Grupo Funcional Fenoles 1

FENOLES
Índice:
1. Estructura.
2. Nomenclatura.
3. Propiedades Físicas.
4. Propiedades Químicas.
5. Síntesis de Fenoles.

1. Estructura:
Son compuestos orgánicos ternarios oxigenados con un grupo oxhidrilo como grupo funcional enlazado
directamente aun carbono arílico.
Grupo Funcional FENOL

Acido Fénico o Acido Carbólico

2. Nomenclatura:
Sistema IUPAC: Para leer sus derivados previamente se enumera el anillo a partir del carbono que se
encuentra unido al grupo oxhidrilo, en su lectura primero se menciona el numero y el nombre del sustituyente
y se concluye con el nombre genérico de fenol.
Sistema Común: Algunos derivados fenólicos conservan sus nombres comunes o comerciales. Por ejemplo:
OH OH

Br OH

4-fenilfenol
2-bromofenol p-fenilfenol 1-Naftol
o-bromofenol 4-hidroxibifenilo -Naftol
OH OH OH OH

OH CH 3

OH

1,2-fenodiol 2-metilfenol
1,3-fenodiol OH o-CRESOL
Catequina
CATECOL Pirocatequina 1,4-fenodiol
RESORCINOL HIDROQUINONA

Mgr. Alonso Alcázar Rojas

Grupo Funcional Fenoles 2

OH OH OH

O2N NO 2 HO OH

HO OH

NO 2 1,3,5-bencenotriol
1,2,3-bencenotriol
Floroglucinol
Acido Pirogálico
2,4,6-trinitrofenol (TNP)
Pirogalol
Acido Pícrico

OH
OH
COOH

OH OCH 3
OH

NH 2
CHO
4-aminofenol 2-isopropil-5-metilfenol Acido 2-hidroxibenzoico 4-hidroxi-3-metoxi-
p-TOLUIDINA TIMOL Acido Salicílico benzaldehido
VAINILLINA

3. Propiedades Físicas:
A temperatura ambiente se encuentra al estado sólido o líquido y son de bajo punto de fusión y punto de
ebullición elevados.
El fenol es soluble en agua, mientras que la mayoría de sus derivados son insolubles, pero sus
correspondientes sales son solubles. Los fenoles son incoloros pero expuestos al oxígeno del aire pueden
oxidarse y adquirir cierta coloración.
Además de su uso en la fabricación de resinas y adhesivos, el fenol también es la materia prima para la
síntesis de los fenoles clorados y para los conservadores de alimentos BHT (hidroxitolueno butilado) y BHA
(hidroxianisol butilado). El pentaclorofenol, un conservador de la madera ampliamente utilizado, se prepara
por la reacción de fenol con exceso de Cl 2, el herbicida 2,4-D (ácido 2,4-diclorofenoxiacético) se prepara a
partid del 2,4-diclorofenol, y el agente antiséptico para hospitales hexaclorfeno se prepara a partir del 2,4,5-
triclorofenol.
OH OCH 2COOH OH OH

Cl Cl Cl Cl Cl

Cl Cl Cl Cl

Cl Cl Cl Cl

Pentaclorofenol Acido 2,4-diclorofenoxiacético Hexaclorofeno

(conservador de la madera) 2,4-D (herbicida) (antiséptico)

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Grupo Funcional Fenoles 3

El conservador de alimentos BHT se prepara por la alquilación de Friedel-Crafts del p-metilfenol (p-cresol)
con 2-metilpropeno en presencia de ácido; el BHA se prepara de manera similar por la alquilación de p-
metoxifenol.
OH OH OH

(H 3C) 3C C(CH 3)3 C(CH 3)3

C(CH 3)3

CH 3 OCH 3 OCH 3

BHT BHA

4. Propiedades Químicas:
Acidez: Para formar fenolatos o sus correspondientes sales.
OH O.Na

+ NaOH + H2O

fenóxido de sodio
Oxidación de Fenoles: Quinonas:
Los fenoles no experimentan oxidación de la misma forma que los alcoholes debido a que no tienen un átomo
de hidrógeno en el carbono que comparte el hidroxilo; en cambio, la reacción de un fenol con una gente
oxidante poderoso produce 2,5-ciclohexadieno-1,4-diona o p-benzoquinona. Los procedimientos antiguos
empleaban como oxidante Na2Cr2O7, pero ahora se prefiere la sal de Fremy (nitrodisulfonato de potasio
(KSO3)2NO). La reacción ocurre bajo condiciones moderadas a través de un mecanismo por radicales.
OH O OH

(KSO3)2NO SnCl2, H2O

H2O (KSO3)2NO

O OH
p-benzoquinona Hidroquinona
Las propiedades redox de las quinonas son cruciales en el funcionamiento de las células vivas, donde los
compuestos llamados ubiquinonas actúan como agentes oxidantes bioquímicos para mediar el proceso de
transferencia de electrones involucrado en la producción de energía. Las ubiquinonas, también llamadas
coenzimas Q, son componentes de las células de todos los organismos aerobios, desde la bacteria más
sencilla hasta los humanos, y se les nombra así debido a su ocurrencia ubicua en la naturaleza.
La función de las ubiquinonas en la mitocondria de las células para mediar el proceso de respiración en el
que se transportan los electrones del agente reductor biológico NADH al oxígeno molecular. A través de una
serie compleja de pasos, el resultado final es un ciclo donde el NADH se oxida a NAD +, el O2 se reduce a
agua y se produce energía. La ubiquinona únicamente actúa como un intermediario y no se altera.

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Grupo Funcional Fenoles 4

O
OH
H3CO CH 3
H3CO CH 3

NADH + H+ + + NAD+
H3CO R
H3CO R
O OH
Forma Ubiquinona (n=1-10) Forma
reducida Coenzima Q oxidada
CH 3
½ O2
R = (CH 2CH CCH 2)nH

O
H3CO CH 3

+ H2O

H3CO R
O

Reacción de sustitución electrofílica aromática:

Halogenación: El fenol con agua de bromo forma su correspondiente halogenado instantáneamente, así por
ejemplo la bromación del fenol.
OH
OH

Br Br
H2O
+ 3 Br2 + 3 HBr
25ºC

Br
2,4,6-tribromofenol
Esto puede limitarse a la monobromación, si se utiliza un disolvente de baja polaridad como el tetracoluro de
carbono.
OH
OH

CCl4
2 + 2 Br2 + H2O

Br
4-bromofenol
Sulfonación: A temperatura ambiente o menor, reacciona con ácido sulfúrico y se sulfona en posición orto. A
temperatura mayor la sulfonación es en la posición para.

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Grupo Funcional Fenoles 5

OH OH

SO3H
15-20ºC
+ H2SO4 + H2O

Acido 2-fenolsulfónico
Nitración: da bajos rendimientos por cuanto el ácido nítrico además de ser agente nitrante es agente oxidante.
OH OH
OH

NO 2
CHCl3
+ 2 HNO3 + + 2 H2O

NO 2
2-nitrofenol 4-nitrofenol
40% 13%

5. Síntesis de Fenoles:
Industrialmente los fenoles se preparan en grandes cantidades por diversos métodos:
Proceso DOW: Consiste primero en clorar el benceno, luego el cloro benceno se trata con una base fuerte. El
alcoxi intermedio finalmente se acidifica.
Cl O Na OH

Cl2 NaOH HCl

+ NaCl
FeCl3

Proceso Rasching: Consiste en preparar el cloro benceno haciendo tratar el benceno con acido clorhídrico en
presencia de oxigeno y de catalizadores. A continuación se hidroliza el cloro benceno en presencia de
catalizadores y a temperatura más elevada que el primero.
Cl OH

Cu cat
+ HCl + 1/2 O2 + HCl
220ºC 490ºC

Históricamente, el comienzo de la Primera Guerra Mundial proveyó un estímulo para la preparación

industrial de grandes cantidades de fenol sintético, el cual se necesitó como materia prima para fabricar el
explosivo ácido pícrico (2,4,6-trinitrofenol). Actualmente, se fabrican más de 2 millones de toneladas de
fenol al año en Estados Unidos para su uso en productos como resina de baquelita y en adhesivos para sujetar
la madera laminada.

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Grupo Funcional Fenoles 6

El fenol se fabricó por varios años por el proceso Dow, en el que el cloro-benceno reacciona con NaOH a
temperatura y presión altas. Sin embargo, ahora se utiliza una síntesis alternativa del isopropilbenceno,
comúnmente llamado cumeno. El cumeno reacciona a temperaturas elevadas por oxidación bencílica de un
mecanismo por radicales para formar hidroperóxido de cumeno, el cual se convierte en fenol y en acetona por
el tratamiento con ácido. Éste es un proceso particularmente eficiente debido a que se preparan al mismo
tiempo dos sustancias químicas valiosas.
La reacción ocurre por la protonación del oxígeno, seguida por el rearreglo del grupo fenilo del carbono al
oxígeno con la pérdida simultánea de agua. La readición del agua produce un intermediario llamado un
hemiacetal el cual se rompe en fenol y acetona.

H3C CH 3 H3C CH 3
C C OH
H OOH O

C
O2 H3O+ H3C CH 3
+
calor

isopropilbenceno hidroperoxido Fenol Acetona

Cumeno de cumeno

En el laboratorio el fenol y derivados se puede preparar por:

Hidrólisis de una sal diazonio: Este método consiste en tratar primero la anilina con nitrito de sodio en medio
ácido a baja temperatura. Luego se trata la sal con un ácido fuerte en medio acuoso.
NH 2 N2HSO4

+ NaNO2 + H2SO4 + NaHSO4

Sulfato acido de bencendiazonico

N2HSO4 OH

H3O+
+ N2 + H2SO4

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