Manual de Laboratorio de Química Heterocíclica

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CAMPECHE
Facultad de Ciencias Químico Biológicas

Programa Educativo: Químico Farmacéutico
Biólogo
Manual de Prácticas de Química

Heterocíclica
Compilador: M. en C. Rosa María de la Asunción Escalante Magaña

M. en C. Rafael Manuel de Jesús Mex Álvarez.
Última actualización por: Dra. Ariadna Garza Ortiz, Enero 2019
Modelo Basado en Competencias

Universidad Autónoma de Campeche
Av. Ing. Humberto Lanz Cárdenas s/n, Colonia Ex-Hacienda 0
Kalá, C.P. 24085, San Francisco de Campeche, Campeche.
Tel: (981) 811 9800 ext. 3070100 Fax Ext. 3070199 Conocimiento que
http://fcqb.uacam.mx transforma
Químico Farmacéutico Biólogo
Manual de Prácticas de Química Heterocíclica
Manual de prácticas
de Química Heterocíclica
Aprobado para su uso en el Plan 2009 en:
− Minuta de aprobación por la Academia: Minuta 1/14 de la Comisión de Manuales de la Academia de
Químico Farmacéutico Biólogo el 7 de abril de 2014.
− Acta de validación de Consejo Técnico: Acta 07-12/2014 del Consejo Técnico de la Facultad de Ciencias
Químico Biológicas el 4 de julio de 2014.
Elaboración:
− Compiladores: M. en C. Rafael Manuel de Jesús Mex Álvarez
M. en C. Rosa María de la Asunción Escalante Magaña
− Fecha de elaboración: 7 de abril de 2014
− Minuta de aprobación de Academia: 5/14, 2 de julio de 2014
− Acta de validación de Consejo Técnico: CT/07-12/2014
Primera Actualización:
− Responsables: M. en C. Rafael Manuel de Jesús Mex Álvarez
M. en C. Rosa María de la Asunción Escalante Magaña
− Fecha de elaboración: 7 de abril de 2014
− Minuta de aprobación de Academia: 5/14, 2 de julio de 2014
− Acta de validación de Consejo Técnico: CT/07-12/2014
Segunda Actualización:
− Responsables: Dra. Ariadna Garza Ortiz
− Fecha de actualización: 11 de diciembre de 2018

− Minuta de aprobación de Academia: Por definir
− Acta de validación de Consejo Técnico: Por definir

DIRECTORIO
Dra. Cindy Rossina Saravia López

Rectora
Mtro. Fernando Medina Blum

Secretario General
Mtra. Angélica del Carmen Soto Martínez

Coordinadora General Académica
Mtra. María Guadalupe Maldonado Velázquez

Directora de la Facultad de Ciencias Químico Biológicas
Q.F.B. Geovani Araceli Salinas Balderrabano

Coordinadora de la Licenciatura en Químico Farmacéutico Biólogo.
Dr. Román Pérez Balan

Presidente de la Academia de QFB.

ÍNDICE
DIRECTORIO .......................................................................................................................................2
ÍNDICE ................................................................................................................................................3
PRESENTACIÓN ..................................................................................................................................4
COMPETENCIAS Y SUBCOMPETENCIAS ..............................................................................................5
PROPÓSITO DEL MANUAL ..................................................................................................................6
NIVELES DE DESEMPEÑO ...................................................................................................................8
PROGRAMACIÓN DEL SISTEMA DE PRÁCTICAS ..................................................................................9
RECOMENDACIONES GENERALES DE SEGURIDAD PARA EL ESTUDIANTE ........................................11
NORMAS Y DISPOSICIONES QUE APLICAN PARA LAS PRÁCTICAS DE LABORATORIO ........................14
RÚBRICAS PARA EVALUAR LAS ACTIVIDADES DEL LABORATORIO ....................................................16
PRÁCTICA 1. OBTENCIÓN DEL FURFURAL .........................................................................................18
PRÁCTICA 2. PURIFICACIÓN DEL FURFURAL .....................................................................................22
PRÁCTICA 3. IDENTIFICACIÓN DEL FURFURAL ..................................................................................25
PRÁCTICA 4. EXTRACCIÓN DE LA CAFEÍNA .......................................................................................28
PRÁCTICA 5. PURIFICACIÓN DE LA CAFEÍNA .....................................................................................33
PRÁCTICA 6. DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN DE LA CAFEÍNA ..........................................37
PRÁCTICA 7. SÍNTESIS DEL 2,3-DIMETILINDOL .................................................................................39
ANEXO ..............................................................................................................................................43
PRÁCTICA 8. SÍNTESIS DE LA 7-HIDROXI-4-METILCUMARINA...........................................................44
PRÁCTICA 9. SÍNTESIS DEL 2-FENILINDOL .........................................................................................47

PRESENTACIÓN
Con base a la segunda y tercera competencia de la Unidad de Aprendizaje de Química Heterocíclica que se
imparte en la primera fase del Programa Educativo de Químico Farmacéutico Biólogo en la Facultad de Ciencias
Químico Biológicas de la Universidad Autónoma de Campeche, se elaboró el presente Manual de prácticas de
laboratorio, con la finalidad de que los educandos apliquen parte de los conocimientos adquiridos en los
semestres anteriores sobre métodos de síntesis, de separación y purificación y los que se van adquiriendo en el
desarrollo teórico del curso para comprender la teoría a través de la práctica, motivando a su vez el interés
hacia ella al conocer sus aplicaciones.
Considerando todo lo anterior, se seleccionaron 7 prácticas que tienen por objetivo la ejecución de los
métodos de síntesis de compuestos heterocíclicos de interés en el área clínica y de farmacia, las propiedades
químicas y físicas de los mismos, así como también algunos métodos de obtención a partir de la naturaleza,
separación e identificación de los mismos para incrementar su habilidad manual, criterio y confianza.
Las primeras tres prácticas se refieren a compuestos heterocíclicos de cinco miembros como lo es la obtención,
purificación y la identificación del furfural. Las prácticas de la 4 a la 6 comprenden la extracción, purificación e
identificación de cafeína y la 7, se trata de una síntesis química.
Los alumnos aplicarán conocimientos obtenidos en la unidad de aprendizaje de Química Orgánica y de Química
Orgánica Aplicada, especialmente los métodos de purificación y los de identificación, demostrando la habilidad
manual adquirida en el manejo de las propiedades físicas y químicas, asimismo en la síntesis y purificación de
los compuestos orgánicos.
Para cada experimento a realizar, el alumno deberá informarse de las medidas de seguridad, sobre el manejo y
toxicidad de los reactivos, así como las recomendaciones específicas para su realización.
Con respecto a las acciones de sustentabilidad, la Universidad Autónoma de Campeche, comprometida con la
conservación del ambiente pugna por el control estricto de residuos químicos y/o peligrosos, biológicoi
Infecciosos (RPBI), y es por ello que, las prácticas propuestas hacen uso mínimo y controlado de reactivos
químicos, el cambio de reactivos tóxicos a menos tóxico y el uso de técnicas de microescala, además, del
manejo adecuado de los residuos que se generan en ella, a través de diagramas ecológicos que muestran de
forma esquemática el destino de los residuos químicos en el laboratorio; contribuyendo así, en el cuidado de la
salud y el medio ambiente.
Agradecemos la colaboración de los alumnos del Programa Educativo de Q.F.B. Francisca Mariana Pantoja Bolio
y de Yolanda Guadalupe en la elaboración del presente manual de laboratorio.

COMPETENCIAS Y SUBCOMPETENCIAS
Las competencias que vas a desarrollar y que se consideran transferibles al ámbito laboral son las siguientes:
COMPETENCIAS GENERALES: Desarrollo de la lecto-escritura de textos artísticos, técnicos y

científicos, conocimiento de la lengua extranjera, la utilización
de TIC en el ámbito profesional, habilidades de investigación,
capacidades metodológicas, capacidad emprendedora,
capacidad de organización.
COMPETENCIAS ESPECÍFICAS Apoyo en el aislamiento, purificación, identificación y síntesis de
sustancias químicas con actividad biológica.
COMPETENCIAS DEL ÁREA DE Análisis de fenómenos fisicoquímicos y biológicos en el ámbito
CONOCIMIENTO: profesional empleando modelos científicos de las ciencias
básicas y la normatividad vigente.
Análisis de la estructura química de un compuesto heterociclo para

COMPETENCIA DE LA UNIDAD DE auxiliar en el diseño sintético o modificación de compuestos heterociclos
APRENDIZAJE de interés biológico de acuerdo a los métodos de la Química Heterocíclica.
1. Nombrar y dibujar la estructura de compuestos heterocíclicos de

interés biológico, siguiendo la reglamentación de la IUPAC y los
métodos de la Química Heterocíclica, para clasificarlos
SUB-COMPETENCIAS sistemáticamente de acuerdo a su estructura química.
2. Inferir la reactividad química de compuestos heterocíclicos para
auxiliar en el diseño sintético o modificación estructural de
sustancias heterocíclicas de interés biológico de acuerdo a los
principios fundamentales de la química orgánica.

PROPÓSITO DEL MANUAL

El conjunto de prácticas que te proponemos desarrollar en este manual va dirigido a que desarrolles las
competencias genéricas, específicas, del área de conocimiento, pero especialmente las correspondientes a la
Unidad de Aprendizaje, Química Heterocíclica, y que puedas revisar y comprobar los conceptos teóricos
adquiridos. Este conjunto de prácticas se seleccionó cuidadosamente con la finalidad de cubrir los principales
temas incluidos en tu programa de la unidad de aprendizaje (PUA). La forma en que se desarrolla cada una de
las prácticas está en armonía con tu programa por competencias de la asignatura teórica y se ajusta al perfil
trazado para el curso, pero sin limitarse a él.
De hecho, este manual está diseñado para llevarte a practicar muchas de las técnicas de síntesis e
identificación de compuestos orgánicos que conociste durante los cursos de química orgánica anteriores, pero
con una aplicación y justificación clara, cuidándose ante todo de mantener el trabajo experimental en el marco
de la legalidad ética, la seguridad personal y con una constante búsqueda de mitigar el impacto ambiental
regional y nacional. En cada práctica te damos la oportunidad de que uses tu creatividad en la elección de
diferentes estrategias de síntesis, aislamiento y caracterización con la finalidad de que puedas reconocer su
pertinencia, eficiencia y sus limitaciones. Finalmente, las actividades están diseñadas para que te integres a un
equipo y desarrolles habilidades fundamentales del trabajo en equipo.
No nos queda más que invitarte a desarrollar estos ejercicios prácticos que te permitirán consolidar tus
conocimientos y desarrollar las indispensables habilidades de trabajo en el laboratorio.
Dra. Ariadna Garza Ortiz

UBICACIÓN DE LA UNIDAD DE APRENDIZAJE EN EL MAPA CURRICULAR
La unidad de aprendizaje, Química Heterocíclica, es una materia obligatoria que se oferta en el cuarto
semestre, con la característica de ser una unidad de aprendizaje básica. Esta unidad de aprendizaje te
ofrece la oportunidad de adquirir los conocimientos básicos de síntesis, reactividad, identificación y
aplicación de compuestos heterocíclicos, particularmente en el área de la salud. Esta materia junto con
las unidades de aprendizaje previas, química orgánica y química orgánica aplicada, te dan la oportunidad
de ir integrando conocimiento que te permitirá comprender mejor, unidades de aprendizaje como:
farmacocinética y farmacodinamia, química de productos naturales, bioquímica clínica biología
molecular, farmacoterapéutica, entre otras.

NIVELES DE DESEMPEÑO
Nivel 5. Estratégico.
Nivel 2. Receptivo. Realizas Nivel 4. Autónomo. Desarrollas un conjunto de
algunas actividades Desarrollas un conjunto de actividades de naturaleza
complejas y no rutinarias. Nivel 3.Resolutivo. actividades de naturaleza
Nivel 1. Preformal. Realizas diversa, en el que tienes que
Tienes un grado de Requieres un importante diversa, en el que tienes que mostrar un alto nivel de
funciones rutinarias de baja nivel de toma de decisiones.
responsabilidad bajo y mostrar creatividad y creatividad, así como buscar
complejidad, recibes Resuelves problemas
autonomía en las decisiones. recursos para conciliar y lograr la cooperación entre
instrucciones y por tanto se sencillos y muestras
Frecuentemente tienes que intereses. Debes tener grupos e individuos que
requiere poca autonomía. motivación al tratar de
colaborar con otros y habilidad para motivar y participan en la implantación
Tienes nociones de las cosas. resolver los problemas.
trabajar en equipo. Eres dirigir grupos de trabajo. de soluciones a un problema
receptivo y comprendes la Argumentas y actuas con de magnitud institucional.
información. criterio propio. Eres comprometido y
confiable.

PROGRAMACIÓN DEL SISTEMA DE PRÁCTICAS
Programación
Ámbito de Horas Nivel de
Nombre de la Práctica Objetivo
desarrollo Sesiones por desempeño
sesión
Práctica 1. Obtención del furfural Que obtengas furfural por hidrólisis de pentosanos Laboratorio de 1 3 3
contenidos en una muestra de origen vegetal, como la química orgánica y
avena o cáscaras de cacahuate, seguida de una analítica
deshidratación de pentosas en medio ácido.
Práctica 2. Purificación del furfural Que purifiques el l furfural obtenido utilizando los Laboratorio de 1 3 3
métodos de técnicas de extracción y destilación. química orgánica y
analítica
Práctica 3. Identificación del Que identifiques la obtención de furfural, mediante la Laboratorio de 1 3 3
furfural identificación del grupo carbonilo del furfural a partir de química orgánica y
la formación de un derivado de 2.4-dinitrofenilhidrazina y analítica
con la prueba de Tollens.
Práctica 4. Extracción de la cafeína Que realices una extracción sólido-líquido a reflujo, Laboratorio de 2 3 4
utilizando las técnicas de separación de mezclas y que química orgánica y
aprendas a trabajar con diversos aparatos de un analítica
laboratorio de química orgánica, procurando realizar
todas las operaciones con limpieza y cuidado.
Práctica 5. Purificación de la Que purifiques la cafeína por medio de la destilación Laboratorio de 1 3 4
cafeína simple y la recristalización. química orgánica y
analítica
Programación
Ámbito de Horas Nivel de
Nombre de la Práctica Objetivo
desarrollo Sesiones por desempeño
sesión
Práctica 6. Determinación del Que determines el punto de fusión mixto de la Laboratorio de 1 3 4
punto de fusión de la cafeína cafeína utilizando un fusiómetro calibrado para química orgánica y
determinar la pureza de la cafeína. analítica
Práctica 7. Síntesis del 2,3- Que sintetices un compuesto indólico a partir de Laboratorio de 1 3 4
dimetilindol precursores químicos. química orgánica y
analítica

RECOMENDACIONES GENERALES DE SEGURIDAD PARA EL ESTUDIANTE

El presente Manual contiene medidas que debes seguir en los laboratorio de docencia que incluyen el
uso de instalaciones eléctricas, de gas LP, y equipo diverso de acuerdo al tema, de igual forma el uso
de reactivos químicos, muestras biológicas (como sangre, suero, animales, tejidos, cultivos de
microorganismos y células); con la consecuente generación de residuos sólidos urbanos y residuos
peligrosos; situación que requiere orden y limpieza, para minimizar al máximo la presencia de
condiciones y actos inseguros que pongan en riesgo tu integridad física, la de tus compañeros y
profesores, así como la infraestructura que alberga el laboratorio y la Facultad de Ciencias Químico
Biológicas.
Este manual recoge los lineamientos necesarios para llevar a cabo un trabajo seguro y eficiente
atendiendo a las indicaciones del Reglamento Federal de Seguridad e Higiene y Medio ambiente de
Trabajo, publicado en el Diario Oficial de la Federación, el 21 de enero de 1997, Normatividad en
materia de Seguridad e Higiene de la Secretaria del Trabajo y Previsión Social, Sistema Integrado de
Gestión Universitaria del Medio Ambiente (ISO 14001:2015), de la Energía (ISO 50001:2011) y de
Seguridad y Salud en el Trabajo (OHSAS 18001:2007) de la Universidad Autónoma de Campeche y
Reglamento Interno de los Laboratorios en los que se realizan prácticas de docencia de la FCQB de la
UAC.
NOTA: es de suma importancia consultar el Reglamento de Laboratorio vigente de la Facultad,
disponible en http://fcqb.uacam.mx/.
Bajo el fundamento normativo internacional, nacional e institucional en materia de Seguridad, Salud y
Medio Ambiente; para un laboratorio de docencia e investigación, en nuestra Universidad se espera
que:
1- Leas detenidamente y sigas las recomendaciones del reglamento general para el acceso a los
laboratorios de docencia.
2- Respetes la señalética y las condiciones de seguridad e higiene para evitar accidentes en el
laboratorio
3- Durante cada práctica, de manera obligatoria portes la bata de laboratorio de algodón y de manga
larga bien abotonada, calces zapatos de piel cerrados que cubran el empeine, de tacón ancho o
corrido con altura máxima de 4 cm, que no sea de tela ni de material plástico. Además, según el
trabajo que realices deberás usar lentes de seguridad, mascarilla protectora, guantes (látex,
asbesto, etc.) y cubrebocas.
4- No podrás ingresar si vistes bermudas o short y, en el caso de las mujeres, el largo de la falda debe
ser debajo de la rodilla. Si tienes el cabello largo deberás llevarlo recogido hacia atrás.
5- Solo podrás trabajar en el laboratorio bajo la responsabilidad de un profesor o de la persona
asignada de manera previa por el Coordinador del Programa Educativo o de Posgrado e
Investigación.

6- Realiza únicamente tareas enmarcadas en las prácticas de laboratorio y evita realizar otros
experimentos ajenos a los dispuestos para la sesión correspondiente.
7- No portes pulseras, colgantes, mangas anchas ni prendas sueltas que puedan trabarse en
montajes, equipos o máquinas.
8- Antes de realizar una práctica, lee detenidamente el contenido de la misma para adquirir una idea
clara de sus objetivos, fundamentos y técnicas.
9- Las pertenencias y objetos personales durante el desarrollo de la práctica de laboratorio, deberás
colocarlas en el lugar que corresponda (anaqueles, armarios, mesas, etc), de tal forma que tu área
de trabajo quede despejada.
10- Antes de iniciar cualquier práctica, debes limpiar tu lugar de trabajo con un desinfectante,
dejando actuar al menos unos 5 minutos antes de iniciar y al finalizar la práctica. Posteriormente,
acondiciona tu mesa de trabajo.
11- El orden y la limpieza son esenciales en todas las experiencias de laboratorio. En consecuencia, al
terminar cada práctica debes lavar cuidadosamente el material que se ha utilizado. Cada equipo
será responsable de su zona de trabajo y de su material.
12- Protege cualquier herida de tus manos con curitas, guantes o cualquier otra barrera de
protección.
13- Nunca introduzcas o ingieras alimentos o bebidas dentro del laboratorio, ni fumes. No guardes
alimentos ni bebidas en los frigoríficos del laboratorio. Tampoco pipetees ni pongas en tu boca
objetos que estuvieron expuestos con sustancias químicas o biológicas.
14- No se admiten visitas personales que distraigan la atención y pongan en riesgo la seguridad en el
trabajo que se realiza.
15- Debes lavarte perfectamente las manos con jabón o con un desinfectante, al inicio y al dejar el
laboratorio.
16- Antes de utilizar cualquier compuesto químico fíjate en la etiqueta para corroborar la identidad de
la sustancia y revisa la información requerida para su correcto uso y manipulación.
17- Previo al uso de cualquier equipo, consulta su operatividad con el laboratorista o el profesor,
asegúrate de contar con la autorización para el uso del equipo o instalación. Todo el material,
especialmente los aparatos delicados, como lupas y microscopios, debes manejarlos
adecuadamente para evitar que se golpeen o forzar los mecanismos.
18- Nunca debes sustraer ningún equipo o muestras del laboratorio sin la previa autorización
correspondiente.
19- Si estás o has estado trabajando con material biológico o químico, no debes tocar con los guantes
superficies tales como de teléfonos, teclados, carpetas, cuadernos o tu cara.
20- Los accidentes personales, tales como derrames de reactivos, cortes y quemaduras, deberás
comunicarlos inmediatamente al maestro o al laboratorista.
21- Los productos inflamables (gases, alcohol, éter, entre otros) deben mantenerse alejados de las

llamas de los mecheros. Si se manejan mecheros de gas se debe tener mucho cuidado de cerrar
las llaves de paso al apagar la llama.
22- Al terminar la práctica, asegúrate que las llaves de gas y agua queden cerradas.
23- Todo el material de laboratorio utilizado durante la práctica lo deberás entregar limpio y seco.
24- Al finalizar la práctica, sigue el diagrama de flujo de generación de residuos descrito en cada una
de tus prácticas; clasifica los residuos según corresponda: RP, RPBI, residuos sólidos urbanos; para
desecharlos en los contenedores respectivos: materia orgánica, materia inorgánica, RP, RPBI, etc.
El material biológico deberá ser colocado en bolsas para su esterilización y su posterior desecho,
siguiendo la normatividad vigente. Todos los materiales que hayan entrado en contacto con
muestras biológicas-infecciosas (como pipetas usadas, placas Petri o tubos), debes colocarlos en
soluciones desinfectantes para posteriormente proceder a su esterilización.

NORMAS Y DISPOSICIONES QUE APLICAN PARA LAS PRÁCTICAS DE
LABORATORIO
Antes y durante tu estancia en el laboratorio de prácticas deberás observar lo dispuesto en las

siguientes:
Normas de Seguridad: Tienen el objetivo de eliminar o prevenir los accidentes de trabajo.

Edificios, locales, instalaciones y áreas en los centros de trabajo -
NOM-001-STPS-2008
Condiciones de seguridad.
Condiciones de seguridad -Prevención y protección contra incendios en los
NOM-002-STPS-2010
centros de trabajo.
Sistemas de protección y dispositivos de seguridad en la maquinaria y
NOM-004-STPS-1999
equipo que se utilice en los centros de trabajo
Relativa a las condiciones de seguridad e higiene en los centros de trabajo
NOM-005-STPS-1998 para el manejo, transporte y almacenamiento de sustancias químicas
peligrosas.
Recipientes sujetos a presión, recipientes criogénicos y generadores de
NOM-020-STPS-2011
vapor o calderas - Funcionamiento - Condiciones de seguridad.
Normas de Salud: Tienen el objetivo de prevenir enfermedades de trabajo, apoyándose en el

reconocimiento, evaluación y control de agentes químicos, físicos o biológicos presentes en el
medio ambiente laboral.
Agentes químicos contaminantes del ambiente laboral-Reconocimiento,
NOM-010-STPS-2014
evaluación y control.
NOM-087-SEMARNAT-SSA1- Protección ambiental-Salud ambiental-Residuos peligrosos biológico-
2002 infecciosos-Clasificación y especificaciones de manejo.
Establece las características, el procedimiento de identificación,
NOM-052-SEMARNAT-2005
clasificación y los listados de los residuos peligrosos.
Para la disposición de sangre humana y sus componentes con fines
NOM-253-SSA1-2012
terapéuticos.
Requisitos de los laboratorios clínicos que analizan muestras biológicas de
ISO 15189:2012
origen humano.

Normas de Organización: Tienen la función de dictar medidas generales, encaminadas a

coordinar los recursos materiales, humanos y financieros disponibles para llevar a cabo la
administración de la seguridad y salud en el trabajo.
Equipo de protección personal - Selección, uso y manejo en los centros de
NOM-017-STPS-2008
trabajo.
Sistema para la identificación y comunicación de peligros y riesgos por
NOM-018-STPS-2000
sustancias químicas peligrosas en los centros de trabajo.
Colores y señales de seguridad e higiene, e identificación de riesgos por
NOM-026-STPS-2008
fluidos conducidos en tuberías.
NOM-028-STPS-2004 Organización del Trabajo-Seguridad en los Procesos de sustancias químicas.
NOM-007-SSA3-2011 Para la organización y funcionamiento de los laboratorios clínicos
NOM-062-ZOO-1999. Cuidado y uso de animales de laboratorio.

RÚBRICAS PARA EVALUAR LAS ACTIVIDADES DEL LABORATORIO

Al término de cada práctica, se evaluará tu desempeño mediante la siguiente rúbrica y en la cual
se considerará el siguiente código de colores con el respectivo porcentaje para cada uno de ellos.
1 Seguridad general 20%

2 Conocimiento del proceso experimental 40%
3 Desempeño en el laboratorio 20%
4 Registro y reporte de la práctica 20%
100%
Evidencias a entregar por el estudiante:

• Lista de cotejo validadas por el docente
• Reporte de práctica
CRITERIOS NIVEL DEL DOMINIO
EXCELENTE BUENO DEFICIENTE

Seguridad general Realizaste la práctica de laboratorio Realizaste la práctica de Realizaste la práctica de
atendiendo todos los laboratorio atendiendo algunos laboratorio, pero NO atendiste a
procedimientos de seguridad. los procedimientos de seguridad. todos los procedimientos de
seguridad.
Parámetros cumplidos 5/5 3-4/5 1-2/5

Conocimiento del procedimiento Demuestras dominio del Demuestras dominio medio del Demuestras un dominio
experimental procedimiento experimental, procedimiento experimental, insuficiente del procedimiento
siguiendo las metodologías siguiendo las metodologías experimental, o no empleas la
necesarias. necesarias. metodología necesaria.
Parámetros cumplidos 5-6/6 3-4/6 1-2/6

Desempeño en el laboratorio Demuestras habilidades para Demuestras habilidades Demuestras habilidad baja para
desarrollar tu trabajo intermedias para desarrollar desarrollar tu trabajo
experimental, obtener tu trabajo experimental y experimental, obtener resultados,
resultados y confrontarlos con obtener resultados, o una confrontar los resultados con la
la teoría y capacidad para baja capacidad para teoría y resolver problemas.
resolver problemas. confrontar los resultados
con la teoría y resolver
problemas.

Registro y reporte de la práctica Cumpliste el registro y reporte, Cumpliste con la mayoría de los No cumpliste con la mayoría de
ajustándote a los requisitos requisitos los requisitos
solicitados por el docente. solicitados por el docente para el solicitados por el docente para el
registro o reporte de la práctica. registro o reporte de la práctica.

LISTA DE COTEJO
PARAMETROS EVALUACIÓN
1. ¿Usas adecuadamente tu material de protección y seguridad?
2. ¿Acondicionas adecuadamente tu área de trabajo?
3. ¿Te lavaste y desinfectaste las manos antes y después de la práctica?
4. ¿Revisas y sigues las normas de seguridad en el laboratorio?
5. ¿Manejas apropiadamente reactivos, muestras y residuos durante tu trabajo en el
laboratorio?
1. ¿Cuentas con los reactivos, muestras o insumos necesarios para tu trabajo
experimental?
2. ¿Elaboras el diagrama de los procesos sugeridos en la práctica?
3. ¿Interpretas correctamente los resultados?
4. ¿Contrastas tus resultados con la bibliografía?
5. ¿Tomas decisiones basadas en la evidencia experimental?
6. ¿Documentas la toxicidad para el manejo adecuado de los reactivos y/o muestras?
1. ¿Manejas correctamente equipo y material de laboratorio?
2. ¿Planeas estratégicamente tus actividades a fin de realizarlas de manera fluida?
3. ¿Realizaste de manera adecuadas el proceso indicado de acuerdo a manuales o
insertos?
4. ¿Completaste las actividades experimentales sugeridas?
5. Obtuviste resultados y evidencia experimental?
6. ¿Trabajaste ordenada y colaborativamente?
1. ¿Tu bitácora y/o reporte cumple con el formato solicitado por el profesor?
2. ¿Registras en tu bitácora durante la práctica suficiente evidencia experimental?
3. ¿Cuidas tu redacción y ortografía?
4. ¿Empleaste un lenguaje técnico para expresar el trabajo experimental y los
resultados obtenidos?
5. ¿Entregas a tiempo tu reporte y/o bitácora?
6. ¿Completaste el cuestionario, justificando las respuestas con al menos cinco
referencias bibliográficas?

Subcompetencia 1
PRÁCTICA 1. OBTENCIÓN DEL FURFURAL

1.1 GENERALIDADES
El furfural, furfuraldehído o 2-furanocarboxialdehído, es el aldehído más simple derivado del
furano. El furfural es un producto semisintético obtenido a partir de materias primas ricas en
pentosanos, los cuales son polisacáridos de pentosas (azúcares de 5 carbonos). Las materias
primas ricas en pentosanos son recursos naturales renovables provenientes de la agricultura.
Entre ellas están algunos desperdicios fibrosos de las cosechas como las mazorcas del maíz (olote),
el salvado del trigo; las cascarillas de la avena, del arroz y del algodón; la cáscara del cacahuate y el
bagazo de la caña de azúcar, los cuales constituyen las mejores materias primas para la obtención
de furfural.
Los pentosanos al igual que la celulosa abundan en la naturaleza. El pentosano más abundante es
el xilano, uno de los componentes de la madera, el cual es un polisacárido de la D-xilosa con
enlaces ß-1,4- (similares a los enlaces de la glucosa en la celulosa). El xilano representa del 25% al
30% de los cereales y granos (del 32% al 36% en el salvado); del 15% al 25% de la madera de árbol
y del 5% al 15% de la madera de coníferas. El arabano, otro pentosano mucho menos abundante,
es el principal constituyente de muchas gomas vegetales y es un polisacárido de la L-arabinosa con
enlaces α-1,3- y ramificaciones α-1,5- cada 20 unidades (similares a los enlaces de la glucosa en
la amilopectina o fracción insoluble del almidón).
El furfural recién destilado, tiene un olor aromático agradable que recuerda a las almendras; de
hecho, es uno de los compuestos entre los más de 50 componentes identificados en la fracción
volátil que constituye el "aroma" del pan caliente. Las características químicas del furfural son las
mismas que las del benzaldehído además de otras provocadas por el carácter diénico del anillo
furánico. Sólo unos pocos de los residuos fibrosos que contienen pentosanos se han utilizado en la
manufactura del furfural.
En el método industrial para la obtención del furfural, es la hidrólisis. que se lleva a cabo
calentando el material que contiene pentosano con ácido mineral diluido en un digestor rotatorio
bajo presión de vapor (50-100 lb/in2), durante algún tiempo. Al dejar salir el vapor para eliminar la
presión, el furfural destila junto con el vapor. Los vapores se pasan a una columna fraccionadora,
de cuya cabeza destila una mezcla del azeótropo binario de furfural y agua el cual es condensado
separándose en dos capas. El tratamiento de los pentosanos con ácidos minerales suficientemente
fuertes (H2SO4 al 10% o HCl al 12%), da primero la hidrólisis de los polisacáridos a pentosas las
cuales posteriormente se deshidratan, a través de una serie de rearreglos no totalmente
comprendidos, para dar el furfural.
El mecanismo de la formación del furfural y de sus precursores a partir de azúcares de cinco
carbonos no ha sido completamente establecido. Por otra parte, las aldosas no son
estructuralmente capaces de deshidratarse directamente a furfural o sus derivados. El hecho de
que la deshidratación de las aldopentosas ocurre mucho más rápidamente que la de las
aldohexosas indica que el mecanismo para las aldopentosas probablemente sea diferente.
1.2 OBJETIVO
Que obtengas furfural por hidrólisis de pentosanos contenidos en una muestra de origen vegetal,
como la avena o cáscaras de cacahuate, seguida de una deshidratación de pentosas en medio
ácido.
1.3 MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS
1 Equipo de reflujo 4 Perlas de vidrio

1 Mortero con pistilo 1 Espátula
1 Tapón de vidrio 1 Pipeta
1 Columna de fraccionamiento 1 Propipeta
1 Refrigerante de Liebig 1 Placa de calentamiento
1 Termómetro 1 Balanza granataria
1 Probeta de 50 mL 80 mL de HCl 12%
2 Mangueras de látex 10 g de avena o cáscara de cacahuate
2 Soportes universales 1 Frasco ámbar
3 Pinzas de tres dedos con doble nuez
2 Pares de guantes de asbesto
1.4 PROCEDIMIENTO
1. Colocarás en un matraz balón de 100 mL, 5 g de cáscara de cacahuate o avena, materiales
previamente molidos, y añadirás 30-40 mL de ácido clorhídrico al 12%.
2. Dicha mezcla la reflujarás durante 30 minutos (figura 1A). No olvides engrasar moderadamente
las juntas y poner piedras de ebullición a fin de conseguir una ebullición homogénea.
3. Una vez terminado el reflujo, quitarás el matraz de la fuente de calor, evitando que el vapor se
escape con un tapón de vidrio.
4. Sin enfriar la mezcla, cambia rápidamente a un sistema de destilación fraccionada o una
destilación simple. (figura 1B).
5. Da continuidad el calentamiento hasta destilar 10 mL de la mezcla azeotrópica, recolectando
dicho volumen en un frasco ámbar rotulado.
6. Entrega el destilado al profesor para su resguardo, ya que se utilizará durante la siguiente sesión
de laboratorio.
Figura 1. A: Sistema de reflujo. B: Sistema de destilación fraccionada.
1.5 CUESTIONARIO FINAL

1. Menciona dos países productores de furfural en escala industrial
2. ¿Para qué se refluja antes de destilar?
3. ¿Cuál es la composición del azeótropo?
4. ¿Qué punto de ebullición esperarías para el azeótropo y cuál es el observado?
5. ¿A qué huele el furfural?
6. ¿Qué pasaría si siguieras destilando?
7. Describe el mecanismo de reacción empleado en la obtención de furfural
8. ¿Cuál es el producto de las aldohexosas al tratarlas con ácido clorhídrico concentrado?

1.6 TRATAMIENTO Y DISPOSICIÓN DE RESIDUOS
Figura 2. Diagrama ecológico: hidrólisis y deshidratación de pentosanos.

D1. Etiquetar y depositar en el área de confinamiento.
1.7 EVALUACIÓN
Consulta la sección de rúbricas y lista de cotejos de este manual.
1.8 BIBLIOGRAFÍA
1. Ávila Zárraga, J. G., García Manrique, C., Gavilán García, I. C. (2001). Química Orgánica:
Experimentos con un enfoque ecológico. México: UNAM.
2. García, Miguel. (2002). Prácticas de Química Orgánica I. México: Universidad Autónoma
Metropolitana.
3. Keese. R. Muller, R., Toube,T. (1990). Métodos de laboratorio para Química Orgánica México:
Editorial Limusa.

Subcompetencia 1
PRÁCTICA 2. PURIFICACIÓN DEL FURFURAL

2.1 GENERALIDADES
El destilado obtenido de los pentosanos hidrolizados se separa en dos capas; la del fondo consiste
principalmente de furfural con una pequeña cantidad de agua; la superior es una capa acuosa que
contiene 8-9% de furfural. Las dos capas se separan por decantación, la capa acuosa se regresa
como reflujo a la cabeza de la columna de fraccionamiento, y la capa de furfural se destila en otra
unidad de fraccionamiento para eliminar el agua como el azeótropo binario.
Figura 3. Estructura y nomenclatura del furfural.
El furfural es un líquido aceitoso incoloro de punto de ebullición 161.7°C (a 760 mm Hg), más
denso que el agua (d = 1.15 g(/cm3), índice de refracción 1.5261 (20 °C), miscible con disolventes
orgánicos y con una solubilidad de 8.3% en agua. Es arrastrable por vapor formando un azeótropo
binario con agua (35% de furfural y 65% de agua) de punto de ebullición 97.5°C (a 760 mm Hg).
Aunque el furfural es incoloro, se oscurece apreciablemente al exponerse al aire y a la luz y llega a
resinificarse. Sin embargo, el furfural tiene una excelente estabilidad térmica en ausencia de
oxígeno. Para que en estas condiciones se observen cambios detectables en sus propiedades
físicas debe ser expuesto por varias horas a temperaturas de 230°C.
El furfural tiene propiedades excepcionales como disolvente, con una viscosidad baja en un rango
amplio de temperatura. Es miscible en los solventes orgánicos más comunes y un poco soluble en
compuestos con hidrocarburos saturados. Eso lo convierte en un solvente selectivo muy útil para
algunos usos industriales. Con la excepción del cloruro de zinc y del cloruro férrico hexahidratado
los compuestos inorgánicos son insolubles en furfural.
2.2 OBJETIVO
Que purifiques el l furfural obtenido utilizando los métodos de técnicas de extracción y destilación.

1 Probeta graduada de 50mL 1 Espátula

2 Vaso de precipitado de 100 mL 1 Pipeta de 10 mL
1 Embudo de separación de 125 mL 1 Balanza digital
1 Probeta graduada de 50 mL 1 Placa de calentamiento
1 Equipo de destilación simple 4 Tiras de pH
2 Soportes universales 1 g de CaCO3
2 Pinzas de tres dedos con doble nuez 5 g de NaCl
3 Perlas de vidrio 30 mL de CH2Cl2
1 Termómetro de 100 °C 2 g de Na2SO4
1 Propipeta
2.4 PROCEDIMIENTO
1. Pasa el destilado obtenido de la sesión anterior a un vaso de precipitados de 100 mL y
neutralizarlo con carbonato de sodio sólido hasta que ya no haya efervescencia y el pH sea 7.
2. Satura la mezcla con NaCl y añade suficiente sal hasta que ya no se disuelva.
3. Transfiere el destilado al embudo de separación y extrae con 10 mL de cloruro de metileno.
4. Una vez separadas las fases, recuerda que la fase superior es la acuosa, mientras que el furfural
queda principalmente en la fase inferior (orgánica).
5. Pasa el cloruro de metileno a un matraz etiquetado como fase orgánica.
6. Regresa la fase acuosa al embudo de separación y extrae nuevamente con una segunda porción
de 10 mL de CH2Cl2. Separa las fases y coloca el segundo extracto orgánico al matraz etiquetado
como fase orgánica.
7. Repite la extracción con una tercera porción de 10 mL de cloruro de metileno, y reúne los tres
extractos orgánicos.
8. Desechar la capa acuosa en un contenedor rotulado para contener el residuo (Figura 4). Regresa
la solución orgánica al embudo para separar completamente el agua. A partir de este
momento, todo el material debe estar totalmente seco.
9. Transfiere la solución orgánica a un matraz de destilación redondo de 100 cc, bien seco y con
algunas piedras de ebullición.
10. Destila todo el cloruro de metileno calentando en baño María hasta que en el matraz quede un
residuo aceitoso (furfural) de olor característico, cuidando que la temperatura no se eleve de
70-80°C para evitar que el furfural pueda destilar.
11. Una vez que estés seguro de que no queda disolvente ni agua, enfría el matraz a temperatura
ambiente.

12. Para sacar un rendimiento aproximado, con una pipeta Pasteur succionar el furfural y cuenta
cuantas gotas hay del producto (20 gotas son aproximadamente 1 mL). No deseches el cloruro
de metileno al drenaje, sino al recipiente de desechos marcado como "cloruro de metileno
recuperado" (Figura 4).

1. ¿Para qué usas el Na2CO3 y para que el NaCl?
2. Escribe la reacción de neutralización utilizada en la práctica.
3. ¿Por qué se deben hacer tres extracciones?
4. ¿Aproximadamente cuánto furfural esperas obtener?
5. ¿Investiga cuál es la solubilidad del furfural en agua y en éter?
6. Tu empleaste cáscara de cacahuate o avena, pero ¿qué otros materiales residuales podrían
emplearse como materia prima en la obtención de furfural?
7. ¿Cuál es el uso comercial, industrial del furfural?
D1. Confinar los residuos

acuosos.
D2. Recuperar el
diclorometano con el
rotavapor y confinar en
recipiente con etiqueta
de “diclorometano
recuperado”.
Figura 4. Diagrama ecológico: purificación del furfural.
2.7 EVALUACIÓN
2.8 BIBLIOGRAFÍA
2. García, Miguel. (2002). Prácticas de Química Orgánica I . México: Universidad Autónoma
Metropolitana.
3. Keese. R. Muller, R., Toube,T. (1990). Métodos de laboratorio para Química Orgánica México:
Editorial Limusa.
Subcompetencia 1
PRÁCTICA 3. IDENTIFICACIÓN DEL FURFURAL

3.1 GENERALIDADES
El furfural es un líquido y, dada la pequeña cantidad que se obtiene y su punto de ebullición
relativamente alto, es difícil destilarlo eficientemente para purificarlo y comprobar, mediante el
punto de ebullición, que realmente se obtuvo este producto. Por esto, para verificar que
realmente se obtuvo furfural es necesario identificarlo adecuadamente mediante algunas pruebas
y formación de derivados sólidos.
Las pruebas generales de identificación ofrecen información sobre la presencia de algún grupo
funcional pero no indican el compuesto específico del que se trata. Entre estas pruebas está la
formación de una solución o cristales de color naranja intenso con 2,4-dinitrofenilhidrazina. Si
estos cristales de color naranja del derivado (2,4-dinitrofenilhidrazona de furfural) se aíslan y se les
determina el punto de fusión, puede identificarse el compuesto específico de acuerdo a tablas de
puntos de fusión de derivados reportadas en libros de análisis funcional orgánico. Otra prueba
importante es la prueba de Tollens; la prueba positiva consiste en la formación de un espejo de
plata cuando un compuesto que tenga un grupo funcional aldehído se hace reaccionar con nitrato
de plata amoniacal; como en el caso del furfural pues al reducirse la plata, el aldehído se oxida al
ácido correspondiente.
3.2 OBJETIVO
Que identifiques la obtención de furfural, mediante la identificación del grupo carbonilo del
furfural a partir de la formación de un derivado de 2.4-dinitrofenilhidrazina y con la prueba de
Tollens.

5 Tubos de ensayo de 13 x100 1 Propipeta
3 Vaso de precipitados de 250 cc 1 Vidrio de reloj
10 Tubos capilares sellados 1 Mortero con pistilo
2 Pipetas Pasteur con bulbo 1 Placa de calentamiento
1 Pinza para tubo 1 Fusiómetro
3 Pipetas de 5 mL 1 Estereoscopio
1 Tubo de ensayo de 16 x160 5 Gotas Reactivo de Tollens
1 Embudo de filtración 5 Gotas de reactivo de 2,4-DNFH

3.4 PROCEDIMIENTO
Reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina
1. En un tubo de ensayo chico coloca 1 mL de la solución reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina y de
4 gotas de residuo aceitoso (pipeta Pasteur).
2. Tapa el tubo con un tapón de hule y agítalo vigorosamente; si no se forman cristales dejar
reposar 5 a 10 min. Separa el sólido formado (color naranja) con filtración.
3. Determina el punto de fusión del producto seco y compáralo con el teórico.
Prueba de Tollens.
4. Coloca en un tubo de ensayo pequeño y muy limpio, 1 mL de una solución acuosa de nitrato de
plata al 5%.
5. Añade una gota de una solución acuosa de hidróxido de sodio al 10% e hidróxido de amonio
concentrado, gota a gota (1 a 2 gotas), agitando, hasta que el precipitado de óxido de plata se
disuelva.
6. Añade, agitando, una gota del furfural obtenido y deja reposar durante 10 min. a temperatura
ambiente. Si no hay reacción, coloca el tubo en un baño de agua a 40°C durante 5 min. Anota
observaciones.

1. ¿Qué acciones realizaste experimentalmente para saber si se obtuvo furfural?
2. ¿Como se interpretan las pruebas cualitativas realizadas?
3. Escribe las ecuaciones de todas las pruebas cualitatitivas realizadas al furfural
4. Escribe el mecanismo de reacción del furfural con la 2,4-dinitrofenilhidrazina.
5. ¿Por qué el reactivo de Tollens debe ser preparado de manera reciente?
D1 y D2. Confinar por

separado y etiquetar
Figura 5. Diagrama ecológico: pruebas de identificación del furfural.

3.7 EVALUACIÓN
3.8 BIBLIOGRAFÍA
2. McMurry, J. (2001). Química Orgánica. (5ª. ed.). México: Editorial International Thomson
Editores.
3. Morrison, R. y Boyd, R. (1996) Química Orgánica. (5ª. ed.). México: Addison-Wesley
Iberoamericana.
4. Wingrove, Alan y Caret. (1984). Química Orgánica.México: Editorial: Harla.

Subcompetencia 2
PRÁCTICA 4. EXTRACCIÓN DE LA CAFEÍNA

4.1 GENERALIDADES
La cafeína (figura 3) es un alcaloide del grupo de las xantinas, concretamente pertenece a la
familia de las metilxantinas, que también incluye los compuestos teofilina y teobromina, con
estructura química similar y con equivalentes efectos en el organismo. La cafeína está presente de
manera natural en el café, té, chocolate y cola, su fórmula química es C8H10N4O2 y su masa
molecular de 194,19 g/mol. Es una molécula química aquiral, y por lo tanto, no tiene
enantiómeros ni tiene estereoisómeros.
Para la separación de la cafeína de productos naturales se deben realizar una serie de pasos
iniciales que permitan la obtención de la cafeína, aislada del resto de las sustancias que la
acompañan y que es necesario eliminar, puesto que pueden constituir interferencias para su
posterior determinación. Dependiendo del producto comercial con el que se trabaje, se seguirán
una serie de operaciones que requieren repetidos pasos de purificación, acompañadas de estudios
para verificar que se ha logrado obtener la cafeína en forma pura.
Con el agua caliente, se extrae la cafeína acompañada de taninos, algunos de esos compuestos son
parcialmente hidrolizados para formar ácido gálico. Los taninos son compuestos ácidos, lo cual se
debe a la naturaleza de los grupos fenólicos y del grupo carboxilo.
El tratamiento químico de los frutos vegetales (té, café, nuez de cola, etc.) con una base, como por
ejemplo el carbonato de sodio, convierte a los taninos ácidos en sus respectivas sales de sodio, las
cuales son muy solubles en agua por su naturaleza iónica y aunque la cafeína es soluble en agua,
es mucho más soluble en cloroformo y por eso puede ser extraída con este disolvente orgánico,
mientras las sales de sodio del ácido gálico y los taninos permanecen en la fase acuosa. Así, la
extracción con cloroformo de la solución básica separa la cafeína casi pura.
Figura 6. Estructura química de la cafeína.

La yerba mate, café, nuez de cola, guaraná, chocolate y té, contienen celulosa, que es un polímero
de la glucosa y el principal material estructural de las células de todas las plantas. Dado que la

celulosa es insoluble en agua, no representa un problema en el procedimiento de separación de la

cafeína. La cafeína es bastante más soluble en un disolvente orgánico que en agua; así que
agitando el filtrado en contacto con un cierto volumen de disolvente en el embudo de
decantación, la cafeína pasa mayoritariamente a la fase orgánica.
4.2 OBJETIVO
Que realices una extracción sólido-líquido a reflujo, utilizando las técnicas de separación de
mezclas y que aprendas a trabajar con diversos aparatos de un laboratorio de química orgánica,
procurando realizar todas las operaciones con limpieza y cuidado.
1 Sistema de reflujo 1 Matraz Erlenmeyer de 250 mL

1 Probeta graduada de 100 mL 1 Matraz redondo de 500 mL.
1 Vidrio de reloj 1 Pinzas de tres dedos con nuez
1 Vaso de precipitado de 100 mL. 2 Mangueras de látex
1 Vaso de precipitados 250 mL. 1 Embudo de separación de 250 mL
1 Matraz Kitasato de 500 mL 1 Placa de calentamiento
1 Anillo metálico 1 Bomba de vacío
2 Soportes universales 5 g carbonato de sodio
1 Espátula 30 mL cloroformo
1 Embudo Büchner 2 g de sulfato de sodio anhidro
4.4 PROCEDIMIENTO
Extracción sólido -líquido
1. Coloca 10 g de café previamente molido en un matraz de fondo redondo de 500 mL, añade 200
mL. de agua destilada. y colocar dicho matraz en una placa de calentamiento.
2. Conecta el matraz de fondo redondo al refrigerante (sujetados a un soporte universal mediante
pinzas). Procede a poner en marcha el sistema y calienta a reflujo durante 30 minutos (figura
7).
3. Pasado este tiempo, filtra al vacío en caliente, con ayuda del embudo Büchner y una bomba de
vacío (figura 8).
4. Añade 5 g de carbonato de sodio y agita hasta que el sólido se disuelva y dejar enfriar la
solución.

Figura 7. Extracción solido-liquido mediante reflujo.
Figura 8. Filtración al vacío.

Extracción líquido-líquido.
1. Coloca la solución procedente del reflujo y tratada con carbonato de sodio en un embudo de
separación de 250 mL y añade 15 mL de cloroformo (figura 9).
Figura 9. Extracción líquido-líquido con embudo de separación.

2. Tapa, agita durante unos minutos suavemente para evitar la formación de emulsiones y recoge
la fase orgánica (la más densa).
3. Agrega otra vez otros 15 mL de cloroformo y extrae nuevamente.
4. Agrega pequeñas cantidades de sulfato de sodio anhidro al extracto orgánico para absorber el
agua restante.
5. Decanta.


1. ¿Por qué la mayoría de los alcaloides son extraído con una solución acuosa ácida?
2. ¿Cuál es la acción del agua?
3. ¿Cuál es la razón del reflujo?
4. ¿Por qué filtrar al vacío y en caliente?
5. ¿Cuál es la acción del carbonato de sodio?
6. ¿Por qué es conveniente extraer varias veces con pequeñas cantidades de solvente en lugar de
realizar una única extracción con mayor volumen de este solvente?
7. ¿Por qué deberías agregar sal para romper una emulsión que se pudiera formar al extraer una
fase acuosa con un solvente orgánico?
8. ¿Qué desecantes conoces y en qué circunstancias podrías utilizar cada uno de ellos?
9. ¿Qué agente secante se utilizó en esta práctica?
10. ¿Se podría haber utilizado otro agente secante?
11. ¿Qué otro disolvente se puede utilizar para poder extraer la cafeína?
12. ¿De qué otra forma se puede extraer a la cafeína?
13. ¿Cómo separas la glucosa de la cafeína?
14. ¿Qué propiedad física se debe considerar para la extracción de la cafeína?
D1. Desechar en el bote de basura

D2. Confinar como residuo no
tóxico y neutro
D3. Guardar en el refrigerador para
la siguiente sesión de laboratorio
Figura 10. Diagrama ecológico: extracción de cafeína.
4.7 EVALUACIÓN

4.8 BIBLIOGRAFÍA
1. Ávila-Zárraga, J.G., García Manrique, C., Gavilán García, I. C. (2001) Experimentos con un
Enfoque Ecológico. México: UNAM.
Editores.

Subcompetencia 2
PRÁCTICA 5. PURIFICACIÓN DE LA CAFEÍNA

5.1 GENERALIDADES
El disolvente orgánico que contiene la cafeína puede ser eliminado fácilmente por evaporación o
por destilación, teniendo en cuenta su punto de ebullición, o mediante vacío usando un equipo de
evaporación rotatoria, para conseguir la cafeína.
Una vez separada la cafeína de la mezcla, deben ser purificadas ya que, en el proceso de su
aislamiento, las distintas fases orgánicas pueden arrastrar algún componente que no se haya
disuelto bien en la fase acuosa correspondiente. En un experimento típico de laboratorio, un
sólido que se separa de una mezcla de reacción suele ir acompañado de impurezas, por lo que es
necesario someterlo a un proceso posterior de purificación mediante la técnica que se denomina
recristalización. Los cristales obtenidos se deben recristalizar con una mínima cantidad de
disolvente o pares de disolventes, como por ejemplo acetona-éter de petróleo, para dar lugar a
pequeñas agujas de un sólido cristalino blanco.
En estado puro, la cafeína es un sólido cristalino blanco inodoro en forma de agujas blancas o
polvo, con sabor amargo, que tiene una densidad de 1,23 g/mL, punto de fusión de 237°C y es
eflorescente en contacto con aire. A presión atmosférica sublima a 176 °C, sin descomposición.
También, puede cristalizar en forma de prismas hexagonales. Es soluble en agua; a 25°C se
disuelven 22 mg de cafeína en 1 mL de agua, a 80 °C se disuelven 180 mg/mL y a 100°C lo hacen
670 mg/mL. Del agua hirviendo cristaliza como monohidrato, ya que va perdiendo
progresivamente la molécula de agua, hasta que lo hace totalmente a los 100°C. Sin embargo,
tiene más afinidad por algunos disolventes orgánicos, como el cloroformo (CHCl 3) y el
diclorometano (CH2Cl2), que a su vez son casi inmiscibles en agua. Los cristales obtenidos se deben
recristalizar con una mínima cantidad de acetona-éter de petróleo, para dar lugar a pequeñas
agujas de un sólido cristalino blanco con punto de fusión de 237°C.
La cafeína es consumida comúnmente por los humanos. Se encuentra en varias bebidas, tales
como té, café, bebidas gaseosas de cola y productos derivados de chocolate. También se añade
cafeína a otras bebidas gaseosas estimulantes y es principio activo de un número importante de
fármacos que se compran sin receta médica, tales como tabletas contra el dolor de cabeza,
resfriados, alergias y para mantenerte despierto.
5.2 OBJETIVO
Que purifiques la cafeína por medio de la destilación simple y la recristalización.


1 Matraz balón de 100 mL. 2 Mangueras de látex
1 Tubo adaptador 1 Portatermómetro.
3 Perlitas de vidrio 1 Probeta de 50 mL.
1 Parrilla de calentamiento 1 Anillo metálico.
1 Matraz Erlenmeyer de 250mL. 2 Pinzas de tres dedos
2 Soportes universales 50 mL Acetona
1 Termómetro 50 mL Éter de petróleo
1 Equipo de destilación
5.4 PROCEDIMIENTO
1. Elimina el disolvente de la mezcla de cafeína con ayuda del rotavapor (figura 10) o por
destilación simple (figura 11).
2. Una vez eliminado el disolvente, disuelve la cafeína (material destilado) en acetona, calentando
y añadiendo a continuación éter de petróleo gota a gota hasta que aparezca una ligera
turbidez.
3. Deja enfriar lentamente la mezcla a temperatura ambiente, hasta que aparezcan los cristales de
cafeína purificada.
4. Filtra los cristales al vacío.
5. Recoge los cristales en una cápsula de porcelana previamente tarada.
6. Deja secar a temperatura ambiente y pesar el contenido de cristales.
7. Calcula el rendimiento de cafeína obtenido.
Figura 10. Equipo rotavapor.

Figura 11. Equipo de destilación simple.

1. ¿Qué es un alcaloide?
2. ¿Por qué en la recristalización se usa acetona y éter de petróleo?
3. ¿Cuál es el disolvente ideal de la cafeína para recristalizarla?
4. ¿Qué aspectos tienen los cristales de cafeína en una recristalización rápida y en una lenta?
5. ¿Cómo se calcula el rendimiento?

D1. El cloroformo (CHCl3) obtenido como residuo
pertenece al grupo de residuos
I (disolventes halógenos, que contiene un total de
sustancia halogenada superior al 2%) y deberá ser
almacenado en el contenedor con etiqueta roja
para su adecuada gestión.
D2. La acetona y el éter de petróleo que queda
como residuo en la recristalización pertenecen al
grupo de residuos II (disolventes no halógenos)
debido a que son líquidos orgánicos inflamables
que contienen menos de un 2% en halógenos.
Para la recolección de estos residuos, se debe
proceder de manera separada de los demás tipos
de residuos evitando mezclas de disolventes que
sean inmiscibles ya que la aparición de fases
diferentes dificulta el tratamiento posterior y
deberá ser almacenado en el contenedor con
etiqueta verde para su adecuada gestión.
D3. La cafeína pura restante se entrega al
Figura 12. Diagrama ecológico: purificación de cafeína
profesor.

5.7 EVALUACIÓN
5.8 BIBLIOGRAFÍA
Iberoamericana.
3. Shriner, R. L., Fuson, R. C. y Curtin, D. y. (1991), Identificación Sistemática de Compuestos
Orgánicos. México: Editorial Limusa.
4. Wingrove, Alan y Caret. (1984). Química Orgánica. México: Editorial: Harla.

Subcompetencia 2
PRÁCTICA 6. DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN DE LA CAFEÍNA

6.1 GENERALIDADES
La pureza e identidad de una sustancia orgánica queda establecida cuando sus constantes físicas y
sus propiedades químicas son casi idénticas a las registradas en la bibliografía científica. El punto
de fusión (p.f.) de una sustancia se define como la temperatura en la que las fases sólida y líquida
pueden existir en equilibrio a la presión total de una atmósfera, y su determinación constituye una
de las operaciones de rutina en los laboratorios de química orgánica.
Si una sustancia es pura, no hay cambio en la temperatura desde el inicio de su fundición hasta
que la sustancia esté completamente líquida. Algunos compuestos se consideran químicamente
puros sobre un intervalo de 0.5°C o menos. El punto de fusión de sustancias de pureza ordinaria
varía en un intervalo de 1-2°C.
Una sustancia se altera sensiblemente por la presencia de impurezas, descendiendo en un
intervalo de 3-20°C, según el contenido de ellas. A los cristales obtenidos después de la
recristalización de la cafeína se le debe determinar su punto de fusión mixto como criterio de
pureza que consiste en mezclar cantidades iguales de la cafeína obtenida con la cafeína estándar.
La mezcla debe fundir a la misma temperatura; la cafeína contaminada fundirá con un amplio
intervalo y por debajo del punto de fusión de la misma.
6.2 OBJETIVO
Que determines el punto de fusión mixto de la cafeína utilizando un fusiómetro calibrado para
determinar la pureza de la cafeína.

1 Vidrio de reloj 1 Fusiómetro
12 Tubos capilares 0.5 g de cafeína de referencia
1 Mechero de Bunsen
1 Tubo de vidrio de 30 cm
6.4 PROCEDIMIENTO
1. Realiza 4 lecturas del punto de fusión de la cafeína obtenida, estándar y la mezcla de ambas con
el fusiómetro digital. (Como se indica en el Manual de Química Orgánica).
2. Determina el punto de fusión mixto.
3. Calcular la media.


1. ¿Cuál es el punto de fusión de la cafeína?
2. ¿Cómo determina el punto de fusión?
3. ¿Qué control de calidad debe de seguir?
4. ¿En que consiste el punto de fusión mixto
5. ¿Cómo se corrige la lectura del punto de fusión?

D1 Los residuos son tubos capilares con cafeína y se depositan en un contenedor especial.
6.7 EVALUACIÓN
6.8 BIBLIOGRAFÍA
Iberoamericana.
4. Wingrove, Alan y Caret. (1984). Química Orgánica.México: Editorial: Harla

Subcompetencia 2
PRÁCTICA 7. SÍNTESIS DEL 2,3-DIMETILINDOL

7.1 GENERALIDADES
El sistema de anillos del indol se ha observado en muchos compuestos naturales de gran interés
químico y bioquímico, razón por la cual se afirma que es el más abundante en la naturaleza.
Ejemplos de indoles existentes en la naturaleza, son el triptófano es un aminoácido esencial, el
índigo que se trata de un colorante y el ácido indolil-3-acético, una hormona de crecimiento
vegetal.
Además se sabe que compuestos derivados del indol presentan actividades biológicas que han
posibilitado su uso en farmacia. Son ejemplos el sumatriptan y el frovatriptan empleados en el
control de la migraña; la indometacina, un fármaco antiinflamatorio; además de varios fármacos
antivirales, antipsicóticos, antidepresivos y analgésicos.
El indol es un sólido cristalino incoloro de p.f. 52ºC, fácilmente soluble en la mayoría de los
disolventes orgánicos y cristaliza en agua, tiene olor agradable y por esa razón también se lo usa
como base de perfumes.
Fué preparado por primera vez en 1866 por calentamiento del oxindol con polvo de cinc y ha
venido a ser un producto comercial importante.
La preparación de índoles por calentamiento de la fenilhidrazona de un aldehído, cetona o
cetoácido en presencia de un catalizador ácido, se conoce como síntesis de índoles de Fischer. Esta
reacción generalmente incluye una condensación intramolecular con eliminación de amoniaco.
El mecanismo propuesto explica porqué las fenilhidrazonas de cetonas asimétricas producen en
forma predominante o exclusiva el indol derivado de la isomerización hacia la fenilhidrazina más
sustituida (figura 13).
Figura 13. Formación del indol.
El indol y sus derivados se encuentran ampliamente representados en compuestos de origen

animal y sintético. Presentan una gran variedad de intereses biológicos e industriales.
La reacción representativa es la siguiente:

Figura 14. Ecuación química de la síntesis de 2,3-dimetilindol.
7.2 OBJETIVO
Que sintetices un compuesto indólico a partir de precursores químicos.

1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 Tubo de ensayo
1 Matraz de pera de una boca 1 Pocillo de aluminio
2 Pinzas de 3 dedos con nuez 1 Mechero Bunsen
1 Anillo metálico 3 Mangueras de látex
1 Rejilla de asbesto 1 Agitador de vidrio
2 Vasos de precipitados de 150 mL 0.75 g Clorhidrato de fenilhidrazina
1 Refrigerante 0.60 mL Etilmetilcetona
1 Embudo Büchner 5.0 mL Ácido acético glacial
1 Matraz Kitasato de 250 mL 5.0 mL Hexano
1 Espátula 30.0 mL Etanol de 96º
1 Agitador de vidrio 5.0 mL Acetato de etilo
2 Pipeta de 10 ml
2 Pipeta de 5 m
7.4 PROCEDIMIENTO
1. En un matraz de pera de una boca coloca 0.75 g de clorhidrato de fenilhidrazina, 0.60 mL de
etilmetilcetona y 5.0 mL de ácido acético glacial, asegúrate de añadir cuerpos de ebullición.
2. Adapta el refrigerante en posición de reflujo y calienta la mezcla con mechero, a reflujo durante
20 minutos.
3. Transcurrido este tiempo, vierte el contenido del matraz en un vaso de precipitados que
contenga 15 mL de agua fría.
4. Filtra el sólido formado.
5. Recristaliza por el método de par de disolventes utilizando EtOH/H2O.
6. Seca y determina el p.f. (95-100°C) y el rendimiento.


1. ¿Qué ventajas y desventajas tiene este método de preparación de índoles?
2. ¿Qué ocurre durante el calentamiento del clorhidrato de fenilhidrazina con la etilmetilcetona?
3. ¿En qué consiste la reacción de Japp-Klingemann?
4. ¿Qué ventajas tiene utilizar la anterior reacción en la formación de hidrazonas con respecto a
las que se efectúan en la síntesis de índoles anterior?
5. ¿Cómo se puede obtener la fenilhidrazina a partir del benceno?
6. La hidrazina y sus derivados son tóxicos. Debe evitarse, que residuos de estos compuestos sean
desechados al drenaje. Cuando es usada como reactivo, ¿Cómo asegura que toda reaccionó?
Figura 15. Diagrama Ecológico: síntesis del 2,3-dimetilindol.
D1 y D2: Confinar para su posterior tratamiento.
7.7 EVALUACIÓN
7.8 BIBLIOGRAFÍA

Editores.
Iberoamericana.

ANEXO

Subcompetencia 2
PRÁCTICA 8. SÍNTESIS DE LA 7-HIDROXI-4-METILCUMARINA

8.1 GENERALIDADES
Las cumarinas son de los compuestos heterocíclicos mejor estudiados y que se encuentran de
manera frecuente en los sistemas biológicos, desempeñando funciones importantes para la
preservación de estos. Las cumarinas constituyen una clase de metabolitos secundarios,
ampliamente distribuidos en el reino vegetal, pudiendo también ser encontrados en hongos y
bacterias. La producción de cumarinas en los sistemas vivos puede ser inducida en respuesta a un
estrés biótico o abiótico, por una deficiencia nutritiva, por mensajeros químicos como las
hormonas vegetales y por otros metabolitos externos. Las cumarinas escopoletina y aiapina por
ejemplo, encontradas en los girasoles, (Helianthus annuus L.), se acumulan en los tejidos de la
planta luego de haber sufrido lesión mecánica, ataque por insectos o inoculación con hongos y se
ha demostrado que variedades de girasol con altos niveles de estas cumarinas son resistentes al
ataque de insectos.
Las cumarinas son heterociclos aromáticos de oxígeno constituidos por un anillo bencénico
fusionado a un anillo lactónico de seis miembros (figura 16). A las cumarinas le son atribuidas una
gran variedad de actividades farmacológicas, bioquímicas y terapéuticas, las cuales dependen de
sus patrones de sustitución. Fueron sintetizadas en el laboratorio por primera vez en 1868 y se
emplean en la industria farmacéutica como precursores de un numero importante de fármacos
anticoagulantes similares al dicumarol, entre los cuales sobresale la Warfarina. La cumarina tiene
un valor clínico reconocido como agente modificador del edema, ya que tanto la cumarina como
otras benzopironas, tales como la 5,6-benzopirona, la 1,2-benzopiroa y otras son capaces de
estimular la degradación de la albumina extracelular por los macrófagos, facilitando la reabsorción
de los fluidos en el edema.
Figura 16. Formulas estructurales de diferentes derivados cumarínicos

Muchas cumarinas son compuestos fluorescentes y es esta propiedad la que permite su aplicación
en un número importante de técnicas de diagnóstico y análisis bioquímico. Además, derivados de
cumarinas son empleados como pigmentos en los protectores solares.
8.2 OBJETIVO
Que sintetices el heterociclo fluorescente 7-hidroxi-4-metilcumarina mediante la reacción de
Peckman y que emplees las técnicas pertinentes en la purificación y caracterización de dicho
compuesto, siguiendo los protocolos de seguridad.

3 Vasos de precipitados de 150 mL Ácido sulfúrico concentrado
1 Pipeta de 5 mL Resorcinol
1 Espátula Acetoacetato de etilo
1 Agitador de vidrio Etanol del 96 %
1 Embudo de tallo corto Carbon activado
1 Papel filtro Hielo
1 Recipiente de peltre Agua destilada
1 Fusiómetro
8.4 PROCEDIMIENTO
1. En un vaso de precipitados de 150 mL coloca 1.1 g de resorcinol y 1.3 g de acetoacetato de etilo.
2. Añade lentamente con agitación vigorosa y con mucha precaución 1.5 mL de ácido sulfúrico
concentrado. Deja reposar la mezcla por una noche.
3. Vierte la mezcla sobre hielo picado, agita y filtra.
4. Lava el sólido con un poco de agua (entre 5 y 10 mL).
5. Recristaliza con aproximadamente 15 mL de etanol al 96%, adicionando con precaución 0.3 g de
carbón activado.
6. Deja secar el producto para determinar el rendimiento y punto de fusión.

1. ¿Coinciden las características físicas del producto obtenido con las reportadas en la bibliografía?
2 ¿Qué puedes decir acerca del punto de fusión experimental de la cumarina obtenida con
respecto al reportado en la bibliografía?
3. Tomando como base el punto de fusión tanto teórico como experimental ¿qué puedes decir
acerca de la pureza y de la identidad del compuesto obtenido?
4. ¿Cuál es la importancia de las cumarinas en la industria farmacéutica?

5. ¿Cómo se pueden identificar las cumarinas?
Figura 17. Diagrama Ecológico: síntesis de la 7-hidroxi-4-metilcumarina
D1: Se emplea para recristalizar y los residuos de recristalización se entregan al profesor.

D2: Medir el pH, neutralizar y colectar en contenedor con rotulo D2..
8.7 EVALUACIÓN
8.8 BIBLIOGRAFÍA
Editores.
Iberoamericana.

Subcompetencia 2
PRÁCTICA 9. SÍNTESIS DEL 2-FENILINDOL

9.1 GENERALIDADES
Entre los compuestos heterocíclicos de 5 miembros benzofusionados, los indoles tienen gran
importancia debido a su incidencia en los productos naturales (triptófano) y a su valor comercial
(índigo, colorante muy apreciado). Los métodos de preparación en general involucran la formación
del anillo heterocíclico por ciclización, tal es el caso de la síntesis de Madelung (a partir de
ortotoluidinas de acilo), de Reissert (a partir de ácido o-nitrofenilpirúvico), de Ninitzescu (a partir
de 1,4-benzoquinonas y 3-aminocrotonatos), etc. La síntesis de Fischer para derivados del indol es
uno de los métodos más empleados y comunes. Este método consiste en calentar fenilhidrazonas
de cetonas o aldehídos con ácido de Lewis como cloruro de zinc anhidro o trifluoruro de boro,
llevándose a cabo una transposición para formar un sistema cíclico con eliminación de una
molécula de amoniaco.
9.2 OBJETIVO
Que sintetices un compuesto indólico, el 2-fenilindol mediante el método de Fischer y que
identifiques el producto mediante determinación del punto de fusión.

1 matraz de una boca de 100 mL. 1 Juego de mangueras para refrigerante
1 refrigerante 1 soporte universal
1 termómetro 2 pinzas de tres dedos con nuez
1 parrilla de calentamiento 1 pipeta Pasteur
1 varilla de agitación 1 fusiómetro
1 vaso de 250 mL Fenilhidrazina
1 probeta de 50 mL Acetofenona
1 pipeta de 5 mL Ácido Acético glacial
1 espátula Cloruro de zinc anhídro
1 embudo Buchner Etanol 96°
1 matraz Kitasato
9.4 PROCEDIMIENTO
1. En un matraz redondo de 100 mL coloca 2 mL de acetofenona, 1.8 mL de fenilhidrazina y 2 gotas
de ácido acético glacial. Adiciona 5 g de cloruro de zinc anhidro y calienta suavemente con
agitación (barra magnética o perlas de ebullición) hasta que la temperatura llegue a 130-140 °C

(a la que ocurre la ciclización) en un sistema de reflujo. La temperatura es muy importante,

debes controlarla en todo momento.
2. Mantén la temperatura durante 20 min sin dejar de agitar y evita a toda costa el
sobrecalentamiento (no más de 180 ºC).
3. Dejar enfriar el sistema a 70 ºC y añade al matraz redondo lentamente y con agitación, hasta 15
mL de ácido acético glacial calentando la mezcla hasta la completa disolución del producto. Ten
mucho cuidado con el calentamiento, solo a disolución y sin sobrecalentar, este es un proceso
de recristalización.
4. Vierte la solución a un vaso de precipitados de 250 mL sumergido en un baño de hielo y deja
cristalizar.
5. Adiciona 20 mL de agua con objeto de disolver todo el cloruro de zinc que haya quedado sin
reaccionar.
6. Filtra al vacío y recristaliza el producto de etanol (96%).
7. Deja secar muy bien el sólido y determina el punto de fusión y el rendimiento del producto
obtenido.

1. ¿Qué ventajas y desventajas tiene este método de preparación de índoles?
2. ¿Qué ocurre durante el calentamiento de la fenilhidrazina, la acetofenona, el ácido acético y el
cloruro de zinc?
3. ¿En qué consiste la reacción de Japp-Klingemann?
4. ¿Qué ventajas tiene utilizar la anterior reacción en la formación de hidrazonas con respecto a la
síntesis empleada en el laboratorio?
5. ¿Cómo se puede obtener la fenilhidrazina a partir del benceno?
6. La hidrazina y sus derivados son tóxicos. Debe evitarse, que residuos de estos compuestos sean
desechados al drenaje. Cuando es usada como reactivo, ¿Cómo aseguras que toda reaccionó?

Figura 18. Diagrama Ecológico: síntesis del 2-fenilindol.
D1 y D2: Confinar para su posterior tratamiento.
9.7 EVALUACIÓN
9.8 BIBLIOGRAFÍA
1. Acheson R. M. Química Heterocíclica, Editorial Publicaciones cultural S.A. México. 1981.
2. Paquette, L. A. Fundamentos de Química Heterocíclica. Editorial Limusa. México. 1987.
3. McMurry, J. Química Orgánica. 5ª edición. Editorial International Thomson Editores. México.
2001.
4. Helkamp, G. K. and H.W. Johnson, Selected Experiments in Organic Chemistry. 2a edición.
Freeman and Co. U.S.A. 1989.


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− Fecha de actualización: 11 de diciembre de 2018

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COMPETENCIAS GENERALES: Desarrollo de la lecto-escritura de textos artísticos, técnicos y

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1. Nombrar y dibujar la estructura de compuestos heterocíclicos de

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RECOMENDACIONES GENERALES DE SEGURIDAD PARA EL ESTUDIANTE

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Antes y durante tu estancia en el laboratorio de prácticas deberás observar lo dispuesto en las

Normas de Seguridad: Tienen el objetivo de eliminar o prevenir los accidentes de trabajo.

Normas de Salud: Tienen el objetivo de prevenir enfermedades de trabajo, apoyándose en el

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Normas de Organización: Tienen la función de dictar medidas generales, encaminadas a

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RÚBRICAS PARA EVALUAR LAS ACTIVIDADES DEL LABORATORIO

1 Seguridad general 20%

Evidencias a entregar por el estudiante:

CRITERIOS NIVEL DEL DOMINIO

EXCELENTE BUENO DEFICIENTE

Parámetros cumplidos 5/5 3-4/5 1-2/5

Parámetros cumplidos 5-6/6 3-4/6 1-2/6

Parámetros cumplidos 5-6/6 3-4/6 1-2/6

Parámetros cumplidos 5-6/6 3-4/6 1-2/6

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PRÁCTICA 1. OBTENCIÓN DEL FURFURAL

1.3 MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

1 Equipo de reflujo 4 Perlas de vidrio

Figura 1. A: Sistema de reflujo. B: Sistema de destilación fraccionada.

1.5 CUESTIONARIO FINAL

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1.6 TRATAMIENTO Y DISPOSICIÓN DE RESIDUOS

Figura 2. Diagrama ecológico: hidrólisis y deshidratación de pentosanos.

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PRÁCTICA 2. PURIFICACIÓN DEL FURFURAL

Figura 3. Estructura y nomenclatura del furfural.

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2.3 MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

1 Probeta graduada de 50mL 1 Espátula

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