Manual de prcticas de qumica orgnica

INDICE

Practica 1: Obtencin de cloruro de hexilo..3

Practica 2: Obtencin de bromuro de n-Butil.6
Practica 3: Obtencin de cido acetil saliclico.9
Practica 4: Saponificacin..12
Practica 5: Obtencin de fenoltalena..16
Practica 6: Obtencin de flurocena.20
Practica 7: Obtencin de amarillo de martius...23
Practica 8: Obtencin de Naranja de metilo..30
Practica 9: Identificacin sistemtica
de compuestos orgnicos.34
Practica 10: Polimerizacin...40
Apndice.42
Bibliografa.....52

OBTENCIN DEL CLORURO DEL CICLOHEXILO

Conocer la preparacin de un halogenuro de alquilo secundario a partir del
alcohol correspondiente, mediante una reaccin de sustitucin nucleofilica.

-1-

Preparacin de cloruro de ciclohexilo para la reaccin del ciclohexanol con

acido clorhdrico concentrado, aislar y purificar por destilacin el producto de la
reaccin.
FUNDAMENTO:
La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios
procedimientos.

Con

alcoholes

primarios

secundarios

se

usan

frecuentemente cloruros de tionilo y halogenuros de fsforo; tambin se puede

obtener calentando el alcohol con acido clorhdrico concentrado y cloruro de
zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierte halogenuros de alquilo con
acido clorhdrico solo y en algunos casos sin calentamiento.
El ciclohexanol es algo especial en su reactividad, es un alcohol secundario y
se convierte fcilmente a cloruro calentndolo en presencia de acido clohidrico
concentrado y cloruro de calcio anhidro.
REACCIN Y MECANISMO

CALCULOS:
Ciclohexano-------------- 99%

-2-

p.e: 161C

densidad: 0.945

p.f: 37C

d= m/v

d= .945gr/mol x 6ml = 5.67

pm= 100
No de moles = gr/pm
5.67/100 = 0.0567

1000mmol ------------

36.5gr

113mmol ---------------

X= 4.01391

1000ml -------------35gr
X -------------------4.1391
X= 11.11ml HCl

DESCRIPCIN DEL PROCEDIMIENTO:

En un matraz de bola coloque 6ml de ciclohexanol, agregu 11.11ml de HCl y
4.0gr de cloruro de calcio anhidro. Agregamos varios cuerpos de ebullicin y
conecte al matraz un refrigerante de agua en posicin de reflujo.
Calentamos la muestra a travs de una parrilla y lleve un flujo suave por un
periodo de 45 minutos. Enfri la mezcla de la reaccin a temperatura ambiente
y transfiera a un embudo de separacin, deje que se separaren las mezclas en
2 fases y deseche la fase inferior acuosa.
a) ml de solucin saturada de cloro de sodio
b) ml de solucin saturada de bicarbonato de sodio
c) ml de solucin saturada de cloruro de sodio.
Coloque la fase orgnica en un matraz de destilacin, ensamble un sistema de
destilacin simple destile y colecte la fraccin con punto de ebullicin de 128
130C

-3-

DISCUSION Y RESULTADOS
1.- desprendimiento de HCl que es un reactivo toxico y no puede ser inhalado.
2.- el desprendimiento del acido clorhdrico se debi al calentamiento que le
pusimos
3.- hubo un cambio de color se convirti en un poco mas oscuro.
4.- en la reaccin realizada no se formo el cloruro de ciclohexilo, pero se formo
ciclohexeno, por que su punto de ebullicin es de 83C.
Lo identificamos mediante el agua de bromo, ya que esta indica la presencia
de dobles enlaces.
Hubo varios inconvenientes como que la muestra se guardo durante dos
semanas, que el carbonato no fue previamente secado, entre otros, no
obtuvimos lo deseado. Se favoreci a la eliminacin debido al aumento de la
temperatura.
CONCLUSIN:
No se logo la obtencin del ciclohexilo por que se favoreci la eliminacin en
los reactivos.
Ya se puede concluir que se trata de un ciclhexeno por que su punto de
ebullicin fue de 82C.

-4-

OBTENCION DE BROMURO DE N-Butil

FUNDAMENTO
Sntesis de alquenos por eliminacin de alcoholes y derivados. La Reaccin de
Wittig. Estereoselectividad en la reaccin de Wittig. Utilizacin de acetilenos en
la

sntesis

de

compuestos

olefnicos.

La

reaccin

de

Diels-Alder.

Estereoespecificidad, estereoselectividad y regioselectividad en la reaccin de

Diels-Alder.
Sntesis de alquenos por eliminacin de alcoholes y derivados.
Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalticas de
cidos experimentan una reaccin de deshidratacin que los convierte en
alquenos. Esta reaccin es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de
partida) y los productos (el alqueno y el agua).

Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o

el agua a medida que se van formando. Esto se consigue mediante la
destilacin del alqueno, ms voltil que el alcohol porque no puede formar
puentes de hidrgeno, o mediante la adicin de un agente deshidratante que
elimine el agua a medida que sta se va generando. Por ejemplo, el
ciclohexeno se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento en
presencia de H3PO4 o de H2SO4 en un sistema de destilacin. Como el
ciclohexeno es ms voltil que el
ciclohexanol se va eliminando de
la mezcla de reaccin y de este
modo el equilibrio del proceso se
va desplazando hacia la derecha.

-5-

Por lo general, si la reaccin se lleva a cabo en medio cido el proceso sigue

un mecanismo E1. La protonacin del grupo hidroxilo lo convierte en un buen
grupo saliente. La eliminacin de agua en el alcohol protonado genera un
carbocation.
El paso que determina la velocidad del proceso es el de la formacin del
carbocatin y por tanto la facilidad de deshidratacin de alcoholes en medio
cido sigue el mismo orden que el estabilidad de los carbocationes.
alcohol 1 < alcohol 2 < alcohol 3
Aumenta la velocidad de deshidratacin
Un alcohol tambin se puede transformar en un alqueno en medio bsico. En
este caso no se produce la protonacin del grupo hidroxilo y para convertir a
ste en un buen grupo saliente hay que transformarlo en un ster de cido
sulfnico (un tosilato (Ts) o un mesilato (Ms)). Una vez convertido el alcohol en
tosilato o mesilato, la olefina se obtiene por calentamiento de estos steres en
presencia de una base. En estos casos la reaccin sigue un mecanismo E2.
MECANISMO DE REACCIN:

PROCEDIMIENTO:
En un matraz pera de dos bocas coloque 10ml de agua, aada 14g de NaBr,
agite y adicione 10ml de butanol. Mezcle perfectamente, aada cuerpos de
ebullicin y adapte un sistema de destilacin fraccionada.
Enfre el matraz en un bao de hielo y pasados unos minutos adicione por la
boca lateral del matraz 10ml de H2SO4 concentrado, mediante un embudo de
adicin, en porciones de aproximadamente 2ml cada vez.

-6-

Terminada la adicin, retire el bao de hielo y el embudo de adicin y tape la

boca lateral del matraz con el tapn esmerilado. Adapte una trampa de solucin
de sosa.
Caliente la mezcla de reaccin suavemente empleando un bao de aire. Se
empieza anotar el progreso de la reaccin y la aparicin de dos fases, siendo la
fase inferior la que contiene el bromuro de butilo.
Reciba el destilado en un recipiente enfriado en un bao de hielo.
Contine el calentamiento hasta que el destilado sea claro y no contenga gotas
aceitosas.
Pase el destilado al embudo de separacin y lave con 5ml de agua (el bromuro
es la capa fina)
DISCUSION Y RESULTADOS
Se pudo observar en el matraz de pera 2 fases uno de color ocre y otra
transparente.
Se logr obtener las dos fases y la del bromuro de butilo mas H2SO4 esto se
lav, y se comprob que si se obtuvo el bromuro de butilo.
CONCLUSIN:
Para el caso de esta reaccin que es una SN2 debe tenerse mucho cuidado
con las condiciones a las que se debe someter, ya que puede que si no
cuidamos la temperatura se favorece la eliminacin y no la sustitucin.

-7-

OBTENCION DE CIDO ACETILSALICLICO

FUNDAMENTO
El hombre siempre ha tratado de dar con el remedio para sus dolores. En la
antigedad, el remedio lo encontraba en la propia naturaleza. En concreto, el
extracto de la corteza de sauce blanco (Salix
alba), cuyo principio activo es la base sustancial
de Aspirina, posea unas cualidades teraputicas
tales como calmar la fiebre y aliviar el dolor. Con

el

tiempo, los remedios naturales abrieron paso a

las investigaciones cientficas y a las soluciones
qumicas.
Las posteriores investigaciones y modificaciones de la corteza de sauce
dieron con el principio activo de esta planta que los cientficos llamaron salicina,
que sirve para sintetizar el cido saliclico, y su proceso de acetilacin da lugar
al cido acetilsaliclico.
Cuarenta y cuatro aos ms tarde del primer intento de acetilacin del cido
saliclico, Flix Hoffmann, un joven qumico de la Compaa Bayer, consigui
obtener de forma pura y estable el cido acetilsaliclico comercializado despus
bajo el nombre de Aspirina. Desde entonces hasta nuestros das, Aspirina se
ha vendido en todo el mundo y ha sido de gran utilidad en muchas
investigaciones cientficas.
Otros nombres de la aspirina : Aspirin; Salicylic acid acetate; o-Acetoxybenzoic
acid; o-Carboxyphenyl acetate; A.S.A.; A.S.A. Empirin; Acenterine; Acesal;
Acetal; Aceticyl; Acetilum Acidulatum; Acetisal; Acetol; Acetophen; Acetosal;
Acetosalic acid; Acetosalin; Acetylin; Acetylsal; Acetylsalicylic acid; Acidum
acetylsalicylicum; Acisal; Acylpyrin; Asagran; Aspro

-8-

MECANISMO Y REACCIN:

Mecanismo de reaccin:

DESCRIPCIN DEL PROCEDIMIENTO

En un matraz de 100ml provisto en un imn se disponen las cantidades
indicadas de acido saliclico. Anhdrido actico y acido sulfrico concentrado y
se agita para homogeneizar la mezcla se conecta un refringente para reflujo y

-9-

se calienta a 60-70C (con bao de agua) durante 15 minutos. Se enfra (a

chorro de agua exterior) y se adiciona 70ml de agua, con lo que termina de
precipitar el producto de la reaccin. Se filtra en placa con succin de trompa y
se recristaliza el solid en una mezcla de unos 10ml de acido acetilo y 20ml de
agua, se vuelve a filtrar y el olido se lava con una pequea cantidad de agua
muy fra. Una vez secado el producto determinar su punto de fusin, pesar la
cantidad obtenida y calcular el rendimiento.
CLCULOS:
Moles de acido saliclico
N= g/PM =5.03/138.12 = 0.0366m
G= n PM = 0.036 x 180 = 6.48g
% de rendimiento
%R = gramos experimntales / gramos tericos
2.12/6.48 x 100 = 32.7%
DISCUSIN Y RESULTADOS

Se logra la obtencin del acido acetilsaliclico.

Se perdi un poco del compuesto pero se logra

ver un cambio.

Se puso durante 10 minutos en reflujo

Se logro obtener un solid blanco creyendo que es el acido acetilsaliclico.

Pero es impuro porque presenta acido saliclico y esto puede ser que sea
toxico.
Esto se debi a que ya no se rescristalizo para la obtencin del acido
acetilsaliclico.

Despus se le hizo una prueba para comprobar si es acido

acetilsaliclico y fue por medio del punto de fisin.

CONCLUSIONES:

-10-

Que para obtener el acido acetilsaliclico es necesario el acido saliclico y el

anhdrido actico, pero sin el acido sulfrico que es el que comienza la reaccin
no se podra realizar.
sAPONIFICACIN
FUNDAMENTO
La manufactura del jabn es una de las sntesis ms antiguas, tribus antiguas
realizaban el proceso de hidrlisis de glicridos. La hidrlisis produce sales de
cidos carboxlicos y glicerol, CH2OHCHOHCH2OH.
EL jabn corriente actual es una mezcla de sales sodicas de cidos grasoso de
cadenas largas. Es una mezcla por que la grasa de la cual se obtiene lo es:
para lavarnos o ropa, es igual de buena una mezcla que una sal pura. El jabn
puede variara la composicin y en el mtodo de su procesamiento: si se hace
de aceite de oliva, es jabn de castilla; se le puede agregar alcohol para ser
transparente; se le puede batir con aceite para que flote, etc. Qumicamente
hablando, es prcticamente siempre lo mismo y cumple igual su funcin.
Cabria pensar que estas sales son solubles en agua, y de hacho se pueden
preparar las soluciones de jabn. Si embargo, no se trata de soluciones
verdaderas en las que las molculas de

soluto se desplazan libre e

independientemente, si no que dispersa el jabn en grupos esfricos llamados

micelas, cada una de las cuales pude contener centenares de molculas de
jabn. Una molcula de jabn tiene un extremo polar COO -Na+ y otro no
polar, la cadena larga con 12 a 18 carbonos. El primero es soluble en
disolventes polares y de dice que es hidrfilo. El segundo no lo es, por lo que
se denomina hidrfobo es evidentemente soluble en soluciones polares y no
polares. Este tipo de molculas se llama anfipatico: tiene extremos polares y no
polares, y adems es suficientemente grande como para que cada extremo
contenga su propio comportamiento de solubilidad. En concordancia con la
regla sustancias similares son mutuamente solubles, los extremos no polares
buscan un ambiente similar, en tal situacin el nico ambiente no polar cercano
son los extremos no polares de otras molculas de jabn, por lo que se renen
en el centro de la micela. Los extremos polares se proyectan hacia fuera para
penetrar en el disolvente polar, agua. Los grupos carboxilato cargados

-11-

negativamente envuelven la superficie de la micela, rodeada de una atmsfera

inica. La repulsin entre cargas similares las mantiene dispersas a las
micelas.
REACCIN

CALCULOS
KOH
56.11g---------------------- 1 mol

36.5g------------- 1 mol

1 g ---------------------- X= 0.01782

X= 0.65043

X ----------------- 0.01782

0.4 ml---------------------- 1 l

0.04455 l ---------- 25 ml

0.01782--------------------- X = 0.04455 l
X = 1782 ml
Volumen gastado del HCl 0.4 N = 0,3 ml

-12-

X ------------ 10 ml X= 0.01782 l

En la segunda titulacin con grasa. Titular HCl 0.4 N en solucin etanolica con
la grasa (Reflujada).

Se utilizo 9.1 ml.

Resta del volumen gastado 10.3 ml 9.1 ml = 1.2 ml de HCl

1 l ------------- 0.4 eq

0.25 g-------------- 0.0048 KOH

0.0012 l ------------ X= 0.6048 eq

30 g---------------- X= 0.657 KOH

1 eq --------------- 56.11 g

25 ml------------- 0.99972 g

0.05 eq ----------- X= 3.2314

X ------------------ 3.231 g

X= 80.795
MECANISMO DE REACCION

PROCEDIMIENTO
1) se elabora una solucin etanolica bsica, que se obtiene al mezclar 1g de
NaOH o KOH, ms 5 ml de agua y 20 ml de etanol.
2) Se toman 10 ml de esta solucin y se vierte en un matraz de bola de 100
ml y se agregan 0.25 g de grasa. El matraz se coloca en una placa de

-13-

calentamiento conectado a un refrigerante conectado a una bomba de

reflujo.
3) Se deja ah 30 minutos a temperatura constante. Reflujar.
4) Despus de este tiempo se deja enfriar.
5) Se monta una muestra estandart para valorar con HCl.

6) La fase etanolica se le agregan dos gotas de fenoltaleina y se procede a

valorar titulando con acido clorhdrico 0.2000 N
7) En otro recipiente se calientan 30 g de grasa a 45C y se calientan 20 ml
de solucin etanolica bsica restante a 65C a 70C
8) Se unen las sustancias lentamente para que no se separen las fases,
despus en un vidrio de reloj se coloca un poco de la solucin y agua; si
esta lista ya no se observaran formaciones grasosas.
DISCUSIN Y RESULTADOS
En esta practica realizamos una hidrlisis bsica para formar un jabn, a partir
de un acido graso.
En esta practica se obtuvo un jabn un poco duro, que no hacia mucha
espuma, de color carne, olor agradable y quedo pastoso. Para comprobar que
obtuvimos jabn nos lavamos las manos, a pesar de que hacia poca espuma si
nos quedaron limpias.
CONCLUSIONES
Bueno aprendimos hacer jabn y realizamos una hidrlisis, tambin en esta
practica utilizamos una tcnica un poco diferente de la que se encontr en
Internet. Creo que lo principal es que ahora nos hacemos preguntas del por
que de las cantidades y tratamos de entender la reaccin y su mecanismo
para saber por que se comporta de cierta manera.

-14-

OBTENCIN DE FENOLFTALEINA
FUNDAMENTO
Hemos visto que las relaciones caractersticas del benceno implican
sustitucin, en la que se conserva el sistema anular estabilizado por
resonancia. Qu tipos de reactivos permiten esta sustitucin? Cul es el
mecanismo de estas sustituciones?
Encima y debajo del plano del anillo bencnico tenemos una nube electrnica n
(Figura 1). Debido a la resonancia, estos electrones n estn ms involucrados
en mantener ncleos de carbono unidos que los electrones de un doble
enlace carbono-carbono. De todas formas, y en comparacin con los
electrones o, estos electrones estn relativamente sueltos y disponibles para
un reactivo que busca electrones.
H C
H

C C

C H
H

No es de extraar que en sus reacciones tpicas el anillo bencnico sirva de

fuente de electrones, esto es, que acte como base. Los compuestos con los
que reacciona son electrnicamente deficientes; es decir,

son reactivos

electroflicos o cidos. Al igual que las reacciones tpicas de los alquenos son
de adicin electroflica, las del anillo bencnico son de sustitucin electroflica.
Estas reacciones no slo son tpicas del benceno mismo, sino tambin del
anillo bencnico donde quiera que

se encuentre y, de hecho, de muchos

anillos aromticos, bencenoides y no bencenoides.

La sustitucin electroflica aromtica incluye una amplia gama de reacciones:
nitracin,

halogenacin,

sulfonacin

reacciones

de

Friedel-Crafts,

experimentadas por casi todos los anillos aromticos; procesos como

nitrosacin y acoplamiento diazoico, que slo sufren los anillos de gran
reactividad, y reacciones como la de sulfonacin, intercambio isotpico y
muchos cierres de anillos. Aunque estos aparentemente no tienen relacin
alguna, es provechoso considerarlos como procesos de este tipo, cuando se
someten a un examen ms profundo. Desde el punto de vista de su

-15-

importancia en sntesis, la sustitucin electroflica aromtica quiz no ha sido

igualada por ninguna otra clase de reacciones orgnicas. Constituye la va de
acceso inicial para casi todos los compuestos aromticos, pues permite la
introduccin directa de ciertos grupos sustituyentes que luego pueden
convertirse en otros, incluyendo anillos aromticos adicionales, por reemplazo,
o por transformacin
SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA
Ar = arilo, cualquier grupo aromtico con unin directa a carbono anular
1. Nitracin. Estudiada en la seccin 14.8.
H SO
ArH + HONO2 2 4 Ar NO2 + H2O
Un nitrocompuesto
2. Sulfonacin. Estudiada en la seccin 14.9.
ArH + HOSO3H

SO3

Ar SO3H + H2O
Un cido sulfnico

3. Halogenacin. Estudiada en la seccin 14.11.

ArH + CI2 Fe
Ar CI + HCI
Un cloruro de arilo
Fe
ArH + Br2
Ar Br + HBr
Un bromuro de arilo
4. Alquilacin de Friedel-Crafts. Estudiada en la seccin 14.10.
AICI3
Ar R + HCI
ArH + RCI
Un alquilbenceno
5. Acilacin de Friedel-Crafts. Estudiada en la seccin 21.5.
AICI3
ArH + RCOCI
Ar COR + HCI
Una cetona
Un cloruro de acilo
6. Protonacin. Estudiada en la seccin 14.12.
H2O
ArSO3H + H+
Ar H + H2SO4
Desulfonacin
D 2O
Intercambio de hidrgeno
Ar D + H+
ArH + D+
7. Nitrosacin. Estudiada en als secciones 27.11 y 28.10.
Slo para ArH
Ar N O + H2O
ArH + HONO
Un nitrosocompuesto muy reactivos
8. Acoplamiento diazoico. Estudiado en la seccin 27.18.
Ar N NAr' + HX Slo para ArH
ArH + Ar'N2+Xmuy reactivos
Un azocompuesto
Una sal de diazonio
Slo para fenoles
9. Reaccin de Kolbe. Estudiada en la seccin 28.11.
10. Reaccin de Reimer-Tiemann. Estudiada en la seccin 28.12. Slo para fenoles

REACCIN Y MECANISMO:

-16-

PROCEDIMIENTO:

-17-

En un matraz erlenmeyer de 125ml coloque 1 g de fenol, 1.2 g de anhdrido

ftlico y 0.5 ml de H2SO4 concentrado. Caliente la mezcla sobre la parrilla,
agitando en forma manual y permitiendo la fusin, continuar el calentamiento
hasta que el calor de la mezcla adquiera un tono rojo cereza.
Deje a enfriar a temperatura ambiente aada poco a poco solucin de sosa al
10% hasta el pH alcalino, lo cual se observar por el tono que adquiere la
fenolftalena formada. Si queda material de suspensin, emplee el agitador de
vidrio para permitir la disolucin. Si es necesario, filtre la mezcla para separa
material en suspensin y a la solucin filtrada adicione lentamente una solucin
de HCl al 10% hasta pH ligeramente cido.
DISCUSIN Y RESULTADOS
En la tcnica no se utiliza una relacin entre fenol y anhdrido ftlico de 2:1;
porque para que se lleve a cabo se necesitan 2 molculas de fenol. Al ver el
cambio de coloracin o viraje se comprob que si es fenolftalena.
Se pudo obtener fenolftalena ya que si hubo un cambio de viraje.
CONCLUSIN:
Esta prctica fue un poco rpida y se pudo observar el cambio de color de la
fenolftalena, as pudimos deducir que era fenolftalena.

OBTENCIN DE FLUORESCENA

-18-

FUNDAMENTO
La fluorescena sdica es una xantina dibsica que se utiliza en oftalmologa
en forma tpica para las tonometras y diagnstico de lesiones coriorretinianas,
y en forma oral o endovenosa como medio de contraste de las angiografas
retinianas. Se informaron distintas reacciones adversas con todas sus vas de
administracin. Se clasifican en leves, moderadas y graves, segn su
intensidad y la necesidad de intervencin mdica.
Con el objetivo de actualizar la incidencia de reacciones adversas producidas
por su uso endovenoso, y la posibilidad de prevenir dichas reacciones por
medio de pruebas cutneas, se realiz un relevamiento de las publicaciones
sobre el tema. La etiologa de dichas reacciones es desconocida.
Varias publicaciones describen pacientes que sufrieron shock anafilactoideo y
sus pruebas cutneas (prick test con fluorescena sdica), fueron positivas, y
en otras series de pacientes el prick test previo a la realizacin de la
retinofluoresceinografia predijo el shock. En ninguno de los casos se pudo
demostrar IgE especfica, pero la aparicin de las reacciones fue ms frecuente
en quienes ya se haban realizado una o ms retinofluoresceinografas.
Conclusiones: el prick test con fluorescena sdica al 10% es til para
prevenir las reacciones adversas producidas por su uso endovenoso y descarta
los falsos positivos de las reacciones intradrmicas.

-19-

MECANISMO DE REACION

CALCULOS
Anhdrido ftlico: 148.2 ----1.2

0.07 g

---------

Resorcinol: 110.11--- .89

X= 4.72 x 10-4 ml
X= .472 mmol

110.11 g/mol --- mol

0.1 g ------------- X

Resorcinol

-20-

9.08 x 10-4 mol

1.816 x 10-3

1.816 mmol

PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensaye colocar 0.1gr de resorcinol, ms 0.07gr de anhdrido
ftlico y aadir una gota de cido sulfrico concentrado, se mezcla
perfectamente y calentar a baja temperatura para lograr la fusin de la mezcla,
agitando de forma manual, calentar hasta que adquiera un color rojo ladrillo.
Posteriormente se deja enfriar, agregar un poco de agua para que la solucin
sea disuelta completamente, si queda material en suspensin es necesario
filtrarlo para separar el material suspendido.
DISCUSIN Y RESULTADOS
Composicin/informacin sobre el compuesto
Frmula molecular
Peso molecular
Almacenamiento
Estado fsico
Color
Olor
Punto de fusin
Solubilidad en agua a 20C
Efectos biolgicos
Biodegradabilidad

C20H10Na2O5
376.28 g/mol
Bien cerrado, seco entre 5 a 30C
Polvo
Rojo pardo
Inodoro
> 300 C
500 g/l
Toxicidad para los peces, toxicidad de dafnia.
Biodegradable

Toxicidad aguda, subaguda a crnica, mutagenicidad

Tras contacto con la piel: posible sensibilidad en personas predispuestas.
Tras contacto con los ojos: leves irritaciones.
Al calentar nuestra mezcla se fundieron los componentes creando una
mezcla de color terracota (caf-rojizo), misma que con el agregado de agua se
torn amarillo-rojizo, conteniendo un pH de 2, el producto final fue un lquido de
color levemente rojizo el cual al reaccionar con el NaOH forma una pelcula
muy llamativa misma que afirma que el producto es fluorescena.
CONCLUSIN
Hemos llegado a concluir que logramos obtener fenolftalena, esto debido a
la prueba realizada con hidrxido de sodio.

OBTENCION DE AMARILLO DE MARTIUS

-21-

FUNDAMENTO
Quisimos ampliar un poco mas de las reacciones que suceden en la SEA
Mecanismo de la nitracin
Ahora que hemos apreciado los efectos que ejercen los grupos sustituyentes
sobre la orientacin y la reactividad en la sustitucin electroflica aromtica,
veamos si podemos justificarlos. El primer paso es examinar el mecanismo
para la reaccin. Comencemos con la nitracin utilizando benceno como
sustrato aromtico.
El mecanismo generalmente aceptado para la nitracin con una mezcla de
cidos sulfrico y ntrico (la mezcla cida

tan empleada por los qumicos

orgnicos) implica la serie de reacciones siguientes:

(1)

HONO2 + 2H2SO4

(2)

NO2 + C 6H6

H3O+ +

2HSO4- + NO2
Ion nitronio

H
Lenta

C 6H5
NO2

H
(3)

+ HSO4-

C 6H5

C 6H5

NO2 + H2SO4

Rpida

NO2

El paso (1) genera el in nitronio,

NO 2+, que es partcula electrfila que

realmente ataca al anillo bencnico. Esta reaccin es un equilibrio cido-base,

en el que el cido sulfrico sirve de cido, y el cido ntrico, mucho ms dbil,
de base. Podemos considerar que el cido hacerlo en el usual H+...-ONO2. El
in nitronio es bien conocido, puesto que existe en sales como el perclorato de
nitronio, NO2 + CIO4-, y el fluoroborato de nitronio, NO 2+ BF4-. De hecho,
George Olah

comprob que estas sales de nitronio estables, disueltas en

disolventes como el nitrometano o el cido actico, nitran compuestos

aromticos suavemente, a temperatura ambiente y con rendimientos elevados.
Como necesita electrones, el in nitronio los encuentra particularmente
H

disponibles en la nube n del anillo bencnico, de modo que en el

paso (2) se une a uno de los carbonos por medio de un enlace
covalente, generando el carbocatin.

-22-

C6H5

NO2

En consecuencia, la sustitucin electroflica es un proceso por etapas, igual

que la adicin electroflica, que pasa por un carbocatin intermediario. Sin
embargo, los dos procesos difieren en el destino del carbocatin. Aunque el
mecanismo de la nitracin pueda ser el mejor establecido entre los
mecanismos de las dems reacciones de sustitucin aromtica, resulta claro
que todas las reacciones siguen el mismo curso.
Mecanismo de la sulfonacin
La sulfonacin de muchos compuestos aromticos implica los pasos siguientes:
(1)
(2)

2H2SO4
SO3 + C 6H6

H3O+ + HSO4- + SO3

H
C 6H5
SO3-

(3)

H
C6 H5
+ HSO4SO3-

(4)

C6H5

C 6H5

SO3- + H3O+

Lenta

SO3 - + H2SO4

C6H5

SO3H + H2O

Rpida
Equilibrio muy a la izquierda

De nuevo, el primer paso, que genera el trixido de azufre electrfilo, es

simplemente un

equilibrio cido-base, esta vez entre molculas de cido

sulfrico. Para la sulfonacin utilizamos a menudo cido sulfrico con un

exceso de SO3. Aunque cuando no se haga esto, el electrfilo es SO 3, formado
en el paso (1).

O
S O
O

En el paso (2), el reactivo electrfilo, SO 3, se une al anillo bencnico para

generar el carbocatin intermediario. Aunque el trixido de azufre no tiene
carga positiva, es electrnicamente deficiente y, por tanto, cido.
El paso (3) es la prdida de un protn para dar el producto de sustitucin
estabilizado por resonancia: esta vez el anin del cido bencenosulfnico se
disocia fuertemente, por ser un cido fuerte (paso 4).
Con algunos sustratos aromticos y a cierta acidez, el electrfilo puede se
HSO3+ o molcula que transfiere con facilidad SO3 o HSO3+ al anillo aromtico.
Mecanismo de la alquilacin de Friedel-Crafts
En la alquilacin de Friedel-Crafts, el electrfilo tpico es un carbocatin
generado por un equilibrio cido-base, esta vez en el sentido de Lewis:

-23-

(1) RCI + AICI3

AICI4- + R

(2)

H
C 6H5
R

+ C 6H6

H
+
(3) C6H5
R

AICI4-

C 6H5

Lenta
R + HCI + ACI3

Rpida

En ciertos casos, no se halla involucrado un carbocatin libre. En cambio, se

transfiere el grupo alquilo con un par de electrones menos directamente al
anillo aromtico desde el complejo polar, I, que forman el AICI 3 y el halogenuro
de alquilo:

CI
CI

AI

CI

H
C6H5 + AICI4R

R + C6H6

CI
I

Lenta

El electrfilo es entonces (a) R + o (b) una molcula como I, que puede transferir
con facilidad R+ al anillo aromtico. Esta dualidad de mecanismo es corriente
en la sustitucin electroflicaa aromtica. En ambos casos, el cido de Lewis
R+ es desplazado de RCI por el otro cido de Lewis, el AICI 3.
Describimos la reaccin de Friedel-Crafts como una sustitucin electroflica y,
desde el punto de vista del anillo aromtico, efectivamente lo es. Sin embargo,
como un cido reacciona con una base, tambin un electrfilo reacciona con un
nuclefilo, una molcula que proporciona los electrones que busca el primero.
Por consiguiente, desde el punto de vista opuesto, esta reaccin consiste en
un ataque nucleoflico del anillo aromtico sobre el grupo del complejo I. El in
AICI4- es un grupo saliente mejor que el CI -; aqu, el cido de Lewis, AICI 3,
cumple el mismo propsito que un cido de Lowry-Bronsted en la protonacin
de un alcohol.
Cuando consideremos la reaccin de Friedel-Crafts como herramienta de
sntesis, descubriremos que, en su sentido ms amplio, esta reaccin implica
reactivos diferentes de los halogenuros de alquilo, y otros cidos de Lewis que
el cloruro de aluminio: BF3, SnCI4, HF, aun H+.

-24-

Mecanismo de la halogenacin
La halogenacin aromtica implica los pasos que se ilustran para la cloracin.
(1) CI2 + FeCI3

CI3Fe

CI

CI
H

(2) CI3Fe

CI

CI + C6H6

C6H5

CI

+ FeCI4-

Lenta

H
(3)

C6H5

CI

+ FeCI4-

C6H5

CI + HCI + FeCI3

Rpida

El paso clave (2) es la unin de cloro positivo al anilloaromtico. Sin embargo,

parece poco probable que est involucrado un in CI + libre. En cambio, se
combina cloruro frrico con

CI2

para

formar el complejo

II, del que se

transfiere cloro, sin sus electrones, directamente al anillo.

Hemos visto que la adicin de halgenos a los alquenos consiste tambin en
un ataque con halgeno positivo para formar un carbocatin intermediario. Sin
embargo, los electrones muy sueltos del alqueno lo hacen ms reactivo, por
lo que se transfiere halgeno positivo directamente de la molcula

X 2, con

prdida de CI -. La molcula de benceno menos reactiva necesita la ayuda de

un acido de Lewis, y la reaccin procede con la prdida del mejor grupo
saliente, el FeCI4-. Sin embargo, los compuestos aromticos ms reactivos,
es decir,

aquellos con electrones n ms disponibles,

halgenos en ausencia de cidos de Lewis.

REACION Y MECANISMO
Reaccin:

Mecanismo de reaccin:

-25-

reaccionan con

-26-

Clculos:
1-Naftol
1mol 144g 1 eq
X 1g
X= 6.94 (10)-3mol
H2SO4

Se requieren 4 moles para la reaccin

1mol 98g 1 eq
6.94 (10)-3mol X
X= 0.68012g
4X= 2.72048g

V=2.72ml
HNO3

Se requieren 3 moles para la reaccin y un exceso de un 10%

N= 0.02082mol
1mol

63g

0.02082mol Xg
Xg= 1.31166g
V= 0.92ml
V= 1.012ml
PROCEDIMIENTO:
Coloque 0.25g de 1-Naftol en un matraz Erlenmeyer de 250ml, adicione
0.5ml de cido sulfrico concentrado y agite hasta obtener una solucin color
rojo. Deje reposar la mezcla de reaccin durante unos cinco minutos
aproximadamente. Agregue 1.5ml de agua destilada fra agitando hasta obtener
una mezcla homognea de color blanco.

-27-

Obtencin de 2,4-dinitro-naftol-1.
Enfri la mezcla de reaccin a una temperatura de 10C en bao de hielo.
Adicione gota a gota y agitacin 1.2ml de cido ntrico concentrado, cuidando
que la temperatura no rebase los 15C (reaccin extremadamente exotrmica).
Concluida la adicin de cido ntrico, retire la mezcla de reaccin del bao de
hielo y espere a que llegue a la temperatura ambiente. Sin dejar de agitar,
caliente la mezcla a bao mara hasta que alcance los 50C y mantenga esta
temperatura durante un minuto. Deje enfriar a temperatura ambiente y aada a
la mezcla 2ml de agua, agite hasta obtener una mezcla homognea. Filtre al
vaco y lave con agua fra el slido obtenido.
Formacin de la sal de amonio
Transfiera el solid a un matraz erlenmeyer de 50ml y aada 8ml de agua y
1.5ml de hidrxido de amonio concentrado. Caliente la mezcla a bao mara
con agitacin hasta la disolucin del solid y filtre la solucin caliente por
gravedad. Adicione al filtrado 0.5g de cloruro de amonio, agite y enfre a bao
de hielo; separe el precipitado obtenido (Amarillo de Martius) por filtracin al
vaco, lvelo primero con una solucin de cloruro de amonio al 21%
aproximadamente 3ml y despus con 2ml de agua fra determine el punto de
fusin, rendimiento.
DISCUSIN Y RESULTADOS
En esta prctica realizamos una nitracin indirecta al -naftol realizando
primero una disulfonacin al aromtico y posteriormente sustituyendo estos
iones por los nitronio. Por ltimo se sustituy el grupo hidrxilo con el hidrxido
de amonio para finalmente obtener el amarillo de Martius. Durante la practica
no s cont con una bomba de vaco. Se obtuvo un polvo de color rojizo que en
medio acido presento una coloracin amarilla y en medio bsico un color
anaranjado.
CONCLUSIONES
Se obtuvo el amarillo de Martius, sin embargo se duda del mecanismo de
reaccin entre el 2,4-dinitroNaftol-1 y el hidrxido de amonio.

-28-

OBTENCIN DE NARANJA DE METILO

FUNDAMENTO
La reaccin de diazoacin es una de las ms importantes en qumica orgnica
y es la combinacin de una amina primaria con cido nitroso para generar una
sal de diazonio. El cido nitroso como tal es gaseoso, pero se pueden preparar
soluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el
nitrito de sodio (NaNO2) con algn cido mineral como el cido clorhdrico
acuoso, o el cido sulfrico, perclrico o fluorobrico. Cuando se trata de una
amina primaria aliftica la sal de diazonio que se genera es muy inestable y
regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta reaccin no se
considera sintticamente til. En contraste, cuando se utiliza una amina
primaria aromtica, la sal que se genera, es relativamente estable en solucin y
a temperaturas menores de 5C, con lo cual, se tiene oportunidad de
manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes,
dndole a la reaccin una gran aplicacin sinttica.
Las sales de diazonio aromticas son inestables, cuando se secan son muy
sensibles por lo que pueden estallar al tocarlas. Algunas sales de diazonio
como los trifluoroboratos, ArN2

+BF4 son relativamente estables. Estos

compuestos rara vez se pueden aislar, por lo que las soluciones en las cuales
se preparan se emplean en forma directa.
El cido nitroso en solucin acuosa se encuentra en equilibrio con especies
tales como el trixido de dinitrgeno (N2O3), tambin llamado anhdrido
nitroso.
En la reaccin de diazoacin
el reactivo es en realidad el
N2O3. La reaccin se inicia
con el ataque de la amina, con sus pares de electrones libres, al agente de
nitrosacin. El intermediario as formado expulsa un in nitrito y forma un
compuesto N-nitroso, el cual a travs de una serie de transferencias rpidas de
protones y finalmente por prdida de una molcula de agua, genera la sal de
diazonio.

-29-

REACCIN

MECANISMO DE REACCION

-30-

CALCULOS
La relacin de los compuestos es 1 a 1
Acido sulfanilico
173.2g ---------------- 1 mol

173.5 g --------------- 0.005773

moles
1 --------------------- 0.005773 moles
N,n-dimetil anilina

1.25 g----------------- 0.007217 mol

PM= 121.18g

G = (PM)(n) = (0.0007217 mol)(121.18 g)

= g/v

V= g/

g = 0.8745
V=0.8745 g /0.95 g/cm3
V= 0.920 ml
cido clorhidrico
g = (PM)(n) = (36.5)(0.007217)
g = 0.26342
V = 0.26342 g / 0.99 g/cm3
V = 0.216 ml
PROCEDIMIENTO
Diazociacin y copulacin con dimetil anilina
1) En un vaso de precipitados de 125 ml, colocar 1.25 g de acido sulfanilico,
0.92 ml de dimetil anilina, 0.216 de HCl concentrado, 5 ml de agua destilada y
enfri con hielo hasta que la mezcla alcanza la temperatura entre 0C a %C.
2) Manteniendo la temperatura por debajo de los 5C, agregue gota agota y
con agitacin constante, 2.5 ml de nitrito de sodio al 20 % un vez terminada la
diccin, quite el bao de hielo y agite la mezcla hasta que alcance la
temperatura ambiente y observe que la mezcla adquiere una coloracin rojo
oscuro.
3) Posteriormente agregue gota agota y agitando una solucin de sosa al 10 %
hasta obtener un pH de 10. Si el producto es muy oscuro, puede aadir un
poca mas de sosa al 10 % hasta tener el color caracterstico del producto.

-31-

4) Caliente la mezcla con agitacin constante y retire el recipiente en el

momento en que se inicia la ebullicin.
5) Enfri en un bao de hielo e induzca al cristalizacin raspando las paredes
del vaso. El anaranjado de metilo precipita como la sal sodica del acido, la cual
se debe filtrar y lavar con agua helada, seque en desecador o en la estufa y
pese para determinar el rendimiento.
DISCUSION Y RESULTADOS
En la tcnica que bajamos de Internet, no se estaban utilizando las moles
adecuadas, no estaban ocupando una relacin

adecuada, por lo que

analizando la tcnica y su mecanismo de reaccin, nos percatamos de que era

mas adecuado ocupar una relacin 1 a 1. Nuestro precipitado de la sal sodica
del acido, fue rojo ladrillo. A este precipitado se le hicieron pruebas en medio
acido (HCl) tomo una coloracin roja; en medio bsico (NAOH), tomo una
coloracin amarillo mostaza.
CONCLUSION
En esta practica aprendimos a realizar una reaccin de sales diazodicas, lo
cual se debi hacer con mucho cuidado, ya que esta es una reaccin explosiva.
La practica la realizamos con cuidado y siguiendo la tcnica. Concluimos que
las sales sodicas son utilizadas como colorantes y son necesarias, hay que
realizarlas con precaucin y aprendimos como es su mecanismo.

-32-

DETERMINACION DE GRUPOS FUNCIONALES

FUNDAMENTO
PROBLEMA No. 1
Aldehdo, cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo
carbonilo (CO) y que responden a la frmula general

donde R es un tomo de hidrgeno (es el caso del metanal) o un radical

hidrocarbonado aliftico o aromtico.
La mayora de los aldehdos son solubles en agua y presentan puntos de
ebullicin elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad
desde el punto de vista qumico; dan cidos carboxlicos con mucha facilidad.
Los aldehdos se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el
proceso para evitar que el aldehdo pase a cido.
Estos compuestos estn presentes en muchas frutas, siendo responsables de
su olor y sabor caractersticos, y tienen mucha importancia en la fabricacin de
plsticos, tintes, aditivos y otros compuestos qumicos. Los dos primeros de la
serie son el metanal y el etanal.
PROBLEMA No. 3
Amina, nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la
descomposicin de la materia orgnica, que se forman por sustitucin de uno o
varios tomos de hidrgeno del amonaco por grupos orgnicos.
El nmero de grupos orgnicos unidos al tomo de nitrgeno determina que la
molcula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgnico), secundaria
(dos grupos) o terciaria (tres grupos).
La mayora de las aminas tienen un olor desagradable y son solubles en agua.
Sus puntos de ebullicin son superiores a los hidrocarburos de anloga masa
molecular e inferiores a los correspondientes alcoholes.
Las aminas tienen carcter bsico; son bases ms fuertes que el agua y, en
general, que el amonaco. El principal mtodo de obtencin de estos

-33-

compuestos es la reaccin entre el amonaco y un halogenuro de alquilo. Una

de las aminas ms importantes es la anilina, la amina aromtica ms sencilla.
PROBLEMA No. 12
cido carboxlico, compuesto orgnico que contiene uno, dos o ms grupos
carboxilo (COOH). Estos compuestos pueden ser saturados o no saturados,
y de cadena abierta (alifticos) o cerrada.
Los cidos de masa molar baja (hasta ocho tomos de carbono) son lquidos y
el resto slidos. Sus puntos de fusin y ebullicin crecen al aumentar la masa
molar. Desde el punto de vista qumico, los cidos carboxlicos son muy
reactivos. Reaccionan, por ejemplo, con los alcoholes para dar steres y agua;
la reaccin es reversible. La formacin del ster se llama reaccin de
esterificacin y la inversa, de saponificacin.
El ms simple es el cido metanoico (cido frmico), y uno de los ms
familiares es el cido etanoico (cido actico), que en estado diluido e impuro
forma parte del vinagre. Los cidos carboxlicos con un nico grupo carboxilo y,
generalmente, de cadena lineal se denominan cidos grasos; la cadena
hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o ms enlaces dobles.
Muchos cidos carboxlicos son esenciales en la qumica de los organismos
vivos. Otros son productos qumicos de gran importancia industrial.
PROBLEMA LETRA F.
Alcohol, trmino aplicado a los miembros de un grupo de compuestos
qumicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominacin se
utiliza comnmente para designar un compuesto especfico: el alcohol etlico o
etanol. Proviene de la palabra rabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio
que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el trmino alcohol se
empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los
alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por
destilacin, estableciendo as su acepcin actual.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus
molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y
trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios,

-34-

secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de

carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en
las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos,
en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales
inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los
procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y
fluidos de animales y plantas.
TECNICA

DISCUSIN Y RESULTADOS
Muestra

Prueba

Resultado

Observaciones

1
1
1
3
3
12
12
F
F

B-naftol
Fehling
Test Brody
FeCl3
Nihidrina
Fehling
pH
Nihidrina
FeCl3

+
+
+
+

Aspecto Lechoso
Aspecto Aceitoso
Precipitado amarillo
No cambio de color
Coloracin violeta
Sublim

Compuesto

Aldehido
Amina
Ac. Carboxilico

Coloracin verde

-35-

Alcohol

En el problema No. 1, por medio de Test Brody , encontramos que era un

Aldehdo.
El problema No. 3, era una Amina que la determinamos por medio de nihidrina.
En el problema No. 12, encontramos un Acido Carboxlico, pues medimos su
pH y al ser fuertemente acido (3), intuimos que
funcional. Tambin por que

perteneca

a este grupo

se supone que no hay pruebas especificas para

los ac. Carboxilicos, si en todas las dems pruebas da negativo,

y es

fuertemente acida se deduce que es este ac.

El problema F, por medio de FeCl3 , encontramos que era un Alcohol.
Las sustancias problema, tenan caractersticas comunes, fue un poco
complicado determinar cual era su grupo funcional.
CONCLUSIONES
En esta prctica aprendimos a pensar un poco mas cientficamente, revisando
sus propiedades fisicoqumicas de cada grupo funcional, descubrimos tcnicas
sencillas para determinar ciertos y otras eran un poco ms complicadas, los
resultados fueron satisfactorios ya que

identificamos perfectamente cada

grupo funcional. Y consideramos que esta pruebas son practicas para darte
una idea de que compuesto estas analizando.

OBTENCION DE glIPTAL Y BAKELITA

FUNDAMENTO:

-36-

Bakelita
A principios de siglo, W. Krische y A. Spitteler obtienen el plstico denominado
casena mediante el tratamiento de las protenas de la leche como
formaldehdo. Este plstico y el nitrato de celulosa se obtenan a partir de
elementos naturales, por lo que no poda hablarse de desarrollos cientficos.
Estos desarrollos se producen en 1909, Con la obtencin del primer plstico
sinttico, por medio de la unin de monmeros para la obtencin del
fonolformaldehdo, conocido industrialmente como bakelita, nombre basado en
el de su inventor, Leo Baekeland.
RESINAS FENOLICAS (RF). Se obtienen combinando el fenol con el
formaldehdo, tienen un olor caracterstico a cido fnico, particularmente si se
les calienta, se les utiliza mezcladas con cargas de relleno, para mejorar sus
caractersticas fsicas, su peso especfico oscila entre 1,3 a 1,9 kg/dm 3, son
excelentes aisladores, por lo general se usa en colores oscuros, marrones,
negros, su combustibilidad es mala pues arde con gran dificultad, su
permeabilidad a la luz est entre transparente a opaco, el producto ms
conocida es la Bakelita. Con esta resina se moldean mango de interruptores,
clavijas, carcasas de radios televisin, agitadores de lavadoras, poleas,
prendera, etc.
GLIPTAL
TECNICA
Bakelita

En un tubo de ensayo agregar: 5 gramos de fenol

5 ml de formaldehdo (36% 48%) .

2 a 3 gotas de H2SO4 concentrado

Calentar el tubo en bao mara hasta que este viscoso

Calentar en bao de aceite ( 120 - 130 C )(no exceder de 140 C). Hasta
una viscosidad mas alta.

-37-

Dejar enfriar y la bakelita quedara adherida al tubo de ensayo (se tiene

que romper el tubo para sacar la bakelita.

GLIPTAL

En un tubo de ensayo agregar: 1 g de Anhdrido Ftalico

de Acetato de Sodio. .

..

.05 g

.4 g de glicerina

Cubrir el tubo de ensayo con papel aluminio, y hacer unos pequeos hoyos
en el papel , para dejar salir el vapor.

Calentar hasta que parezca estar hirviendo, despus calentar 5 minutos

mas.

Al final se vaca a un molde de papel aluminio y dejar calentar.

DISCUSIN Y RESULTADOS
La glicerina estaba en estado liquido y se agrego .4 ml de glicerina , en lugar de
los .4 gr. Al parecer obtuvimos la Bakelita y el Gliptal. Lo malos de esta
practica es que tuvimos que sacrificar dos de nuestro tubos de ensaye, por
solo rompindolos sacaramos el producto.
CONCLUSIONES
En esta practica aprendimos como hacer una polimerizacin, y esperamos que
si obtuviramos los productos esperados, ya que no se le realizo ninguna
prueba de identificacin a estos compuestos.

-38-

APENDICE
CICLOHEXENO:
PM:

100.16 g/mol

p. de ebullicin:

161 C

p. de fusin:

23C

Densidad relativa en agua:

0.96 g/cm3

Solubilidad en agua g/100ml:

20C

Presin de vapor KPa a 20C :

0.13

Densidad relativa de vapor:

3.5g/cm 3

En caso de incendi extinguir con: espuma de alcohol, dixido de carbono.

Propiedades fsicas:

Liquido higroscpico e incoloro, con cristales blancos de olor

caracterstico.

La sustancia se puede absorber por inhalacin y por ingestin

La sustancia irrita los ojos, la piel y el aparato respiratorio.

La sustancia afecta al sistema nervioso.

Bromuro de sodio
Es un lquido incoloro e inodoro.

Peso molecular.

Punto de ebullicin:

Punto de fusin:

Densidad relativa:

3.20 g/cm3

Limite de explosin:

bajo

102.40 g/mol
393 C
755 C

Butanol

Peso molecular.

Punto de ebullicin:

74 g/mol
99 a 102 C

-39-

Punto de fusin:

-115 C

Densidad a 20c:

0.81 g/cm3

Presin de vapor:

16.5 hPA

Punto de inflamacin:

24C

Es un lquido con olor alcoholico.

Bromuro de n-butilo

Peso molecular.

Punto de ebullicin:

100-104 C

Punto de fusin:

112 C

Densidad relativa:

1.27 g/cm 3

Presin de vapor:

4.72 hPa

Punto de inflamacin:

g/mol

18.3 C

Sulfato de sodio anhidro

Peso molecular.

Punto de ebullicin:

1564 C

Punto de fusin:

271 C

Densidad relativa:

9.78 g/cm3

Presin de vapor:

1 hPa

Es un solid brillante plateado

g/mol

Acido saliclico

Peso molecular.

Punto de ebullicin:

211 C

Punto de fusin:

157-159 C

Densidad relativa:

1.443 g/cm 3

Presin de vapor:

1 hPa

138.12 g/mol

-40-

Punto de inflamacin:

157 C

-41-

Anhdrido acetico

Peso molecular.

Punto de ebullicin:

Punto de fusin:

-73 C

Densidad relativa:

1.08 g/cm3

Presin de vapor:

4 hPa

Punto de inflamacin:

49 C

102.9 g/mol
138-140.5 C

Acido acetico

Punto de ebullicin:

Punto de fusin:

16 C

Densidad relativa:

1.05 g/cm3

Es Un liquido incoloro

Punto de inflamacin:

Limite de explosin:

Efectos de exposicin de corta duracin :Corrosivo. La sustancia es

118 C

20 C
10 ppm

muy corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La

inhalacin del vapor puede originar edema pulmonar.
Acido acetil salicilico

Punto de ebullicin:

Punto de fusin:

Densidad relativa:

Su solubilidad en agua es escasa y no debe inhalarse.

C
135 C
1.40 g/cm 3

cido sulfurico

Peso molecular.

Punto de ebullicin:

98 g/mol
330 C

-42-

Punto de fusin:

Densidad relativa:

10.3 C
1 g/cm 3

-43-

-44-

-45-

edema pulmonar, bronquitis, conjuntivitis y dermatitis.

Es incompatible con metales, tejidos de plantas y animales.

Medidas

de

higiene

personales:

se

debe

sustituir

la

ropa

contaminada y sumergir en agua, lavar manos y cara al terminar el

trabajo.
Hidrxido de sodio ( NaOH)

Es un lquido incoloro, e inodoro, de densidad a 20C: 1.1g7cm 3 . Por

exposicin puede causar quemaduras, necrosis, y puede provocar
ceguera.

Incompatibilidad con agua, cidos, lquidos inflamables, halogenuros

orgnicos.

Etanol anhidro

Peso molecular:

Punto de ebullicin:

Punto de fusin:

-117C

Densidad relativa:

0.8 g/cm3

Presin de vapor:

Punto de inflamacin: 13C

Efectos de exposicin de corta duracin. La sustancia irrita los ojos.

46.1 g/mol
79C

20C

La inhalacin de altas concentraciones del vapor puede originar

irritacin de los ojos y del tracto respiratorio.

La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central

Fenoltaleina

Su peso molecular: 318.33. es un slido blanco e inodoro.

Punto de fusin: 258C 262 C

-46-

Densidad relativa ( 20C): 1.30 g7 cm3

No hay datos cuantitativos de toxicidad

Fenol

Peso molecular.

Punto de ebullicin:

182 C

Punto de fusin:

43 C

Densidad relativa:

1.06 g/cm3

Presin de vapor:

Puede causar la muerte ya que afecta al sistema nervioso. Es de

g/mol

47 hPa

toxicidad aguda.

El fenol, es muy soluble en ter etlico, alcohol etlico, cido

acticilico, glicerina, bixido de azufre lquido y benceno. Es menos
soluble en los hidrocarburos parafnicos.

Qumicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre

el grupo hidroxilo u oxidrilo (HO:) y el anillo aromtico. El grupo fenilo
fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrlico
(pK en solucin acuosa a 25 C es 1.3 x 10 -10).

Anhdrido ftalico
Cristales brillantes, blancos, de olor caracterstico

Peso molecular.

Punto de ebullicin:

284C

Punto de fusin:

131 C

Densidad relativa:

1.53 g/cm3

Presin de vapor:

0.3 hPa

Punto de inflamacin:

g/mol

152 C

-47-

Efectos de exposicin de corta duracin: la sustancia irrita

fuertemente los ojos, la piel y el tracto respiratorio.

-48-

Resorcinol

Cristales blancos, vira a rosa por exposicin al aire, a la luz o en

contacto con el hierro.

1,3-Dihidroxibenceno,1,3-Bencenodiol 3-Hidroxifenol

Es combustible

Peso molecular.

Punto de ebullicin:

280 C

Punto de fusin:

110 C

Densidad relativa:

1.28 g/cm 3

Presin de vapor:

1 hPa

Punto de inflamacin:

Efectos de exposicin de corta duracin: La sustancia irrita los ojos ,

g/mol

la piel y el tracto respiratorio. La sustancia puede causar efectos en

sangre, dando lugar a formacin de metahemoglobina. Los efectos
pueden aparecer de forma no inmediata. Se recomienda vigilancia
mdica.
cido nitrico
Evitar todo tipo de contacto. Es un lquido entre incoloro y amarillo, con
olor ocre.

Peso molecular.

Punto de ebullicin:

Punto de fusin:

Densidad relativa:

1.4 g/cm 3

Presin de vapor:

6.4 hPa

Es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales

g/mol
121 C
-41.6 C

combustibles y reductores.

-49-

Hidrxido de amoniaco

Peso molecular.

Punto de ebullicin:

Punto de fusin:

Densidad relativa:

g/cm3

Presin de vapor:

hPa

Punto de inflamacin:

Puede liberar amonio en el aire. Se encuentra en muchos

< g/mol

limpiadores y disolventes.

Sntomas respiratorios: dificultad para respirar, tragar, irritacin e

inflamacin.

Carbonato de sodio
Es un slido blanco, inodoro.

Punto de ebullicin:

Punto de fusin:

1600C

Densidad relativa:

2.53 g/cm3

Densidad de amontonamiento: 110 kg/m 3

Peso molcular (PM): 105.99 g

Toxicidad aguda, protjase vas respiratorias, ojos y usar guantes

854C

Acido clorhdrico
Es un gas incoloro

Punto de ebullicin:

Punto de fusin:

203 K

Densidad relativa:

1.2 x 10 3 Kg/m3

Solubilidad. 70 g en 100 mg de agua

En ingestin es fatal, tambin sus emanaciones, causa quemaduras

53 C

extremas en ojos es extremadamente peligroso.

-50-

Hidrxido de potasio
Es un lquido incoloro e inodoro.

Punto de ebullicin:

Punto de fusin:

Densidad relativa:

Presin de vapor:

Punto de inflamacin: C

Por exposicin causa

C
1.11 g/cm3
C

quemaduras, necrsosis, y tiene riesgo de

provocar ceguera
Acido sulfanilico
Tiene aspecto de cristales

Punto de ebullicin:

Punto de fusin:

Densidad relativa: 1.5

PM : 173.2 g/mol

Solubilidad en agua : escasa.

Debe separarse de oxidantes fuertes

288

C
g/cm3

Nitrito de sodio
Es un polvo de color blanco e inodoro.

Punto de ebullicin:

Punto de fusin:

Densidad relativa: 21 g/cm3

Toxicidad aguda

320C

280

N,N- dimetil anilina

-51-

Es un lquido amarrillo con olor aminado

Punto de ebullicin:

Punto de fusion:

192-C C

Densidad relativa:

0.96

Presion de vapor:

53

Temperatura de ignicin:

370C

Punto de inflamacin:

75 C

Este

25C

g/cm 3
hPA

es toxico por inhalacin, ingestin y contacto con la piel.

Posible efecto cancerigeno en humanos. Su toxicidad es aguda.

Es sensible a la luz en estado gaseoso.

Cloruro de sodio
Es un slido incoloro e inodoro

Punto de ebullicin:

Punto de fusin:

Densidad relativa:

Presin de vapor:

Es un producto no peligroso en el laboratorio

1461C
801 C
2.17g/cm 3
1.3 hPA

-naftol
Es un slido casi blanco y tiene olor fenolico

Punto de ebullicin:

285C

Punto de fusion:

121.6

Punto de inflamacion: 153C

Densidad relativa:

1.27

Peso molecular:

144.17 g/mol

Presin de vapor:

Toxicidad aguda, nocivo por inhalacin e ingestion. Al terminar de

g/cm 3

0.7 hPA

trabajar sustituir la ropa contaminada, utilizar guantes, lentes y

despus lavarse las manos.

-52-

Bakelita

La reaccin se detiene antes de los 50C

Punto de Fusin : 150 C

Puede ser lquida, viscosa o slida

Soluble en: Alcoholes, Fenol, Acetona,Glicerina

Se utiliza en disolucin como barniz aislante

Formaldehdo
Es un lquido incoloro de olor penetrante.

Punto de ebullicin:

Punto de fusin:

-15C

Densidad relativa:

1.09 g/cm 3

Temperatura de ignicin.

300 C

Punto de inflamacin:

62 C

Toxico por inhalacin, por digestin y en contacto con la piel. Provoca

93-96 C

quemaduras. Toxico: peligro, efectos irreversibles muy graves por

inhalacin, digestin o contacto con la piel. Posible efecto
cancerigeno
Acetato de sodio
Es un polvo incoloro e inhodoro

Peso molecular:

82.0 g/ mol

Punto de ebullicin:

400 C

Punto de fusin:

324 C

Densidad relativa:

1.52 g/cm3

Temperatura de ignicin:

607 C

Punto de inflamacin:

250 C

-53-

Es un producto de toxicidad aguda, provoca irritaciones en las vas

respiratorias, en la piel quemaduras leves y por ingestin trastornos
intestinales.

Anaranjado de metilo
Es un solid naranja de dbil olor caracterstico

Peso molecular:

327.34 g/mol

Punto de fusin:

300 C

Densidad relativa:

200-400 g/cm3

Es toxico por ingestin, de toxicidad aguda.

Para los colorantes azoicos en general: colorantes azoicos que

contiene arilaaminica, son potencialmente cancerigenos, por lo tanto
manejar al compuesto considerando las propiedades de la amina.

Glicerol
Lquido incoloro viscoso, higroscpico.
Punto de ebullicin (se descompone):

290C

Punto de fusin:

8-20C

Densidad relativa (agua = 1):

1.261 g/cm 3

Solubilidad en agua:

Muy buena

Presin de vapor,

Pa a 20C: <0.1

Densidad relativa de vapor (aire = 1):

3.17 hPa

Punto de inflamacin:

160C

Temperatura de autoignicin:

400C

La sustancia se descompone al arder, en contacto con superficies

calientes u oxidantes fuertes, bajo la influencia de sustancias
higroscpicas, produciendo acrolena. Reacciona con oxidantes fuertes
originando riesgo de incendio y explosin.
Efectos de exposicin de corta duracin: La sustancia irrita los ojos, la
piel y el tracto respiratorio.

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-55-

FUENTE BIBLIOGRAFICAS
Qumica orgnica

Morrison y Boyd Quinta edicin Editorial fondo

educativo interamericano, S.A de C.V

Manual de qumica orgnica 3
Qumica orgnica T.W. Gram. Solomons Ed. Limusa Wiley
Introduction

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Organic

Chemistry,

Streitweiser

and

Heathcock,

MacMillan, NY (1981).
Organic Chemistry, F.A. Carey, McGraw-Hill, NY, (1987).
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www.monografia.com/quimica/obtencion+ de+ cloruro de hexanol/shtl.

www. Segulab.com

www.ugmiedu.mx

www.monografia.com

www.monfel.com/Hos/

Sntesis organica.com

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