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Acidos Carboxilicos y Sus Derivados
Acidos Carboxilicos y Sus Derivados
VICERRECTORIA ACADMICA
DIRECCIN DE EDUCACIN DESESCOLARIZADA
CURSO DE
AUTORA:
LUZ MARINA JARAMILLO PhD
Profesora Titular
Facultad de Ciencias - Departamento de Qumica
INTRODUCCIN
OBJETIVOS
ESPECFICOS
7.1
7.2
7.3
7.4
7.4.1
Acidez
7.4.2
7.4.3
Formacin de Anhdridos
7.4.4
7.4.5
7.5
7.6
7.6.1
7.6.1.1
De Cloruros de Acilo
7.6.1.2
De Anhdridos
7.6.1.3
De Esteres
7.6.1.4
De Amidas
7.6.2
7.6.2.1
De Cloruro de Acilo
7.6.2.2
De Anhdridos
7.6.2.3
De Esteres - Transesterificacin
7.6.3
7.6.3.1
De Cloruros de Acilo
7.6.3.2
De Anhdridos
7.6.3.3
De Esteres
7.7
7.8
7.8.1
7.8.2
7.8.2.1
7.8.2.2
7.9
7.9.1
Tiosteres
7.9.2
Nitrilos
7.10
7.11
LIPIDOS
7.11.1
Grasas y Aceites
7.11.1.1
Propiedades Fsicas
7.11.1.2
Rancidez
7.11.2
Jabones - Saponificacin
7.11.3
Detergentes Sintticos
7.11.4
Ceras
INTRODUCCIN
Se tratar en esta Unidad, la qumica de los cidos carboxlicos, RCO2H y sus derivados
funcionales, R-COX. Tales compuestos contienen tambin el grupo carbonilo pero difieren
de los aldehdos y cetonas en que el grupo carbonilo est unido, como mnimo, a un
heterotomo: oxgeno, nitrgeno o halgeno. Todas las sustancias de esta gran familia de
compuestos orgnicos se encuentran muy repartidas en la naturaleza.
Los cidos carboxlicos, son los productos de descomposicin oxidativa de materiales
orgnicos; muchos steres son componentes de los aromas de las frutas y las amidas
constituyen el esqueleto de la estructura proteica. Los otros dos importantes miembros de
este grupo, los halogenuros de acilo y los anhdridos. no se encuentran en la
naturaleza.
La qumica de todos los miembros de esta familia est muy relacionada a travs del grupo
carbonilo, que aqu tambin es susceptible al ataque por parte de nuclefilos y es
responsable del aumento de acidez de los tomos de hidrgeno v de muchas de estas
sustancias.
Existe, no obstante una importante diferencia entre la qumica de los compuestos
carbonlicos (aldehdos y cetonas) y la de los derivados de los cidos carboxlicos. Los
aldehdos y cetonas experimentan adiciones nuclefilas al grupo carbonilo, insaturado, que
conducen a aductos saturados, relativamente estables.
nuclefilas sobre los
OBJETIVOS ESPECFICOS
2.
3.
4.
5.
6.
de cido en otro.
7.
8.
9.
10. Explicar y representar con ecuaciones qumicas pruebas qumicas sencillas que
permitan diferenciar los diferentes compuestos orgnicos con el grupo acilo entre s,
y
11. Escribir
las
estructuras
de
varios
los Ipidos.
12. Interpretar algunas propiedades qumicas y fsicas de cidos grasos, grasas, aceites,
ceras, jabones y detergentes con base en su estructura.
sp2.
No slo los cidos carboxlicos son importantes en si misinos, sino que el grupo carboxilo
es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos (Tabla 7.1).
Tales compuestos contienen el grupo acilo:
Nombre General
10
El
cido actico
(latin,
acetum o vinagre) d
la
acidez
al vinagre,
donde
su
El cido
propinico (griegos proto, primero + pion, grasa). El cido butrico (latin: butyrum o
mantequilla) es uno de los compuestos responsables del olor de la mantequilla rancia.
El cido valrico (latin: valerium, de la raz de la valeriana) de olor fuerte. Los cidos
caproico (C-6) , caprlico (C-8) y cprico (C-10) (latn: caper, cabra) son compuestos de
olor desagradable asociados con el olor de las cabras.
oenanthe, flor de la vid).
El cido pelargnico
El cido enntico
(C-7) (griego:
pelargonio
(una
Otros tres cidos grasos naturales importantes son los insaturados: oleico (cis-9octadecenoico)
abundante
en
el
aceite
de
olivas,
linoleico
(cis,cis-9,12-
11
12
Ejercicio 7.1
13
y de ebullicin son
14
carboxlicos (como hasta diez tomos de carbono) es su olor que se extiende desde los
fuertes e irritantes del frmico y actico hasta los abiertamente desagradables del butrico,
valrico caproico.
Por otro lado, la Tabla 7.3 alista los cidos dicarboxlicos mas importantes los cuales se
conocen principalmente por sus nombres comunes.
15
16
Benzoato de Sodio
La sal de sodio del cido benzoico se usa como un aditivo en alimentos y bebidas que
naturalmente tienen valores de pH entre 4.5 4.0. Acta para prevenir el crecimiento de
levaduras y bacterias dainas, sirviendo as como agente antimicrobiano. El benzoato de
sodio se usa entonces en bebidas carbonatadas y
17
no-
limitan
entre 0.3-
0.4%.
Acido Srbico y los Sorbatos
El cido srbico es un
CH3-CH=CH-CH=CHC02H
cido srbico
sales de sodio y potasio se aaden a una variedad de alimentos para inhibir el
crecimiento de mohos y almidones. Estos aditivos son efectivos a valores de pH de
6.5 mas altos que el lmite superior efectivo para benzoatos y propionatos. Se usan
en jugos de frutas, frutas frescas, vinos, bebidas suaves, encurtidos y otros
productos en conserva, y algunas carnes rojas y pescado. Con algunos alimentos,
tales corno queso, pescado ahumado, y
18
frutas secas, las soluciones de sales de cido srbico se esparcen sobre las superficies
de las envolturas o empaques.
7.4.1 Acidez
Los cidos carboxlicos (RCO2H) y los cidos sulfnicos (RS03H) son compuestos
orgnicos mas cidos que el cido carbnico (H2CO3). En un medio acuoso, las molculas
de los cidos orgnicos mencionados interaccionan con molculas de agua y ocurre una
ionizacin suave que produce iones hidronio (H3O+) e iones carboxilato
sulfonato (RSO3-) . En general:
(RCO2-)
0.5% a temperatura ambiente. Los cidos carboxlicos son donores relativamente dbiles;
ellos son cidos dbiles. Los valores de Ka para varios cidos se dan en las Tablas 7.2 y
7.3.
Las cantidades entre corchetes son las concentraciones en mol/L de los iones o molculas
presentes en el equilibrio dados arriba (Ec. 7.1). Entre mayor sea el valor de Ka, ms fuerte
el cido. Todos los valores Ka de los cidos carboxlicos son del orden de 10
-5
-7
) los cidos
carboxilato.
Una sal orgnica tiene muchas de las propiedades fsicas de las correspondientes sales
inorgnicas (e.g. elevados puntos de
20
En NaOH:
Ka
en el intervalo de 10
-4
a 10
-5
Y esta
Estructuras resonantes
Hbrido
Sin embargo, las otras partes de la molcula pueden afectar tambin la fuerza
cida. Al comparar los valores de Ka de los cidos: actico, cloroactico; dicloro
actico y tricloro actico.
22
Se observa cmo varia la fuerza cida desde el cido actico al tricloroactico. Es obvio
que este resultado surge del efecto inductivo del cloro electronegativo que estabiliza al
anin carboxilato (o base conjugada) de carga negativas
Los grupos que atraen tambin aumentan la acidez de los cidos aromticos. Compare
los cidos clorobenzoicos o nitrobenzoicos con el cido benzoico (Tabla 7.2).
Por ltimo, en los cidos dicarboxlicos como sucede con otros cidos que contienen ms
de un hidrgeno ionzable (H2SO4, H2C03, H3PO4, etc.), la ionizacin del segundo grupo
carboxilo ocurre con menor facilidad que la del primero (comprense las K1 y
Tabla 7.3)
K1 > K2
23
K2 en la
se preparan fcilmente, al calentar un cido carboxlico con uno de los siguientes reactivos:
cloruro de tioni lo, SOCl2) tricloruro de fsforo, PCl3 o pentacloruro de fsforo. PCl5. El
cloruro de tionilo es el reactivo preferido para preparar cloruros de cido, debido a que slo
produce subproductos gaseosos. Estas reacciones deben realizarse bajo una campana
extractora eficiente.
Ejemplos:
Los cidos carboxlicos reaccionan con cloruros de cido en la presencia de piridina para
dar anhdridos:
24
Es el
el
miembros:
Ejercicio 7.2
Despus
de
2/3
1/3
de cido y de alcohol
Para favorecer el equilibrio hacia la derecha suele usarse uno de los reactivos en exceso
(generalmente el alcohol) o sustraer el agua a travs del mtodo de destilacin azeotrpica.
Cuando el alcohol es el etanol, la esterificacin se hace en el solvente benceno, ya que el alcoholbenceno-agua forman un azetropo terciario de ebullicin mnima (p.e. 64.6) el cual destila de la
mezcla de reaccin a medida que procede la esterificacin. De esta forma se extrae el agua
formada y se obtienen buenos rendimientos del ster.
Ejemplos:
26
Mecanismo
El
reacciones
de sustitucin
esterificacin
un
grupo
intramolecular.
hidroxilo.
Las ms
son
aquellas de 5 y 6
27
un
28
Ejemplos:
29
La reaccin produce altos rendimientos del alcohol y para ciertos cidos carboxlicos
obtenidos de fuentes naturales y que deban convertirse a alcoholes, resulta un
procedimiento muy til a escala de laboratorio. Como el LiAlH4 es costoso, la
industria lo emplea solo para la reduccin de cantidades pequeas de materias
primas valiosas, por ejemplo, en la sntesis de ciertas drogas y hormonas.
Como alternativa a la reduccin directa, a menudo se convierten los cidos en
alcoholes por un proceso de dos etapas: a) esterificacin b) reduccin del ster. Ya
que estos ltimos pueden reducirse de varias maneras (Sec. 7.7) adaptables tanto
al laboratorio como la industria. La reduccin a alcoholes de cidos grasos de
cadena larga constituye un paso fundamental en la utilizacin de estas materias
primas.
Los nombres de los derivados de cido se obtienen del nombre del cido carboxlico
padre, tanto en el sistema comn como en el de la IUPAC.
La presencia aqu tambin, del grupo C=O hace a los derivados de cido
compuestos polares. Los cloruros de cido, anhdridos y steres tienen puntos de
ebullicin comparables a aquellos de los
30
aldehdos o cetonas de peso molecular similar. Pero las amidas tienen puntos de
ebullicin bastante altos debido a que ellas son capaces de formar
fuertes enlaces de
hidrgeno intermolecular:
31
32
a) d descompone
7.5.1
(se
33
tienen
ha dicho que tienen "olor dulce"), y muchos de ellos son utilizados como agentes
saborizantes sintticos y en perfumes. La Tabla 7.5 muestra una lista de steres
con sus olores caractersticos.
Sin embargo, los aromas y sabores naturales se obtienen por lo general de una
mezcla compleja de compuestos. Mas de 200 compuestos han sido identificados en
el aroma caracterstico del caf recientemente molido, y el bouquet de los vinos
finos se debe a la formacin de steres y otros compuestos durante el proceso de
aejamiento.
34
Por otro lado, los alquilsteres del cido p-hidroxibenzoico (particularmente metil, etil,
propil y butil steres) llamados parabenos se usan como agentes antimicrobianos en
cosmticos y productos farmacuticos como tambin en alimentos. Ellos son activos
contra mohos y levaduras pero menos activos contra bacterias. Los parabenos pueden
usarse en alimentos horneados, cerveza, quesos, productos de frutas, olivos, encurtidos y
almbares (sirups ).
El cido saliclico, sus steres y sus sales tienen efecto analgsico (sensibilidad depresora
al dolor) y una accin antipirtica (reduccin de la fiebre). Como analgsicos, ellos actan
para levantar el umbral del dolor disminuyendo los centros del dolor en la regin del tlamo
en el cerebro. El cido saliclico, por s solo, es demasiado irritante para ingerirlo, pero el
salicilato de sodio y especialmente el cido acetilsaliclico (aspirina) son ampliamente
usados.
El salicilato de metilo es usado en linimentos. El salicilato de fenilo se ha usado en
ungentos que protegen la piel contra los rayos ultravioleta.
7.6
Como caracterstica comn, los compuestos de acilo (cidos carboxlicos y sus derivados)
35
, -NH2, -OR'
algn
otro
Es
con formacin de
un intermediario
importante.
factores que operan en la adicin nucleoflica a aldehdos y cetonas, cuya primera etapa
es anloga.
:G.
diferentes hacia sustitucin nucleoflica en el carbono acilo. Los cloruros de cido son los
mas reactivos y las amidas los menos reactivos. El orden global de reactividad es:
36
"Adicin Nucleoflica"
Los derivados de cido pueden sufrir sustitucin nucleoflica catalizada por cidos. En
este caso, el grupo carbonilo del compuesto acilo se protona previamente al ataque
nucleoflico,
37
Todos los derivados de cido pueden hidrolizarse para generar el cido padre. Las
condiciones experimentales varan dependiendo del derivado de acilo.
38
Los cloruros aromticos . (ArCOCl) son considerablemente menos reactivos que los
alifticos (RCOCl).
7.6.1.2
Anhdridos
Los anhdridos por su parte, se hidrolizan al calentarlos con agua formando dos moles
de cido carboxlico por mol de anhdrido.
Reaccin Global :
39
7.6.1.3
steres
Los steres requieren condiciones mas fuertes para hidrolizarlos y no basta con tratarlos
con agua (an en caliente) sino que es necesario catalizar la reaccin con cido o con
base.
La hidrlisis de steres catalizada por cido es la reaccin inversa a la esterificacin como
ya se mencion en la Sec. 7.4.4.
Reaccin Global
Las condiciones experimentales usuales consisten en tratar el ster con una cantidad
abundante de agua acidulada con HCl o H2SO4 acuoso diluido.
El mecanismo de hidrlisis cida de steres contiene entonces las mismas etapas de Ia
esterificacin pero a la inversa.
Ejercicio 7.3
. c) Dnde
40
Esta
41
puesto que el
in
carboxilato,
estabilizado
por
resonancia,
demuestra
poca tendencia a
Ejemplos:
Ejercicio 7.4
a)
La velocidad de reaccin relativa de hidrlisis alcalina de benzoatos de etilo
p-sustituidos
, es:
G = N02 > Cl > H > CH3 > OCH3
vrel : 110
0.5
0.2
es:
R = -CH3
vrel :
> -C2H5
>
(CH3)2CH- >
0.6
0.15
42
(CH3)3C-
0.008
Qu factor
7.6.1.4
Amidas
- Las amidas siendo los derivados aclicos menos reactivos requieren condiciones
de reaccin mas severas.
Debe tenerse en cuenta que el grupo
catalizada por base) es un grupo saliente an peor que el alcxido RO- de un ster.
Podra decirse entonces que existe un cierto carcter de doble enlace entre el
carbono y el nitrgeno.
Para hidrolizarlas es preciso calentarlos por tiempo prolongado (mayor que
para los steres) en soluciones cidas o bsicas.
43
Reaccin Global :
44
Las
amidas
N-sustituldas
N,N-disustituidas
Ejercicio 7.5
c)
(un dipptido)
Ejercicio 7.6
45
Ejercicio 7.7
7.6.2
Alcohlisis.
La
alcohlisis
carboxlicos (Sec.
Formacin de Esteres
(o escisin
7.4.3),
por
un
los cloruros de
46
los
los cidos
La reaccin de cloruros de cido con alcoholes o fenoles produce steres y HCl en una
forma directamente anloga a la hidrlisis. Ya que los cloruros de cido son mucho mas
reactivos hacia sustitucin nucleoflica que los cidos carboxlicos, la reaccin de un
cloruro de cido y un alcohol ocurre rpidamente y no requiere catalizador. Generalmente
es preferible convertir el cido carboxlico a un cloruro de cido (Sec. 7.4.2), sobre todo
para la sntesis de steres impedidos. Como en la reaccin se libera HCl gaseoso ste
suele neutralizarse con una base inorgnica (NaOH) u orgnica (piridina). Es la conocida
tcnica experimental Schotten-Baumann donde el cloruro de cido es aadido en
porciones (seguido por agitacin vigorosa) a una mezcla del alcohol y la base.
Reaccin General :
47
Ejemplos:
7.6.2.2
De Anhdridos
Los anhdridos tambin producen teres bajo tratamiento con alcoholes o fenoles
pero a velocidades de reaccin un poco mas lentas que los cloruros de cido.
48
Reaccin general:
49
50
benzoato de metilo.
51
Ejercicio 7.8
Las amidas que son tan poco reactivas, no sufren la reaccin de alcohlisis.
Ejercicio 7.9
52
7.6.3
Los cloruros de cido, anhdridos y steres reaccionan con amonaco, aminas primarias y
secundarias para formar amidas. La reaccin general se conoce como amonlisis
(escisin por amonaco o aminas) .
Como en la reaccin de un cloruro de cido con amonaco o una amina se liberara HCl
,
53
equivalentes de
NH3
o amina.
Reaccin General:
Puesto que los cloruros de cido se preparan a partir de cidos carboxlicos, este
es uno de los mtodos de laboratorio mas utilizados para la sntesis de amidas. La
reaccin entre el cloruro de acilo y la amina (o amonaco) generalmente se verifica
a temperatura ambiente (o menos) y produce un alto rendimiento de la amida.
54
7.6.3.2
De Anhdridos
Los
Los anhdridos cclicos reaccionan con amonaco o una amina en la misma forma
general que los anhdridos acclicos: sin embargo, la reaccin forma un producto
que es tanto una amida como una sal de amonio. Al acidificar la sal de amonio se
forma un compuesto
55
150-160C
(-H2O)
Ftalimida
(~ 100%)
7.6.3.3
De Esteres
56
sinttica.
aminas primarias y
Reaccin General;
Ejercicio 7.10
57
Tabla 7.6
Estructura Parcial
Clase de compuesto
58
Ejemplo
Algunos animales inferiores excretan amonaco, mientras que los reptiles y pjaros
excretan guanidina.
59
Ejemplos:
Las drogas sulfa son sulfonamidas, donde el nitrgeno est unido a un grupo
sulfonilo en lugar de un grupo acilo. Una sulfonamida se prepara por la accin de
un cloruro de arilsulfonilo sobre amonaco o amina primaria o secundaria.
multiplicacin.
a reduccin:
Laureato de metilo
Alcohol laurlico
62
mtodo
Ejercicio 7.11
63
Al compararlos con etanol (pKa = 16) ambos compuestos son menos cidos. Por
consiguiente al tratarlos con etxido de sodio obtendramos una concentracin
baja de iones enolato. En el caso de acetato de etilos
64
Mecanismo:
El paso 1 es la abstraccin de un hidrgeno por la base
65
Por
66
Ejercicio 7.12
67
68
Ejercicio 7.13
aceto actico:
ster malnico:
tienen un carbono
y el
ster
doblemente activado
Bajo
tratamiento bsico ambos steres forman los respectivos enolatos, los cuales son
alquilados por halogenuros de alquilo primarios y secundarios a travs de una
reaccin de sustitucin nucleoflica SN2.
la porcin del
del
SN2
El enolato del paso 1 se forma fcilmente porque est bien estabilizado por resonancia:
70
71
Como se observa en este ejemplo, es posible alquilar dos veces el malonato de dietilo.
Ejercicio 7.14
Ayuda:
72
Ejercicio 7.15
Escriba todos los pasos necesarios usando los reactivos apropiados para la obtencin del
cido fenolpropinico a partir de: bromuro de bencilo y malonato de dietilo.
Otro enolato comnmente utilizado para alquilar con halogenuros de alquilo primarios y
secundarios es el que se obtiene a partir del ster acetoactico. En este caso el producto
final de la alquilacin es una acetona -sustituida.
El proceso general es similar a la alquilacin del ster malnico y se ilustra a continuacin:
Formacin del Enolato y Sustitucin Nucleoflica SN2
73
Ejemplo:
El -cetoster alquilado podra tratarse nuevamente con mas base para obtener
una acetona -disustituda. As:
Observe que en la segunda alquilacin se us una base mas fuerte que el etxido
de sodio, se trata de tert-butxido de potasio, ya que el hidrgeno que queda es
menos cido por el efecto del grupo alquilo.
74
Ejercicio 7.16
Escriba la estructura de los productos K, L y M
Ejercicio 7.17
Encuentre cmo podran prepararse los siguientes compuestos a partir del ster
acetoactico o ster malnico
se denominan tiosteres y
75
tiol de CoA
Al mismo tiempo, esta reaccin representa una hidrlisis del tioster, acetilcoenzima A.
La segunda funcin de la acetil CoA es la de agente alquilante. El hidrgeno de
un tioster (como el de un ster) es acdico y puede removerse fcilmente por
medio de la enzima apropiada. Entonces, el carbono acetilo en acetil coenzima A
puede actuar como un nuclefilo y atacar el grupo carbonilo.
76
"Carbanin"
Ataque nucleoflico sobre carbono carbonilo e hidrlisis del tioster:
7.9.2 Nitrilos
Los nitrilos son compuestos orgnicos, que contienen el grupo C=C: (ciano). A veces se
llaman tambin cianuros o compuestos ciano. Ver nomenclatura
contiene un triple enlace, un enlace y dos enlaces (Fig. 7.1).
77
. El grupo ciano
orbitales p
78
79
Se disuelve una muestra pesada del cido en agua o alcohol acuoso, y se mide el
volumen de base normalizada que se necesita para neutralizar la solucin.
Ejercicio 7.18
de NaOH 0.0972 N:
los siguientes
18.7 mL
metoxiactico (p.e.
1 equiv.
= 103 g
0.0082 equiv.
80
CH3(CH2)4COOH
ac. n-caproico
PM:
CH3O-CH2-COOH
ac. metoxi actico
116.05
90
CH3CH2-O-CH2COOH
ac. etoxi actico
104
Ejercicio 7.19
------------- >
RCOO- + R'OH
un equiv. un equiv.
Ejercicio 7.28
b)
c)
d)
benzonitrilo y nitrobenceno
e)
f)
7.11
LIPIDOS
82
de lpidos
se
relacionan
entre
por
esta
propiedad
Las
fsica
glicolpidos y esfingolpidos
y otras clases
de compuestos
como
los
83
Los
triacilgliceroles
ambiente.
se clasifican
Se dice que un
segn
su
estado fsico a
25 C y un aceite. si es un lquido a la
misma
el
grado de insaturacin de
punto
de
fusin reflejan
componentes) . Los
son slidos,
aqu
la temperatura
el
los
por
lo general
origen vegetal.
cidos
De
y aceites
aceite de crtamo).
El acido carboxlico que se obtiene por hidrlisis de las grasas y aceites se llama cido
graso y tiene por lo general una cadena de hidrocarburos sin ramificaciones. Las grasas
y aceites se nombran
84
85
distribuido en la naturaleza es el cido oleico, que contiene un doble enlace. Los cidos
grasos con ms de un doble enlace son raros, particularmente en los aceites vegetales;
estos aceites son los llamados poliinsaturados.
La configuracin alrededor de cualquier doble enlace de un cido graso natural es cis;
configuracin que conduce a aceites de bajo punto de fusin. Un cido graso saturado
forma cadenas en zigzag, que se ajustan de forma compacta y producen altas atracciones
de van der Waals; por consiguiente las grasas saturadas son slidas.
Si hay algunos dobles enlaces cis en la cadena, las molculas no pueden formar una red
compacta sino que tienden a enrollarse; los triglicridos poliinsaturados tienden a ser
aceites.
86
(1) Un diglicrido
(3) Glicerol
(2) Un monoglicrido
87
la
3-hidroxi-2-butanona
bacterias en la maduracin
de
la
crema.
producidos
por
la hidrlisis y la
oxidacin.
En
particular,
la
mantequilla
baja
es susceptible a
masa
la
rancidez hidroltica
ya
poseen
88
7.11.2.1 Jabones
Los
jabones
alcalina
son
89
un
cadena
jabn
larga.
La hidrlisis
90
de sales sdicas de diversos cidos grasos. Los jabones de potasio (jabn blando)
resultan mas costosos, pero producen una espuma mas blanda y son mas solubles. Se
emplean en formas lquidas y cremas para afeitar.
Accin limpiadora de los Jabones
Una molcula de jabn contiene una cadena larga hidrocarbonada y un extremo inico.
La porcin hidrocarburo de la molcula es hidrofbica (rechaza el agua) y soluble en
sustancias no-polares (liposoluble), mientras que el extremo inico es hidroflico
(soluble en agua).
Cuando se aade jabn al agua, los extremos hidrocarboxlicos de las molculas son
atrados hacia el agua y se disuelven en ella, pero las molculas de agua repelen los
extremos hidrfobos. Consecuentemente se forma una pelcula delgada (jabonadura)
sobre la superficie del agua, haciendo disminuir notablemente su tensin superficial
(Figura 7.2)
Figura 7.2 a) Formacin de una pelcula delgada sobre la superficie del agua.
b) Representacin esquemtica.
Cuando la solucin de jabn se pone en contacto con grasa o aceite (casi toda la
suciedad se adhiere a la ropa mediante una pelcula delgada de grasa o aceite), se
orientan nuevamente las molculas de jabn. Las porciones hidrfobas se adhieren en la
grasa o aceite y los extremos hidrfilos permanecen disueltos en la fase acuosa. La
accin mecnica, como el restregar, hace que la grasa o aceite se disperse dentro de
gotitas muy pequeas, y las molculas de agua se distribuyan alrededor de la superficie
de los glbulos. Las gotitas de agua o aceite rodeados por molculas de jabn son
ejemplos de micelas (una micela es un agregado de especies dipolares, ver Fig. 7.3.
Como los extremos carboxilato de las molculas de jabn se proyectan hacia afuera, la
superficie de cada gota adquiere carga negativa; por tanto las gotas se repelen entre s y
no se aglutinan. La micela completa se vuelve soluble en agua y puede arrastrarse con
una corriente de agua. El valor del jabn
91
>
Estearato de sodio
92
Sulfato laurilsdico
n-Dodecilbencenosulfonato de sodio
7.11.3 Ceras
93
La
cera de carnauba,
constituida
casi
en
su
totalidad
por
el
palmitato
de
miricilo,
94