Laboratorio Extraccin de una Sustancia Natural: Eugenol A.

Introduccin El Clavo de olor son las yemas florales del rbol del clavo, nombre comn de un rbol tropical de la familia de las Mirtceas (Myrtaceae). Las yemas florales se recolectan y secan por exposicin al humo de lea y al sol. El clavo as obtenido se usa mucho como condimento de cocina. Del clavo de olor se obtiene por destilacin por arrastre de vapor de agua, un aceite esencial utilizado en odontologa como anestsico y, en ocasiones, como antisptico. Tambin se emplea en la elaboracin de perfumes y jabones. Este aceite contiene principalmente eugenol, un compuesto fenlico que le da el olor caracterstico al clavo de olor. El clavo de olor contiene tambin cariofileno, entre otros aceites esenciales de menor importancia. El eugenol, cido eugnico o carifilico, es un lquido oleoso obtenido de la esencia de clavos de olor, que lo contiene en proporcin de un 70-90 %. Este aceite tiene propiedades antispticas y como anestsico local y es muy empleado en odontologa mezclado con xido de cinc, produciendo una sal eugenolato de cinc, que forma una matriz utilizada como cemento.

Eugenol (2-metoxy-4-(2-propenil) fenol)

Cariofileno

La destilacin es una tcnica que permite la separacin y purificacin de un lquido, la remocin de un solvente o la separacin de una mezcla de lquidos. En la destilacin los lquidos se calientan en un recipiente adecuado (matraz, baln, etc.,) hasta sus puntos de ebullicin y luego se condensan los vapores producidos por la ebullicin en otro recipiente. Existen varios tipos de destilacin, as por ejemplo: La destilacin simple, se utiliza cuando se desea purificar o eliminar un solvente de una mezcla. Es requisito para esta tcnica que los lquidos a separar tengan puntos de ebullicin muy diferentes. La destilacin fraccionada se utiliza para separar lquidos con puntos de ebullicin muy similares. La destilacin al vaco se utiliza cuando el solvente a eliminar o purificar tiene un punto de ebullicin muy elevado, o cuando ste se descompone por accin de altas temperaturas (termolbil). La destilacin por arrastre de vapor de agua se utiliza para extraer aceites esenciales de plantas o productos vegetales.

B. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Materiales: Balanza granataria y analtica Vidrio de reloj Papel filtro Equipo para destilacin por arrastre de vapor Embudo de decantacin 4 Matraces erlenmeyer de 250 mL 2 Probetas de 100 mL Soporte universal Rotavapor Argolla y nuez Pipeta graduada de 10 mL Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4 Parafilm Diclorometano, CH2Cl2 Disolucin de KOH, 5 % Disolucin de HCl, 5 % Papel pH o indicador universal Parte experimental 1. Ponga 10,0 gramos de clavos de olor finamente divididos en un matraz de fondo redondo de 250 mL y agregue 150 mL de agua destilada. 2. Instale el aparato para de destilacin simple. Caliente cuidadosamente hasta recibir aproximadamente 100 mL de destilado. 3. Vierta el destilado en un embudo de decantacin con tapa y trate la mezcla lquida con dos porciones de 20 mL de diclorometano, obtenindose una fase orgnica. 4. Trate la fase orgnica con dos porciones de 50 mL de una disolucin de KOH al 5 %. El eugenol quedar en la fase acuosa superior, ya que el agua es menos densa que el diclorometano. La disolucin acuosa se acidifica con una disolucin de HCl al 5 %, verificando con papel pH la acidez de la disolucin resultante. 5. Luego se trata la fase acuosa cida con dos porciones de 25 mL de diclorometano. La fase orgnica resultante se seca con sulfato de sodio anhdro. Luego se filtra con papel de filtro simple en un baln previamente masado. 6. Elimine el solvente orgnico en un Rotavapor. No se debe recalentar el baln para evitar la descomposicin trmica del eugenol. 7. Finalmente, se pesa el baln con el producto y se calcula el rendimiento de la extraccin a partir de los 10,0 g de clavos de olor. 8. Su Profesor de laboratorio untar el cotonito de algodn en el extracto de eugenol y lo aplicar levemente en sus labios para probar las propiedades anestsicas de ste. Moje sus labios levemente una vez aplicado el eugenol. Observe. Precaucin: La aplicacin del eugenol la debe hacer su Profesor de laboratorio, Por favor, NO lo haga usted por s mismo. En la siguiente pgina, usted encontrar un diagrama de flujo que le indicar los procedimientos que se deben realizar en el proceso de separacin del eugenol y el cariofileno del aceite esencial de clavos de olor.

Diagrama de Flujo, Extraccin Eugenol

Tcnica: Destilacin Simple

100 mL de Destilado

Extraccin 1 con: 20 mL Diclorometano

Fase Orgnica

Fase Acuosa

Extracto 1 contiene: Eugenol y Cariofileno

Extracto 2 contiene: Impurezas

Extraccin 2 con: KOH al 5%

Fase Orgnica

Fase Acuosa

Extracto 2 contiene: Impurezas

Extracto 2 contiene: Eugenato de potasio

Acidificar con: HCl al 5% Extraccin 3 con: 20 mL Diclorometano

Fase Orgnica

Fase Acuosa

Extracto 3 contiene: Eugenol

Extracto 3 contiene: Impureza.

C. Discusin Para una buena confeccin de su informe de de laboratorio, responda el siguiente cuestionario. 1. Qu tipo de compuestos orgnicos son el eugenol y el cariofileno?. 2. Por qu se lava disolucin de diclorometano, que contiene el eugenol, con dos porciones de una disolucin de KOH al 5%? 3. Por qu se acidifica la fase acuosa que contiene el eugenol con HCl al 5%? 4. Para qu se agrega sulfato de sodio anhidro a la solucin de eugenol puro, en diclorometano 5. Averige los usos farmacuticos del eugenol y cmo se vende comercialmente para esos usos.