Gu A TP Farmacognosia 2010

Departamento de Qumica Farmacolgica y Toxicolgica
FARMACOGNOSIA
Trabajos Prcticos
Profesora Coordinadora Dra. Carla Delporte V.

2010
Tabladecontenidos
Calendario y Evaluacin..3
Introduccin a la Farmacognosia...4
Introduccin a los hetersidos...4
Cromatografa en capa fina....9
Clasificacin de productos en base a plantas comercializados en Chile..12
Trabajo prctico 1..18
Hetersidos antracnicos.19
Hetersidos flavnicos..26
Taninos y saponinas..31
Taninos....31
Trabajo prctico 4. Parte I: Taninos...35
Saponinas...36
Trabajo prctico 4. Parte II: Saponinas1...39
Alcaloides41
Resinas y esencias55
Resinas55
Trabajo prctico 6. Parte I: Resinas...58
Esencias..59
Trabajo prctico 6. Parte II: Esencias.62
Trabajo de Investigacin...64
Farmacognosia2010
DepartamentodeQumicaFarmacolgicayToxicolgica
UniversidaddeChile
CalendarioyEvaluacin
Calendario
Las actividades en laboratorio de Farmacognosia constan de siete sesiones de trabajos
prcticos (TP) que se han programado de la siguiente manera:
Semana
Tema
Responsable / Ayudante
alumno
TP 1
Introduccin a la Farmacognosia
M.C.Aguirre / M.Pea
TP 2
Antraquinnicos
M.C.Aguirre / P.Zapata
TP 3
Flavonoides
M.C.Aguirre / M.J.Queupil
TP 4
Taninos y saponinas
M.C.Aguirre / M.Pea
TP 5
10
Alcaloides
M.C.Aguirre / P.Zapata
TP 6
12
Resinas y esencias
M.C.Aguirre / M.J.Queupil
TP 7
14
Defensa de posters del trabajo de

investigacin
C.Delporte / MCA;MP; PZ;
MJQ
Los grupos de trabajos prcticos / semana son 4.
Evaluacin
I. Ponderacin de OE:
30%
controles:
60%
informes de TP:
40%
II. Trabajo de investigacin:
10% (defensa 50% y escrito 50%)
III. Ponderacin del terico:

PRUEBA A-1
25%
PRUEBA A-2
35%
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Introduccinaloshetersidos
IntroduccinalaFarmacognosia
Los hetersidos o glicsidos constituyen uno de los grupos ms grandes de principios
activos que se encuentran en el reino vegetal. Se forman por combinacin del grupo reductor de
una osa (glicn) con una sustancia no glucdica llamada aglicona o genina y con eliminacin de
una molcula de agua.
La unin entre la genina y la sustancia glucdica puede ocurrir a travs de distintas
funciones:
Ohetersidos
Entre la funcin reductora de una osa y el grupo hidroxilo (alcohol o fenol) de la aglicona.
H
OH
R
HO
osa
genina
Shetersidos
Entre la funcin reductora de una osa y el grupo tiol
H
OH
R
HS
osa
genina
Nhetersidos
Entre la funcin reductora de una osa y el grupo amino de una aglicona.
H
OH
osa
HN
genina
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Chetersidos
Formados por la unin de una osa y una genina a travs de los tomos de carbono. Los Chetersidos se caracterizan por ser sustancias difcilmente hidrolizables, a diferencia de los tres
primeros que se pueden hidrolizar por calentamiento en medio cido, el enlace C-C slo se rompe
despus de una hidrlisis oxidativa.
OH
osa
1R
CH
H
C
genina
Ejemplos
Ohetersidos
1.- Hetersidos de alcoholes simples
Hetersidos cianogenticos: Son hetersidos de nitronilo alcoholes
HO
O
HO
HO
OH
HO
NC
OH
HO
CHO
OH
2gl
HCN
CN
amigdalsido
amigdalonitrilo
Este hetersido "amigdalsido" se encuentra en las almendras amargas Prunus amigdalus,

Rosaceae.
2.- Hetersidos de fenoles simples
Este grupo se forma por la unin de cidos fenlicos como el cido glico y un azcar
constituyendo un ster, la unin se hace por el grupo carboxilo del cido y la funcin reductora del
azcar.
OH
OH
HO
COOH
O
H
H
OH
OH
HO
HO
OH
HO
HO
HO
H
OH
H OH
OH
OH
OH
glucosa
OH
OH
cido glico
HO
OH
OH
HO
OH
penta-O-galoil-glucosa
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Este compuesto se encuentran en la nuez de agalla, droga constituida por una

excrecencia provocada por la picadura de un insecto Cynips tinctoria sobre el rbol Quercus
infectoria, Fagaceae.
3.- Hetersidos esterodicos
a) Hetersidos cardiotnicos: son los hetersidos que se encuentran en la Digitalis purpurea,
Escrofulariaceae. Uno de ellos es el glucsido purpreo A (cardenlido), que est constituido por:
digitoxigenina + 3 mol digitoxosa + 1 mol glucosa (digitoxosa es una desoxiazcar).
b) Saponsidos : son hetersidos que se caracterizan por sus propiedades tensioactivas que se
manifiestan como buenos emulsificantes. Las geninas pueden ser: esteroides y triterpenoides.
4.- Hetersidos antraquinnicos
Las hidroximetil antraquinonas son constituyentes de numerosos laxantes. Tambin se

encuentran en la naturaleza en las formas reducidas como antronas y antranoles que son
inestables y al estado libre se transforman rpidamente en antraquinonas.
O
OH
antraquinona
antrona
antranol
O
HO
O
OH
glu
OH
C6H12O6
HO
CH3
HO
emodol
CH3
O
glucosa
8-glucosil emodol
5.- Hetersidos cuyas geninas tienen ncleo heterocclico

Hetersidos flavnicos: son hetersidos muy abundantes en la naturaleza, responsables
de la coloracin amarilla y que poseen variada accin farmacolgica. Son derivados de la fenil
cromona.
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O
O
O
O
-pirona
cromona
fenilcromona
OH
OH
HO
C6H11O4
C6H10O4
O
O
OH
ramnoglucsido de quercetol o rutina
Shetersidos
Se encuentran en la familia de las Cruciferae, dentro de las cuales tenemos: Brassica nigra
o Sinapis nigra L. cuyo nombre vulgar es mostaza negra, con su glucsido el alil-sevenol o
sinigrina.
O
OK
S
O
C6H11O5
C6H12O6
NCS
KHSO4
H2C
HC
CH2
isotiocianato de alilo
CH2
Nhetersidos
Se encuentran en la levadura de cerveza, extracto de t, remolacha, hongos, pncreas,
hgado, etc. Un buen ejemplo lo tenemos en los nuclesidos que son hetersidos de la ribosa
con adenina.
NH2
N
N
NH2
O
H
OH
OH
N
H
OH
O
HO
HO
OH
OH
H
N
adenina
adenosina
ribosa
Chetersido
Aqu encontramos a la alona (hetersido antraquinnico) y C- Hetersidos flavnicos.
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OH
OH
OH
H OH
H
H
HO
HO
H
H
OH
H
alona o barbalona
Las geninas pueden tener las estructuras ms variadas: alcoholes, nitriloalcoholes, fenoles,
esteroles, lactonas, tioles, bases nitrogenadas, etc.
Las osas que constituyen los hetersidos pueden ser glucosa, fructosa, galactosa, manosa,
ramnosa, etc. En los hetersidos cardiotnicos, existen las desoxiazcares en las cuales el grupo
hidroxilo es reemplazado por un tomo de H, como la digitoxosa que es la 2-desoximetilpentosa.
A la genina se pueden unir varios azcares, ya sea en un mismo o en diferentes puntos, as
tenemos bisidos, trisidos, etc., habindose encontrado hetersidos hasta con 7 molculas de
azcar (saponsidos). Muchas veces la osa est constituida por un cido urnico (glucurnico,
galacturnico).
Adems de la hidrlisis cida que es especfica pueden tambin sufrir hidrlisis enzimtica.
A menudo es necesaria la accin de varias enzimas en forma sucesiva para obtener la genina.
En la mayor parte de los casos, el producto de hidrlisis es menos activo que el hetersido
inicial, de ah la necesidad de destruir las enzimas, es decir, estabilizar las drogas. No existen
mtodos de extraccin generales, si no especficos para cada grupo. Para investigar los
hetersidos se utilizan, casi siempre, las reacciones debidas a las geninas.
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Cromatografaencapafina
La cromatografa es un mtodo de anlisis en el cual una fase mvil pasa a travs de una
fase estacionaria de tal forma que una mezcla se separa en sus distintos componentes. El trmino
cromatografa en capa fina (c.c.f.) implica que una mezcla se separa cromatogrficamente a
travs de una fase estacionaria que consiste en una fina capa de un sustrato slido o soporte.
Factor de retardo (Retardation factor): Rf

Indica la posicin de la zona de la sustancia (mancha) en una placa cromatogrfica. Se
define como el cociente obtenido dividiendo la distancia entre la mancha y la lnea de origen con la
distancia entre el frente de solvente y la lnea de origen.
Rf
Zs
Zf
Z0
: Factor de retardo
: Distancia entre la zona de la sustancia y la lnea de origen [mm]
: Distancia entre la zona de frente del solvente y la lnea de orgen [mm]
: Distancia entre el nivel del solvente y la lnea de origen [mm]
El valor de Rf ser siempre 1 el cual puede ser amplificado por 100, obteniendo como
nmero entero lo que en literatura se puede encontrar como hRf para describir cualitativamente las
placas de c.c.f.
Al contar con estndares y/o literatura de referencia podemos con c.c.f. realizar
identificaciones preliminares confirmando la presencia de compuestos en la muestra o tambin
observar que o cuantos compuestos existen.
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Dependiendo de los tipos de

compuestos en estudio, las placas pueden
ser reveladas con reactivos reveladores u
observadas
bajo
luz
ultravioleta
(compuestos resonantes).
Precauciones importantes:
Siempre la atmsfera interna de la
cmara donde se har correr la fase mvil
debe estar saturada del solvente.
La lnea de origen siempre debe estar
por sobre el nivel del solvente.
Evitar el arte abstracto
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Etapasdelac.c.f
1. Sembrar la muestra en la fase estacionaria (placa de gel de slice F454) a 1 cm de la base.
2. Colocar la placa en la cmara cromatogrfica que contiene la fase mvil.
3. Una vez que la fase mvil (disolvente o mezcla de ellos) haya avanzado hasta quedar 0,5 cm del
tope de la placa, retirarla y marcar con lpiz grafito hasta donde avanz el disolvente. Luego secar
y revelar.
4. Medir las distancias recorridas por el soluto y por el solvente en la placa y calcular el Rf.
ds
dm
Rf = dm / ds
Ejemplo:
Elke Hahn-Deinstrop, 2006
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ClasificacindeproductosenbaseaplantascomercializadosenChile
ClasificacindeProductosenbaseaplantascomercializadosenChile
La Farmacognosia es el estudio de las materias primas de origen biolgico, principalmente
plantas, destinadas en su mayora, al descubrimiento de nuevas alternativas teraputicas y la
preparacin de medicamentos.
Hasta el da de hoy, se mantiene un alto uso de las plantas (llegando incluso a ser aceptados
por la OMS como alternativa teraputica de algunas enfermedades), debido en parte, a su bajo
costo econmico y la sensacin de inocuidad que estas otorgan al ser de origen natural, un grueso
error que comete la gente, la cual debe ser advertida e informada por un profesional competente
en el tema, como lo es el Qumico Farmacutico.
CADA DROGA VEGETAL DEBE SER ESTUDIADA CIENTIFICAMENTE, PARA OBTENER
INFORMACIN SOBRE SU ACTIVIDAD Y SU TOXICIDAD.
Debido a lo sealado anteriormente, los productos naturales en Chile, deben cumplir con el
reglamento establecido por el ISP o en el correspondiente SEREMI. Por lo que se hace importante
para esta reglamentacin, la clasificacin que cada producto obtiene antes de salir al mercado.
Desde este punto de vista, los productos se clasifican en:
a) Fitofrmacos: Son productos farmacuticos terminados y etiquetados, cuyos principios activos
son exclusivamente drogas vegetales o preparaciones vegetales (Art.26-D.S.286/01). Se
encuentran regulados por el Reglamento del Sistema Nacional de Control de Productos
Farmacuticos del MINSAL y su registro se realiza en el Instituto de Salud Pblica de Chile (ISP).
De esta manera, para que un fitofrmaco sea registrado como tal, debe cumplir las siguientes
exigencias:
Frmula completa, cualitativa y cuantitativamente expresada en unidades de peso o volumen

del sistema mtrico decimal o en unidades convencionales reconocidas internacionalmente.
Proyecto de etiqueta o rtulo, en idioma castellano, cumpliendo las disposiciones de envase y

rotulacin contenidas en el presente reglamento.
Muestras suficientes del producto, que correspondan exactamente a la frmula declarada, a

su forma farmacutica y estn contenidas y rotuladas en envases similares a los definitivos.
Monografa que permita justificar la frmula declarada y las propiedades de la misma, en esta
se debe detallar:
a) Descripcin botnica.
b) Descripcin farmacognsica de la parte utilizada.
c) Descripcin fitoqumica de los principios activos posibles de encontrar.
En caso de no encontrarse la monografa correspondiente, esta debe ser elaborada en forma

semejante a la Farmacopea aceptada por el ISP.
Metodologa analtica que permita identificar los principios activos y valorarlos, cuando
proceda, acompaado de las especificaciones de las materias primas y del producto
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terminado. Cuando no es posible la separacin y valoracin de un principio activo especfico

se acepta una tcnica que permita cuantificar el grupo qumico al cual pertenecen.
Informacin cientfica u otras disponibles que demuestren la finalidad teraputica, eficacia e

inocuidad del producto.
Cualquier otro antecedente que el ISP, en forma fundamentada, considere conveniente para la
evaluacin del producto.
Forma farmacutica, dosis unitaria por forma farmacutica y va de administracin.

Proposicin de periodo de eficacia avalado por el estudio de estabilidad correspondiente.
Folleto de informacin al profesional y folleto de informacin al paciente, ambos en duplicado,

avalados por la informacin cientfica pertinente.
Documentos legales correspondientes.

Comprobante de pago del arancel correspondiente.
Ya con el producto terminado, este debe cumplir las mismas especificaciones en el control de
calidad que un medicamento normal cumplira. De esta manera, se deben cumplir con ensayos
fsicos (caracteres organolpticos, dimensiones, control de peso, dureza, friabilidad, ensayo de
desintegracin, pH, humedad, etc.), ensayos qumicos (identidad del principio activo, identidad del
colorante, valoracin del principio activo, sustancias relacionadas, uniformidad de dosis unitaria,
ensayo de disolucin, etc.) y por ltimo, los ensayos microbiolgicos (ensayo de esterilidad, ensayo
de limite microbiano, ensayo de pirgeno, potencia o actividad, por nombrar algunos).
Ejemplo:
Cada cpsula contiene: Extracto Seco Estandarizado de

Hypericum perforatum L. 300 mg (equivalente a no menos de 900 mcg de Hipericina). Excipientes
c.s.
b) Frmacos: Corresponden a los componentes aislados y definidos qumicamente, los cuales

pueden provenir de una droga vegetal o no, y no constituyen bajo ningn caso una preparacin
vegetal o un fitofrmaco. Ejemplos pueden ser la Atropina (alcaloide qumicamente aislado de la
Atropa belladona) o la Digoxina (Cardiotnico de margen teraputico estrecho aislado desde la
Digitalis).
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c) Medicamento Herbario Tradicional: Son las plantas o partes de plantas, frescas o desecadas,
enteras o trituradas, envasadas y etiquetadas artesanalmente y rotuladas con la denominacin
utilizada por la costumbre popular en el mbito de las tradiciones culturales chilenas. Estarn
autorizados para su venta y distribucin cuando la SEREMI de Salud correspondiente haya
autorizado el establecimiento en que se almacenan, fraccionan, envasan o realizan otras
operaciones propias de su procesamiento y estn en un listado aprobado por resolucin del
Ministerio de Salud. Adems deben estar envasados artesanalmente como especies vegetales
aisladas y no en mezclas.
Las Resoluciones 522/07 y 190/08 exenta aprueban el listado de medicamentos herbarios
tradicionales. Este listado contiene 104 medicamentos herbarios tradicionales, y para cada uno de
ellos seala:
Nombre popular, nombre cientfico, parte utilizada.
Describe las propiedades
Usos tradicionales, forma de preparacin del extracto y dosis de acuerdo a los

usos tradicionales
Efectos
Precauciones
Otros antecedentes
Ejemplos pueden ser una bolsita con hojas de Ruda o de Menta.
d) Suplementos Alimenticios: Corresponden a productos elaborados o preparados para

suplementar la dieta con fines saludables y, de esta manera, contribuir a mantener o proteger los
estados fisiolgicos caractersticos tales como adolescencia, embarazo, lactancia, climatorio y
vejez.
Pueden corresponder a un nutriente, mezcla de nutrientes u otros componentes presentes
naturalmente en los alimentos, como lo son las vitaminas, minerales, aminocidos, lpidos, fibras
dietticas o sus fracciones.
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Los suplementos alimentarios son una clase particular de alimentos y, como tales, se
encuentran regulados por las disposiciones del Reglamento Sanitario de los Alimentos, D.S. N 977
de 1996, del Ministerio de Salud, no siendo de competencia del ISP.
Las SEREMIS de Salud, a lo largo de todo el pas, son los entes encargados de fiscalizar los
alimentos.
Su pueden extender en diversas formas farmacuticas (Art.534-D.S.287/01) y
considerados algunos aspectos importantes:
deben ser
i) Calidad: Los ingredientes dietarios para suplementos alimenticios deben cumplir con la
identidad y pureza indicada en las especificaciones de calidad e inocuidad. (Art.535D.S.287/01).
ii) Declaracin de propiedades: Toda la declaracin de propiedades saludables, as como la
informacin nutricional complementaria contenida en los envases de los productos, debe
ceirse a las normas establecidas para estos fines en el reglamento, siendo prohibido
promocionar su consumo para fines de diagnstico, prevencin o tratamiento de
enfermedades. La declaracin de nutrientes ser obligatoria. (Art.536-D.S.287/01)
iii) Publicidad: La publicidad, as como la rotulacin de los suplementos alimenticios, deben
adecuarse estrictamente a las normas del reglamento, adems, deben sealar, de forma
clara y visible, su clasificacin de suplemento alimenticio. Bajo esta rotulacin, se debe
indicar la resea Su uso no es recomendable para consumo por menores de 8 aos,
embarazadas, nodrizas, salvo indicacin profesional competente y no reemplaza a una
alimentacin balanceada. (Art.535-D.S.287/01)
iv) Rangos establecidos: Los niveles mximos y mnimos de vitaminas, minerales y dems
componentes al que alude el artculo 534, se rigen por la resolucin exenta N394
(publicada el 20 de Febrero del 2002 por el MINSAL). (Art.538-D.S.287/01)
e) Alimentos para deportistas: Son aquellos productos formulados para satisfacer requerimientos
de individuos sanos, en especial de aquellos que realicen ejercicios fsicos pesados y prolongados.
(Art.539/DS977)
Se encuentran constituidos por un ingrediente alimentario o una mezcla de stos. Se podrn
adicionar uno o ms nutrientes, como hidratos de carbono, protenas, vitaminas, minerales y otros
componentes presentes naturalmente en los alimentos, tales como cafena o aquellos
expresamente autorizados en el reglamento.
No se pueden adicionar, solos ni en asociacin, hormonas o compuesto con efecto
anabolizante, sustancias con accin a nivel de sistema nervioso, salvo aquellas expresamente
autorizadas en el reglamento.
En el caso de agregar cafena, esta slo podr ser incorporadaen forma pura o por adicin de
uno o ms ingredientes alimenticios que la contengan, de los cuales slo se podrn utilizar caf
(Coffea spp.), t verde o t negro (Camelia sinensis o Thea sinensis), cacao (Thepbroma cacao),
15
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yerba mate (Ilex brasilensis e Ilex paraguarienses), nuez de cola (Kola spp.) y guaran (Paullinia
cupana), como tales so en forma de extractos.
Las siguientes hierbas tambin pueden ser incorporadas, como tal o en su forma de extracto
en las cantidades mximas por porcin de consumo habitual que se establecen:
Ingrediente alimenticio
Cantidad mxima por da
Raz de Panax ginseng C.A. Meyer (Ginseng Coreano,

Ginseng Asitico o Ginseng Oriental)
1,0 g de raz
Fruto de Schizandra chinesis (Turcz.) Baill. (Chisandra)
1,5 g de fruto
Raz y rizoma de Eleuterococcus senticosus Rupr. Et

Maxim. (Ginseng Siberiano)
2,0 g de raz y rizoma
EN SU ELABORACIN SE DEBEN CUMPLIR LAS NORMAS DE LAS BUENAS PRACTICAS DE

MANUFACTURA.
f) Hierbas Aromticas y Especias (condimentos): La legislacin permite la comercializacin de

algunas hierbas aromticas y especias como alimento (D.S.977 y 855).
Las hierbas aromticas comprenden ciertas plantas o partes de ellas (races, rizomas,
bulbos, hojas, cortezas, flores, frutos y semillas) que contiene sustancias aromticas y que por sus
sabores caractersticos, se destinan a la preparacin de infusiones de agrado (Art.459 D.S.977/97).
Las hierbas aromticas pueden expenderse enteras o molidas, solas o en mezclas con otras
especies del mismo listado (Art.462 D.S.977/97).
En el reglamento de alimentos se nombran especies consideradas aromticas, an cuando,
muchas de las nombradas en la lista, tienen una accin farmacolgica comprobada. As entonces,
algunos t de hierbas de plantas con efectos farmacolgicos se comercializan con registro
alimenticio.
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NOMBRE VULGAR
NOMBRE CIENTIFICO
PARTE USADA
Ans estrella
Illicium verum
Fruto
Ans verde
Pimpinella anisum
Fruto
Boldo
Peumus boldus
Hoja
Cedrn
Aloysia triphylla
Hoja
Eucalipto
Eucaliptus globulus
Hoja
Hinojo
Foeniculum vulgare
Fruto
Manzanilla
Chamomilla recutita
Flor con 20% de tallo
Matico
Buddleja globosa
Hoja
Melisa o Toronjil dulce
Melisa officinalis
Parte area
Menta
Mentha piperita
Hoja con 5% de tallo
Menta verde
Mentha viridis
Hoja con 5% de tallo
Menta poleo
Mentha pulegium
Hoja
Menta bergamota
Mentha citrata
Hoja
Paico
Chenopodium ambrosioides
Parte area
Romero
Rosmarinus officinalis
Parte area
Rosa mosqueta
Rosa moschata B.canina
Fruto
Salvia
Salvia officinalis
Hoja
Sauco
Sambucus nigra
Flor
Tilo
Tilia platyphyllos
Flor y brcteas
Tomillo
Tymus vulgaris
Parte area
Las especias comprenden a plantas o partes de ellas (races, rizomas, bulbos, hojas,
cortezas, flores, frutos y semillas) que contienen sustancias aromticas, spidas o excitantes, o sus
principios activos suspendidos en un soporte alimenticio adecuado, empleadas para condimentar
alimentos y bebidas (Art.430 D.S.977/97).
Se incluyen en esta denominacin: ans, azafrn, canela, cardamomo, clavo de olor, jengibre,
mostaza, pimienta, vainilla, entre otras.
g) Productos Cosmticos: Corresponde a cualquier preparado (a partir de algn extracto de

plantas o no) que se destine para ser aplicado externamente al cuerpo humano con fines de
embellecimiento, modificacin de su aspecto fsico o conservacin de las condiciones fsico
qumicas normales de la piel y su anexos, comprendiendo en ellos las uas, sistema piloso,
membranas mucosas de la cavidad oral, dientes y rganos genitales externos.
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Todo producto cosmtico debe encontrarse registrado en el ISP, el cual es encargado de

autorizar y fiscalizar debidamente la produccin de estos productos, adems de ser el encargado
de que se cumpla el control de calidad de estos, con el fin de cumplir el Reglamento del sistema
nacional de control de cosmticos.
Referencias de fuentes legales y reglamentarias
Cdigo Sanitario, D.F.L. N 725/68

Reglamento del Sistema Nacional de Control de Productos Farmacuticos, Alimentos de
Uso Mdico y Cosmticos, D.S. 1876/95. Modificado por D.S. 855/98, D.S. 286/01 y
D.S.245/03
Reglamento De Farmacias, Drogueras, Almacenes Farmacuticos, Botiquines y Depsitos
Autorizados, D.S. 486/84. Modificado por D.S. 286/01.
Reglamento Sanitario de los Alimentos, D.S. 977/96. Modificado por D.475/00, D.S. 287/01
y D253/03.
Resolucin 522 del Ministerio de Salud: Aprueba el listado de medicamentos herbarios
tradicionales. Publicado 31/08/2007.
Resolucin 190 Ex del Ministerio de Salud: Complementa la resolucin N 522/07 que
aprueba listado de medicamentos herbarios tradicionales. Publicado 15 abril 2008.
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Trabajoprctico1
Actividad 1
1.
2.
3.
Formar grupos de 5 personas, cada grupo recibir en sus manos dos productos de origen
vegetal comercializados en Chile. En base a sus conocimientos sobre reglamentacin, analice
completamente el envase.
Cada grupo recibir adems, una hoja informativa sobre su producto, en base a esto describa
a la droga vegetal o a su principio activo, su actividad farmacolgica y comente cualquier
anormalidad que presenten los productos.
Cada grupo deber entregar un informe escrito y adems realizar una exposicin de sus
resultados al finalizar el prctico.
Actividad 2 (Conteste brevemente)

Usted ha sido escogido como nuevo encargado de la seccin Control de calidad de una
prestigiosa industria de productos naturales, y como tal, ha recibido 15 Kg de un polvo etiquetado
como Hoja de Peumus boldus para crear un comprimido con accin colagoga. Sin embargo, la
empresa nunca ha confeccionado un mtodo cualitativo de reconocimiento para esta droga
vegetal, y slo ha confiado en la certificacin del proveedor. Bajo esta premisa, qu tcnica o
mtodo ocupara usted para reconocer la droga vegetal?
Si en vez de la hoja molida, usted recibe los extractos directamente cmo podra saber si su
extracto posee los compuestos de su inters?.
Actividad 3 (Conteste brevemente)

Ud. es parte un laboratorio chileno encargado de la investigacin y el desarrollo de bebidas y
alimentos. Es posible aadir vitaminas y extractos de plantas a una bebida y como se debera
etiquetar, cmo bebida de fantasa o cmo suplemento alimentario con vitaminas y cafena?.
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Hetersidosantracnicos
Hetersidos antracnicos
Desde tiempo muy antiguo se conocan distintas especies vegetales, como por ejemplo:
sen, cscara sagrada, frngula, ruibarbo, loe, caa fstula, que presentan constituyentes con
accin farmacolgica muy definida, como es la de laxante o purgante.
Al investigar su composicin qumica se estableci, en todos ellos, la presencia de
compuestos de naturaleza antracnica. Como los hetersidos (denominados antracensidos), por
lo general, se hidrolizan fcilmente, los primeros investigadores obtenan los productos de hidrlisis
ms que los hetersidos primarios.
Estructura de las geninas

Las geninas de estos hetersidos, segn su estructura qumica se pueden clasificar en:
a) Antraquinonas: Los derivados antraquinnicos presentes en las drogas purgantes
pueden ser:
Dihidroxifenoles como el crisofanol

Trihidroxifenoles como la emodina
A menudo se encuentran presentes otros grupos como el metilo en el crisofanol, el

hidroximetilo en la aloemodina y el carboxilo en la rena. Cuando estas sustancias se encuentran al
estado de hetersidos, el azcar puede estar unido a cualquier grupo hidroxilo originando Ohetersidos, siendo ms frecuente la unin al grupo hidroxilo del C-3, 6 y 8. Tambin existen los
C-hetersidos, al unirse el C-1 de la glucosa al C-10 de la genina, como es el caso de la alona
en el loe y los cascarsidos en la cscara sagrada. Los C-hetersidos son fuertemente
resistentes a la hidrlisis cida normal, por lo que en estos casos es necesario someter estos
compuestos a una hidrlisis oxidativa con cloruro frrico (ver figuras pgina 21)).
b) Antranoles y antronas: Existen tanto libres como combinados en estado de
hetersidos. Se trata de derivados antraquinnicos reducidos. Existen en estado de ismeros y en
solucin pueden pasar en parte unos a otros. La antrona es un producto amarillo plido no
fluorescente, insoluble en lcali; su ismero antranol es amarillo parduzco y da lugar a una fuerte
fluorescencia en solucin alcalina.
c) Oxantronas: Se trata de un producto intermedio entre las antraquinonas y los
antranoles. Dan antraquinonas por oxidacin con perxido de hidrgeno y se han encontrado entre
los constituyentes de la cscara sagrada.
d) Diantronas: Son compuestos derivados de dos molculas de antrona, que pueden ser
idnticas o diferentes entre s. Son geninas importantes en especies del gnero Cassia, Rheum y
Rhamnus. Unas de las ms conocidas son los sensidos, derivado de dos molculas de
renantrona unida a dos molculas de glucosa.
20
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Derivados antracnicos
Estructura de las osas

Dentro de los azcares que ms frecuentemente se encuentran unidas a estas geninas,
cabe destacar la glucosa (en la cscara sagrada y en el sen), la ramnosa (en el loe y en la
frngula) y la apiosa, una pentosa ramificada (en la frngula) (ver figuras pginas 22, 23 y 24).
Propiedades fisicoqumicas
Son slidos cristalizables, coloreados de amarillo, anaranjado o rojo. Con los lcalis se
disuelven dando coloraciones que van desde el anaranjado al rojo vivo o violceo, que sirve para
caracterizarlo y adems valorarlos.
Las geninas son solubles en disolventes orgnicos apolares como por ejemplo ter,
diclorometano, cloroformo; mientras que los hetersidos son medianamente solubles en agua y
solubles en alcohol y mezclas hidroalcohlicas.
Reaccin de identificacin. Reaccin de Borntrger

La reaccin de Borntrger se utiliza frecuentemente para investigar la presencia de principios
antraquinnicos en vegetales. Esta reaccin consiste en agregar un reactivo alcalino como amonaco,
solucin de hidrxido de sodio o de potasio directamente a la droga en polvo o a un extracto y se basa
en la coloracin roja que dan los derivados antraquinnicos en medio alcalino; la aparicin de una
coloracin anaranjada o roja indicar la presencia de agliconas libres oxidadas y la intensidad del
color ser proporcional a la concentracin de principios activos.
21
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Valoracin de drogas antracnicas
En general, la valoracin de las drogas antraquinnicas puede estar orientada a conocer el

contenido total de estos compuestos o algn grupo de ellos en particular, como geninas oxidadas,
geninas reducidas, O-hetersidos o C-hetersidos.
La valoracin de drogas antracnicas puede realizarse mediante espectrofotometra
basndose en la reaccin de Borntrger. Para ello se realiza una extraccin de las antraquinonas
libres con un disolvente adecuado, por ejemplo diclorometano,cloroformo o ter, posteriormente se
elimina el disolvente, se resuspende el residuo en una solucin de lcali y se determina su
absorbancia. En el caso de las drogas hetersidos es necesario realizar previamente una hidrlisis
cida (generalmente se emplea HCl o H2SO4) en condiciones oxidativas para transformar los
derivados antraquinnicos en antraquinonas libres. Los valores de absorbancia obtenidos se
comparan con una curva de calibracin realizada con cantidades conocidas de 1,8dihidroxiantraquinona o con emodina.
OH
OH
R1
R2
O
R1 = H
R1 = OH
R2 = CH3
CH2OH
COOH
R2 = CH3
: crisofanol
: aloe- emodol
: rena
: emodol
Sen, Sen de la India (sen de Tinnevelly), Cassia angustifolia Vahl.

Sen, Sen de Kartum (sen de Alejandra), Cassia acutifolia Del. = Cassia senna L.
22
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Aloe ferox Mill., Aloe vera L., Liliaceae, n.v. aloe, acbar
1.- Formas libres
OH
OH
CH2OH
O
aloe-emodol
2.- Hetersidos: C-hetersidos
OH
OH
H OH
H
CH2OH
O
HO
H
HO
H
H
OH
glucosa
alona o barbalona
OH
OH
H OH
O
H
CH3
HO
H
H
OH
OH
OH
glucosa
aloinsido A
OH
H OH
O
H
ramnosa
HO
OH
OH
OH
O
CH3
HO
ramnosa
HO
H
H
OH
OH
OH
glucosa
aloinsido B
23
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CORTEZA DE CASCARA SAGRADA

Rhamnus purshiana D.C., Rhamnaceae
1. Formas libres.
2. Hetersidos.
O-Htersidos: hetersidos de las formas libres.
C-Hetersidos
OH
OH
H OH
H
CH2OH
O
HO
H
HO
H
H
OH
OH
glucosa
alona o barbalona
OH
CH3
H OH
H
crisalonas A y B (10 y 10 resp.)
HO
H
HO
OH
glucosa
H
H OH
HO
H
HO
OH
OH
CH2OH
H OH
H
cascarsidos A y B (10 y 10 resp.)
HO
H
HO
H
H
OH
glucosa
24
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Trabajoprctico2
1.
Extraccin de hetersidos antracnicos

Se realizar con fololos de sen, corteza de cscara sagrada y corteza de frngula.
Coloque 0,3 g de cada una de las drogas vegetales en un vaso de precipitado.
Agregue 15 mL de metanol a cada vaso, macere a temperatura ambiente y filtre a travs de

papel filtro.
2.
Extraccin de compuestos antraquinnicos oxidados totales

hetersidos. Hidrlisis cida y extraccin con disolvente orgnico.
provenientes
de
Se realizar con corteza de cscara sagrada.

-
Coloque 0,3 g de cscara sagrada en un baln de fondo redondo de 250 mL. Agregue 30 mL
de H2SO4 al 20 % y 60 mL de diclorometano (CH2Cl2).
Caliente a reflujo durante 30 minutos.
Filtre a travs de lana de vidrio a un embudo de decantacin de 250 mL. Lave la lana de vidrio
con 3 porciones de 10 mL de CH2Cl2.
Agite cuidadosamente la solucin bifsica contenida en el embudo para extraer los compuestos
de inters desde la fase acuosa hacia la fase orgnica.
Separe la fase orgnica recibindola en un vaso de precipitado.
3.
Extraccin de derivados antraquinnicos cidos y residuos procedentes de O-hetersidos.

Hidrlisis cida, hidrlisis oxidativa y extraccin con disolvente orgnico.
Se realizar con fololos de sen.
Coloque 0,3 g de foliolos y/o frutos de sen en un baln de baln redondo de 250 mL y agregue
30 mL de agua destilada, agite enrgicamente.
Ajuste a pH 7-8 con una solucin de bicarbonato de sodio al 5% y agite.
Agregue 20 mL de cloruro frrico al 10% (FeCl3). Agite y caliente a reflujo por 15 min.
Transcurridos los 15 minutos, enfre y agregue lentamente por la parte superior del refrigerante
10 mL de solucin de HCl al 10% y 50 mL de CH2Cl2.
Caliente a reflujo por 20 min y luego enfre.
Filtre a travs de lana de vidrio a un embudo de decantacin de 250 mL. Lave la lana de vidrio
con 3 porciones de 10 mL de CH2Cl2.
25
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-
Agite cuidadosamente la solucin bifsica contenida en el embudo para extraer los compuestos
de inters desde la fase acuosa hacia la fase orgnica.
Separe la fase orgnica recibindola en un vaso de precipitado.
4.
Anlisis cromatogrfico
Realice una c.c.f. utilizando como fase estacionaria gel de slice y como fase mvil acetato de
etilo: metanol: agua = 100: 13,5: 10.
Siembre los extractos globales obtenidos en la etapa 1, y los extractos hidrolizados obtenidos
en las etapas 2 y 3
Observe a la luz UV y revele con KOH 10% en etanol. Marque con un lpiz grafito las manchas
correspondientes a derivados antraquinnicos.
Calcule los Rf.

Observacin: anote las coloraciones observadas antes y despus de revelar.
Con KOH las antraquinonas presentan coloracin roja al visible y al UV-365 nm. Las antronas y
antranoles presentan coloracin amarilla al visible y amarillo brillante al UV-365. Las diantronas
no reaccionan.
5.
Muestra problema
Usted recibe una muestra farmacutica (comprimido, cpsula, etc.) que declara contener
derivados antraquinnicos en forma de geninas libres.
Realice una experiencia que le permita aceptar o rechazar su muestra. Detalle en su informe
el procedimiento realizado, los resultados obtenidos, discusin de sus resultados y
conclusiones.
Si le solicitaran adems un anlisis cuantitativo, cmo lo realizara?. Describa brevemente la

metodologa: procedimiento de extraccin, mtodo analtico, reaccin desarrollada, patrn o
compuesto de referencia, clculo de los resultados obtenidos. Fundamente su respuesta
considerando las propiedades fisicoqumicas de los derivados antraquinnicos.
26
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Hetersidosflavnicos
Hetersidosflavnicos
Los flavonoides son sustancias de naturaleza fenlica muy difundidos en el reino vegetal,
que contribuyen a dar color a los frutos, flores y hojas.
Poseen un esqueleto de quince tomos de carbono, repartidos segn la frecuencia C6-C3C6, en la cual los anillos bencnicos A y B estn unidos por un elemento de tres tomos de
carbono.
2'
3'
O
7
C
4
1'
4'
6'
5'
Secuencia de flavonoides
C6-C3-C6 (2 anillos bencnicos unidos por elemento de 3 C)
Estructura de las geninas
Las geninas de los hetersidos flavnicos derivan del ncleo
fenilcromona sobre el cual se fijan varios grupos hidroxilo fenlicos. Si
el grupo fenilo se fija en el C-2 de la cromona tenemos las flavonas y
si se encuentra fijo en el C-3 tenemos las isoflavonas. Las flavonas
que poseen un grupo OH en el C-3 constituyen los flavonoles y
aquellas geninas con la ausencia del doble enlace en 2,3 se
denominan flavanonas.
3'
4'
2'
1'
5'
6'
3
5
Fenilcromona
OH
Flavonas
Flavonoles
Flavanonas
Isoflavonas
27
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H
Hetersidosfflavnicos
Estru
uctura de las
s osas
La parte osdica pue
ede ser muyy sencilla, re
educida a una osa com
mn como la
a glucosa,
ramnosa, xilosa, o a un oligosa
acrido como
o un disacrido en el caso
o de la rutina
a (-L-ramnos
sil(1->6)ucosa). Los O
O-hetersido
os son los ms
m frecuente
es, donde la
a unin entre
e la genina y la parte
D-glu
osdicca se realiza
a preferentem
mente por intermedio del hidroxilo uniido al C-7 en
n las flavona
as y por el
hidrox
xilo unido al C-3 en los flavonoles, lo
o que no excluye otras posibilidades
p
s. La mayor diversidad
d
estruc
ctural de loss hetersidoss, se presentta en los flavvonoles: se conocen m
s de cien he
etersidos
cuya genina es el
e quercetol, y lo mismo ocurre para el canferol. Tambin se
e pueden enc
contrar Cheter
sidos en loss que la uni
n se establece entre el ccarbono anom
mrico de la o
osa y el carb
bono 8 o 6
de la genina, la cu
ual la mayora
a de las vece
es es una flavvona.
co-qumicas
s:
Propiedades fsic
Si bien, po
or regla gene
eral, los hetersidos son hidrosolubless y solubles en los alcoh
holes, hay
nos que tiene
e una solubillidad poco marcada
m
en a
agua. Las ge
eninas en ca
ambio son so
olubles en
algun
solventes orgnico
os medianam
mente polaress.
Los flavono
oides por presentar grrupos crom
foros en su
s molcula,, pueden ab
bsorber la
energ
ga luminosa emitida por la luz ultravvioleta (UV =200-400 nm
m), presentan
ndo una fluo
orescencia
caraccterstica que
e puede camb
biar de colora
acin despu
s de la expo
osicin a vap
pores de amo
onaco o a
otros reactivos tale
es como AlC
Cl3, KOH, etc.
atitivoycua
antitativod
deflavonoid
des
Anllisiscualita
La Reacccin de Sh
hivata o Re
eaccin de la Cianidina
a permite e
el reconocim
miento de
noides. Esta
a reaccin se
s fundamen
nta en que, al poner en contacto cido clorhdrico con
flavon
magn
nesio metlico se gen
nera hidrge
eno, este ltimo redu
uce al flavo
onoide desa
arrollando
colora
aciones que van del rojo anaranjado al
a violeta. En
n el caso de los flavonole
es, el color ob
btenido es
rojo cereza.
c
de (rutina)
Flavonoid
d cianidina
cloruro de
La valoracin de los derivados

d
flavnicos, con
n excepcin de
d las chalco
onas e isofla
avonas, se
realizza colorimtricamente, en base a esta
a reaccin. Ell desarrollo mximo
m
de co
olor est estrrictamente
relaciionado con la
a concentraciin de flavonoides en solu
ucin y la esttabilidad del ccompuesto fo
ormado es
de 2 horas,
h
por lo que debe efe
ectuarse la le
ectura durantte ese perodo de tiempo.
c
de calib
bracin, se prepara
p
una solucin madre de querccetina de 1 mg/mL
m
en
Para la curva
etano
ol de 60, y en
n una serie de
d matraces aforados
a
de 1
10 mL se pon
nen 1; 2,5; 3,0; 3,5; 4,0; 4,5; 5,0 mL
de dicha solucin
n respectivam
mente. Luego
o, a cada ma
atraz se agre
egan 5 mL de
d reactivo de
d Shivata
28
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Departam
mentodeQumicaaFarmacolgicayyToxicolgica
UniverssidaddeChile
Hetersidosflavnicos
HCl: Etanol = 50:50 y se completa el volumen a 10 mL con etanol. A continuacin se agregan 75 mg
de la cinta de Mg a los matraces, se esperan 10 min para desarrollo del color y se lee la absorbancia a
530 nm.
Trabajoprctico3
1.
Preparacin de un extracto de ruda estabilizado y purificado

Ruta graveolens (ruda) es un arbusto bajo, de hojas carnosas y de flores amarillas en cimas
terminales. Tiene un intenso olor desagradable, sabor amargo y acre. Las hojas poseen
glndulas que contienen una esencia irritante, y la manipulacin de ellas estando frescas
producen ampollas en la piel.
Las hojas contienen:
1 % de aceite esencial: metil nonil cetona
metil heptil cetona
metil octil cetona
1- 2 % de rutsido = rutina (ramnoglucsido del quercetol)
La ruda se usa como antiespasmdico por su contenido de aceite esencial. Se ha observado
que a concentraciones mayores (0,05 0,10 g) es emenagoga. Se conoce adems, de muy
antiguo como abortiva. La toxicidad se le atribuye a la metil nonil cetona.
La rutina o rutsido es en cambio muy poco txica. Es un flavonoide que tambin se
encuentra en: cscara de naranjas, trigo sarraceno (hojas), grosellas negras y otras, y en la
Sophora japonica.
Para la preparacin del extracto, las hojas frescas son estabilizadas por la accin del metanol
hirviente que solubiliza al mismo tiempo los hetersidos. El extracto concentrado es disuelto
en agua. Esta purificacin permite eliminar, en especial, la clorofila, cuya intensa coloracin
enmascara ciertas reacciones de caracterizacin.
Pese aproximadamente 30 g de hojas de ruda y tritrelas en un mortero.
Agregue aproximadamente 100 mL de metanol hirviente sobre las hojas trituradas.
Caliente a reflujo durante 30 min.
Filtre a travs de lana de vidrio y transfiera a un baln. Concentre el extracto en un evaporador

rotatorio.
Disuelva el residuo seco en 20 mL de agua y filtre a travs de filtro mojado para eliminar la
clorofila.
2.
Reconocimiento de flavonoides
2.1. Reaccin de Shivata o Reaccin de la cianidina.

-
Coloque en un tubo de ensayo 3 mL del extracto de ruda (preparado de acuerdo al punto 1) y

en otro tubo de ensayo, 3 mL de rutina patrn al 1%.
29
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Hetersidosflavnicos
-
A cada tubo de ensayo, agregue 5 mL de alcohol-clorhdrico y un trozo de cinta de magnesio

(realizar bajo campana). Observe la coloracin anaranjada-rojiza que se desarrolla lentamente.
Compare la coloracin desarrollada por el extracto y comprela con la reaccin desarrollada

por el patrn.
2.2. Observacin a la luz UV y revelado con AlCl3 y vapores de amonaco

-
Siembre el extracto de ruda en un papel Whatman N 1, junto con rutina patrn y quercetina
patrn. Hacerlo en triplicado:
Papel 1: observe la fluorescencia a la luz U.V. a 254 y 366 nm.
Papel 2: revele con vapores de amonaco, observe la coloracin al visible y cambios de
fluorescencia a la luz UV, compare con los patrones.
Los lcalis colorean de amarillo vivo a la mayor parte de los flavonoides. Observar la coloracin amarilla viva
de la muestra y compararla con la de un testigo no tratado.
Papel 3: revele con AlCl3 al 3%. Despus de pulverizar, observe la coloracin al visible y la
fluorescencia a la luz U.V.
En presencia de AlCl3, los flavonoles presentan bajo la luz UV 366 nm una intensa fluorescencia verde,
oponindose al color caf del testigo no tratado.
2.3 Reaccin de coloracin con FeCl3 al 1%

La naturaleza polifenlica de los flavonoides lleva a la formacin de coloraciones variadas en
presencia de FeCl3.
-
Coloque en un tubo de ensayo 1 mL del extracto de ruda preparado.
Agregue gota a gota FeCl3 al 1%.
Observe la coloracin desarrollada.
3.
Anlisis de "Ts comerciales" de:

Tilia cordata, Tilaceae, "tilo"
Chamomilla recutita, Asteraceae, "manzanilla"
Haplopappus baylahuen, Asteraceae, "bailahun"
3.1. Extraccin
-
Coloque 3 bolsas del t respectivo (sin romper las bolsas) en un vaso de precipitado de 250
mL.
Agregue 50 mL de agua destilada y lleve a ebullicin por 10 min. Transcurrido el tiempo, retire
las bolsas de t y deje enfriar.
Transfiera el decocto a un embudo de decantacin, filtrando a travs de lana de vidrio slo si

es necesario.
Agregue 20 mL de acetato de etilo y agite suavemente para evitar emulsiones. Separe la fase
orgnica.
30
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Hetersidosflavnicos
3.2. Reaccin de Shivata
-
Transfiera 3 mL del extracto obtenido anteriormente (fase orgnica) a un tubo de ensayo.
Agregue 5 mL de alcohol-clorhdrico y un trozo de cinta de magnesio (realizar bajo campana).

Observe la coloracin que se desarrolla.
3.3. Anlisis cromatogrfico

-
Realice una cromatografa en placa fina utilizando como fase estacionaria gel de slice y como
fase mvil una mezcla de acetato de etilo: cido frmico: cido actico glacial : agua =
100:11:11:27.
Siembre el extracto (fase orgnica) del correspondiente t y los patrones de rutina y quercetina.
Observe a la luz UV y revele con reactivo NP/PEG (natural product/polietilenglicol). Marque con
un lpiz de mina las manchas correspondientes a la muestra y a los patrones.
Precaucin: el reactivo NP/PEG produce gran irritacin de las mucosas, roce la placa bajo
campana.
Calcule los Rf de la muestra y los patrones.

De acuerdo a los resultados de los puntos 3.2 y 3.3 indique la presencia de flavonoides en la
muestra, e identifique rutina y quercetina si hubiera.
4.
Muestra problema
Usted recibe una muestra que declara contener Gingo biloba con un alto contenido de
flavonoides.
Realice al menos 1 procedimiento que le permita determinar si su muestra corresponde a lo que

declara. Acepte o rechace su muestra en base al anlisis realizado.
Detalle en su informe cada uno de los pasos realizados para obtener sus resultados y
conclusiones.
Si le solicitaran adems un anlisis cuantitativo, cmo lo realizara?. Describa brevemente la

metodologa: procedimiento de extraccin, mtodo analtico, reaccin desarrollada, patrn o
compuesto de referencia, clculo de los resultados obtenidos. Fundamente su respuesta.
31
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TaninosySaponinas
TaninosySaponinas
Taninos
Los taninos son compuestos qumicos de carcter fenlico de alto peso molecular, no
cristalizables, que forman con el agua soluciones coloidales de reaccin cida y de sabor muy
astringente. Aunque su constitucin qumica sea diferente entre un tipo de tanino y otro, poseen
propiedades semejantes, por la presencia de grupos fenlicos en todos ellos.
coo
OH
OH
OH
HO
HO
OH
HO
OH
catecol o pirocatequina
OH
pirogalol
ooc
cido ellgico
Se distinguen clsicamente dos grupos de taninos que difieren por su estructura y por su origen
biogentico:
a) Taninos hidrolizables: la hidrlisis se puede realizar por medio de cido diluido y
caliente, o por la accin de una diastasa especial producida por el Aspergillus niger llamada
tanasa. Segn los productos que se obtengan en la hidrlisis, este grupo de taninos se divide en 2
subgrupos:
a.1.) Aquellos que producen azcares (generalmente glucosa) y cidos fenlicos. Pueden
ser hetersidos o steres, de la glucosa con los cidos fenlicos o con sus dpsidos. Ej: taninos
piroglicos de las agallas de Alepo o Nuez de agalla. En este caso se trata de un ster formado por
el radical galoil con la glucosa, en una penta galoil glucosa (se usa para curtir cueros):
OH
OH
HO
OH
HO
OH
HO
OH
HO
OH
O
O
OH
glucosa
OH
OH
HO
OH
OH
COOH
HO
OH
penta-O-galoil-glucosa
Un segundo ejemplo de este tipo de compuesto, lo constituyen los taninos piroglicos de

las agallas de china que tambin se usan para curtido. Por hidrlisis este tanino se descompone en
un mol de glucosa y 10 moles de cido glico (5 radicales: digaloilo):
32
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TaninosySaponinas
OH
H
OR
HO
CHO
OH
H C OH
H C OR
HO C H
RO C H O
H C OR
H C OH
H C
H C OH
10
COOH
OH
cido glico
O CO
OH
CH2 OH
CH2OR
Tanino piroglico o
pentadigaloil glucosa
R=
glucosa
OC
OH
OH
OH
radical digaloilo
Un tercer ejemplo, lo constituye otro tipo de tanino hidrolizable que se encuentra en la

"nuez de agalla", este producto al ser hidrolizado produce glucosa, cido glico, cido diglico y
cido ellgico (tambin se usa para curtir cueros):
OH
HO
O R1
C
C OR2
RO
H
C H O
C OR3
C
HO
+ 2
COOH
COOH
c. glico
OH
OC
c. diglico
OH
HO
HO
COO
OOC
c. ellgico
OH
OH
HO
OH HO
Glucosa + 2
CH2OR2
R1=
COO
OH
OH
OH
R2= radical digaloilo
R 3= radical galoilo
OOC
radical ellagoilo
a.2.) Taninos hidrolizables en cidos fenlicos o dpsi-taninos:

Los dpsi-taninos se diferencian de los taninos glicosdicos en que por desdoblamiento
hidroltico no producen azcares, sino nicamente cidos fenlicos o sus dpsidos.
Este tipo de taninos cumplen en general con las propiedades de estos compuestos: son
reductores, se colorean de verde con FeCl3, precipitan con acetato de Pb o con los alcaloides. En
33
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TaninosySaponinas
cambio la propiedad de coagular la gelatina o de curtir la piel slo aparece cuando la molcula del
dpsido es tan grande que produce soluciones coloidales.
Los depsi-taninos ms importantes son los ellagi-taninos. Se encuentran en las "agallas de
Hungra" (que son excrecencias producidas por la picadura de un insecto del gnero Cynips sobre
la encina o el roble) acompaado de taninos glicos. Tambin se encuentran en la corteza del
roble, madera del castao y vainas de la algarrobilla.
Generalmente los taninos ellgicos se hallan acompaados por taninos glicos, lo cual se
explica debido a que el cido ellgico se forma por condensacin y oxidacin del cido glico o
mejor dicho de su dpsido, el cido metadiglico, pasando por el cido luteico:
COOH OH OH
HO
COO
OH
HO
OH
- H2O
OH
HO
OH
HO
COOH
OH
COOH
OXIDA
COO
HO
HO
COO
OH
OH
- H2O HO
OH
HO
OOC
OH
OH COOH
c. ellgico
b) Tanino no hidrolizables o condensados o catquicos: Se trata de principios curtientes que
no se pueden hidrolizar porque contienen un esqueleto carbonado continuo. Fundidos con lcalis
generan pirocatequinas. Con cidos a ebullicin no se hidrolizan, sino que producen un precipitado
rojo llamado flobfeno o tanino rojo insoluble.
Se encuentran en la madera de encina y roble, en el quebracho colorado, en la corteza de
quina, hojas de t, etc. Sintticamente se obtienen por reduccin del cloruro de cianidina con
hidrgeno naciente, obtenindose la catequina que luego se condensa para dar el tanino.
La catequina no tiene propiedades curtientes y no precipita la solucin de gelatina pero
hacindole hervir largo tiempo en solucin acuosa, van apareciendo las propiedades tanantes y las
de coagular la gelatina. Se produce la condensacin gradual de la catequina formando una
macromolcula de carcter coloidal que es la poseedora de las propiedades curtientes. Cuando la
condensacin llega al mximo, se producen los flobfenos o taninos rojos insolubles.
El "quebracho" es una droga que posee la quebracho catequina condensada. A
continuacin se muestra su obtencin:
34
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a) Obtencin de la catequina
OH
ClO+
HO
OH
OH
H+
HO
OH
OH
OH
OH
OH
catequina
Cloruro de cianidina
b) Quebracho catequina obtenido del quebracho
OH
HO
HO
HO
OH
OH
OH
OH
OH
HO
HO
OH
quebracho catequina
OH
OH
OH
HO
OH
OH
Tanino del quebracho
OH
Reconocimiento de taninos: el ensayo con cloruro frrico permite reconocer la presencia de
compuestos fenlicos y/o taninos. Si el extracto de la planta se realiza con etanol el ensayo
determina tanto fenoles como taninos; a una alcuota del extracto etanlico se le adicionan 3 gotas
de una solucin de cloruro frrico al 5% en solucin salina fisiolgica. Si el extracto es acuoso, el
ensayo determina fundamentalmente taninos; a una alcuota del mismo se le aade acetato de
sodio para neutralizar y 3 gotas de la solucin reactiva. Un ensayo positivo puede dar la siguiente
informacin general:
Desarrollo de una coloracin rojo vino, compuestos fenlicos en general.

Desarrollo de una coloracin verde intensa, taninos del tipo pirocateclicos.
Desarrollo de una coloracin azul, taninos del tipo pirogalotnicos.
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Trabajoprctico4
Parte I: Taninos
1.
Reacciones coloreadas de reconocimiento de taninos
Con dos extractos acuosos al 2%, uno obtenido desde la corteza de hamamelis (taninos glicos) y
el otro obtenido desde las hojas de murtilla (taninos glicos y catquicos), realice los siguientes
ensayos para diferenciar el tipo de tanino presente en cada uno de los extractos.
1.1. Reaccin con solucin de FeCl3 al 1%
-
Coloque 3 mL de extracto de murtilla en un tubo de ensayo y 3 mL de extracto de hamamelis

en otro tubo.
Agregue 1 gota de solucin de FeCl3 1% a cada tubo.
Observe el cambio de color. Se observar una coloracin o un precipitado que vara del verde
al azul, segn la naturaleza qumica del tanino.
1.2. Reaccin de Stiasny

-

en otro tubo.
Agregue 2 mL de una mezcla de 5 mL de HCl concentrado y 10 mL de formol al 37 % a cada

tubo.
Caliente a ebullicin durante 15 min a bao mara.
Nota: Tenga precaucin cuando caliente los tubos ya que la solucin puede proyectarse. Los taninos
catquicos precipitan en caliente pudiendo variar el color del precipitado.
Observe la formacin de un precipitado que indica la presencia de taninos catquicos.

Filtre cada una de las muestras a un nuevo tubo de ensayo.
A 5 mL del fitrado, agregue 1 mL de una solucin de alumbre frrico 1% y 3 g de acetato de
sodio (CH3COONa).
Observe la aparicin de una coloracin azul-violeta que indica la presencia de taninos glicos.
1.3. Reaccin de oxidacin

Los taninos catquicos se oxidan a flobfenos rojos por calentamiento en medio clorhdrico.
-

en otro tubo.
Agregue 1 mL de HCl concentrado a cada tubo y caliente a ebullicin con precaucin.
Observe la aparicin de una coloracin roja debida a la formacin de flobfeno o rojo
catquico.
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Saponinas
Las saponinas son hetersidos cuyas geninas pueden ser esteroidales (o neutras) o
triterpenoides (o cidas); son sustancias amorfas aunque algunas se han obtenido al estado
cristalizado. Se presentan generalmente como polvos blancos amarillentos o pardos, de reaccin
neutra o cida. Son inodoras, higroscpicas y de sabor variado desde amargo hasta dulce. Las
saponinas presentan poder detergente debido a la caracterstica de bajar la tensin superficial,
formando con el agua soluciones coloidales que producen espuma persistente por agitacin, como
si fueran soluciones de jabn (del latn sapo=jabn), propiedad que ha dado el nombre a las
saponinas. Tienen un sabor amargo y acre. Las drogas que las contienen generalmente producen
estornudos e irritacin de las mucosas.
Para su estudio se dividen en:
1. Saponinas esteroidales o neutras: derivan del ciclopentanoperhidrofenantreno y se
encuentran en las monocotiledneas.
2. Saponinas triterpnicas o cidas: derivan del isopreno y se encuentran en las
dicocotiledneas.
Se pueden valorar las saponinas mediante los siguientes ensayos, algunos de los cuales
se reportan en las Farmacopeas internacionales.
Determinacin del ndice hemoltico

Las saponinas destruyen los glbulos rojos por hemlisis y son especialmente txicas para
los animales de sangre fra. La capacidad que poseen los saponsidos de provocar la ruptura de la
membrana de los eritrocitos, es utilizada para detectarlos y valorarlos mediante la deteccin del
ndice hemoltico.
Ensayo de Espuma
Permite reconocer la presencia de saponinas, tanto del tipo esteroidal como triterpnicas.
De modo que si la alcuota se encuentra en etanol, se diluye en 5 veces su volumen en agua y se
agita la mezcla fuertemente durante 5-10 min. El ensayo se considera positivo si aparece espuma
en la superficie del lquido de ms de 2 mm de espesor o altura y persiste por ms de 15 min.
Reacciones coloreadas: Ensayo de Liebermann- Burchard

Permite reconocer en un extracto la presencia de triterpenos y/o esteroides. Un ensayo
positivo se tiene por un cambio de coloracin. Las estructuras esteroidales producen coloraciones
azul a azul verdoso, mientras que para las triterpnicas se observan colores rosado, rojo o prpura.
Estas coloraciones pueden variar por interferencias producidas por carotenos y xantofilas que
pudiesen estar presentes en la muestra.
Observacin: Para realizar este ensayo no puede haber agua en el medio de reaccin, pues sta
con el cido sulfrico puede reaccionar de forma violenta.
Caracterizacin por mtodos cromatogrficos

La c.c.f. se usa en el control de calidad de drogas drogas vegetales que contienen
saponinas. Un ejemplo de disolvente de desarrollo puede ser cloroformo:metanol:agua = 65:35:10
y como mezcla reveladora se pueden utilizar las reacciones coloreadas antes mencionadas.
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Tambin puede utilizarse como reactivo revelador el p-anisaldehdo en cido sulfrico o vainillinasulfrico, especialmente para las saponinas triterpnicas.
Como ejemplo de drogas vegetales ricas en saponinas podemos sealar:
A) Corteza de Quillaja saponaria Mol., Rosaceae, n.v. quillay

Distribucin y Hbitat: el quillay es endmico de Chile y crece desde Coquimbo a Malleco (IV a
IX regin). Habita en ambientes secos y suelos pobres, llegando hasta los 2000 m s.n.m. Especie
frecuente en los bosques esclerfilos junto al maitn y litre entre otros.
Descripcin: pequeo rbol siempre verde, de hasta 15 m de altura y 1 m de dimetro. Corteza de
color gris-cenicienta, rica en saponina. Hojas alternas, casi ssiles, glabras, de forma elptica a
aovada, pice agudo, base obtusa, de color verde lustroso claro, bordes casi enteros, con 4-8
dientes. Lmina de 2-5 x 1-3 cm. Flores verde blanquecinas, hermafroditas, pentmeras, de forma
estrellada, de 1-1,4cm de dimetro, reunidas en corimbos. Cliz compuesto por 5 spalos, corola
compuesta de 5 ptalos alternos a los spalos. Androceo compuesto por 10 estambres; Gineceo
compuesto por 5 ovarios, cada uno con un estilo filiforme y un estigma. El fruto una cpsula de
forma estrellada, en su interior se pueden observar muchas semillas aladas.
Usos: la corteza es utilizada desde antao como detergente, debido a la gran cantidad de
saponinas que contiene. Adems esta especie es utilizada ampliamente como ornamental.
Principal saponina de la corteza de quillay
COOH
O
O
C
H
OH
OH
HO
H
H
C
OH
OH
OH
OH
R= H gipsogenina
R= OH cido quillgico
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TaninosySaponinas
B) Raz de Panax ginseng C.A. Meyer, Araliaceae, n.v.ginseng
Se usaba en China desde el ao 2.000 A. de C. y slo en los ltimos aos se ha estudiado su
composicin qumica.
Descripcin: sus constituyentes principales son una compleja mezcla de derivados del damarano,
llamados ginsensidos, a los que se les atribuyen propiedades estimulantes y tnicas.
C) Parte area de Centella asiatica (L.) Urban = Hydrocotyle asiatica L., Umbelliferae
Descripcin: se trata de una planta herbcea pequea, con hojas acorazonadas enteras, de limbo
redondeado arrionado. Es de origen asitico, hoy se cultiva en el sur-este de frica, Madagascar,
en la India y en Indonesia. Se le atribuyen propiedades cicatrizantes, til en el tratamiento de
heridas y de quemaduras.
Composicin qumica: sus principios activos son derivados triterpnicos (30 tomos de carbono)
pentacclicos, derivados del cido urslico. La cantidad de principios activos en la planta seca
flucta entre 1,9-3,4 %. En el comercio se utiliza un extracto de centella asitica rico en la fraccin
triterpnica, cuya composicin est estandarizada, y corresponde a:
40 % de asiaticsido
(a)
30 % de cido asitico
(b)
30 % de cido madecsico
(c)
HO
R2
O
HO
HOCH2
R1
a) R1 = H, R2 = O-gl-gl-ramnosa
b) R1 = H, R2 = OH
c) R1 = OH, R2 = OH
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Parte II: Saponinas
1. Solubilidad y capacidad de producir espuma

1.1. Solubilidad
-
Coloque una cantidad equivalente a una punta de esptula de un extracto seco estandarizado
rico en saponinas obtenido desde la corteza de quillay en tres tubos de ensayo.
Agregue 3 mL de agua al primer tubo, 3 mL de etanol diluido (al 24%) al segundo tubo y 3 mL
de diclorometano al tercer tubo.
Informe la solubilidad del extracto en cada uno de los disolventes.
Realice la misma experiencia con un extracto de sapogeninas obtenidas desde la corteza de

quillay.
A diferencia de las saponinas, las sapogeninas son solubles en alcohol absoluto, acetona e insolubles en
agua, de sta ltima precipitan al efectuar la hidrlisis.
1.2. Formacin de Espuma

-
Coloque en un tubo de ensayo una cantidad equivalente a una punta de esptula de un extracto
seco estandarizado rico en saponinas obtenido desde la corteza de quillay, y en otro tubo de
ensayo, una cantidad equivalente a una punta de esptula de un extracto de sapogeninas.
Agregue 2 mL de agua a cada uno de los extractos y agite durante 15 segundos a razn de 2
agitaciones por segundo
Observe la espuma generada, esta debe presentarse en forma de panal y persistir a lo menos
por 15 minutos.
2. Anlisis cromatogrfico
2.1. Quillay
-
Realice una c.c.f. comparativa de saponinas del quillay, sapogeninas y patrn de cido quillaico
(todos disueltos en metanol) utilizando como fase estacionaria gel de slice y como medio de
desarrollo DCM:AcOEt = 1:1.
Revele con p-anisaldehdo en sulfrico.
Compare los Rf de ambas muestras y el patrn y compare los colores que presentan despus
de revelar.
2.2. Ginsen
Preparacin del extracto metanlico de ginsen: tratar 1 g de droga vegetal pulverizada con 5 mL de
metanol. Calentar a bao mara o a reflujo durante 15 min. Evaporar el metanol hasta obtener un
volumen final de 1 mL.
40
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-
Realice una c.c.f. de un extracto metanlico al 2% de ginsen para la identificacin de

ginsensidos. Utilice como fase estacionaria gel de slice y como medio de desarrollo n-butanol:
acetato de etilo: agua = 100:25:50 (usando la fase superior).
Revele con el reactivo de Liebermann-Burchard.
Calcule los Rf y compare el cromatograma con el disponible en la literatura (Plant Drug
Analysis*).
2.3. Centella
Preparacin del extracto: triturar en un mortero 2 comprimidos de un fitofrmaco que contiene un
extracto estandarizado de Centella asiatica. Disolver en 20 mL de metanol y filtrar a travs de
papel filtro plegado.
-
Realice un anlisis cromatogrfico de un fitofrmaco que contenga un extracto de Centella

asitica y siembre adems un patrn de cido asitico y un extracto metanlico de murtilla.
Utilice como como fase estacionaria gel de slice y como medio de desarrollo iso-butanol:
acetato de etilo: amonaco: agua = 6: 4: 0,5: 1.
Revele con p-anisaldehdo sulfrico y observe la coloracin que presentan los distintos
componentes.
Determine los Rf y compare con la siguiente informacin del patrn.
patrn
cido asitico
coloracin
morado
Rf
0, 28
3. Muestra problema
Ud. es Jefe de Control de Calidad de un Laboratorio y le piden un anlisis cromatogrfico de los
siguientes productos:
Comprimido de Hedera helix L.
Comprimido de Aesculus hippocastanum L.
Para dicho anlisis Ud. slo dispone de dos comprimidos y de las c.c.f. del Plant Drugs Analysis*.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Cmo obtendra el extracto para dicho anlisis?.

Qu sistema de disolvente usara, en que proporciones?.
Qu sistema revelador utilizara y por qu?.
Qu compuesto de referencia utilizara?.
A qu se debe la diferencia entre comprimidos de distintos laboratorios?.
Si le pidieran un anlisis cuantitativo, que anlisis realizara y por qu?.
Conclusiones.
En su informe adjunte su placa cromatogrfica problema y las referencias utilizadas para
dicho anlisis.
* Wagner,H;Bladt,S;Zgainski,EM.(2001).PlantDrugAnalysis.Athinlayerchromatographyatlas.
SpringerVerlag.Berln.
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Alcaloides
Alcaloides
El trmino alcaloide comnmente se aplica a compuestos nitrogenados bsicos de origen
vegetal, que son fisiolgicamente activos. Realmente no existe una definicin sencilla de alcaloides, ya
que en ella es difcil tener en cuenta las diferencias en cuanto a las estructuras y propiedades de cerca
de 12.000 compuestos descritos en este grupo. Contienen generalmente un tomo de nitrgeno que
forma parte de un heterociclo, aunque se pueden encontrar compuestos hasta con cinco tomos.
Biogenticamente proceden de aminocidos.
El nitrgeno puede formar parte de una amina primaria (RNH2), de una amina secundaria
(R2NH), o de una amina terciaria (R3N). Todos estos compuestos son bsicos, pero el grado de
basicidad vara mucho segn la estructura de la molcula, y segn la presencia y ubicacin de otros
grupos funcionales. Los compuestos de amonio cuaternario como la tubocurarina se consideran como
alcaloides debido a sus importantes propiedades farmacolgicas aunque posee propiedades fsicoqumicas diferentes (son bases solubles en agua).
Propiedades fsicas y qumicas
A pesar de lo difcil que es precisar las caractersticas de los alcaloides, stos muestran un
nmero sorprendente de propiedades fsicas y qumicas que les son comunes. Sus solubilidades en
diferentes solventes varan en funcin del pH, es decir, si se encuentran al estado de bases o al
estado de sales. As al estado de bases son solubles en solventes orgnicos no polares como
benceno, cloroformo, cloruro de metileno, ter etlico e insolubles en agua. En medio cido, los
alcaloides forman sales, siendo stas solubles en agua e insolubles en solventes orgnicos apolares.
Aunque algunas bases no oxigenadas (nicotina, espartena) son lquidas a temperatura
ambiente, los alcaloides bases son normalmente slidos cristalizables, raramente coloreados.
Estado natural y distribucin
La mayora de los alcaloides oxigenados son slidos cristalinos aunque existen algunos
amorfos. Otros que carecen de oxgeno en su molcula son lquidos. En el vegetal, los alcaloides se
encuentran formando combinaciones solubles al estado de sales: citratos, maleatos, tartratos,
isobutiratos, benzoatos, etctera.
Los alcaloides se encuentran distribuidos en todo el reino vegetal, abundan especialmente en
plantas de regiones clidas. Algunos ejemplos de fuentes de alcaloides en los distintos taxa son:
en los hongos: cornezuelo del centeno en monocotilas: en las familias Liliaceae y

Amarilidaceae,
en dicotilas: en las familias Papaveraceae, Rutaceae, Solanaceae, Apocinaceae, Rubiaceae,
Leguminosae.
Se habla de plantas alcalodeas cuando tiene este principio en proporcin mayor a 0,01 %. La
mayora contiene entre 0,1 a 2-3 % (peso seco). En general se encuentran en baja proporcin,
ubicndose en cualquier rgano de la planta: races, hojas, cortezas, frutos, entre otras.
42
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Alcaloides
Importancia farmacolgica
Las drogas ricas en alcaloides tienen una importancia considerable en teraputica. Sus
acciones fisiolgicas son muy variadas, y sus efectos a dosis teraputica y a dosis txica son a
menudo muy diferentes.
Muchos alcaloides actan como depresores del S.N.C.: estricnina, lobelina. Otros actan sobre
el S.N. Autnomo como excitantes del sistema simptico (simpaticomimticos) por ej.: efedrina. Otros
actan como depresores de este sistema (simpaticolticos) por ej.: ergotamina. As tambin
encontramos alcaloides excitantes del sistema parasimptico, por ej.: pilocarpina; y otros depresores
del mismo como la nicotina.
CLASIFICACIN QUMICA DE ALCALOIDES
I. Alcaloides no heterocclicos
1. Derivados del ncleo de la tropolona cuyo N se encuentra en una cadena acetamida lateral.
CH3O
1
2
*
4
8
CH3O
12
C
11
10
NHCOCH3
*
B
CH3O
OCH3
HO
tropolona
Ej: colcichina del clchico
2. Aminas alcalodeas: protoalcaloides

OH
C H3 O
NH 2
C H3 O
O C H3
Ej : mescalina del peyote
C H 2 CH2N(CH3)2
Ej : hordenina de la cebada
II. Alcaloides heterocclicos
43
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Alcaloides
1. Derivados del ncleo de la piridina y piperidina
H N
CH3
N
H
Piridina
piperidina
nicotina del tabaco
cicutina de la cicuta
A este ncleo tambin se le pueden relacionar los derivados de :

a) La quinolizidina = nor - lupinano ( octahidropiridocolina )
N
N
quinolizidina
Ej : espartena de la retama negra
b) Del tropano = N - metil pirrolidina + N - metil piperidina
H3C
H3C
HOOC
5
4
CH2OH
H
OH
Tropina
H3C
H
CH2OH
H
( - ) Acido
(-)-hiosciamina de la belladona
44
cocana de la coca
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Alcaloides
c) de la quinolena
H
HO
Ej : alcaloides de la quina :
quinina y quinidina
N
quinolena
N
R=H
cinconidina
R = OCH3 quinina
d) de la isoquinolena
N
HO
H
R
Ej : alcaloides del opio :
papaverina, noscapina, morfina, codena
isoquinolina
R=H
cinconina
R = OCH3 quinidina
OCH3
O
N
OCH3
O
H
OCH3
H3CO
CH3
O
OCH3
OCH3
OCH3
papaverina
(-) noscapina
HO
H3CO
O
H
CH3
H
H
HO
CH3
HO
morfina
codena
45
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Alcaloides
Ej : alcaloide del boldo : boldina
e) de la aporfina :
OCH3
OH
OCH3
HO
NCH3
CH3
2. Derivados del ncleo del pirrol, pirrolina y pirrolidina

Ej : higrina, de la coca
N
H
pyrroline
CH 3
pyrrole
pyrrolidine
CH 3
CO
CH 3
hygrine (coca)
que se encuentran relacionados con derivados de :

a) la pirrolizidina
(proline)
(hidroxy alanine)
CH3 OH
O
C
NH
b) indol o benzopirrol
CO
8
9
Ej : ergotamina del ergot

o cornezuelo de centeno
10
CH3
N CH3
(phenyl alanine
H
(acide lysergique)
indole
Ergotamine
46
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Alcaloides
III.- Alcaloides heterocclicos con dos tomos de Nitrgeno.
a) Derivados del ncleo imidazol
CH 3
N
Ej. pilocarpina del jaborandi
b) de la pirimidina.
c) de la purina = imidazol + pirimidina
R3
O
R1
O
R1
cafena
teofilina
teobromina
N
R2
CH3
CH 3
H
R2
R3
CH3
CH3
CH3
CH3
H
CH3
purina
IV. Alcaloides con estructura esterodea.

a) derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno
H
H
N
H
O
N
H
H
H
RO
RO
R = H : solanidina
R = Rham-glu-gal : -solanina
47
R = H : tomatidina
R = -licotetraosa : tomatina
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Alcaloides
Reacciones de reconocimiento
Los alcaloides como otras aminas, forman sales dobles de mercurio, oro, platino y otros metales
pesados. Estas sales suelen obtenerse como precipitado. Entre las reacciones de reconocimiento de
estas sustancias podemos nombrar:
a) Reacciones de precipitacin:
R. de yodo iodurado (Bouchardat)
R. de yoduro doble de Hg y K (Mayer)
pp. pardo
pp. blanco-amarillento
R. de yoduro doble de Bi y K (Dragendorff) pp. anaranjado

b) Reacciones de coloracin: generalmente son reacciones a base de cidos concentrados, dando
coloracin caracterstica con ciertos alcaloides, por ej.: nitrosulfrico.
Extraccin de alcaloides
Las tcnicas de extraccin se basan en las siguientes propiedades generales:
a) En las plantas los alcaloides se encuentran al estado de sales de cidos minerales u orgnicos y a
veces en forma de combinaciones con otros productos como por ej.: taninos. Por lo tanto ser
necesario pulverizar la droga para hacerla permeable al lquido extractor.
b) Los alcaloides bases son generalmente (aunque existen excepciones) insolubles en agua y solubles
en solventes orgnicos poco polares.
c) Las sales de alcaloides son por el contrario solubles en agua, alcoholes, mezclas hidroalcohlicas e
insolubles en solventes poco polares.
Basado en estas propiedades se han propuesto los dos mtodos siguientes:
Extraccin por solvente en medio alcalino
1) La droga pulverizada se humedece con solucin acuosa alcalina, cuya naturaleza depende
del grado de basicidad del alcaloide que se desee obtener. La solucin amoniacal es de uso bastante
generalizado. Para compuestos dbilmente bsicos se usan soluciones de carbonatos alcalinos. Para
desplazar bases fuertes especialmente de combinaciones tnicas, se usan las soluciones de hidrxido
de sodio o de calcio. Los alcaloides que en su molcula poseen funciones fenlicas, en medio alcalino
forman fenolatos solubles en agua e insolubles en solventes orgnicos, esta propiedad se utiliza por
ejemplo para la obtencin de morfina a partir de opio.
2) El polvo as alcalinizado se trata con un solvente orgnico que disuelve las bases
desplazadas. Se emplea frecuentemente benceno, cloroformo, cloruro de metileno, ter etlico o
mezclas de solventes. Esta extraccin se puede hacer en fro por percolacin o en caliente mediante
el uso de un aparato Soxhlet.
3) El solvente orgnico es separado y concentrado por destilacin a presin reducida. Este
concentrado es entonces extrado en forma sucesiva por varias porciones de una solucin acuosa
diluida (1-2 %) de un cido (clorhdrico, sulfrico, trtrico, actico o frmico) que disuelve los alcaloides
y deja en solucin las grasas, esteroles, pigmentos, etc. Este proceso se puede hacer en el laboratorio
por simple agitacin en un embudo de decantacin o en un extractor lquido-lquido.
48
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Alcaloides
4) Las soluciones acuosas de las sales de alcaloides, decantadas y reunidas, son alcalinizadas
hasta pH 8 a 13 segn la naturaleza de la base y extradas por un solvente orgnico no miscible, que
disuelve las bases libres. Esto se hace en el aparataje semejante al punto 3).
5) El solvente separado, es desecado sobre sulfato de sodio anhidro y concentrado a presin
reducida. Se obtiene as un residuo de alcaloides brutos.
Extraccin por alcohol cido
La droga pulverizada es extrada por una mezcla hidroalcohlica (50: 50 70:30) acidificada
con cido trtrico al 5 %, o cido sulfrico al 1 %, que disuelve los alcaloides al estado de sal. Se
concentra a presin reducida para eliminar el alcohol. La solucin acuosa se lava en fro con ter de
petrleo, en medio cido este solvente no disuelve generalmente los alcaloides, pero si permite
eliminar diversos compuestos que le acompaan.
Despus de separar el ter, se alcaliniza el licor acuoso y se extrae igual que antes con un
solvente orgnico no miscible. Este mtodo aplicado a anlisis toxicolgico se conoce con el nombre
de Stas-Otto.
En el curso de la extraccin, los reactivos de precipitacin de alcaloides sirven para verificar si la
extraccin es suficiente.
Estos mtodos generales dan buenos resultados con la mayora de los alcaloides. Existen s
excepciones, es el caso de las bases demasiado solubles en agua como la efedrina y colchicina; o
cuyas sales son pocos solubles en agua como la berberina; o son solubles en solventes orgnicos
como las bases reserpnicas de la Rauwolfia serpentina.
Para la obtencin de alcaloides voltiles (cicutina, espartena, nicotina) se somete a destilacin
con arrastre de vapor de agua la droga suspendida en una solucin acuosa alcalina, recogiendo el
destilado en una solucin cida, desde la cual se puede obtener el alcaloide.
Valoracin volumtrica de alcaloides
En un Soxhlet colocar exactamente pesado 100 g de material seco, del cual se quiere conocer
su contenido en alcaloides, agregar etanol de 95 en cantidad suficiente para humectar
completamente la droga y 50 mL de cido actico 0,2 N filtrar.
El extracto etanlico se lleva a sequedad y se disuelve el residuo en agua (50 mL). Lavar con
ter de petrleo varias veces, hasta que ste salga incoloro (investigar la presencia de alcaloides en
este extracto con R. de Dragendorff). Extraer la fase acuosa con cloroformo hasta que de negativo. Se
obtiene el extracto (A) alcalodeo cloroformo cido. Al extracto acuoso se le agrega NaHCO3 hasta pH
8 y se extrae con cloroformo, hasta reaccin negativa con R. de Dragendorff. Se obtiene el extracto (B)
clorofrmico neutro. El extracto acuoso remanente se alcaliniza con NaOH hasta pH 12 y se extrae
con cloroformo, hasta reaccin negativa con R. de Dragendorff. Se obtiene el extracto (C) clorofrmico
alcalino.
Se lleva a sequedad los extractos A, B, C por separado y cada residuo se suspende en 10 mL
de agua. Agregar cantidad exactamente medida de HCl 0,1 N 0,01 N (deber buscarse cual es el
ms adecuado para cada muestra), luego titular el exceso de cido con NaOH 0.1 N usando como
indicador rojo de metilo.
Reacciones especficas de las drogas alcaloideas ms importantes.
Grupo derivado del indol. Alcaloides del cornezuelo del centeno
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Alcaloides
Es una droga de origen patolgico, que se origina por la infeccin del hongo Claviceps
purpurea, Hypocreaceae, sobre el Secale cereale, Gramineae. La droga corresponde al esclerocio
desecado resultante de la accin parasitaria.
La droga es rica en glcidos, lpidos, materias minerales, protenas y aminocidos.
Los principios activos son alcaloides derivados del indol, y su concentracin no debe ser inferior
al 0,15%, expresados como ergotoxina y 0,01% de alcaloides solubles en agua como la ergonovina.
Sus principios activos se dividen en dos grupos:
1.- Alcaloides polipeptdicos insolubles en agua
ergotamina: formado por dos pares de alcaloides
ergotamina ergotaminina
ergosina - ergosinina
ergotoxina: formado por tres pares de alcaloides
ergocornina - ergocorninina
ergocristina - ergocristinina
ergocriptina - ergocriptinina
2.- Alcaloides no polipeptdicos solubles en agua

ergometrina o ergonovina o ergobasina
Usos: los del primer grupo se usan preferentemente en el tratamiento de jaquecas,
especialmente los derivados hidrogenados en C9-C10, como la dihidroergotamina. Estos disminuyen
el flujo de sangre extracraneano disminuyendo as el dolor de cabeza o jaqueca.
La ergometrina en cambio tiene una accin oxitcica selectiva, aumenta el ritmo y la fuerza de
las contracciones uterinas. La hipertonia uterina reduce el calibre de los vasos sanguneos, derivando
en un efecto antihemorrgico. Se usa para prevenir hemorragias postparto.
1) Reacciones de identificacin: por caracterizacin de los pigmentos quinnicos. Los pigmentos
extrados con ter en medio cido comunican a ste una coloracin rosa virando a violeta por
alcalinizacin.
Colocar en un tubo de ensayo alrededor de 0,5 g de polvo de cornezuelo.

Humedecer con gotas de c. sulfrico al 10 %.
Agregar 3 mL de acetato de etilo. Dejar en contacto 10' agitando de vez en cuando.
Decantar en un tubo de ensayo el acetato de etilo coloreado de rosa y agregar solucin
Na2CO3 al 10 % en el fondo del tubo, cuidando de formar dos capas.
Observar el anillo violeta formado en la zona de contacto.
de
2) Caracterizacin del polvo de cornezuelo de centeno: despus de desengrasar el polvo con ter
de petrleo, los alcaloides se extraen con ter amoniacal y se purifican por pasaje a medio acuoso al
estado de tartratos. Sobre la solucin trtrica se practica la reaccin de Van Urk, coloracin
azulviolcea por adicin de p-dimetil aminobenzaldehido sulfrico. Este mtodo es utilizado para el
dosaje de los alcaloides.
1.- En un tubo de ensayo colocar 0,5 g de polvo.
2.- Agregar 3 mL de ter de petrleo. Dejar en contacto 5' agitando. Decantar.
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Alcaloides
3.- Sobre el residuo del polvo agregar 4 mL de ter y 3 gotas de solucin oficinal de amonaco, tapar,
agitar, dejar en contacto 1 hora agitando de tiempo en tiempo.
4.- Poner en evidencia los alcaloides extrados colocando gotas sobre papel para cromatografa.
Revelar por pulverizacin con el ractivo de Dragendorff.
5.- Observar la coloracin roja poco intensa para los alcaloides de este grupo.
6.- Colocar 2 mL de licor etreo en un tubo de ensayo que contenga 2 mL de una solucin acuosa de
cido trtrico al 5 %. Agitar y dejar reposar.
7.- Con ayuda de una pipeta tomar 1 mL de la capa acuosa inferior y colocarla en otro tubo.
8.- Agregar 1 mL de reactivo p-dimetil aminobenzaldehido sulfrico.
9.- Observar la coloracin azul violcea estable que se desarrolla lentamente.
Grupo del tropano

Belladona
La droga est constituida por las hojas de Atropa belladona, Solanaceae
Caractersticas macroscpicas: polvo de color verde, fino y suave al tacto.
Reaccin de Vitali: el residuo de alcaloide (sulfato de atropina), se trata por 2 veces seguidas con
gotas de HNO3 fumante, evaporando cada vez a sequedad a bao mara. Se enfra, se agregan 5 mL
de acetona y gotas de solucin de KOH en alcohol metlico. Observar coloracin violeta intenso.
Grupo de la quinolina
Quina
La droga est constituida por la corteza tanto del tronco como de la raz de diversas especies
del gnero Cinchona, Rubiaceae. Las cortezas son ricas en taninos catquicos (3-5%) que se oxidan
fcilmente a flobafenos: rojo de quina. Sus principios activos son los alcaloides que pueden estar
presentes hasta en un 15% dependiendo de la especie. Una de las especies conocidas es la C.
succirubra, que contiene entre un 3-8% de alcaloides. Los principales alcaloides forman dos pares de
estereoismeros: quinina y quinidina por una parte y cinconina y cinconidina por otra. La quinina y la
cinconidina son levgiros, mientras que la quinidina y la cinconina son dextrgiros.
Algunos alcaloides de la quina.
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Alcaloides
Cinchona succirubra L. Rubiaceae
H
HO
R
HO
*H
HO
R=H
cinconidina
R = OCH3 quinina
R=H
cinconina
R = OCH3 quinidina
Propiedades farmacolgicas
La quinina es un txico celular que acta sobre los protozoos: su toxicidad hacia los
Plasmidium explica sus propiedades antimalricas. Sus efectos cardacos son idnticos a la de la
quinidina, pero se manifiestan dbilmente a las dosis antipaldicas. Por deprimir los centros de la
termognesis, tiene efecto antipirtico en sujetos febriles. A dosis elevadas es depresor del sistema
nerviosos central, lo que explica que las manifestaciones de la intoxicacin sean irritabilidad y
confusin, trastornos de la percepcin visual y fotofobia, vrtigos y zumbidos.
La quinidina es un antiarrtmico. Reduce la entrada de sodio a la clula, disminuye la velocidad
de despolarizacin celular y prolonga la duracin del potencial de accin. Disminuye la excitabilidad,
deprime la conduccin y disminuye la frecuencia cardaca. Es relativamente txica, pudiendo dar lugar
no frecuentemente a algunas manifestaciones inmunoalrgicas. Puede tambin producir trastornos
visuales, del equilibrio e intolerancia gstrica.
La droga completa es antimalrica, antipirtica, tnica y astringente. Adems de los usos
farmacuticos, las quinas y las sales de quinina tiene aplicacin en licoristera y en la preparacin de
bebidas "tnicas".
Caracterizacin de los alcaloides (sulfato de quinina): las soluciones de sales oxidadas de los
principales alcaloides de la quina (en especial la quinina) presentan, an a muy baja concentracin,
una fluorescencia azul a la luz U.V. Esta fluorescencia desaparece por adicin de HCl.
En un tubo de ensayo colocar 0.2 g de droga. Agregar 10 mL de H2SO4 al 1 %.

Agitar, dejar reposar y filtrar.
Colocar 1 mL de filtrado en otro tubo de ensayo. Agregar 9 mL de agua. Agitar.
Colocar el tubo bajo la luz U.V y observar la fluorescencia azul intensa de la solucin.
Agregar unas gotas de HCl puro, agitar y observar la extincin de la fluorescencia.
Reaccin de la Talioquina: en 5 mL de una solucin ligeramente sulfrica de quinina, se agrega agua

de cloro o bromo (en cantidad de 3 gotas) evitando un exceso (alrededor de 1/10 de su volumen),
luego NH3 al 0.5 % en razn de 1 gota por mL de solucin inicial. Se desarrolla una coloracin verde
intensa. La coloracin verde pasa a rojo sangre por adicin de H2SO4 diluido.
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Alcaloides
Reaccin de Eritroquina: a 2 mL de solucin de sulfato de quinina al 1/1000 se agrega agua de
bromo hasta que el precipitado formado no aumente ms (alrededor de un volumen igual al de la
solucin inicial), luego una solucin saturada de ferrocianuro de K en cantidad suficiente para disolver
el precipitado bromado. Luego se agrega NH3 en exceso produciendo coloracin roja que pasa poco a
poco a verde.
Reaccin de Grahe: es especfica para quina. Calentar alrededor de 0.5 g de polvo de quina en el
fondo de un tubo seco; se producen vapores rojo prpura o rojo carmn, los que se condensan en
forma de gotitas del mismo color en las paredes del tubo. Esta reaccin se utiliza para el
reconocimiento rpido de la corteza de quina.
Grupo de la aporfina
Boldo
Nombre cientfico: Peumus boldus Mol., Familia : Monimiaceae
Composicin qumica: La droga seca contiene un 1 a 3% de aceite esencial compuesto de
monoterpenoides (incluyendo hidrocarbonados [limoneno, - pineno, p-cimeno], linalol, cineol, canfor,
ascaridol ). Tambin se advierte la presencia de glicsidos de flavonoles comunes (ramnetina,
isoramnetina, y derivados del canferol).
Los alcaloides (0,2 - 0,5 %) son aporfinoides, e incluyen a la boldina (constituyente principal),
isoboldina, isocoridina, norisocoridina, laurotetanina, y laurolitsina.
Ensayo: El anlisis de cromatografa en capa fina del total de alcaloides muestra la presencia
de boldina y de los principales alcaloides presentes en la droga. La Farmacopea Francesa exige dos
cuantificaciones. La primera es del aceite esencial ( no menos de 2% ), y la segunda es del total de
alcaloides: se hace una extraccin con acetato de etilo en condiciones alcalinas, se purifica mediante
la formacin de sulfatos, se restituye la base, y se cuantifica ms tarde por acidimetra indirecta; la hoja
de boldo debe contener no menos de 0,2 % del total de alcaloides, expresados como boldina, y
claculados en relacin al material seco.
Actividad farmacolgica: Si bien en investigaciones llevadas a cabo en 1977 se estableci
que altas dosis de boldina, del total de alcaloides, o el extracto etanlico purificado de boldo aumentan
transitoriamente la secrecin biliar en ratas anestesiadas, experimentos ms recientes en los mismos
animales mostraron una actividad colertica no detectable. Por otro lado, el ms reciente trabajo
mostr que altas dosis del extracto hidroalcohlico inhibe la peroxidacin de lpidos (en cultivos de
hepatocitos de rata) y protege al hgado frente a los efectos txicos del tetracloruro de carbono (en
ratn). La boldina es responsable de estas actividades y su habilidad para proteger in vitro a sistemas
biolgicos frente a la accin peroxidante de los radicales libres fue confirmada por otros autores en
homogenizado de cerebro de rata. Adems, la boldina ejerce, in vitro, un efecto relajante en el
msculo liso (en leon de rata), por interferir directamente con el mecanismo colinrgico involucrado en
la contraccin.
Usos: Los extractos de boldo, y la boldina extrada de hojas y corteza del rbol, son
ingredientes de los medicamentos usados en el tratamiento de la dispepsia (hinchazn epigstrica,
eructacin, flatulencia). En este tipo de preparados farmaceticos, el boldo es generalmente
combinado con otras drogas con reputacin de colagogos, tales como la alcachofa o especies del
gnero Combretum. Otras combinaciones (con sen, espino cerval, cscara sagrada, escamonea) son
indicadas para el tratamiento sintomtico de la constipacin.
Basados en los conocimientos fitofarmaceticos las hojas de boldo pueden tener dos indicaciones:
tradicionalmente usado para aumentar las funciones de eliminacin renal y digestiva; y como
colertico y colagogo.
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Alcaloides
Trabajoprctico5
1.
Anlisis por c.c.f. de un extracto obtenido desde hojas de boldo
Extraiga 1 un gramo de droga pulverizada (hoja de boldo) con 5 mL diclorometano.

Agregue 6 gotas de amonaco diluido al 0,5% para asegurar el medio alcalino (comprobar con
papel pH = 8-9) y macere durante 5 min.
Siembre el extracto (siembre al menos 10 veces) y el patrn de boldina (siembre 2 veces) en un
cromatofolio:
Fase estacionaria: Gel de slice

Fase mvil: acetato de etilo: metanol = 1: 1
Reactivo revelador: Dragendorff
La boldina presenta un Rf de 0,5; presenta fluorescencia a la luz U.V. a 365 nm y presenta un color
caf al revelar con reactivo de Dragendorff.
2.
Extraccin de alcaloides
a)
Extraccin en medio alcalino

Se practicar en polvo de hoja de Atropa belladonna, Solanaceae.
Coloque 1 g de droga vegetal en un matraz Erlenmeyer de 50 mL.
Humedezca con 10 mL de amonaco diluido (0,5%) hasta pH= 8 a 9 (compruebe con papel pH).
Agregue 8 mL de diclorometano y deje reposar 30 min agitando de vez en cuando.
Filtre y lleve el filtrado a un embudo de decantacin.
Agregue 4 mL de solucin de HCl 0,1 N y agite.
Retire la fase superior acuosa y fltrela a travs de papel filtro plegado y mojado recogiendo el
filtrado en un tubo de ensayo (solucin A).
b)
-
3.
Extraccin en medio cido (no se realizar este ensayo en este prctico)

Se practicar en polvo de corteza de Cinchona succirubra, Rubiaceae.
Coloque 2 g de polvo de quina en un matraz Erlenmeyer de 50 mL.
Agregue 10 mL de HCl 1 N. Agite y deje por 30 min.
Filtre, recogiendo el filtrado en un embudo de decantacin.
Agregue 10 mL de hexano y tantas gotas de solucin de NaOH como sean necesarias para
obtener una franca alcalinizacin (controlar con papel tornasol) y agite.
Deje reposar y separe la fase etrea (solucin B).
Con una micropipeta coloque gotas de esta solucin sobre un trozo de papel filtro.
Reacciones de identificacin
3.1. Reacciones de precipitacin
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Alcaloides
Las soluciones acuosas cidas de alcaloides dan con muchos reactivos yodados precipitados
coloreados caractersticos:
Con el R. de Bouchardat (sol. de yodo yodurado) da precipitado caf.
Con el R. de Dragendorff (sol. cida de yodobismutato de K) da precipitado anaranjado.
Con el R. de Mayer (sol. cida de yoduro de mercurio y potasio) da precipitado blanco crema.
Reparta la solucin A en 3 tubos de ensayo.
Agregue al primero 2 gotas de R. Bouchardat, al segundo 2 gotas de R. Dragendorff y al tercero 2
gotas de R. Mayer.
Observe los precipitados.
3.2. Reacciones de coloracin en papel

Los alcaloides a partir de soluciones orgnicas en soportes inertes (papel filtro y adsorbentes)
pueden ser revelados gracias a las coloraciones que ellos dan con ciertos reactivos. Este mtodo
permite revelarlos despus de cromatografiar. As, con el reactivo de Dragendorff
convenientemente diluido se obtienen coloraciones que varan desde el rojo anaranjado al violeta,
segn la naturaleza del alcaloide. Con el reactivo de yodoplatinato de potasio las coloraciones
van desde caf a gris azulado.
-
Revele con el reactivo de Dragendorff diludo, las manchas de la solucin B que haba colocado
en el papel filtro.
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TrabajodeInvestigacin
ResinasyEsencias
Resinas
Las resinas son productos de constitucin compleja, que se forman en el aparato secretor,
sea estos conductos o cavidades esquizgenas o esquizolisgenas. Representan productos finales
del metabolismo vegetal. En su mayora son sustancias amorfas, duras a temperatura ambiente de
aspecto transparente o traslcidas, que por calentamiento se ablandan y funden. No son
arrastrables por vapor de agua. Son insolubles en agua, aunque algunos de sus componentes,
pueden serlo. Generalmente son insolubles en ter de petrleo, solubles en alcohol y ms o menos
solubles en diferentes solventes orgnicos (cloroformo, ter etlico, acetona). Se cree que muchas
resultan de la oxidacin de los terpenos. Generalmente son mezclas ms o menos complejas de
cidos y alcoholes resnicos, resinotanoles, steres y resenos.
Clasificacin Qumica
cidos resnicos: contienen una gran porcin de oxicidos y muchas veces poseen las
propiedades de los carboxlicos y de los fenoles. Se presentan al estado de libre o esterificados,
por ejemplo: el cido abitico de la colofonia.
Alcoholes resnicos: son alcoholes complejos de alto peso molecular que se conocen como
resinotanoles, son los que dan la reaccin del tanino con las sales de hierro, mientras que los que
no dan reaccin se denominan resinoles. Pueden ser alcoholes aromticos, triterpnicos, etc.
Resenos: son sustancias neutras complejas que no poseen propiedades qumicas caractersticas.
No forman sales ni steres, son insolubles en lcali y resisten la hidrlisis alcalina, son derivados
de los terpenos.
Resinas: son mezclas complejas que dan por hidrlisis azcares y cidos resnicos complejos. Se
dividen en:
resinas propiamente dichas
gomoresinas
oleorresinas
blsamos
glicoresinas
Drogas vegetales que contienen resina:
A) Resina de guayaco: se obtiene a partir del leo del guayaco, Guaiacum officinale L., donde
se encuentra en porcin de 20-25 %.
La resina est constituda por un 70 % de cido guayacnico y cido guayartico.
Existen dos tcnicas de extraccin:
1) por calentamiento del leo desde el cual exuda con facilidad.
2) tratamiento de virutas con alcohol y precipitacin por agua del alcohol concentrado.
Uso: reactivo clsico para la bsqueda de oxidasas, por colorearse de azul en presencia de
oxidantes. Es un antioxidante.
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Reaccin de identificacin. Tintura de guayaco: macerar 5 g de droga en acetona. Filtrar y
agregar al filtrado una solucin de acetato de cobre al 10 %. Se produce un precipitado de color
verde esmeralda.
B) Droga vegetal marihuana

La droga est constituida por las sumidades floridas y no fecundadas desecadas ricas en
resina, de la planta femenina de Cannabis sativa L. variedad indica, (Cannabaceae). La
inflorescencia de color pardo tiene propiedades estupefacientes que existen en menor grado en la
variedad textil (Cannabis sativa variedad vulgaris).
La marihuana es una planta herbcea, alta, anual, dioica, spera que se da bien en
terrenos abonados y suelos cultivados. El tallo puede alcanzar 1 a 2 m de alto y lleva numerosas
hojas alternas, compuestas y palmeadas. Las flores de la planta masculina se encuentran
agrupadas en panojas y las inflorescencias femeninas son espigas cortas, compactas mezcladas
con brcteas foliceas. El fruto es un aquenio. Las condiciones de cultivo modifican mucho el
aspecto de la planta. En la variedad indica, la inflorescencia es poco elevada, compacta y
resinosa.
Fue utilizada antiguamente en la medicina china como analgsico y anestsico, entre otros
usos. Posteriormente se expandi al Oeste y fue utilizada en Europa, donde se utiliz como
medicamento para el tratamiento de la migraa y neuralgias. Actualmente su uso teraputico est
prohibido, siendo objeto de un trfico ilcito considerable.
a) Caracteres macroscpicos de la droga: sumidades floridas que llevan restos de tejidos
fibrosos de seccin acanalada, fragmentos de hojas de bordes dentados, inflorescencias con
brcteas espesas y velludas, aquenios de aspecto nacarado.
b) Caracteres anatmicos: el tallo de estructura normal de dicotilednea se caracteriza por sus
fibras celulsicas de paredes espesas y lumen angosto. La hoja lleva sobre la epidermis de ambas
caras, tricomas unicelulares curvos, los cuales poseen en su base un cistolito de carbonato de
calcio. Existen tambin tricomas secretores de base y cabezuela multicelular.
c) Caracteres microscpicos: polvo de color verde parduzco donde se observan fragmentos de
epidermis, pelos unicelulares aovados algo ensanchados en la base conteniendo masas resinosas,
otros mucho ms cortos y ms ensanchados en la base que contienen un cistolito de carbonato de
calcio, drusas muy pequeas, parnquima verde.
d) Composicin qumica de las inflorescencias:
Se han aislado e identificado numerosos compuestos: aceite esencial, flavonoides, osas,
cidos grasos, compuestos nitrogenados (aminas, amonios, alcaloides derivados de la
espermidina).
El principio activo es una resina, la cual se encuentra en proporciones muy variables
segn su origen geogrfico. La droga de la India posee 10-20 %, mientras que la de Europa posee
menos de 5 %.
La resina es soluble en alcohol absoluto, ter etlico, cloroformo y excepcionalmente ter de
petrleo. Se han aislado varios constituyentes, siendo todos de naturaleza fenlica.
En 1900 se aisl canabinol como un aceite, posteriormente se le obtuvo cristalizado al
estado de acetato. Su constitucin fue confirmada por sntesis, posee un ncleo amilo resorcinol y
un ncleo p-cimeno. Otro compuesto difenlico es el canabidiol, obtenido al estado de
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dinitrobenzoato cristalizado. Estas dos sustancias no poseen las propiedades estupefacientes de
la resina.
Durante los ensayos de sntesis del cannabinol se obtuvo el tetrahidrocanabinol, que tiene
las propiedades caractersticas del haschich. Existen muchos ismeros de este compuesto que se
diferencian en su poder rotatorio y la posicin del doble enlace en el ncleo p-cimeno. Una mezcla
de estos ismeros fisiolgicamente activos deben existir en la resina natural:
CH3
HO
9
COOH
10
1 2
8
7
CH3
C
CH3
3
4
C 5 H 11
HO
decarboxilacin
C 5 H 11
HO
HO
CH2
CH3
CH2
cannabidiol
cido cannabidilico
ciclacin
CH3
HO
CH3
HO
C 5 H 11
deshidrogenacin
C 5 H 11
O
CH3
CH3
CH3
CH3
tetrahidrocannabinol
cannabinol
Composicin de la resina y biognesis de sus constituyentes

En 1958 se aisl un nuevo compuesto del caamo de Europa Central, se trata del cido
cannabinlico, obtenido a baja temperatura y presin reducida. Este compuesto es fcilmente
descarboxilado dando cannabidiol.
Esta droga tiene diferentes nombres segn las regiones: en India, el Bhang es una mezcla
de inflorescencias tanto femeninas como masculinas, fumadas tal cual o mezcladas con tabaco u
opio. Es poco activo como estupefaciente. En este mismo pas se encuentra el Ganjah constitudo
por las inflorescencias femeninas ricas en resinas, se presenta en masas aplastadas, es muy
activo y es fumado en pipas especiales.
Otro producto originario de la India es el Chara que est constituido por la resina
recolectada en las plantaciones. Se obtiene frotando las sumidades floridas entre las manos,
restregando la materia resinosa sobre una estera o sobre un lienzo, de donde se recoge.
en Arabia y Egipto se tiene el Haschich, producto anlogo al ganjah, adicionado de miel e

ingredientes aromticos de las Solanceas.
en Sudamrica, Mxico y Estados Unidos se fuma marihuana (inflorescencias) mezclada
con tabaco.
en Tunes se utiliza el Tkrouri que consiste en sumidades picadas, tamizadas y repartidas
en paquetes. El Kif es un producto fraudulento introducido en Argelia.
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en Turqua se prepara el extracto acuoso adicionado de plantas aromticas y afrodisacas,

recibe el nombre de Hafioum.
El espectro UV: el extracto alcohlico de la resina de C. sativa variedad indica presenta mxima
absorcin a 256 y 283 nm, y un mnimo a 246 y 250 nm.
Trabajo prctico 6
Parte I: Resinas
Reacciones de coloracin
Se practicarn en extractos de hexano, obtenidos por maceracin en fro durante algunas horas de
las flores femeninas de marihuana.
1. Reaccin de Ghamravy:
Lleve a sequedad 1 mL del extracto.
Al residuo de evaporacin, agregue 1 mL del reactivo p-dimetil amino benzaldehido sulfrico.
Caliente algunos minutos a bao mara y observe la coloracin roja intensa.
2. Reaccin de Duquenois
- Lleve a sequedad 1 mL del extracto.
Al residuo de evaporacin, agregue 1 mL del reactivo de Duquenois (1 g de vainillina y 10 mL de
aldehdo actico en alcohol de 95)
- Adicione 2 mL de HCl conc.
Luego de 10 minutos observe la aparicin de una coloracin azulada intenso. Esta reaccin es
sensible y especfica.
3. Reaccin de Identificacin Fast Blue
3.1. En material vegetal de canabis: mediante Test de sal de azul slido B
Reactivos: sal de azul slido B (Fast blue B salt) y sulfato de sodio anhidro, preparado pesando 1
g de sal de azul slido B, y diluyndolo con 100 g de sulfato de sodio anhidro.
Tratamiento de la muestra:
Pliegue dos crculos de papel filtro en 4 partes y bralos formando dos embudos concntricos.
Coloque una pequea cantidad de muestra pulverizada (hierba, resina o aceite de Cannabis
sativa L.) en el centro del primer filtro.
Agregue gotas de ter de petrleo sobre la muestra hasta humectar el segundo filtro. Deseche el
primero y deje secar el segundo filtro.
- Deposite una pequea cantidad de reactivo preparado anteriormente, en el centro de este
segundo filtro.
-
Agregue dos gotas de agua al centro del filtro, sobre el reactivo y expanda la mezcla sobre el
papel con la esptula.
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La aparicin de mancha color rojo-violcea indica reaccin positiva para cannabinoles. Si no da
la reaccin con agua agregue adems dos gotitas de hidrxido de sodio al 1%.
3.2. En extracto hexnico de canabis: mediante c.c.f. empleando sal de slido B como
revelador
-
Realice una cromatografa en capa fina empleando como:

Adsorbente: gel de slice G
Solvente:
hexano y dietil ter (80:20)
Revelador:
sal de fast blue seguido de NaOH 0,1 M, observe a la luz visible.
Observe las zonas de color rojo violceo a rojo anaranjado.
Observe tambin en las c.c.f. del Plant Drug Analysis el Rf del THC y la c.c.f. patrn que se
encuentran en la web de la asignatura y a su disposicin en el laboratorio.
Esencias
Las esencias, aceites esenciales o aceites voltiles son los principios con aroma que
existen en diversas partes de las plantas. Debido a que se evaporan por exposicin al aire a
temperatura ambiente, se denominan aceites voltiles, aceites etreos, aceites esenciales o
esencias. Qumicamente, son mezclas complejas formadas por compuestos de diversos tipos.
Generalmente estn constituidos por terpenos, monoterpenos y sesquiterpenos. Los terpenos ms
comunes son el limoneno y el pineno, el primero de ellos es uno de los terpenos monocclicos ms
ampliamente distribuidos en la naturaleza. La oxigenacin de los terpenos puede producirse
naturalmente, como lo demuestra la presencia de alcoholes, aldehdos, cetonas, fenoles, steres
fenlicos, steres y xidos en las esencias. Estos compuestos oxigenados son los responsables de
los olores, sabores y propiedades teraputicas que caracterizan a estos compuestos.
Si bien a veces los terpenos no oxigenados constituyen un gran porcentaje de la porcin
lquida de la esencia (recibe el nombre de eleopteno), en realidad el principal componente est
constitudo por los terpenos oxidados (estearopteno) que es o son los responsables de las
propiedades fsicas, qumicas y farmacolgicas del producto voltil.
Los estearoptenos suelen ser lquidos o slidos. El mentol, el timol y el anetol son
estearoptenos slidos; el eucaliptol, el eugenol y el salicilato de metilo son hidrocarburos
oxigenados lquidos.
Descripcin de drogas ricas en esencia

A. Eucaliptus: la droga est constituida por las hojas de Eucalyptus globulus, Myrtaceae. El
eucaliptus es un rbol procedente de Australia y Tasmania. Se cultiva en Europa, donde el
principal productor es el Sur de Francia y Espaa (Andaluca). Tambin se cultiva en EEUU,
especialmente California y en Chile. Las hojas son de dos tipos: a) ramas jvenes o renuevos de
rboles antiguos, que llevan hojas opuestas, ssiles con limbo horizontal ovalado, delgado de color
verde plomizo recubierto de una capa cerosa. b) ramas antiguas con hojas alternas, cortamente
pecioladas, limbo falciforme, vertical, recibiendo por consecuencia la luz en ambas lados.
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Se usan las hojas falciformes por ser ms aromticas.
Composicin qumica:
5-10 % agua
5-10 % materias minerales
Algo de taninos, resina, principio amargo
Flavonoides: rutina, eucaliptina (5-hidroxi- 7,4'-dimetoxi-6,8-dimetilflavona)
1-3% de esencia: 70- 80 % de 1,8-cineol o eucaliptol (ter- xido terpnico)
Adems posee:
hidrocarburos terpnicos: 8 % -pineno

pequea cantidad de alcoholes alifticos o sesquiterpenos (endesmol)
aldehdos (butrico, valerinico, caproico, citronelal (de cadena larga)
cetonas
La esencia se obtiene por destilacin en corriente de vapor de agua, de las hojas frescas.
Esta se rectifica para eliminar aldehdos que le dan el mal olor. Es un lquido incoloro o amarillo
plido con olor caracterstico, ligeramente alcanforado. Sabor purgante y refrescante.
No debe contener menos de 70 % de cineol. Una esencia de buena calidad puede llegar a
un 85 %. El cineol se obtiene de la esencia, por destilacin fraccionada y posterior congelamiento
del destilado.
Punto de ebullicin cineol: 176- 177C

Punto de congelamiento: no ms bajo de 0C
Uso: Tiene propiedades antispticas, balsmicas y expectorantes. Se utiliza al 10% en infusos

e inhalaciones, como antisptico del aparato respiratorio. Tambin en la fabricacin de pastillas,
gomas y pastas dentfricas.
B. Manzanilla
La droga est constituida por los captulos florales de Matricaria chamomilla L.=
Chamomilla recutita (L.) St. Rauschert., Asteraceae.
Esta droga est descrita en las farmacopeas: europea, alemana, francesa, norteamericana
y chilena.
Las flores deben ser recolectadas poco despus de la floracin y secadas inmediatamente.
Deben guardarse protegidas de la luz y humedad, ya que pierden rpidamente el aceite esencial,
el que se reduce en un 50 % despus de un ao de almacenamiento.
El contenido de trozos de paja (restos de tallo y hojas) de la droga no debe ser superior al
20 %. La porcin de paja debe separarse con tamiz.
Tiene olor aromtico agradable caracterstico, sabor aromtico y levemente amargo.
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Principios activos:
a) Aceites esenciales: 0,5 % - 1,5 %
La Farmacopea Europea especifica no menos de 0,4%. El aceite esencial viscoso de color
azul o azul verdoso es el principal componente activo. Se encuentra principalmente en las flores
tubulares, las que lo contienen aproximadamente en un 65 %, el receptculo posee un 25 % y las
flores liguladas slo 10%.
Los componentes activos pertenecen a la clase de los sesquiterpenos cclicos:
chamazuleno (1- 15%), bisabolol (10- 25%), xidos de bisabolol A y B (10- 25%), un ter cclico
poliino (cis-trans-en-in-dicicloter) (1- 40%) y diversos hidrocarburos.
CH
OH
O
OH
CH
CH 2 CH
( - ) - - Bisabolol
Chamazuleno
CH 3
(C
C )2
( - ) - - xido de Bisabolol A
O
C
HO
(-) - - xido de Bisabolol B
cis ( trans ) - en - in - dicicloter
( - ) - - xido de Bisabolol C
C
O
( - ) - - xido de Bisabolona A
El chamazuleno no se encuentra como tal en la planta, se forma recin en la destilacin o
en el procesamiento de la droga a partir de pro-chamazuleno o matricina incolora.
62
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HO
OCOCH3
H 2O
CO2
CH3COOH
O
C
HOOC
proazuleno(matricina)
c. chamazulen carboxlico
chamazuleno
b) Principios activos fijos o no voltiles:
cumarinas: umbeliferona y su ster metlico, la herniarina, que son dbilmente

espasmolticas.
flavonoides: 0,5- 3 % apigenina y su 7- O-glucsido.
polifenoles: cido clorognico, cido cafeico, cido ferlico.
RO
O
R = H umbeliferona
R = CH 3 herniarina
63
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Trabajoprctico6
Parte II: Esencias
1. Valoracin de esencias de eucaliptus
En el prctico se trabajar con hojas de eucaliptus, donde el mtodo consiste en la obtencin de la
esencia en pequea escala y medicin directa del volumen obtenido por arrastre con vapor de
agua. Conocida la densidad de la esencia fcilmente se calcular el peso de dicho volumen.
-
Pese 50 g de droga cuando su contenido esencial es de 1-2 %, si es ms rica se pesa menos

cantidad (10-20 g) y si es pobre 100 g.
Introduzca la droga fresca, pesada y picada en el momento, en el recipiente de doble pared,

adaptando a ste un aparato de condensacin, llamado Clevenger, que consta de las siguientes
partes, comunicadas entre s para formar un circuito cerrado:
un tubo vertical
un refrigerante de bolas
un tubo graduado
un tubo que cierra el circuito
En la salida del refrigerante hay un pequeo

tubo lateral, donde se coloca un corcho con un tubo
capilar, como tubo de seguridad. El tubo graduado
se comunica al exterior por medio de una llave. El
tubo que cierra el circuito permite al agua saturada
de esencia volver al baln o recipiente de doble
pared.
Funcionamiento: Instalado el sistema, los
vapores que arrastran la esencia se condensan en
el refrigerante, depositndose el agua y esencia en
el tubo graduado. Si la esencia es menos densa
que el agua, se ir a la superficie de sta,
pudindose medir su volumen directamente en el tubo. Se lee directamente y se hacen los clculos
correspondientes.
2. Cromatografa en capa fina de aceite esencial de manzanilla

-
Extraiga 1 g de manzanilla triturada con 5 mL de diclorometano, agite durante 10 minutos.

Filtre el extracto.
Realice una cromatografa en capa fina orientada a la deteccin de sesquiterpenos, empleando
como adsorbente gel de slice G y como fase mvil tolueno: acetato de etilo = 93:7.
Revele la placa con vainillina/cido sulfrico. Para ello, (i) roce la placa con el reactivo de
vainillina etanlica al 1% e inmediatamente roce con cido sulfrico etanlico al 10%.
Seque el cromatofolio y caliente a 110C hasta ver coloracin.
Resultados esperados: los componentes activos de la esencia pertenecen a la clase de los
sesquiterpenos cclicos: chamazuleno (1-15 %) (-).-bisabolol (10 25%), xidos de bisabolol A
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y B (10 25%), poliinos (cis-trans-en-in-dicicloter (1 40 %). Compare sembrando su muestra
con un extracto patrn de manzanilla y las c.c.f. del Plant Drug Analysis.
3. Anlisis de una Muestra problema

Una empresa farmacutica dedicada al campo de aromaterapia le ha encargado maquilar una
esencia de manzanilla, entregndole slo la droga vegetal. Usted sospecha que la materia prima
puede estar contaminada con otra droga vegetal. Determine si su droga vegetal corresponde a
manzanilla y si se encuentra contaminada. Justifique su respuesta.
65
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Indicaciones generales para la presentacin del trabajo de investigacin
El trabajo de investigacin deber contener:
o
o
Introduccin: Descripcin de la patologa. Especies empleadas para tratar la patologa.

Fundamento de la especie que decidi estudiar ms a fondo.
Para la especie seleccionada: nombre cientfico, familia, descripcin botnica de droga
vegetal, principio(s) activo (s), tcnica de valoracin del (de los) principio(s) activo(s), actividad
farmacolgica, potenciales efectos txicos, contraindicaciones.
Cualquier otro comentario que considere de inters en el rea Qumica-Farmacutica.
EL TRABAJO DEDER ESTAR ESCRITO EN HOJA TAMAO CARTA, LETRA ARIAL 10 E
INTERLINEADO 1,5. LA EXTENSIN MXIMA SER DE 10 PGINAS.
Pautas generales para las Referencias

o
o
o
o
Incluir en el texto los llamados a cita.

Las referencias debern estar escritas segn el documento Gua para la Redaccin de
Referencias Bibliogrficas publicado en la pgina www.u-cursos.cl
La informacin deber provenir de fuentes cientficas actualizadas. Si incluye pginas web
estas debern ser pginas cientficas.
Se debern considerar, como mnimo 3 artculos cientficos (papers, reviews) que expliquen
los siguientes mbitos:
Actividad Farmacolgica comprobada de la planta, que explique su uso en la patologa

designada.
Caractersticas qumicas de los distintos componentes de la planta.

Pautas generales para la presentacin de poster
El poster deber estar escrito en computador e impreso en pliego o en varias hojas tamao
carta (no se aceptarn poster en manuscrito).
Dimensiones: 90 cm de ancho por 100 cm de altura.
El poster deber ser legible a una distancia de 1 metro.
El poster deber contener:
Ttulo que refleje el contenido del trabajo de investigacin
Autores
Contenido resumido del trabajo
Referencias bibliogrficas
El ttulo y nombre de los autores deber estar impreso en la parte superior del pster.
66
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Temas Trabajo de Investigacin
1. Patologas Oculares
a. Conjuntivitis
2. Patologas del Sistema Nervioso Central
a. Stress
b. Insomnio
c. Ansiedad
d. Migraa
e. Depresin
f. Epilepsia
g. Alzheimer
h. Parkinson
i. Dficit Atencional
3. Patologas de la garganta, nariz y odos
a. Amigdalitis
b. Epistaxis (Hemorragia Nasal)
c. Sinusitis
4. Patologas Vasculares
a. Arteriosclerosis
b. Hipercolesterolemia
c. Hipertensin Arterial
d. Hipotensin Arterial
e. Flebitis
5. Patologas de la sangre
a. Anemia
b. Hematomas
c. Trombosis
6. Patologas respiratorias
a. Tos
b. Neumona
7. Patologas Digestivas
a. Anorexia
b. lcera Gstrica
c. Vmitos
d. Colitis
e. Clico intestinal
f. Coln Irritable
g. Parsitos Intestinales
h. Hemorroides
8. Patologas del hgado y vescula biliar
a. Colelitiasis
b. Cirrosis
c. Deficiencia pancretica
9. Patologas del tracto urinario
a. Litiasis urinaria
b. Cistitis
67
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Continuacin Temas Trabajo de Investigacin
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
c. Edema
d. Infeccin urinaria
Patologas del sistema reproductor masculino
a. Hiperplasia Prosttica
b. Disfuncin Sexual
Patologas del sistema reproductor femenino
a. Menopausia
b. Dismenorrea
Patologas del metabolismo
a. Gota
b. Diabetes
c. Hipertiroidismo
d. Hipotiroidismo
e. Obesidad
Patologas del Sistema Locomotor
a. Artritis reumatoide
b. Osteoporosis
Patologas de la piel
a. Acn
b. Alopecia
c. Eccema cutneo
d. Psoriasis
e. Herpes labial
f. Micosis
g. Alergias Cutneas
h. Tratamientos de quemaduras
i. Pediculosis
Patologas Infecciosas
a. Fiebre
b. Influenza
c. Sfilis
Otras Patologas
a. Cncer
b. SIDA
68
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Departamento de Qumica Farmacolgica y Toxicolgica

Profesora Coordinadora Dra. Carla Delporte V.

Defensa de posters del trabajo de

C.Delporte / MCA;MP; PZ;

Los grupos de trabajos prcticos / semana son 4.

II. Trabajo de investigacin:

10% (defensa 50% y escrito 50%)

III. Ponderacin del terico:

Este hetersido "amigdalsido" se encuentra en las almendras amargas Prunus amigdalus,

Este compuesto se encuentran en la nuez de agalla, droga constituida por una

Las hidroximetil antraquinonas son constituyentes de numerosos laxantes. Tambin se

5.- Hetersidos cuyas geninas tienen ncleo heterocclico

ramnoglucsido de quercetol o rutina

Factor de retardo (Retardation factor): Rf

Dependiendo de los tipos de

Evitar el arte abstracto

Elke Hahn-Deinstrop, 2006

Frmula completa, cualitativa y cuantitativamente expresada en unidades de peso o volumen

Proyecto de etiqueta o rtulo, en idioma castellano, cumpliendo las disposiciones de envase y

Muestras suficientes del producto, que correspondan exactamente a la frmula declarada, a

En caso de no encontrarse la monografa correspondiente, esta debe ser elaborada en forma

terminado. Cuando no es posible la separacin y valoracin de un principio activo especfico

Informacin cientfica u otras disponibles que demuestren la finalidad teraputica, eficacia e

Forma farmacutica, dosis unitaria por forma farmacutica y va de administracin.

Folleto de informacin al profesional y folleto de informacin al paciente, ambos en duplicado,

Documentos legales correspondientes.

Cada cpsula contiene: Extracto Seco Estandarizado de

b) Frmacos: Corresponden a los componentes aislados y definidos qumicamente, los cuales

Nombre popular, nombre cientfico, parte utilizada.

Describe las propiedades

Usos tradicionales, forma de preparacin del extracto y dosis de acuerdo a los

Ejemplos pueden ser una bolsita con hojas de Ruda o de Menta.

d) Suplementos Alimenticios: Corresponden a productos elaborados o preparados para

Cantidad mxima por da

Raz de Panax ginseng C.A. Meyer (Ginseng Coreano,

Fruto de Schizandra chinesis (Turcz.) Baill. (Chisandra)

Raz y rizoma de Eleuterococcus senticosus Rupr. Et

2,0 g de raz y rizoma

EN SU ELABORACIN SE DEBEN CUMPLIR LAS NORMAS DE LAS BUENAS PRACTICAS DE

f) Hierbas Aromticas y Especias (condimentos): La legislacin permite la comercializacin de

Flor con 20% de tallo

Melisa o Toronjil dulce

Hoja con 5% de tallo

Hoja con 5% de tallo

Rosa moschata B.canina

g) Productos Cosmticos: Corresponde a cualquier preparado (a partir de algn extracto de

Todo producto cosmtico debe encontrarse registrado en el ISP, el cual es encargado de

Referencias de fuentes legales y reglamentarias

Cdigo Sanitario, D.F.L. N 725/68

Actividad 2 (Conteste brevemente)

Actividad 3 (Conteste brevemente)

Estructura de las geninas

Dihidroxifenoles como el crisofanol

A menudo se encuentran presentes otros grupos como el metilo en el crisofanol, el

Estructura de las osas

Reaccin de identificacin. Reaccin de Borntrger

Valoracin de drogas antracnicas

En general, la valoracin de las drogas antraquinnicas puede estar orientada a conocer el

Sen, Sen de la India (sen de Tinnevelly), Cassia angustifolia Vahl.

CORTEZA DE CASCARA SAGRADA

crisalonas A y B (10 y 10 resp.)

cascarsidos A y B (10 y 10 resp.)

Extraccin de hetersidos antracnicos