido Caprlico cido Cprico cido Lurico cido Mirstico cido Palmtico cido Palmitoleico cido Esterico cido Oleico cido Ricinoleico cido Vaccnico cido Linoleico cido AlfaLinolnico (ALA) cido GammaLinolnico (GLA) cido Araqudico cido Gadoleico cido Araquidnico (AA) EPA cido Behnico cido Erucico DHA cido Lignocerico
Carbonos Enlaces Dobles

Nomenclatura Qumica cido butanoico cido hexanoico cido octanoico cido decanoico cido dodecanoico cido tetradecanoico cido hexadecanoico cido 9-hexadecenoico cido octadecanoico cido 9-octadecenoico cido 12-hidroxi-9octadecenoico cido 11-octadecenoico cido 9,12-octadecadienoico cido 9,12,15-octadecatrienoico

Fuentes mantequilla mantequilla aceite de coco aceite de coco aceite de coco aceite de palmiste aceite de palma grasas animales grasas animales aceite de oliva aceite de ricino mantequilla aceite de semilla de uva aceite de lino (linaza) aceite de borraja aceite de cacahuete, aceite de pescado aceite de pescado grasas del hgado aceite de pescado aceite de colza (canola) aceite de colza (canola) aceite de pescado pequeas cantidades en muchas grasas

4 6 8 10 12 14 16 16 18 18 18 18 18 18

0 0 0 0 0 0 0 1 0 1 1 1 2 3

18

cido 6,9,12-octadecatrienoico

20 20 20 20 22 22 22 24

0 1 4 5 0 1 6 0

cido eicosanoico cido 9-eicosenoico cido 5,8,11,14eicosatetraenoico cido 5,8,11,14,17eicosapentaenoico cido docosanoico cido 13-docosenoico cido 4,7,10,13,16,19docosahexaenoico cido tetracosanoico

Los cidos grasos consisten de tomos de carbono (C), hidrgeno, (H) y oxgeno (O) organizados como una cadena de carbonos con un grupo carboxilo (-COOH) en un

extremo. Los cidos grasos saturados tienen todos los hidrgenos que pueden enlazarse a los tomos de carbono y consecuentemente no tienen enlaces dobles entre los carbonos. Los cidos grasos monoinsaturados tienen solamente un enlace doble. Los cidos grasos poliinsaturados tienen ms de un enlace doble.

cido Butrico El cido butrico (cido butanoico) es uno de los cidos grasos saturados de cadena corta responsable por el sabor caracterstico de la mantequilla. Esta imagen es una frmula estructural con los cuatro enlaces de cada tomo de carbono en forma explicita que tambin puede representarse por las frmulas lineales equivalentes: CH3CH2CH2COOH o CH3(CH2)2COOH

Los nmeros de la nomenclatura qumica indican la posicin de los enlaces dobles. Por convenio, el carbono del grupo carboxilo es el nmero uno. Los prefijos numerales griegos di, tri, tetra, penta, hexa, etc., se usan como multiplicadores y tambin para describir la longitud de cadenas de carbono que contienen ms de cuatro tomos. El nombre "cido 9,12-octadecadienoico" indica que el compuesto consiste de una cadena de 18 carbonos (octa deca) con dos enlaces dobles (di en) en los carbonos 9 y 12, con el carbono nmero uno constituyendo un grupo carboxilo (cido ...oico). La frmula estructural es: CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH cido 9,12-octadecadienoico (cido Linoleico) y se puede abreviar como: CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH Los cidos grasos son frecuentemente representados por una notacin como C18:2 que indica que el cido graso consiste de una cadena de 18 carbonos y dos enlaces dobles. Aunque esta notacin puede referirse a varios ismeros de cidos grasos con esta composicin, se usa para denotar el cido graso natural con estas caractersticas, i.e., el cido linoleico. Los enlaces dobles se llaman "conjugados" cuando estn aislados por un enlace simple, e.g., (-CH=CH-CH=CH-). El nombre "cido linoleico conjugado" (ALC) se refiere a varios variantes del cido linoleico C18:2 como el 9,11ALC y 10,12-ALC que corresponden al cido 9,11-octadecadienoico y el cido 10,12octadecadienoico. El ismero diettico principal de ALC es cis-9,trans-11 ALC, tambin llamado cido rumnico. El ALC ocurre naturalmente en la carne, huevos, queso, leche, y yogur. CH3(CH2)5CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH cido linoleico conjugado (cis-9, trans-11)

Configuraciones de cidos Grasos

Que son las Grasas Trans?

Los enlaces dobles son muy fuertes y previenen la rotacin de los carbonos alrededor del eje del enlace doble. Esta rigidez da origen a los ismeros geomtricos que consisten de arreglos de tomos que solamente pueden cambiarse quebrando los enlaces dobles.

cido cis-9-octadecenoico (cido Oleico)

cido trans-9-octadecenoico (cido Eladico)

Estos modelos moleculares tridimensionales demuestran los ismeros geomtricos Cis y Trans del cido 9-octadecenoico con los tomos de hidrgeno representados de color azul. Los prefijos latinos Cis y Trans describen la orientacin de los tomos de hidrgeno con respecto al enlace doble. Cis significa "en el mismo lado" y Trans significa "en el lado opuesto". Los cidos grasos naturales generalmente tienen la configuracin Cis. La forma natural del cido 9-octadecenoico (cido oleico), un constituyente del aceite de oliva, tiene forma de "V" por la configuracin Cis en la posicin 9. La configuracin Trans (cido eladico) tiene una forma recta.

Configuracin Cis

Configuracin Trans

Que son los cidos grasos omega-3 y omega-6?

Los cidos grasos omega-3 y omega-6 son cidos grasos esenciales (AGE) poliinsaturados que se deben incluir en la dieta porque el metabolismo humano no los puede derivar de otros cidos grasos. Los trminos n-3 y n-6 se aplican a los cidos grasos omega-3 y omega-6, respectivamente. La nomenclatura de los cidos grasos usa el alfabeto griego (,,,...,) para identificar la posicin de los enlaces dobles. El carbono del grupo carboxilo es el nmero uno, y el carbono "alfa" es el carbono adyacente (el carbono nmero 2). El carbono "omega" corresponde al ltimo carbono en la cadena porque la letra omega es la ltima letra del alfabeto griego. El cido linoleico es un cido graso omega-6 porque tiene un enlace doble a seis carbonos del carbono "omega". El cido linoleico juega una funcin importante en la reduccin del nivel de colesterol. El cido alfa-linolnico es un cido graso omega-3 porque tiene un enlace doble a tres carbonos del carbono "omega". La clasificacin de un cido graso se puede obtener sustrayendo la posicin del ltimo enlace doble en la nomenclatura

qumica del numero total de carbonos. Para el cido araquidnico, sustrayendo 14 de 20 obtenemos 6, que corresponde a un cido graso omega-6. Esta terminologa a veces se aplica al cido oleico que es un cido graso omega-9.

cido alfa-linolnico

cido linoleico Estas frmulas estructurales simplificadas de cidos grasos representan los carbonos en forma de ngulos. Los enlaces dobles tienen la configuracin Cis. El DHA (cido docosahexaenoico) y el AA (cido araquidnico) son cruciales para el desarrollo ptimo del cerebro y los ojos. La importancia del DHA y AA en la nutricin de los infantes est bien establecida, y ambas sustancias se aaden a la leche de frmula para infantes lactantes. Cantidades excesivas de cidos grasos poliinsaturados omega-6 y proporciones altas de omega-6 relativamente a las de omega-3 se han asociado con la patognesis del cncer, enfermedades cardiovasculares, y enfermedades inflamatorias y autoinmunes. La proporcin de omega-6 a omega-3 en las dietas modernas es aproximadamente 15:1, mientras que las proporciones de 2:1 a 4:1 estn asociadas con menos mortalidad de enfermedades cardiovasculares, reduccin de inflamacin en los pacientes con artritis reumatoide, y un riesgo menor del cncer de mama. Algunos investigadores han sugerido que no hay suficiente evidencia para los beneficios de estas proporciones, y que quizs es mejor aumentar el consumo de cidos grasos omega-3 en vez de reducir el consumo de omega-6 porque la reduccin de grasas poliinsaturadas en la dieta puede aumentar la incidencia de enfermedades cardiovasculares.

Composicin de cidos grasos de varias grasas y aceites comestibles.

Porcentaje de peso total de cidos grasos. Saturada Aceite o Grasa Aceite de almendra Sebo vacuno Mantequilla (vacuna) Grasa de leche
Proporcin Insat./Sat. cido cido cido cido cido Cprico Lurico Mirstico Palmtico Esterico C10:0 C12:0 C14:0 C16:0 C18:0

Monoinsaturada
cido Oleico C18:1

Poliinsaturada
cido cido AlfaLinoleico Linolnico (6) (3) C18:2 C18:3

9.7 0.9 0.5 0.5

3 7

3 3

3 11 9

7 24 27 25

2 19 12 12

69 43 29 27

17 3 2 3

1 1 1

(cabra) Grasa de leche (humana) Aceite de canola Mantequilla de cacao Aceite de hgado de bacalao Aceite de coco Aceite de maz Aceite de algodn Aceite de linaza Aceite de semillas de uva Manteca de cerdo Aceite de oliva Aceite de palma Olena de palma Aceite de palmiste Aceite de cacahuete Aceite de crtamo* Aceite de ssamo Aceite de soja Aceite de girasol* Aceite de nuez 1.0 15.7 0.6 2.9 0.1 6.7 2.8 9.0 7.3 1.2 4.6 1.0 1.3 0.2 4.0 10.1 6.6 5.7 7.3 5.3 2 6 4 5 47 48 8 8 18 1 2 1 1 16 25 4 25 17 9 11 22 3 8 26 13 45 37 8 11 7 9 11 7 11 8 2 38 3 2 3 7 4 14 3 4 4 3 2 2 4 4 5 5 35 62 32 22 6 28 19 21 15 44 71 40 46 15 48 13 41 24 19 28 9 22 3 5 2 58 54 16 73 10 10 10 11 2 32 78 45 54 68 51 1 10 1 1 53 1 7 1 5

* No de alto contenido oleico. Los porcentajes pueden no sumar al 100% debido al redondeo de las cifras

y a constituyentes no incluidos en la lista. Los porcentajes representan promedios comunes. Las composiciones de cidos grasos dependen de las fuentes de los aceites. El aceite de canola se extrae de variedades de plantas de colza que contienen menos de 2% de cido ercico. Algunos cultivos han producido aceite de canola con un 76% de cido oleico. La tabla muestra el tipo linoleico del aceite de crtamo; los tipos oleicos de crtamo tienen aproximadamente un 78% de cidos grasos monoinsaturados, 15% poliinsaturados, y el 7% de cidos grasos saturados. La tabla no contiene la siguiente informacin: El aceite de coco, tambin llamado aceite de copra, tiene 8% de cido caprlico (C8:0). El aceite de hgado de bacalao tiene 7% de cido palmitoleico (C16:1), 17% de cidos grasos insaturados C20 (10% EPA), y el 11% de cidos grasos insaturados C22 (6% de DHA). El aceite de cacahuete tiene aproximadamente el 5% de cidos grasos C22:0 y C24:0. La olena de palma es la parte lquida obtenida por el fraccionamiento del aceite de palma despus de una cristalizacin a temperatura controlada. La mantequilla vacuna tiene 4% de cido butrico (C4:0) y 2% de cido caproico (C6:0). La grasa de leche de cabra tiene 4% de cido butrico (C4:0), 3% de cido caproico (C6:0), y 3% de cido caprlico (C8:0). El sebo vacuno, la mantequilla vacuna, la grasa de leche humana, y la manteca de cerdo tienen alrededor de 3% de cido palmitoleico (C16:1). Los depsitos de grasa humana, que se encuentran en el abdomen de los hombres y en los muslos y caderas de las mujeres, tienen una composicin similar a la manteca de cerdo. Cules son los perfiles de triglicridos de estas grasas y aceites? Los porcentajes en la tabla anterior representan la proporcin de los radicales de cidos grasos en los triglicridos. Si tuviramos 33 molculas representativas de los triglicridos con 99 radicales de cidos grasos, los nmeros de cada tipo de cido graso en estas 33 molculas corresponderan a su porcentaje en la tabla. Por ejemplo, 33 molculas representativas de los triglicridos de la manteca de cerdo conteneran en promedio, 26 radicales de cido palmtico (C16:0), 14 radicales de cido esterico (C18:0), 44 radicales de cido oleico (C18:1), y 10 radicales de cido linoleico (C18:2). Estos radicales de cidos grasos se distribuyen al azar entre las 33 molculas de triglicridos. Una molcula tpica de un triglicrido de manteca de cerdo puede tener uno o dos radicales de cido oleico y un radical de cido palmtico. Frecuentemente, se pueden encontrar triglicridos con un radical de cido oleico, uno de cido palmtico, y otro de cido esterico. Triglicridos conteniendo solamente cido palmtico o cido esterico son muy raros.

Las Grasas Trans en los Alimentos

El metabolismo de los cidos grasos poliinsaturados naturales con 20 carbonos, como el cido araquidnico, resulta en la biosintesis de compuestos con efectos fisiolgicos muy potentes. Estos compuestos incluyen las prostaglandinas, prostaciclinas, tromboxanos, leucotrienos, y lipoxinas. Estas sustancias se conocen colectivamente como eicosanoides porque contienen 20 tomos de carbono. El nombre se deriva del griego eikosi que significa veinte. Los cidos grasos poliinsaturados trans no pueden transformarse en estos compuestos tiles porque las moleculas tienen formas anormales que no son reconocidas por las enzimas como la ciclooxigenasa y lipoxygenasa.[21,22] Algunos productos alimenticios de origen animal contienen cantidades pequeas de cido trans-vaccnico, pero los aceites parcialmente hidrogenados contienen una gran proporcin de diversos cidos grasos trans. Los

cidos grasos trans que se incorporan en las membranas celulares crean membranas muy densas que alteran las funciones normales de las clulas.[20] El efecto de las grasas trans en el corazn. Las grasas trans en la dieta elevan el nivel de lipoprotenas de baja densidad (LDL o "colesterol malo") y aumentan el riesgo de las enfermedades coronarias. Las grasas trans tambin reducen las lipoprotenas de alta densidad (HDL o "colesterol bueno"), y elevan los niveles de triglicridos en la sangre. Ambas condiciones se asocian con la resistencia a la insulina que frecuentemente va acompaada con la diabetes, hipertensin arterial y enfermedades cardiovasculares. Investigaciones cientficas han descubierto que las personas que comen aceites parcialmente hidrogenados con un alto contenido de grasas trans, empeoran sus perfiles de lpidos en la sangre y casi doblan el riesgo de ataques al corazn en comparacin con personas que no consumen aceites hidrogenados.[1,2,3,4] Debido a la abundante evidencia cientfica vinculando las grasas trans a las enfermedades cardiovasculares, la Administracin de Drogas y Alimentos (FDA) de EE.UU. comenz a exigir en 2006 que todas las etiquetas de los alimentos revelen la cantidad de grasas trans por racin. El efecto de las grasas trans en el cerebro. Las grasas trans tambin tienen un efecto perjudicial en el cerebro y el sistema nervioso. Los tejidos neurales se componen principalmente de lpidos y grasas. La mielina, la sustancia que rodea la mayor parte de las fibras nerviosas, est compuesta de 30% de protena y 70% de materia grasa. El cido oleico y DHA son dos de los principales cidos grasos en la mielina. Estudios han demostrado que los cidos grasos trans en la dieta se incorporan en las membranas celulares del cerebro, incluyendo la capa de mielina que asla las neuronas.[10] Estas grasas sintticas sustituyen el DHA natural en las membranas, y afectan la actividad elctrica de las neuronas. Las molculas de cidos grasos trans alteran la capacidad de las neuronas para comunicarse y pueden causar la degeneracin neuronal y disminuir el desempeo de funciones mentales. Enfermedades neurodegenerativas como la esclerosis mltiple (EM), enfermedad de Parkinson y la enfermedad de Alzheimer parecen exhibir prdida de los cidos grasos en las membranas.[12,19] Lamentablemente, nuestra ingestin de cidos grasos trans comienza en la infancia. Un estudio canadiense mostr que un promedio de 7,2% del total de los cidos grasos en la leche humana consistan de cidos grasos trans provenientes del consumo por las madres de aceites vegetales parcialmente hidrogenados.[11]

Bibliografa
1. Katan MB, Mensink RP, Zock PL. Trans fatty acids and their effect on
lipoproteins in humans. Annu Rev Nutr 1995; 15:473-493. 2. Booyens J, Louwrens CC, Katzeff IE. The role of unnatural dietary trans and cis unsaturated fatty acids in the epidemiology of coronary artery disease. Med Hypotheses 1988; 25:175-182. 3. Mensink RPM, Katan MB. Effect of dietary trans fatty acids on highdensity and low-density lipoprotein cholesterol levels in healthy subjects. N Engl J Med 1990; 323:439-45. 4. Willett WC, Ascherio A. Trans fatty acids: Are the effects only marginal? Am J Public Health 1994; 84:722-724. 5. Mary G. Enig, Trans Fatty Acids in the Food Supply: A Comprehensive Report Covering 60 Years of Research , 2nd Edition, 1995, Enig Associates, Inc., Silver Spring, MD

6. Ben Best, Fats You Need -- Essential Fatty Acids. An overview of fats,
their metabolism, and their roles in improving health.