Práctica 9

Reacciones de oxidación de alcoholes

1.1 Fundamento
Para que exista una reacción de reducción-oxidación, en el sistema debe haber un
elemento que ceda electrones, y otro que los acepte:

 El agente oxidante aquel elemento químico que tiende a captar esos electrones,
quedando con un estado de oxidación inferior al que tenía, es decir, siendo
reducido.
 El agente reductore aquel elemento químico que suministra electrones de su
estructura química al medio, aumentando su estado de oxidación, es decir siendo
oxidado.
Cuando un elemento químico reductor cede electrones al medio, se convierte en un
elemento oxidado, y la relación que guarda con su precursor queda establecida
mediante lo que se llama un «par redox». Análogamente, se dice que, cuando un
elemento químico capta electrones del medio, este se convierte en un elemento
reducido, e igualmente forma un par redox con su precursor oxidado.
Algunos oxidantes como permanganato o dicromato producen la sobreoxidación del
alcohol primario a ácido carboxílico. El complejo de cromo con piridina en un medio
ausente de agua permite detener la oxidación el aldehído. Los alcoholes secundarios
se oxidan a cetonas. El reactivo más utilizado es el CrO 3/H+/H2O, conocido como
reactivo de Jones. Otros oxidantes son el dicromato de potasio en medio ácido y el
permanganato de potasio que puede trabajar tanto en medios ácidos como básicos.

Las quinonas son compuestos orgánicos muy importantes que proceden de la

oxidación de los fenoles mediante agentes reductores suaves. Para la obtención una
quinona debe de partirse de un fenol doble. Su oxidación se produce en condiciones
muy suaves ya que las quinonas, aunque no son aromáticas, poseen una estructura
muy conjugada y, por tanto, muy estables. La hidroquinona es utilizada como agente
reductor en el revelado de imágenes fotográficas, para reducir los iones plata y dar
lugar a las partes oscuras de un negativo.

1.2 Objetivo:
Realizar diversos ensayos que permitan identificar la oxidación de ciertos compuestos
frente a reactivos oxidantes.

1.3 Material:
15 tubos de ensaye
pipetas graduadas de 5 ml
1 gradilla

1.4 Reactivos y sustancias:

Alcohol etílico Q.P
Alcohol metílico Q.P
Alcohol ter-butilico Q.P
Aceite comestible
Cloruro férrico
Ciclohexano
Reactivos de Jones
Ciclopentano
Fenol
KMnO4 diluido
Resorcinol
Glicerina
Formaldehido
H2SO4 1:10
Acetaldehído
2-propanona

1.5 Método experimental:

1. Reacciones de oxidación de alcoholes

 En un tubo de ensaye colocar 1 ml de alcohol etílico, en un segundo tubo 1 ml

de alcohol metílico y en un tercero, 1 ml de alcohol ter-butílico.

 Agregar 1 ml de dicromato de sodio diluido al 10% y añadir 4 gotas de ácido

sulfúrico concentrado.

 Calienta con precaución la mezcla y anota cambios de color y olor en la

disolución.

 Realiza una prueba de control con cetona: ANOTAR LAS REACCIONES A

CONTINUACIÓN

2. Reacciones de insaturación

 Colocar en un tubo de ensaye 0.5 mL glicerina (1,2,3-propanotriol)y 1 mL de 2-

propanona.
 Adicionar una gota de solución acuosa de KMnO 4 al 1%, agitar vigorosamente
y observar el tubo.
 Se considera positiva si presenta un cambio de coloración. Indicar los
resultados, así como también las reacciones.

Nota: realizar el mismo procedimiento con aceite comestible, ciclohexano, benceno,

ciclopentano, y agua, respectivamente, sin adicionar la glicerina al aceite comestible.

3. Reacciones de oxidación de fenoles

 Deposite 3 gotas de fenol en un tubo de ensaye agregar 1 ml de agua destilada

y agitar para disolver la muestra. Adicionar 2 gotas de cloruro férrico. Observar
y hacer las reacciones.

4. Reacciones de oxidación de aldehídos y cetonas

 En 3 tubos de ensayo ponga por separado 0.5 ml de formaldehido, 0.5 ml de

acetaldehído y 0.5 ml de acetona.
 Adicionar a cada tubo 3 gotas de KMnO4 (permanganato de potasio) diluido y 1
gota de H2SO41:10 y observe lo que sucede en cada uno de los tubos
 indicando a que se deben los cambios observados y si no los hubiere, explique
por qué. Escriba también las reacciones que se presentan en cada tubo.

1.6 Cuestionario:

1.- Los alcoholes se oxidan fácilmente, ¿de qué depende que estos generen productos
de oxidación diferente?
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2.- ¿El 1,2,3-propanotriol reaccionó con el KMnO4? Si, No. Indique por qué:
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3.- ¿Cuáles son las fórmulas de los fenoles y sus productos de oxidación?
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4.- ¿Qué influencia tiene el pH en la oxidación con cromo o manganeso?

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5.- ¿De qué forma sabemos que el alcohol ha sido oxidado por el dicromato de potasio
o por el permanganato de potasio?
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1.7 Seguridad en el laboratorio

Usar bata, guantes y lentes de protección.