Ana Mº Mantero Domínguez

TEMA 5: Ácidos dicarboxílicos y derivados

1. Concepto y nomenclatura
Ácidos alcanodióicos o alcanodicarboxílicos.
Ácidos alquenodióicos o etilendicarboxílicos.
Ácidos alquinodióicos o acetilendicarboxílicos.
Ácidos carboxílicos aromáticos: Ácido ftálico
El ácido ftálico tiene dos isómeros, el ácido isoftálico con los grupos carboxi en posición
1 y 3 y el ácido tereftálico con los grupos en posición 1 y 4 sobre el anillo del benceno.
 2. Propiedades físicas
En cuanto a reactividad química, suelen comportarse como los ácidos monocarboxílicos.
La ionización del segundo grupo carboxílico es más difícil que la del primero, debido a
que se requiere una mayor energía para disociar el protón (H+) de un anión que porta dos
cargas negativas (caso de la ionización del segundo carboxilo) que de aquél que sólo
posee una (caso de la ionización de un único carboxilo).
Cuando uno de los grupos carboxilo de estos ácido se sustituye por uno tipo aldehído, se
produce un ácido aldehídico.

Como sucede con otros ácidos que tienen más de un hidrógeno ionizable (H2SO4,
H2CO3, H3PO4, etc.), la ionización del segundo grupo carboxilo ocurre con menor
facilidad que la del primero. Se requiere más energía para separar un hidrógeno positivo
del anión doblemente cargado, que del anión con una sola carga.

3. Ácidos dicarboxílicos

4. Obtención o síntesis de ácidos dicarboxílicos

• Síntesis generales
• Síntesis específicas
5. Comportamiento frente al calor. Síntesis del éster malónico
6. Anhídridos cíclicos importantes. Imidas análogas
En química orgánica, imida es un grupo funcional que consiste en dos grupos carbonilo
enlazados a un átomo de nitrógeno. Las imidas generalmente son preparadas directamente
partiendo desde el amoníaco o desde una amina primaria y algún ácido carboxílico o
anhídrido acético. La estructura general de una imida es como la que se muestra en el
heterociclo (ftalimida).

En química orgánica, muchas imidas son monómeros usados en la preparación de

poliimidas. Las imidas más comúnmente usadas para esto son basadas en ácidos
dicarboxílicos aromáticos de peso molecular moderadamente alto.

7. Polímeros derivados de ácidos dicarbxílicos

Aquí tenemos las poliamidas y los poliésteres
 8. Reactividad de los ácidos carboxílicos y sus derivados

8.1. Síntesis malónica

El ácido α-metilvalerianico puede obtenerse por el siguiente proceso:

8.2. Adiciones de Michael
8.3. Condensación de Dieckmann
Los ésteres de los ácidos dicarboxílicos sufren una versión intramolecular de la
condensación de Claisen, cuando se pueden formar un anillo de cinco o seis
miembros.

Esta reacción es un ejemplo de una ciclación de Dieckmann. El anión formado por

sustracción de protón en el carbono alfa respecto a un grupo carbonilo ataca al otro
carbonilo para formar un anillo de cinco miembros.