UNIVERSIDAD DE CONCEPCIN

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

CURSOS 100




GUIA DE E1ERCICIOS 3. TECNOLOGIA MDICA
ALQUENOS Y ALQUINOS. (II/2013)



1. Escriba las estructuras de los siguientes compuestos:
a) (Z)-2-cloro-3-hepteno
b) 3-isopropil-2,6-dimetil-3-octeno
c) 2, 2,5-trimetil-3-hexino
d) propadieno
e) 2-metil-1,3-butadieno
I) cloruro de vinilo
g) 1-penten-4-ino.

2. Nombre los siguientes compuestos:

a) b)




c) d)



3. Dibuje y nombre todos los alquenos de Iormula molecular C
7
H
14
.

4. Cuales de los siguientes alquenos presentan isomeria geometrica?. En el caso que
corresponda nombre los isomeros.


a) b) CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
2






c) H
2
CC(Br)CH
3
e) CH
3
CHCH-CH(CH
3
)
2


5. Indique el sentido de los momentos dipolares de enlace y el momento dipolar neto de la
molecula en:
a) trans-1,2-dicloroetileno b) cis-1,2-dicloroetileno. c) 1,1-dicloroetileno.

6. Ordene en Iuncion de su reactividad relativa Irente a la adicion de HCl, los siguientes
compuestos:
a) 1-buteno b) 2-buteno c) 1,3 butadieno d) 2,3-dimetil-butadieno.

7. El isobutileno gaseoso se disuelve en acido sulIurico al 63 Iormando un solido blanco.
Si la disolucion se diluye en agua y se calienta el compuesto organico que se obtiene es un
liquido que hierve a 83C Explique.






8. Completar las siguientes reacciones quimicas. Dibuje la estereoquimica del producto
Iormado.



































9. Deduzca la estructura de los siguientes alquenos:
a) un alqueno C
10
H
20
Iorma por ozonolisis unicamente 2-pentanona
b) un alqueno C
9
H
18
Iorma por ozonolisis 2,2-dimetil-propanaldehido y butanona.


10. Existen 2 isomeros del 1-cloropropano. Los momentos dipolares son 1,97 y 1,71 D.
a) Dibuje las estructuras de los 2 isomeros.
b) Que valor corresponde al isomero trans?
c) Cual de los dos tendra mayor punto de ebullicion?
d). Cual de los dos es mas estable?


11. Mediante un mecanismo de reaccion explique las reacciones de:
a) Hidrogenacion catalitica de 2-butino
b) Hidratacion de 2-penteno
c) Hidrohalogenacion de 2,3-dimetil-1-hexeno
12. Cuando se trata con cloruro de hidrogeno el 3,3-dimetil-1-buteno, se obtiene una
mezcla de 3-cloruro-2,2-dimetilbutano y 2-cloro-2,3-dimetilbutano. Que sugiere la
Iormacion del segundo producto? Propongase un mecanismo probable para esta reaccion,
que es un ejemplo de la adicion electroIilica, la clase de reaccion mas importante que suIren
los alquenos.

13. Escriba la ecuacion quimica de cada una de las siguientes reacciones y de un nombre a
sus productos.

a. 1,2-dimetilciclohexeno Cl
2
/CCl
4

b. 1-Penten-4-ino Br
2
/CCl
4

c. (E)-2-Penteno Cl
2
/CCl
4

14. Por que cabe esperar que el carbocation intermediario en la adicion de bromo al 2-
Ienil-2-buteno sea mas estable que el Iormado a partir de 2-buteno.

15. a. Dibuje la Iormula estructural del (E)-1-cloro-1Ienilpropeno.
b. Es este isomero el resultado de una adicion anti o syn de HCl al 1-Ienilpropino?

16. Por que la adicion de 2 moles de HBr al 1-pentino produce 2,2-dibropententano en vez
de 1,1-dibromopentano o 1,2-dibromopentano?.

17. El compuesto A tiene un peso molecular de 56 y una Iormula empirica CH
2
.
a. Dibuje todas las estructuras posibles para A
b. A consume un solo mol de hidrogeno por hidrogenacion catalitica a 25C. Cuales
de las posibles estructuras son compatibles con este resultado?
c. La ozonolisis reductora de A proporciona iguales cantidades de Iormaldehido y
propionaldehido. Cual es la estructura del compuesto A?.


PROBLEMAS SUPLEMENTARIOS.
1. Escriba el nombre IUPAC o la estructura correcta, segun sea el caso. Recuerde indicar la
estereoquimica cuando sea necesario.









............................................................ ...................................................




(E)-2-bromo-3-hepteno 2,2,5-trimetil-3-hexino






.............................................................. .................................................







2. A continuacion aparecen reacciones incompletas, ya sea porque no se indican los
reactivos, las condiciones de reaccion o los productos. Complete cada una indicando las
estructuras de los reactivos y los productos o las condiciones, segun sea el caso. Indique la
estereoquimica de los productos cuando sea relevante

3. Que productos se obtendran en las siguientes reacciones de hidrogenacion?. Muestre la
estereoquimica si corresponde.


4. La adicion de HBr a un alqueno A (C
6
H
10
) proporciona el bromo compuesto C. Por otro
lado, la adicion de HBr al alqueno B (C
6
H10), isometrico de A, tambien conduce a C.








Deduzca las estructuras de A y B.

5. Deduzca la estructura de los compuestos que se obtendran en las siguientes reacciones: