Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
COLORANTES FTALICOS
GRUPO: 94G
INTEGRANTES:
Chavarría Caldas, Miguel Ángel
Chávez Melgarejo, Jorge Esteban
ACU L
IM IC A
SEMESTRE: 2012 - A
1
INTRODUCCION
Se da el nombre de colorantes a sustancias coloreadas, las cuales son capaces de teñir las fibras vegetales y
animales. Para que un colorante sea útil, debe ser capaz de unirse fuertemente a la fibra, y por lavado no debe
perder su color. Debe ser relativamente estable químicamente y soportar bien la acción de la luz.
Desde las primeras civilizaciones el hombre usó materias colorantes naturales. Los pigmentos o sustancias
coloreadas se extraían de plantas, animales y minerales. Estas materias eran empleadas para teñir ropas, pintar
las pieles y fabricar objetos religiosos y recreativos.
Las sustancias vegetales más empleadas eran: palo de Campeche, cúrcuma, índigo natural. De animales se
empleaba la cochinilla.
En el año 1856 se inició la era de los colorantes sintéticos, a partir del descubrimiento de William Henry Perkin
(1838 - 1907), quién logró obtener el colorante púrpura por oxidación de la anilina con ácido crómico.
El primer colorante obtenido fue el ácido píorico, preparado por Woulfe en 1771, mediante la acción del ácido
nítrico sobre el índigo natural.
En 1855 se encontró la forma técnica de prepararlo a partir del alquitrán de hulla. A partir del alquitrán de hulla
se preparó la Aurina, fabricado por Friedlich Ferdinand Runge, en el año 1834.
2
I. OBJETIVOS
Obtención de colorantes artificiales del tipo ftaleínas. Ya sea en medio ácido o básico.
Reconocer los derivados de las ftaleínas a partir, de los colorantes básicos o ácidos.
2.1 Concepto
La fenolftaleína y derivados están estructuralmente tan estrechamente relacionados con os colorantes del
trifenilmetano que ambos tipos de compuestos pueden estudiarse conjuntamente.
La forma incolora de la fenolftaleína se puede considerar como la lactosa dela base carbinol de esta sustancia
coloreada.
1. Colorantes Ácidos.- Son sales sádicas de ácidos sulfonicos y si en un balo acidificado con ácido sulfúrico
o ácido acético. Son compuestos colorados solubles en agua. Posee afinidad por las fibras proteinicas.
Este tipo de colorantes posee los siguientes tipos de colorantes químicos: trifenilmetano, quinolina,
agina antraquinosa, nigrisina, verdenaftol - amarillo naftol etc., los colorantes ácidos poseen afinidad
directa por la lana, seda, nylon algunas fibras acrílicas, dando mucha gran variedad de matices.
3
2. Colorantes Básicos: Son clorhidratos o complejos de colorantes de cloruros de zinc, que tienen grupos
básicos, pero que suelen contener también grupos de sulfato de sodio para hacernos solubles en agua
se aplican en un baño neutro usualmente sobre fibra tratado con ácido tánico.
a. Policromados: Se trata lana con un exceso de dicromato de sodio y luego se agrega colorante.
b. Meta Cromado: Se agrega el dicromato después de introducir la fibra en el paño de colorante pero
antes de que halla teñido completamente.
c. Post Cromado: Si se agrega el cromato después de haberse agotado completamente el colorante de
baño.
4
2.2.5 Colorantes de Tina:
(De cuba) son insolubles en agua, pero pueden hacerse acuo solubles por reducción en solución alcalina. El
algodón absorbe de esta solución la forma reducida del colorante. La reconversión del colorante absorbido a la
forma oxidada se efectúa como en el teñido de colorante de azufre, la reducción se hacia antiguamente por
fermentación en grandes cubas y por ello se llaman colorantes de cuba o de tina, al aplicar el colorante, primero
este debe reducirse con hiposulfito de sodio (Na 2S2O4) u otro agente reductor apropiado, en un tanque y en
ausencia de aire. Después la tela se impregna con la forma leucosoluble de colorante, al exponerse al aire u otro
agente oxidante pasado de nuevo a forma insoluble y queda firmemente adherido a la fibra.
5
2.3.1 Colorantes azoicos
Esta clase forma el grupo más grande de colorantes, pues constituye mas de la mitad del número total de
colorantes sintéticos de estructura conocida la mayoría de los colorantes azoicos son ácidos sulfonicos. Los de
peso molecular mas alto contiene dos, tres y cuatro grupos azos (bizazoicos y triazoicos y tetrazoicos) y son
sustituidos para el algodón.
Los colorantes azoicos se preparan por copulación en soluciones fuertemente alcalina experimental alguna
sustitución orto, en las dianimas y compuesto dihidroxihilados solo hay copulación en los isomeros meta. En la
serie de naftaleno, naftol, y naftilamina efectúan copulación en posición 4, si esta ocupado o si hay un
grupo sulfonato en la posición 3 o 5, la copulación se produce en la posición 1 el naftol y la naftilamina
solo copulan en la posición 1, si hay presente un grupo OH - la solución alcalina.
Copulación Copulación
ácida básica
-OH
H2N
2.3.3 Trofenilmetano
Colorante estos colorantes son colorantes básicos para lana o seda con ácido tánico entre otros tenemois:
6
a. Verde malaquita o verde básico 4
b. Las fucsinas, rosas nilinan magentas
c. Violeta básico 1(violeta de metilo)
d. Violeta básico 3 (violeta cristal)
N(CH3)2
N(CH3)2
N(CH3)2 =N(CH3)2
N(CH3)2 N(CH3)2
2.3.7 Ftaleinas:
Derivan de la condensación de anhídrido ftálico con compuestos fenólicos aunque no se usa como colorantes, la
fenolftaleína es el miembro más importante de este grupo, se prepara por condensación de anhídrido ftálico
fenol en presencia de un catalizador ácido anhidro algunos miembros de este grupo son fenolftaleína,
fluoresceína, alizarina, quinizarona, etc.
a. La Fenolftaleína: Aunque usada muchísimo como indicador ácido – base su importancia comercial es
como medicamento. Es el ingrediente activo ordinario de los laxantes del tipo grámelo.
b. Las Sulftaleínas: Son productos de la condensación de fenoles con anhídrido sulfonilazoico, igualmente
que las fenolftaleínas y sus derivados se usa como indicador ácido base.
7
USO DEL ANHÍDRIDO FTÁLICO
COLORANTES CEROMOFEROS
Son aquellos grupos que absorben en la región del visible y que por lo que son responsables del color e un
compuesto, se llaman cromóforos:
Quinonas
Compuestos azo – N = N –
Compuestos nitrosos coloridos – N = O
También esta el NO2
Con estos compuestos basta que uno de ellos en la molécula para que esta sea colorida se les conoce como
cromóforos fuertes.
AUXOCROMOS
Ciertos grupos que por si solos no producen color en una molécula, sin embargo cuando se encuentran
presentes en conjugación con un cromóforo, aumenta la intensidad de color. Estos grupos se llaman auxocromos
(de griego cauxo, aumentar). Los auxocromos son capaces de donar e – de pares compartidos, mediante un
mecanismo de resonancia al sistema insaturado del cromóforo.
La presencia del grupo auxocromos da origen a un desplazamiento dela banda de absorción hacia mayores
longitudes de onda (extremo rojo del espectro).
8
Fenolftaleína Incoloro Grosella No Como indicador, en
medicina como
laxante
Fluorescencia Amarillo Verde limón Verde limón En geología e
intenso higiene para
establecer la
comunicación o
incomunicación en
aguas subterráneas
Quinizarina Ámbar Grosella No Como indicador
Alzarían Incoloro Violeta No Para teñir ana y
seda, sobre
mordientes
metálicos.
Alfa noftaleína Rojo Verde No Como indicador
Fluorescencia
Es un tupo de luminiscencia en la que un átomo o molécula emite radiación visible pasando del estado
electrónico alto a otro más bajo. El término se reduce al fenómeno en el que el intervalo de tiempo entre la
absorción y la emisión de energía es extremadamente corto.
Fosforescencia
1. Experiencia #1:
9
En un tubo de ensayo colocamos anhidro ftálico, después le añadimos fenol, luego le
agregamos unas 2-3 gotas de H2SO4 , lo agitamos y lo llevamos hacia el mechero
(CC)
calentándolo hasta fusión, se le añade agua destilada hasta disolver todos los trozos de
anhidro que quedasen. Finalmente se le deja enfriar y se le añade agua hasta
aproximadamente la mitad del tubo.
Fusión
Separamos dos alicotas de la solución resultante. Una la llevamos a medio básico con NaOH
y observamos que la coloración de la solución cambia a violeta, lo que indica que hubo
reacción. La otra alicota la llevamos a medio ácido con H 2SO4, pero no se observa cambio en
el color de la solución, no hay reacción.
10
Reacción en medio básico (con NaOH):
2. Experiencia #2:
En un tubo de ensayo colocamos anhidro ftálico, después le añadimos resorcina, luego le
agregamos unas 2-3 gotas de H2SO4 , lo agitamos y lo llevamos hacia el mechero
(CC)
11
calentándolo hasta fusión, se le añade agua destilada hasta disolver todos los trozos de
anhidro que quedasen. Finalmente se le deja enfriar y se le añade agua hasta
aproximadamente la mitad del tubo.
Fusión
12
con NaOH y observamos que la coloración de la solución cambia a amarillo fosforescente, lo
que indica que hubo reacción. La otra alicota la llevamos a medio ácido con H 2SO4, pero no
se observa cambio en el color de la solución, no hay reacción.
13
2.2.2) Obtención Iodeikon:
Se obtiene al agregar el reactivo de lugol a la fenoftaleina (en medio acido o basico)
deacuerdo con la siguiente reaccion.
14
15
2.2.3) Obtención eritrosina:
Se obtiene al agregar yodo a la fluoresceína (en medio acido o básico) de
acuerdo con la siguiente reacción.
3. Experiencia #3:
En un tubo de ensayo colocamos anhidro ftálico, después le añadimos α-Naftol, luego le
agregamos unas 2-3 gotas de H2SO4 , lo agitamos y lo llevamos hacia el mechero
(CC)
calentándolo hasta fusión, se le añade agua destilada hasta disolver todos los trozos de
anhidro que quedasen. Finalmente se le deja enfriar y se le añade agua hasta
aproximadamente la mitad del tubo.
Fusión
Fusión
5. Experiencia #5:
En un tubo de ensayo colocamos anhidro ftálico, después le añadimos β-naftol, luego le
agregamos unas 2-3 gotas de H 2SO4(CC), lo agitamos y lo llevamos hacia el mechero
calentándolo hasta fusión, se le añade agua destilada hasta disolver todos los trozos de
anhidro que quedasen. Finalmente se le deja enfriar y se le añade agua hasta
aproximadamente la mitad del tubo.
6. Experiencia #6:
En un tubo de ensayo colocamos anhidro ftálico, después le añadimos pirocatequina,
luego le agregamos unas 2-3 gotas de H 2SO4, lo agitamos y lo llevamos hacia el mechero
calentándolo hasta fusión, se le añade agua destilada hasta disolver todos los trozos de
anhidro que quedasen. Finalmente se le deja enfriar y se le añade agua hasta
aproximadamente la mitad del tubo.
Fusión
IV. CUESTIONARIO
1) Presenta las reacciones de condensación del anhídrido ftálico con:
a) Alfa – naftol
b) Beta – naftol
Luego en dos
tubos aparte
colocamos una
alícuota de nuestra muestra de color negro y agregamos 1ml de NaOH al primer tubo y
HCl al segundo:
a) Con NaOH se obtiene una solución de color pardo.
La reacción que se produce es la siguiente:
c) Guayacol
+ No reacciona
2) Indique las reacciones de uno de los colorantes arriba obtenidos con solución
acida y con solución acuosa del NaOH
Obtención de la α-naftaleina:
4) Indique los grupos funcionales que dan color a estos compuestos y explique
la fluorescencia de la fluoresceína.
En 1876 Witt explica el color de las sustancias orgánicas por la presencia de ciertas
agrupaciones atómicas en la molécula llamadas cromóforas, la molécula que los continua
se llama cromógeno y es una sustancia colorada, pero no un colorante, es decir capaz de
fijarse de manera permanente sobre las fibras textiles. Para que posea esta cualidad se
necesita la presencia en la molécula de otras agrupaciones atómicas las auxocromas. Los
grupos cromófonos más comunes son:
Los grupos auxócromos más comunes son:
II. RECOMENDACIONES
30
III. ANEXOS
COLORANTES EN ALIMENTOS
Los colorantes son sustancias de origen natural o artificial que se usan para aumentar el
color de los alimentos, ya sea por que el
alimento a perdido color en su tratamiento
industrial o bien para hacerlo más agradable a
la vista y más apetecible al consumidor.
Los colorantes de síntesis deben reunir una serie de características, para asegurar su
buen uso.
31
Algunos colorantes azoicos con trazas de metales en
el producto o en el envase, alterando el color. Otros
se degradan cuando son expuestos a ciertos
azúcares, aldehidos, peróxidos y ácidos.
Generalmente, la luz es la principal causa de
degradación de los colorantes (las lacas son mas
estables frente a este agente).
¿Qué tecnologías existen para preservar los alimentos por más tiempo?
32
- Industria Conservera
33
IV. BIBLIOGRAFÍA
34