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AMIDAS
AMIDAS
Las amidas pueden considerarse como derivados acilados del amonaco y de las aminas. La
sustitucin del grupo hidroxilo del carboxilo por el grupo amino, - NH2, el grupo NHR o
el grupo NR2 da lugar a una amina primaria, secundaria o terciaria, respectivamente, y
cuyas frmulas estructuras son las siguientes
NH - R
NH2
Amida Primaria
R-C
R-C
R-C
Amida Secundaria
N
R'
Amida Terciaria
El grupo funcional de las aminas es, por lo tanto, el enlace carbonlico carbono nitrgeno,
que tambin se conoce como enlace amida.
A las amidas se les da nombre como derivados de los cidos orgnicos. La terminacin
ico del nombre comn del cido o la terminacin oico del nombre IUPAC se
reemplaza por el sufijo amida. Los sustituyentes alqulicos o arlicos unidos al nitrgeno
se mencionan como prefijos, precedidos por la letra N, del nombre de la amida simple, por
ejemplo Metanamida o Formamida, HCONH2; Etanamida o Acetamida, CH3CO NH2;
Benzamida
Bencecarboxamida,
metilpropionamida,
C6H5CO-NH2;
CH3CH2CO-NH-CH3;
N-metilpropanamida
N,N-dimetiletanamida
NN,N-
N-p-hidroxifeniletanamida o Acetaminofen,
C6H5CO-NH- C6H4-OH.
PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMIDAS
Salvo la formamida, que es lquida, todas las amidas primarias son slidas. Casi todas las
amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y
Amidas
O
N
R-C
H
R-C
+
N
H
H
La carga positiva parcial que resulta sobre el tomo de nitrgeno disminuye muchsimo su
basicidad y la protonacin de las amidas que solo tiene lugar, de manera significativa en
condiciones fuertemente cidas, ocurre sobre el tomo de oxgeno, ya que as la carga del
catin resultante queda deslocalizada, lo que ocurrira si el catin se formase por
protonacin del nitrgeno
Hidrlisis cida de las amidas
La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre y una sal de
amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente cido y una sal de
amonio cuaternario
O
O
R-C
HCl
H2 O
R-C
OH
+
NH2Cl
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Amidas
R-C
NaOH
R-C
O - Na
NH
R-C
HNO2
NH2
R-C
N2
OH
H2 O
R-C
NaBrO
2 NaOH
R - NH2
Na2CO3
+ NaBr + H2 O
NH2
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Amidas
LiAlH4
R - CH2 - NR2
R-C
H2 O
NR2
Amidas importantes
El acetaminofen es alternativa eficaz de la aspirina por sus propiedades analgsica y
antipirtica y su poca toxicidad. En sobredosis aguda, el acetaminofen puede producir
necrosis heptica renal.
La nicotinamida o niacinamida, es un polvo blanco, inodoro, de sabor amargo, bastante
soluble en agua, dando soluciones neutras. Forma parte de una vitamina del complejo B. La
nicotinamida intervienen en el funcionamiento de las coenzimas nicotinamida adenin
dinucletido o NAD y el fosfasto de nicotinamida adenin dinucletido o NADP. Estas
coenzimas que actan como transportadores de hidrgeno y de electrones debido a su
oxidacin y reduccin reversibles, juegan un papel esencial en el metabolismo
La carencia de nicotinamida, en la alimentacin, conduce a la pelagra que es una
enfermedad caracterizada por signos y sntomas cutneos, gastrointestinales, dermatitis,
diarrea y demencia y la prdida de papilas linguales. La pelagra es una enfermedad de la
gente que se alimenta, principalmente, de maz porque este tiene un bajo contenido en
niacina y triptfano. Las principales fuentes de la niacina son las carnes y las nueces.La
niacina es el cido nicotnico que el hombre convierte en nicotinamida
La asparragina y la glutamina
Amidas
H2C
CH2
C
H2C
N
H
-butirolactama
Otros ejemplos de estructuras lactmicas son las bases pricas y pirimidnicas que integran
los cidos nucleicos
La urea, de acuerdo a su frmula estructural, NH2-CO-NH2, es la diamida del cido
carbnico. Es un polvo cristalino amarillo, con sabor ligeramente amargo, muy soluble en
agua, soluble en etanol, pero insoluble en solventes no hidroxlicos como el benceno, ter o
cloroformo. La urea es uno de los productos terminales mas importantes del metabolismo
del nitrgeno en los animales y se encuentra en la orina humana en cantidades
relativamente grandes. El adulto normal excreta alrededor de 28 o 30 gramos diarios de
urea en la orina. La urea se emple como diurtico osmtico por ingestin para el
tratamiento del edema crnico. La hidroxiurea tienen actividad antineoplsica
La guanidina es la imida correspondiente a la urea. Es una base monocida fuerte muy
soluble en agua de formula estructura, HN = C (NH2)2. Es un compuesto natural que existe
tanto en estado libre como formando parte de compuestos de estructura compleja como el
aminocido arginina y la creatina y la creatinina
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