Acilacin de

Friedel y Crafts

 Charles Friedel (18321899) fue unqumico

ymineralogistafrancs.
Nacido enEstrasburgo,
Francia, fue discpulo
deLouis Pasteuren
laSorbona.

Estudi qumica en la
Universidad de Berln
consiguiendo el
doctorado.

 James Mason Crafts

(1839-1917)
Qumico estadounidense.
Estudi en Harvard, en
Heidelberg y en Pars y
fue profesor en el
Instituto Tecnolgico de
Massachusetts. Sus
trabajos cientficos se
orientaron hacia el
campo de la sntesis de
compuestos orgnicos.

Acilacin de Friedel y Crafts

Esta reaccin permite aadir grupos
alcanoilo al anillo aromtico. Los
reactivos son haluros de alcanoilo en
presencia de un cido de Lewis, que
interacciona con el grupo saliente
generando cationes acilo que son
atacados por el benceno.

Mecanismo
1) Etapa 1. En primer lugar, el haluro de

acilo reacciona con el catalizador AlCl3

formando un intermedio cido-base de
Lewis, que se rompe heterolticamente para
formar un catin acilo estabilizado por
resonancia.

2) Etapa

El catin acilo es buen electrfilo y es

atacado por el benceno, dando lugar al
mecanismo de sustitucin electroflica
aromtica.

Limitaciones
Solo pueden usarse haluros de alquilo: Los
haluros aromticos (arilo) y los haluros vinlicos no
reaccionan debido a que los carbo- cationes de
arilo y vinlicos son muy altos en energa como
para formarse bajo condiciones de Friedel-Crafts.

 Otra limitacin de la alquilacin de Friedel-Crafts

es que con frecuencia es difcil detener la reaccin
despus de una sola sustitucin.

Las reacciones de Friedel-Crafts no tienen xito en

los anillos aromticos, que estn sustituidos por
un grupo que sustrae poderosamente electrones
como el carbonilo (CO) o por un grupo amino.

 Una ltima limitacin de la reaccin de FriedelCrafts es que a veces ocurre durante la reaccin
un rearreglo del carbocatin de alquilo electrfilo,
en particular cuando se utiliza un haluro de alquilo
primario.

Bibliografa
Allinger, N. 1984. Qumica Orgnica. 2da edicin.
Editorial Worth Publishers. Nueva York
Griffin, R. 1981. Qumica Orgnica moderna. 1er
edicin. Editorial Revert. Nueva York
McMurry, J. 2008. Qumica Orgnica. 7ma edicin.
Editorial Cengage Learning.