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Informe Química Orgánica 5 Algunas Propiedades Quimicas de Alcoholes y Fenoles.
Informe Química Orgánica 5 Algunas Propiedades Quimicas de Alcoholes y Fenoles.
QUIMICA ORGANICA
DAVINSON RIQUETT
Profesor
TABLA DE CONTENIDO
Pg.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Resumen
Introduccin..
Objetivos
Materiales y Mtodos..
Resultados y Anlisis.
Conclusiones
Bibliografa..
Anexo
1. RESUMEN
PALABRAS CLAVES:
solubilidad, reacciones.
Propiedades,
alcoholes,
fenoles,
miscibilidad,
2. INTRODUCCION
3. OBJETIVOS
4. MATERIALES Y METODOS
MATERIALES:
Tubos de ensayo.
Beaker.
Mechero.
Goteros.
Esptula.
REACTIVOS:
Sodio metlico.
Permanganato de potasio.
Hidrxido de sodio.
Agua destilada.
Etanol.
Metanol.
Dicromato de sodio.
cido Sulfrico.
Alcoholes (en general)
METODOS:
1. Pruebas de solubilidad:
Se adicionaron 5 gotas de etanol a 1 mL de agua en un tubo de
ensayo. Luego se agregaron 5 gotas de carbonato de potasio al 10%.
Se observaron los resultados y se repiti el procedimiento utilizando
n-butanol, sec-butanol, ter-butanol, fenol y -naftol, respectivamente
en lugar del etanol. Se tabul.
2. Reacciones qumicas de los alcoholes
a. Reaccin con sodio metlico: En un tubo de ensayo, pequeo,
limpio y seco, se vertieron 5 gotas de etanol y se adiciono sodio
metlico (un trozo del tamao de la cabeza de un fosforo)
observando el desprendimiento de gas. Se repiti el mismo proceso
utilizando
n-butanol,
sec-butanol
y
ter-butanol
secos,
respectivamente, en lugar de etanol, comparando las velocidades de
reaccin.
b. Oxidacin con permanganato de potasio a valores diferentes de
PH: Se prepar una solucin de prueba, adicionando 1ml de metanol
a 9ml de agua. Se vaciaron porciones de 1ml en cada uno de tres
tubos de ensayo. Se hizo alcalina una de las porciones con dos gotas
de NaOH al 10%, se acidifico la segunda porcin con dos gotas de
cido sulfrico al 10% y se dej la tercera neutra. Luego se agreg a
1.
1.1
1.4
1.5
1.
1.
Imagen 1
DISOLVENT
E
Agua
Agua
SOLUT
O
Etanol
n-butanol
ESTRUCTURA
CH3-CH2-OH
CH3-(CH2)3-OH
MISCIBILIDA
D
Miscible
Poco Miscible
EVIDENCIA
Una fase
Dos fases
Agua
Agua
Secbutanol
Terbutanol
Fenol
Agua
-naftol
Agua
CH3-CH(OH)CH2CH3
CH3-C(CH3)(OH)CH3
Inmiscible
Dos fases
Miscible
Una fase
Miscible
Una fase
Inmiscible
Precipitado
ALCOHOL
ESTRUCTURA
Etanol
CH3-CH2-OH
n- butanol
CH3-(CH2)3-OH
Sec-butanol
CH3-CH(OH)CH2CH3
REACCION
Ter-butanol
CH3-C(CH3)
(OH)-CH3
Imagen (1)
Imagen (2)
En la oxidacin del etanol en medio bsico, nos dio como resultado un aldehdo
debido a que el permanganato de potasio en medio bsico su poder oxidante
disminuye un poco, y nos lleva nuestra reaccin hasta un oxido de manganeso
MnO2 (IV) que se vio evidentemente por el precipitado caf, dando como
resultado el formaldehido.
Sec-butanol
Ter-butanol
CAMBIOS
-Reaccin exotrmica.
-Cambio de color.
-Tiempo de reaccin
rpido.
-Reaccin exotrmica.
-Cambio de color.
-Tiempo de reaccin
ms lento
-Reaccin ninguna.
-Cambio de color.
REACCIN
Reaccin del nbutanol (1)
Imagen (1)
Imagen
(2)
Imagen
Imagen (1)
1.1
1.
cido sulfrico.
1.1
1.
Imagen 1
-----H2SO4------> CH3COOCH2CH3
B.
CH3-COOH (cido Actico) + CH3OH (Metanol)
de Metilo) + H2O
-----H2SO4------>
CH3COOCH3 (Acetato
1.1
1.2
Imagen 1
Estructura
Reactivo
NaOH
10%
NaOH
10%
Formula
NaOH
NaOH
Evidencia
Desprendi H+
gaseoso
Cambio de color
Fenol
NaOH
10%
NaOH
Capa uniforme
-naftol
NaOH
10%
NaOH
Cambio de color
CH3-(CH2)3-OH
Ciclohexano
-naftol + NaOH
Fenol + NaOH
Rxn
-
Nota: son menos cidos que los felones (que si reaccionan con NaOH) y como la reaccin es
cido.-base. los alcoholes no son tan cidos no forman la sal (no reaccionan)
Imagen 1
6. CONCLUSIONES
7. BIBLIOGRAFIA.
McMurry, J., 2001. Qumica Orgnica. 5a. edicin. Internacional Thomson
Editores, Mxico.
Morrison R.T. y Boyd, R.N., 1990. Qumica Orgnica. 5a. Edicin AddisonWesley Interamericana, Mxico.
Tchoubar, B., 1965. Mecanismos de Reaccin en Qumica Orgnica. Limusa
Wiley, Mxico.
Roger W. & Griffin Jr. (1981). Qumica Orgnica Moderna. Barcelona, Espaa.
Revert S.A.
Callejas, G.V, Montagut, J.A, & Suarez, J.J. (2010). Anlisis de las propiedades
de
los
alcoholes
y
fenoles.
Recuperado
de
http://es.scribd.com/doc/50160547/ANALISIS-DE-LAS-PROPIEDADES-DELOS-ALCOHOLES-Y-FENOLES#download
8. ANEXO
CUESTIONARIO
1. Escriba la frmula para indicar la estructura probable de las molculas
coasociadas etanol-agua en disolucin de etanol en agua. Cmo
funciona el carbonato de potasio para decrecer la solubilidad? podra
usted sugerir alguna razn para explicar porque un anin divalente
debera ser particularmente efectivo?
R/= CH3CH2OH, el carbonato de potasio funciona como decreciente en
la solucin, debido a que es insoluble en alcohol y en agua, aparece
como un slido; un anin divalente debera ser efectivo ya que presenta
dos valencias.
2. De los tres alcoholes butlicos isomtricos ensayados, primarios,
secundarios y terciarios, Cul es ms soluble en agua? y Cul es
menos soluble? Este orden se mantiene generalmente para una serie de
alcoholes isomtricos primarios, secundarios y terciarios. podra usted
ofrecer alguna explicacin de este hecho?
R/=el alcohol ms soluble en agua es el terciario y el menos soluble es
el primario; este orden se mantiene para los alcoholes isomtricos, lo
que causa esto es la falta de hidrgenos en el carbono, ya que esta
molcula es muy inestable, los iones H+ y HO-..
3. Escriba la ecuacin balanceada para la reaccin del sodio con n-butanol.
Ocurrir esta reaccin ms fcilmente, o menos, que la del sodio con
agua? Qu tipo de compuesto es el n-butoxido de sodio?
R/=
Esta reaccin ocurre con menor facilidad que la que se presenta con el
agua, esto por la presencia de los carbonos.
El n-butoxido es un compuesto bsico.
4. Compare la velocidad de reaccin hacia el sodio metlico de los
alcoholes butlicos primarios, secundarios y terciarios. Podra usted
R/=