UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

RECONOCIMIENTO DE LOS MONOSACARIDOS, DISACARIDOS Y DE LOS POLISACARIDOS I. OBJETIVOS Reconocimiento de los monosacridos, disacridos y de los polisacridos Reconocimiento de la inversin de la sacarosa Reconocimiento de grupo funcional: aldosa o cetosa

II. FUNDAMENTO TEORICO Los carbohidratos este nombre viene de la frmula emprica de estos compuestos (CH !"n son aldehdos y cetonas de polialcoholes# $e clasifican en funcin del tipo y n%mero de productos &ue se forman al hidroli'arse en medio cido: (onosacridos: carbohidratos &ue no pueden hidroli'arse# )isacridos: al hidroli'arse producen dos monosacridos (iguales o diferentes"# !ligosacridos: al hidroli'arse dan de tres a die' mol*culas de monosacridos# +olisacridos: al hidroli'arse producen ms de die' mol*culas de monosacridos# ,n forma slida son de color blanco, cristalino, muy soluble en agua e insoluble en disolventes no polares# La mayora tienen sabor dulce# Como hemos visto, no pueden ser hidroli'ados en mol*culas ms sencillas# $on los a'%cares ms sencillos, son aldehdos (aldosas" o cetonas (cetosas" con dos o ms grupos hidro-ilo# Los monosacridos pueden subdividirse en grupos seg%n el n%mero de tomos de carbono &ue poseen: .riosas .etrosas He-osas !ctosas (CH !"/ (CH !"0 (CH !"2 (CH !"4

+entosas (CH !"1 Heptosas (CH !"3

AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AO 2005

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+ueden subdividirse, adems, en aldosas y cetosas seg%n tengan un grupo aldehdo o ceto:

D-gliceraldehido

Deritrosa

D-treosa

D-ri osa

Dara i!osa

D"ilosa

D-li"osa

D-alosa

Daltrosa

Dgl#cosa

D$a!osa

D-g#losa

D-idosa

Dgalactosa

D-talosa

Dihidro"iaceto!a

D-eritr#losa

D-ri #losa

D-"il#losa

D-%sicosa

D-&r#ctosa

D-sor osa

D-tagatosa

Los a'%cares presentan estructura cclica# ,l grupo carbonilo es un grupo muy reactivo y forma hemiacetales al reaccionar con un grupo 5!H propio o de otra mol*cula# ,n el caso de &ue la cadena del a'%car sea lo suficientemente larga (062 tomos de carbono", uno de los grupos hidro-ilo de la misma mol*cula puede reaccionar con el grupo carbonilo para formar un AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AO 2005

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hemiacetal cclico, &ue se halla en e&uilibrio con la forma de aldehdo o de cetona libre# Los *teres de hidro-ilo hemiacetlico reciben el nombre de glucsidos#

)e esta forma, por e7emplo la glucosa, el monosacrido ms com%n, se puede representar de tres maneras:

Los disacridos se nombran indicando el lugar de formacin del enlace glucosdico, el tipo de configuracin cclica y el nombre 6)6glucopiranosa:6)6galactopiranosil606de los a'%cares &ue intervienen# +or e7emplo, la lactosa es la 86

Los disacridos ms importantes son los &ue se detallan a continuacin:

AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AO 2005

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Los oligosacridos al hidroli'arse dan de tres a seis mol*culas de monosacridos# 9s los trisacridos estn formados por la condensacin de tres mol*culas de monosacridos# +or e7emplo la rafinosa &ue 6)6galactopiranosil :8es 6)6glucopiranosil :862; 6)6fructofuranosido es el6 ; a'%car de la remolacha#

Los polisacridos, tambi*n llamados polisidos o glucanos, estn formados por ms de 8< residuos de monosacridos# 9 continuacin, se resumen las caractersticas ms importantes de los principales tipos de polisacridos# III. MATERIA'ES ( REACTIVOS
). 2 tubos de ensayo#

AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AO 2005

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*. =na gradilla# +. Reactivo de molish# ,. Reactivo de fheling# ( a, b" -. Reactivo de tollens #

2# Reactivo de lugol#
.. (uestra del problema#

4# Reactivo de barfoed# ># ,&uipo de ba?o mara# 8<#Cronometro# 88#@cido sulf%rico# 8 #Aodo acuoso# 8/#Aoduro de potasio#

NOTA/ en la mayora de los casos se usara como monosacrido base la glucosa sea en su forma piranosica o en su estructura de Bisher para su me7or comprensin y su ya conocida y estudiada propiedades &ue esta posee# IV. 0ARTE E10ERMENTA'

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0RUEBA DE MO'IS2: 9l tubo de ensayo se coloca en primer lugar la muestra del problema &ue desconocemos su nombre de 8 a misma cantidad mililitros luego adicionamos el reactivo de molish &ue es el alfa6naftol la seguidamente el cido sulf%rico pero con cuidado por las paredes del gotas esperamos la reaccin#

recipiente por estar este cido concentrado

!bservamos &ue la reaccin tomo una coloracin violeta ro7i'o demostrando &ue es positivo para monosacridos adema se nota &ue la reaccin fue e-ot*rmica pues libero calor despu*s de reaccionar#

9l haberse depositado en el fondo del recipiente el cido sulf%rico este act%a sobre la glucosa arrancndole una mol*cula de agua y volviendo la mol*cula de glucosa un derivado del furfurral en este caso el hidro-imetilenfurufural#

Luego de esa reaccin se me'cla con el alfa6naftol en presencia de cido sulf%rico atacando la 'ona del doble enlace del grupo carbonilo uni*ndose en un compuesto mi-to pues presenta sustituyentes cidos y fenolicos &ue toma una coloracin ro7i'a violeta en un anillo del tubo de ensayo# 0RUEBA DE FE2'IN3

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9l tubo de ensayo le colocamos primero la solucin de Behling 9 luego la solucin de Behling C solamente gotas y al final gotas de la muestra del problema toda esta muestra la llevamos a ba?o (ara durante un espacio de 1 minutos y observamos Luego de colocarlo a ba?o mara durante 1 minutos observamos &ue este carbohidratos se o-ido y en el fondo del recipiente se observando precipitado ro7i'o &ue demuestra la presencia del o-ido c%prico este color demuestra &ue este es un monosacrido# La reaccin ms general es: Cupritartatro de sodio D CH !H(CH!H"ECH! D H ! 6 CH !H(CH!H"EC!!Ea D 0C!!Ea(CH!H"nC!!Ea D Cu ! D /Ea!H

,n un primer momento al haber echado el reactivo de Behling y Behling b al tubo de ensayo estos mostraban una coloracin a'ulina pero luego de echar el monosacrido y colocar a ba?o mara toman un coloracin ro7i'a en el fondo del recipiente demostrando &ue la sal c%prica se redu7o a una sal cuprosa en este caso el o-ido cuproso , volvi*ndose a regenerar el tartrato de sodio , formndose el gluconato de sodio y el hidr-ido de sodio# 0RUEBA DE TO''ENS

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9l tubo de ensayo echamos primero la muestra del problema luego echamos el reactivo de .ollens &ue es el hidro-idiamino de plata luego de esto lo colocamos a ba?o mara durante 1 minutos observamos ( cabe resaltar &ue el reactivo de .ollens se prepara con la reaccin entre el nitrato de plata con el hidr-ido de amonio y en un segundo plano con el e-ceso de hidr-ido de amonio "# Reactivo de .ollens: 9gE!/ D 9g ! D EH0!H 0EH0!H 9g ! D EH0 E!/ D D H! /H!

9g(EH/" !H

La reaccin ms general seria en tal caso esta CH !H(CH!H"ECH! D 9g(EH/" !H 66 CH !H(CH!H"EC!!H D 9g D EH0!H D /EH/

Como observamos en el tubo de ensayo se deposita en sus paredes un espe7o de plata luego de someterlo a la accin del ba?o mara ,formndose al cido gluconico , hidr-ido de amonio en solucin acuosa y liberndose tal como lo demuestra la efervescencia el gas amoniaco# 0RUEBA DE BARFOED

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,sta prueba permite diferenciar la diferencia entre un monosacrido y un disacrido se echa la muestra del problema en el tubo de ensayo luego se adicionan el reactivo de Carfoed y se coloca a ba?o mara durante dos minutos observamos# Cabe resaltar &ue el reactivo de Carfoed se prepara disolviendo 8/#/ gramos de acetato de cobre neutro cristali'ado en << ml de agua destilada si es necesario se filtra y luego se agrega 1 ml de agua destilada si es necesario luego se agrega 1 mililitros de cido ac*tico#

Como vemos la reaccin procede siempre y cuando se adicione calor proveniente del ba?o mara en este caso se forma el gluconato de cobre o gluconato c%prico &ue es una sal orgnica, depositndose en el fondo del recipiente el o-ido cuproso de color ro7i'o y la solucin sobrante es el agua#

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0RUEBA DE SE'IVANOFF ,sta prueba sirve para diferenciar una aldosa de una cetosa la operacin consiste en echar al tubo de ensayo la muestra del problema y luego el reactivo de selivanoff se coloca a ba?o mara durante un tiempo de 1 minutos observamos cabe resaltar &ue el reactivo de $elivanoff es resorcina diluida en cido clorhdrico )espu*s del tiempo observamos &ue la muestra cambio a coloracin en dos fases ro7i'a en el fondo del tubo de ensayo y de un color rosadito en la parte superior#

,n una primera etapa de reaccin la glucosa reacciona con el cido clorhdrico depositado primero en las paredes del recipiente este arranca una mol*cula de agua al monosacrido y lo vuelve un derivado del furfural en este caso el hidro-imetilenfurfural la velocidad de formacin es mas lenta &ue si hubiera reaccionado con las cetosas#

9hora al adicionarse el resorcinol ataca el grupo carbonilo del radical formilo y forma un compuesto de coloracin ro7i'a con poca presencia de precipitado del mismo color, y formacin de agua &ue parece ser una constante en la copulacin de este compuesto# AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AO 2005

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0RUEBA DE 0O'ISACARIDOS ,sta prueba se reali'a con el reactivo de Lugol y sirve muestra del problema# 9l reaccionar con el reactivo de Lugol &ue es la me'cla de ioduro de potasio con yodo acuoso se forma un compuesto coordinado de me'cla , esta me'cla &ue esta en el tubo de ensayo se coloca a ba?o mara durante 1 minutos y observamos# para identificar polisacridos en la

,n un primer momento antes de llevar al e&uipo de ba?o mara la muestra con el reactivo eran incoloros pero luego de estar sometido durante 1 minutos a la accin de este calor esta se torna de color a'ulino pues se ha formado el ioduro de almidn este almidn se formo por la accin de halgeno correspondiente como lo es el yodo con la diferencia &ue arranca una mol*cula de agua sin formar derivados del furfural como lo son en la reaccin con los cidos orgnicos y tambi*n se forma agua#

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INVERSION DE 'A SACAROSA ,sta prueba sirve para verificara si realmente los componentes de esta son la glucosa y la fructosa esta se verifica si se hace la prueba de identificacin de monosacridos y verifica la realidad de estos hechos adems &ue de invertirse cambia toda la clase de sus enlaces la operacin se reali'a adicionando mililitros de sacarosa luego gotas de cido clorhdrico y se coloca a ba?o mara durante < minutos observamos# 9l haber verificado &ue despu*s de haber echado el reactivo de tollens se torno la pelcula de palta superior se prueba &ue este disacrido rompi su enlace en glucosa y fructosa#

La reaccin &ue se verifico fue la siguiente:

Femos la accin de la cido de romper el enlace glucosidico y separarlo en carbohidratos mas simples como la glucosa y fructosa#

)e esta manera comprobamos &ue efectivamente era un monosacrido por depositarse en las paredes del tubo un espe7o de plata# AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AO 2005

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V. CONC'USIONES ,n la prueba de (olish monosacridos ,l ata&ue con cido sulf%rico arranca una mol*cula de agua y transforma el monosacrido en un derivado furfurilico# La unin con el alfa 5naftol es donde realmente se da el cambio de coloracin con radicales de cido sulfnicos e-istentes en el alfa6naftol ,l alfa6naftol ataca el grupo carbonilo del radical formilo del derivado furfurilico# ,sta reaccin es similar a una reaccin de copulacin# La copulacin con el alfa6naftol se da en una posicin opuesta al radical hidr-ido del naftaleno# ,l cambio de coloracin en la prueba de Behling a ro7i'o demuestra la presencia positiva del monosacrido por formar un precipitado de Cu !# ,n la reaccin del monosacrido con el reactivo de Behling se regenera el tartrato de sodio &ue era componente inicial en la formacin del cupritartratro de sodio# ,n la prueba de .ollens la adhesin del espe7o de plata al tubo de ensayo demuestra positivo para un monosacrido# ,l hidrogeno alfa del grupo carbonilo del monosacrido es reempla'ado por un radical hidr-ido formndose el cido glucnico# ,l cambio de coloracin en la prueba de Carfoed a ro7i'o demuestra la presencia positiva para monosacrido con formacin de un precipitado de Cu !# ,s tambi*n un monosacrido por formarse el gluconato de cobre# AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AO 2005 el cambio de coloracin violeta demuestra positivo para

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,l cido ac*tico no hubiera sido capa' de romper el enlace de un disacrido por ser un acido orgnico con una disociacin d*bil# ,n la prueba de $elivanoff el ata&ue al monosacrido con el cido clorhdrico arranca una mol*cula de agua volvi*ndolo un derivado del furfural en este caso el hidro-imetilen furfural# ,l cambio de coloracin de plomi'o a ro7i'o da muestra positiva para aldosas por ser su velocidad de formacin lenta en comparacin con las cetosas# ,l resorcinol ataca el grupo carbonilo del derivado furfurilico formando un compuesto de color ro7i'o# ,l cambio de coloracin a a'ulino en la prueba de polisacaridos demuestra la formacin del ioduro de almidn# $e prueba &ue es un monosacrido puesto &ue el reactivo de Lugol solo ataca carbohidratos &ue no posean enlaces glucosdicos# ,l reactivo de Lugol arranca una mol*cula de agua manteniendo el monosacrido el carcter de aldohe-osa# ,n la prueba de inversin de la sacarosa el cido clorhdrico rompe los enlaces glucosdicos de la sacarosa separndola en glucosa y fructosa# La inversin se da por &ue cambia el ngulo de polari'acin de la sacarosa al e-ponerla a la lu'# Los cidos clorhdricos y sulf%ricos vuelven derivados furfurlicos a los monosacridos# Los cidos clorhdricos y sulf%ricos rompen los enlaces glucosdicos de los disacridos# ,n todas la reaccione se arrancan mol*culas de agua# .odas las reacciones son endot*rmicas por estar e-puestas al calor del e&uipo de ba?o mara# AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AO 2005

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VI. RECOMENDACIONES ,n si estos e-perimentos no tienen riesgo alguno a no ser por algunos reactivos como el cido sulf%rico o el cido clorhdrico pero tambi*n estn diluidos#

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VII .ANE1OS 9'%car, t*rmino aplicado a cual&uier compuesto &umico del grupo de los hidratos de carbono &ue se disuelve en agua con facilidadG son incoloros, inodoros y normalmente cristali'ables# .odos tienen un sabor ms o menos dulce# ,n general, a todos los monosacridos, disacridos y trisacridos se les denomina a'%cares para distinguirlos de los polisacridos como el almidn, la celulosa y el glucgeno# (ol*cula de glucosa La glucosa, de frmula C2H8 !2, es un a'%car simple o monosacrido# $u mol*cula puede presentar una estructura lineal o cclicaG esta %ltima, representada en la ilustracin, es termodinmicamente ms estable#

Los a'%cares, &ue estn ampliamente distribuidos en la naturale'a, son producidos por las plantas durante el proceso de fotosntesis y se encuentran tambi*n en muchos te7idos animales (ver (etabolismo de gl%cidos"# La ribosa, un a'%car monosacrido &ue contiene cinco tomos de carbono en su mol*cula, es un componente del n%cleo de todas las c*lulas animales# Los a'%cares con cinco carbonos se conocen como pentosas# Las triosas (a'%cares con tres carbonos", las tetrosas (a'%cares con cuatro carbonos", las heptosas (a'%cares con siete carbonos", las octosas (a'%cares con ocho carbonos" y las nonosas (a'%cares con nueve carbonos" tambi*n se encuentran en la naturale'a# $in embargo, los a'%cares ms e-tendidos son las he-osas, &ue se caracteri'an por la presencia de seis tomos de carbono en su mol*cula y por la frmula emprica C2H8 !2# Las he-osas distintas

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con frmula emprica y masa molecular iguales, son ismeros estructurales entre ellas# Cada he-osa se conoce en forma de-trgira y levgira# ,n disolucin, una forma de-trgira girar el plano de polari'acin de la lu' a la derecha, y una forma levgira lo girar a la i'&uierda, pero todas las he-osas asimiladas por los animales y seres humanos se convierten en formas de-trgiras# Las he-osas ms importantes son la glucosa y la galactosa, &ue son aldehdos, y la fructosa, &ue es una cetona, similar a un aldehdo pero menos reactiva# La frmula emprica de los a'%cares disacridos, maltosa, lactosa y sacarosa, es C8 H !88# 9l tratarlos con cidos y en'imas, los disacridos combinan con una mol*cula de agua y se dividen en dos monosacridos, dos mol*culas de he-osa# La maltosa, por e7emplo, se divide en dos mol*culas de glucosaG la lactosa se divide en una mol*cula de glucosa y otra de galactosa, y la sacarosa se divide en una mol*cula de glucosa y otra de fructosa# La mayora de los a'%cares importantes, e-cepto la sacarosa, reducen el -ido de cobre (HH" a -ido de cobre (H" en disolucin alcalina# ,sta reaccin se utili'a en los tests cualitativos de a'%car en la orina y en la sangre, as como en los tests cuantitativos de a'%car en la sangreG estos tests son importantes en la diagnosis y el control de la diabetes (v*ase Diabetes mellitus"# ,ntre los a'%cares importantes desde el punto de vista comercial estn la glucosa, la lactosa y la maltosa, &ue se usan frecuentemente en la alimentacin para beb*s# $in embargo, el ms importante es la sacarosa, llamado tambi*n a'%car de ca?a, aun&ue no proceda de la ca?a de a'%car# $e utili'a para dar sabor dulce a las comidas y en la fabricacin de confites, pasteles, conservas, bebidas alcohlicas y no alcohlicas, y muchos otros alimentos# Como material alimenticio bsico, la sacarosa suministra apro-imadamente un 8/I de la energa &ue se deriva de los alimentos# 0RODUCTOS ,l a'%car no slo se usa como componente de alimentos caseros o industriales, sino &ue es tambi*n el material en bruto cuya fermentacin produce etanol, butanol, glicerina, cido ctrico y cido levulnico# ,l a'%car es un ingrediente de algunos 7abones transparentes y puede ser transformado en *steres y *teres, algunos de los cuales producen resinas duras, infusibles e insolubles#

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