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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

ESCUELA DE FORMACION DE PROFESORES DE ENSEANZA MEDIA.


QUIMICA ORGANICA
Lic. en la Enseanza e la Q!"#ica $ %i&l&'"a
In'. %$(&n A'!ila( U)
LA%ORATORIO
Ins*(!c*&(+ Lic. Ge(#an L,-ez
PRACTICA No. 1
PROPIEDADES FISICAS DE HIDROCARBUROS
Objetivo:
Comparar la solubilidad de una serie homloga de hidrocarburos.
Generaliae!:
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por carbono e hidrogeno. Los
hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en tres grandes
categoras.
Hidrocarburos Alifticos
Hidrocarburos Alicclicos
Hidrocarburos Aromticos
Los Hidrocarburos alifticos, son los ue se encuentran formados por cadenas de tomos de carbono
en la ue no hay estructuras cclicas, se les denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta
o acclicos.
Los hidrocarburos alicclicos o simplemente cclicos, son auellos compuestos por tomos de carbono
encadenados formando uno o varios anillos.
Los hidrocarburos aromticos, constituyen un grupo especial de compuestos cclicos ue contienen
en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles.
Cri!taler"a # Rea$tivo!
! "oporte universal ! He#ano
! $echero ! %!propanol
! & tubos de ensayo ! Alcohol
! 'aln de destilacin ! (etracloruro de carbono
! Aro de calentamiento ! 'enceno
! )ega de asbesto ! Agua destilada
! (ermmetro
! (apn de hule
! % perlas de ebullicin
Pro$ei%iento
*. (ome cuatro tubos de ensayo limpio, seco y enum+relos.
%. Coloue *ml del hidrocarburo ue el instructor le proporcione, en cada tubo.
,. Agregue a cada tubo de ensayo anterior, el solvente ue el instructor indiue.
-. Anote en el cuadro correspondiente si las muestras son miscibles, parcialmente miscibles o
inmiscibles.
.. )epita los pasos del * al - con otro tipo de solvente ue el instructor le proporcionara.
/. Arme el euipo de destilacin ue el instructor le indicar y determine el punto de ebullicin
del primer solvente utili0ado.
TRAER HIE&O
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LA%ORATORIO
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PRACTICA No. '
PREPARACI(N DE A&CANOS ) SUS PROPIEDADES
Objetivo!
*. 1reparar el ms sencillo de los compuestos orgnicos, el metano 2CH-3, por medio de la
descarbo#ilacin de una sal de ac+tico.
%. Aplicar por e#tensin las propiedades observadas, para el metano, a los alcanos en general.
,. 4escribir las propiedades del metano ue lo caracteri0an como gas invernadero.
Generaliae!
5#isten un con6unto de de compuestos orgnicos binarios, formados por carbono e hidrogeno,
ue reciben el nombre de hidrocarburos. 5l ms sencillo de todos es el metano 2CH-3, llamado
tambi+n formeno y gas de los pantanos, por encontrarse en los gases ue s encuentran en la
putrefaccin de los restos vegetales en las aguas pantanosas. "e producen tambi+n en las minas de
carbn y sus me0clas con aire en determinadas proporciones es llamado gris y resulta e#plosiva,
constituyendo un peligro contra el ue es preciso tomar las debidas precauciones.
"e forma en la pirolisis de la madera 2destilacin seca3, y, sobre todo, de la hulla a altas
temperaturas. 5l gas de hulla contiene apro#imadamente *7, de metano, y el de las coueras 8.
La principal fuente de obtencin del metano la constituye la fraccin incondensable del gas de
refinacin y crac9ing del petrleo y aun mas, el gas natural, ue contiene una gran proporcin del
metano y un poco d etano y propeno. 1ara e#periencia a escala laboral puede prepararse el metano
calentando una me0cla de cal sodada y acetato de sodio fundido. 5l acetato de sodio es la sal sdica
del cido ac+tico o etanoico, llamado as por tener dos carbonos como el etano 2C%H/3, por
consiguiente su sal sdica se forma por la sustitucin del grupo :H
!
.
Rea$$i*n e obten$i*n el %etano:
4 3 2 3
CH CO Na NaOH COONa CH
CaO
+ +
5l metano es combustible, pero si se introduce una llama en un recipiente con metano se
apaga. 4e au su empleo como combustible carburante, generalmente me0clado con otros gases
2hidr#ido, #ido de carbono3.
Como los otros alcanos de ba6o peso molecular, el metano no reacciona con los cidos, lcalis
o agentes o#idantes en solucin. 5sta falta de reactividad de los alcanos respecto a los reactivos
inorgnicos condu6o a ue se les denominara inicialmente parafinas 2poca afinidad3.
CRISTA&ERIA ) REACTI+OS
! "oporte ! Acetato de sodio 2CH,C::;a3
! 1in0as ! <#ido de calcio 2Ca:3
! / tubos de ensayo ! =$n:- .>
! $echero ! "ol bromo en CCl-
! ?arilla de vidrio ! Hidr#ido de sodio 2;a:H3
! 'eac9er
! (apn de hule horadado
! $anguera
PROCEDI,IENTO E-PERI,ENTA&
*. Armar el euipo tal como lo indiue el instructor.
%. Agregar en el tubo de ensayo - gramos de acetato de sodio, . gramos de hidr#ido de sodio y
. gramos de #ido de calcio, m+0clelos bien.
,. Llene el beac9er con agua, as como . tubos de ensayo. (ape los tubos de ensayo con papel
parafin, invi+rtalos y coluelos dentro del beac9er, retire el papel.
-. Apliue calor al tubo de ensayo donde se generan los gases, observe cmo se desprenden
las burbu6as de gas en el beac9er 2apliue llama suave3, llene con gas cada uno de los a
tubos de ensayo ue tiene preparados, es decir, cuando el gas desalo6e completamente el
agua contenida en el tubo, en ese momento tape el tubo 2dentro del agua3 y gurdelo para
reali0ar las pruebas de identificacin.
s
PRUEBAS DE IDENTIFICACI(N
Combustin@
Al primer tubo 2despu+s de destaparlo3, introd0case un fosforo encendido, observe el
carcter de la reaccin y el color de la llama.
5l segundo tubo se de6a abierto en posicin hori0ontal durante cinco segundos, a
continuacin se le aplica una llama en la boca del tubo. :bserve.
:#idacin
Al tercer tubo se le agrega * ml de permanganato de potasio al .>, observe si hay
cambio de coloracin.
Halogenacin
Al cuarto y uinto tubo se les aAade dos gotas de solucin de bromo en tetracloruro de
carbono. Bno de los tubos se tapa y se guarda en un lugar donde no se vea afectado
por la lu0 solar 2por e6emplo, en la bolsa de su bata3, el otro tubo se e#pone a la lu0
solar. 4espu+s de varios minutos compare ambos tubos y observe la diferencia en los
cambios de coloracin 2si lo hubieran3, en cada uno de los tubos.
REPORTAR
)eaccin2es3 llevada2s3 a cavo en cada prueba de identificacin.
1ropiedades del CH- ue lo caractericen como gas invernadero.
5fectos ambientales generados por el metano
TRAER &ENTES DE SEGURIDAD
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PRACTICA No. .
PREPARACI(N ) PROPIEDADES DE& ETI&ENO
Objetivo!
*. 4eshidratar un alcohol primario para obtener un alueno, empleando como deshidratante
cido sulfrico concentrado.
%. Aplicar por e#tensin a todos los aluenos en general las propiedades las propiedades
umicas observadas para el alueno preparado en el laboratorio.
Generaliae!
5l etileno tambi+n es llamado eteno, correspondiente al primer termino de de la serie de los
aluenos, es utili0ado en la fabricacin de materiales platicos 2polietileno3 y muchos productos
umicos 2glicol, dio#ano etc.3, tambi+n es utili0ado como anest+sico y para hacer madurar
artificialmente las frutas
Los aluenos se pueden preparar por medio de la deshidratacin de alcoholes. La facilidad de
deshidratacin de alcoholes depende del tipo de este, ya sea primario secundario o terciario. As los
alcoholes terciarios son ms fciles de deshidratar ue los secundarios, y estos mas fciles de
deshidratar ue los primarios. La reaccin general es@
5l grupo funcional de un alueno es el doble enlace carbono!carbono. 1or consiguiente, para
caracteri0ar un compuesto desconocido como alueno, debemos demostrar ue sufra las reacciones
tpicas del doble enlace.
CRISTA&ERIA ) REACTI+OS
! 'aln de destilacin ! 1erlas de ebullicin
! "oporte ! Acido sulfrico concentrado
! 1in0as ! Alcohol etlico 2etanol3
! (ubos de ensayo ! =$n:- *>
! $echero ! "ol bromo en CCl-
! ?idrio de relo6. ! 'eac9er .CCml
! 'eac9er ! (apones de hule
! (apn de hule horadado ! (ermometros
! $anguera ! 1robeta
! Anillo
! )e6illa de asbesto
! Ampolla de separacin
! ?arilla de vidrio
! Capsula de porcelana
PROCEDI,IENTO E-PERI,ENTA&
*. Agregue al baln de destilacin . ml de etanol, luego ,ml de cido sulfrico concentrado 2con
precaucin3.
%. AAada al baln % perlas de ebullicin.
,. Arme el euipo segn lo ilustre el instructor.
-. Caliente el baln flameando
PRUEBAS DE IDENTIFICACI(N
Combustin@
Al primer tubo 2despu+s de destaparlo3, introd0case un fosforo encendido, observe el
carcter de la reaccin y el color de la llama.
5l segundo tubo se de6a abierto en posicin hori0ontal durante cinco segundos, a
continuacin se le aplica una llama en la boca del tubo. :bserve.
:#idacin
Al tercer tubo se le agrega * ml de permanganato de potasio al .>, observe si hay
cambio de coloracin.
Halogenacin
Al cuarto y uinto tubo se les aAade dos gotas de solucin de bromo en tetracloruro de
carbono. Bno de los tubos se tapa y se guarda en un lugar donde no se vea afectado
por la lu0 solar 2por e6emplo, en la bolsa de su bata3, el otro tubo se e#pone a la lu0
2 4 2 2 n n
R OH H SO C H H O + +
solar. 4espu+s de varios minutos compare ambos tubos y observe la diferencia en los
cambios de coloracin 2si lo hubieran3, en cada uno de los tubos.
REPORTAR
)eaccin2es3 llevada2s3 a cavo en cada prueba de identificacin.
1ropiedades del etileno ue lo caractericen como gas invernadero.
5fectos ambientales generados por el etileno
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PRACTICA No. /
PREPARACI(N ) PROPIEDADES DE& ETINO
Objetivo!
*. "inteti0ar el ms sencillo de los compuestos de triple enlace.
%. Aplicar por e#tensin a todos los aluinos en general las propiedades umicas observadas,
para el aluino preparado en el laboratorio.
Generaliae!
5l etino es el primer miembro de los aluinos y el ms importante. 5l etino se produce en la
descomposicin t+rmica de muchos hidrocarburos, industrialmente se obtiene, por la descomposicin
con agua, del carburo de calcio o por pirolisis del metano.
La presencia de una triple ligadura aumenta la actividad umica de un hidrocarburo, en este
caso el etino, el cual forma compuestos de adicin, aunue con ms lentitud ue una olefina. Los
hidrgenos del etino y de todos los aluinos verdaderos, son sustituibles por metales, propiedad
umica ue los diferencia de las olefinas y pueden emplearse para separarlos e identificarlos.
Los aluinos son verdaderamente compuestos no polares con propiedades fsicas seme6antes
a la de los alcanos, ciclo alcanos y alcadienos. "on insolubles en agua, por lo regular son solubles en
la mayora de los disolventes orgnicos no polares. 5n general, hierven a temperaturas un poco ms
altas ue los alcanos y aluenos ue contienen el mismo nmero de carbonos.
La fabricacin del etino a partir de carburo de calcio an es la base de la produccin mundial
de este producto. Bna venta6a del carburo como fuente de etino es ue la reaccin con el agua
produce inmediatamente etino de &&..> de pure0a. La reaccin es@
) ( 2 2 ) ( 2 2 ) ( 2
) ( 2
g S g
H C OH Ca O H CaC + +
La reaccin es muy espontanea y produce un gran desprendimiento de calor. La generacin
del etino puede ser hmeda o seca.
CRISTA&ERIA ) REACTI+OS
! 'aln de destilacin ! Carburo de calcio
! "oporte ! Agua destilada
! Anillo ! =$n:- *>
! )e6illa de asbesto ! 'romo *>
! Ampolla de separacin ! 'icarbonato "dico *>
! (ubo de ensayo ! ;itrato de plata amoniacal.
! $anguera 0 Al1o*n
PROCEDI,IENTO E-PERI,ENTA&
*. Arme el euipo como lo indiue el instructor
%. 5n el interior del baln generador de gases coloue %g de carburo de calcio envu+lvalo en un
algodn. 5n la ampolla se colocan *Cml de agua destilada.
,. Abra la llave del embudo de6ando gotear lentamente el agua. 4e6e ue el acetileno desalo6e al
aire 2el acetileno forma me0clas e#plosivas con el aire3. )eco6a el etino en . tubos de ensayo
por despla0amiento de agua
-. Btilice el etino recolectado para las siguientes pruebas de identificacin.
PRUEBAS DE IDENTIFICACION
Bae#er:
AAada a un tubo de ensayo %ml de una solucin de =$n:- al *> y *ml de una
solucin de bicarbonato de sodio al *>. Anote los cambios ue ocurren
Halo1ena$i*n
Agregue a otro tubo %ml de la solucin acuosa de bromo.
Pr2eba e Tollen!
"i hay precipitado, observe las caractersticas de este, seprelos por decantacin,
tomo un poco de el coluelo en el e#tremo de una esptula y ac+ruelo con
precaucin en una flama. Anote lo ue sucede y reporte las reacciones involucradas.
Co%b2!ti*n:
Dntrodu0ca a un tubo un fosforo encendido, observe el carcter de la reaccin y el color
de la llama.
PARA ESTA PRACTICA ES NECESARIO TRAER A&GODON