Indice

Unidad I Capitulo 1: Estequiometra Estequiometra3 Formulas de compuestos ...6 Tipos de formulas .9 Ecuaciones qumicas..........................................................................13 Tipos de reacciones qumicas.20 Las reacciones qumicas en la vida cotidiana.26 Balanceo.34 Numero de oxidacin.....41 Capitulo 2: Soluciones Solubilidad.44 Concentracin51 Factores que afectan la solubilidad58 Masas atmicas..65 El mol.72 Composicin de soluciones77 Molalidad90 Molaridad92 Normalidad.96 Porcentual...99 Reactivo limitante.....104 Capitulo 3: cidos y bases cidos y bases..108 Modelo de Arrhenius110 Modelo de Bronstead Lowry....117 Modelo de Lewis..122 Fuerza de cidos y bases...127 Conceptos de pH y pOH.133 Medicion de pH137 Reacciones de neutralizacin....144 Titulacin..151

Unidad II: Capitulo 4: Qumica orgnica Qumica del carbono.154 Nomenclatura de hidrocarburos162 Nomenclatura de compuestos orgnicos...169 Alcanos......172 Isomeros de alcanos...180 Nomenclatura de alcanos...186 Cicloalcanos...196 Alquenos200 Alquinos.212 1

Reacciones de adicin..217 Hidrocarburos aromticos219 Derivados halogenados228 Capitulo 5: Grupos funcionales Alcoholes..231 Fenoles..237 Aldehdos..241 Cetonas..245 cidos carboxlicos...250 teres.256 Esteres259 Aminas...268 Amidas...274 Capitulo 6: Mecanismos de reaccin Reacciones qumicas..277 Mecanismos de reaccin279 Radicales libres..281 Adicin electroflica..283 Adicin nucleoflica..285 Reacciones de sustitucin.288 Reacciones de eliminacin292 Bibliografa294

CAPITULO 1

Estequimometra La qumica es la ciencia que estudia la estructura de la materia, sus propiedades, la composicin, la reactividad y las transformaciones que esta experimenta. Debido a la diversidad de la materia (que tiene el tomo como partcula fundamental), los qumicos a menudo se han ocupado en el estudio de como interactan los tomos entre ellos para conformar molculas, por lo tanto, la qumica involucra el estudio de fenmenos microscpicos, tales como grupos de tomos y sus caractersticas en la escala nanomtrica (medida de longitud que equivale a la milmillonsima (10-9) parte del metro), as como tambin los fenmenos macroscpicos, como por ejemplo la interaccin de las protenas y el ADN en soluciones complejas y las propiedades de nuevos materiales. Por lo tanto, toda la materia del universo es objeto del estudio de la qumica, la cual tiene que ver con el crecimiento, desarrollo y funcionamiento de los organismos vegetales y animales. La qumica as mismo, interviene en los procesos relacionados con la conservacin del medio ambiente, proporcionando de esta manera elementos indispensables para tomar conciencia de que la naturaleza puede ser modificada racionalmente sin alterar de manera irreversible los ecosistemas, por lo que la qumica interviene de manera decisiva en la formacin cientfica, cultural y cvica de los estudiantes. La estequiometra es el estudio cuantitativo de los reactivos y productos en una reaccin qumica, proviene de los vocablos griegos: stoicheion, letra o elemento bsico constitutivo y, mtron, que significa medida; es decir, la estequiometra hace referencia al nmero relativo de tomos de determinados elementos que se encuentran formando una sustancia qumica. Por lo tanto la estequiometra es el estudio de las relaciones cuantitativas en las reacciones qumicas, es decir, la relacin entre los reactantes y los productos, de este modo, las relaciones de una reaccin qumica se pueden obtener al balancear su

molares y de masa, ecuacin.

A finales del siglo XVIII un noble francs llamado Antonio Lavoisier, observ que la masa total de todas las sustancias presentes despus de una reaccin qumica, es igual a la masa total antes de la reaccin. Esta observacin, conocida como ley de conservacin de la masa, es una de las leyes fundamentales del cambio qumico. En 1789 Lavoisier public un libro de texto de qumica en el que afirmaba: "Podemos asentar como axioma incontrovertible que, en todas las operaciones del arete y la naturaleza, nada se crea; existe una cantidad igual de materia tanto antes como despus del experimento." Con el advenimiento de la teora atmica, los qumicos comenzaron a entender las bases de esta ley: los tomos no se crean ni se destruyen durante ninguna reaccin qumica, la misma coleccin de tomos se encuentra presente antes y despus de una reaccin.

Los cambios que ocurren durante cualquier reaccin qumica slo implican un reacomodo de los tomos. La ley de la conservacin de la masa es la base fundamental para la estequiometra, ya que la masa en el universo ni se crea ni se destruye. As que en una reaccin qumica, la masa total de los reactivos al inicio de la reaccin, debe ser exactamente igual a la masa del producto al final de la reaccin qumica. En la mayora de los problemas estequiomtricos, las masas de los reactivos o reactantes se encuentran dadas y se buscan las masas de los productos. Una ecuacin qumica se puede interpretar en trminos del nmero de molculas (o iones o unidades frmula) o en trminos del nmero de moles de molculas dependiendo de las necesidades. De lo anterior podemos resumir que la estequiometra es el rea de la qumica que cuantifica las cantidades de las sustancias que participan en una reaccin qumica. La estequiometra es una herramienta indispensable en qumica; problemas tan diversos como medir la concentracin de ozono en la atmsfera, determinar el rendimiento potencial de oro de una mena o bien la evaluacin de diferentes procesos para convertir carbn en combustibles gaseosos implica aspectos de estequiometra. Da con da el hombre es testigo de todos los cambios que transcurren en la materia la cual forma parte de todo nuestro entorno. En qumica se utiliza un lenguaje para nombrar y representar a los cambios que suceden, estableciendo teoras que nos explican esos fenmenos y su impacto en el medio ambiente.

Lectura: reconocimiento de patrones En alguna ocasin alguien menciono que beber de la fuente del conocimiento en un curso de qumica, es equivalente a tomar agua de un hidrante para bomberos. Es cierto que algunas veces el ritmo parece vertiginoso, pero lo mas importante es que nos podemos ahogar en los datos si no percibimos los patrones generales; la importancia del uso de patrones, y del aprendizaje de reglas y generalizaciones, es que nos ahorran tener que aprender o memorizar muchos datos individuales, vinculan las ideas principales, para que no nos perdamos en los detalles. A muchos estudiantes les cuesta trabajo la qumica porque no perciben las relaciones entre los temas, los vnculos entre las ideas. En consecuencia, tratan cada idea y problema como algo nico, en lugar de un ejemplo o aplicacin de una regla, procedimiento o relacin en general. Comience a percibir la estructura del tema, preste atencin a las tendencias y reglas que se dan para resumir una coleccin amplia de informacin, por ejemplo advierta como la estructura atmica nos ayuda a entender la existencia de istopos, as mismo, como la tabla peridica nos ayuda a recordar la carga de los iones. Tal ves el alumno se sorprenda a si mismo observando patrones que ni siquiera se han mencionado de manera explicita, es posible incluso que se haya observado ciertas tendencias en las formulas qumicas, por ejemplo, si nos desplazamos a lo ancho de la tabla peridica desde el elemento numero 11 Sodio (Na), nos damos cuenta que los elementos forman compuestos con el elemento Fluor (F) que presenta las siguientes composiciones: NaF (fluoruro de sodio), MgF2 (fluoruro de magnesio), y AlF3 (fluoruro de aluminio). Contina esta tendencia?, existirn SiF4, PF5, y SF6? Claro que si; si has captado tendencias como stas a partir de la poca informacin presentada, estas en ventaja y ya te has preparado para algunos temas que abordaremos despus.

Frmulas de Compuestos: Debido a la enorme cantidad de compuestos que la qumica maneja, se hace imprescindible la existencia de un conjunto de reglas que permitan nombrar, de igual manera, en todo el mundo cientfico un mismo compuesto; de no ser esto as, el intercambio de informacin sobre qumica entre unos y otros pases sera de nula utilidad. Los qumicos, a consecuencia de una iniciativa surgida en el siglo pasado, decidieron representar de una forma sencilla y abreviada cada una de las sustancias que manejaban, la escritura en esa especie de clave de cualquier sustancia, constituye su frmula y da lugar a un modo de expresin peculiar de la qumica que, con frecuencia, se le denomina lenguaje qumico. La formulacin de un compuesto, al igual que su nomenclatura (esto es, la transcripcin de su frmula en trminos del lenguaje ordinario), se rige por unas determinadas normas que han sido retocadas en los ltimos aos con el nico propsito de conseguir un lenguaje qumico lo ms sencillo y, a la vez general posible. Un organismo internacional, la I.U.P.A.C. (International Union of Pure and Applied Chemistry), encargado de tales menesteres, ha dictado unas reglas para la formulacin y nomenclatura de las sustancias qumicas. Antes de proceder al estudio de estas reglas para cada tipo de compuesto, es preciso conocer perfectamente los smbolos de los diferentes elementos qumicos, base de esta forma de expresin. Una memorizacin previa de todos ellos resulta, pues, imprescindible, la frmula qumica de un compuesto dado, adems de indicar los elementos que lo constituyen, proporciona la relacin numrica en que intervienen sus respectivos tomos. Tales nmeros estn relacionados con el de enlaces posibles de unos tomos con otros y, dan idea de la capacidad de combinacin de los elementos en cuestin. Las molculas son agrupaciones estables de tomos unidos por un tipo de enlace qumico el cual se denomina enlace covalente, adems de este enlace entre tomos, las molculas pueden unirse entre s y organizarse en forma cristalina en el estado slido. Las molculas de los compuestos se representan por medio de frmulas qumicas as como por medio de modelos. Cuando dos o ms tomos ya sean iguales o diferentes, se unen entre s formando una agrupacin estable, conforman una molcula por ejemplo, los gases hidrgeno (H2) y oxgeno (O2) se encuentran conformados por molculas biatmicas (dos tomos), en las cuales los dos tomos componentes son esencialmente iguales; as mismo, el agua est formada por molculas que

se producen por la unin de dos tomos de hidrgeno y uno de oxgeno (H2O); en el gas metano (CH4) cuatro tomos de hidrgeno se enlazan con uno de carbono, para formar la correspondiente molcula. Cada molcula de una sustancia compuesta constituye la porcin ms pequea de materia que conserva las propiedades qumicas de dicha sustancia, es decir, las sustancias compuestas puras, pueden ser consideradas como conjuntos de molculas iguales. Cualquier proceso observable en, o entre sustancias qumicas puede interpretarse desde el punto de vista de lo que les sucede a sus tomos, a sus iones o a sus molculas. Este fue el planteamiento mantenido por primera vez por Dalton, que supuso una nueva orientacin de la qumica y dio lugar, como uno de sus frutos, a la confeccin de la primera tabla de masas atmicas. Ante la diversidad de los elementos qumicos existentes en la naturaleza, cabe preguntarse cul es la razn por la que unos tomos se renen formando una molcula y otros no?; o de otra manera, por qu no toda molcula o agrupacin de tomos imaginable tiene existencia real? Una primera respuesta puede hallarse en la tendencia observada en todo sistema fsico a alcanzar una condicin de mnima energa, aquella agrupacin de tomos que consiga reducir la energa del conjunto dar lugar a una molcula, definiendo una forma de enlace qumico que como ya se menciono recibe el nombre de enlace covalente. Junto con esa idea general de configuracin de energa mnima, otros intentos de explicacin de este tipo de enlace entre tomos han sido planteados recurriendo a las caractersticas fisicoqumicas de las estructuras electrnicas de los tomos componentes. Un compuesto es una sustancia que est formada de dos o ms elementos y siempre tiene la misma masa relativa de los elementos que la componen. De acuerdo con la teora atmica de Dalton lo anterior significa que un compuesto contendr siempre el mismo nmero relativo de tomos de cada elemento. La cantidad de tomos y el tipo de cada molcula de un compuesto, se expresan por medio de una frmula qumica, en esta los tomos se indican por medio de los smbolos de los elementos y el nmero de veces que esta presenta cada uno de ellos por medio de un subndice a la derecha del smbolo; ejemplo la frmula de agua es H2O lo que nos dice que la molcula del agua est constituida por dos tomos de hidrgeno y uno de oxgeno.

Existen algunos principios generales para escribir correctamente frmulas qumicas los cuales son: Cada tomo se representa por el smbolo de su elemento. El nmero de cada tipo de tomos se indica por un subndice a la derecha del smbolo del elemento. Cuando solo existe un tomo de algn elemento no se requiere escribir el nmero 1. 2 H 2 S O4
No. Molculas Elemento Subndice

Molcula de Glucosa

Molcula de Adrenalina

| Tipos de Frmulas Las sustancias compuestas se representan por medio de una combinacin de smbolos qumicos de los elementos que las constituyen. Esta forma de representacin, introducida por el qumico sueco Jacobo Berzelius (1779-1848), presenta un doble significado, pues no solamente indica, cuales elementos se encuentran presentes en un compuesto dado, sino tambin, en qu proporcin los tomos respectivos participan en la formacin de su molcula. Como ya conocemos cada smbolo de una frmula qumica equivale a un tomo de la sustancia simple correspondiente, los subndices que pueden aparecer en una frmula, hacen referencia al nmero de tomos de cada elemento. Si tomamos en consideracin a la masa de los tomos de la frmula de un compuesto qumico, se expresa adems, la proporcin en masa en la que los elementos en cuestin intervienen en la formacin de una sustancia dada. Por ejemplo, la frmula del amonaco NH3, nos indica que sta sustancia, resulta de la combinacin de hidrgeno y nitrgeno a razn de tres tomos de hidrgeno por cada uno de nitrgeno, o en otros trminos, en la proporcin de 3 x 1,008 gramos de hidrgeno por cada 1 x 14,007 gramos de nitrgeno. Este tipo de frmula, llamada tambin frmula emprica o molecular, no indica, sin embargo, nada sobre la estructura de la molcula, es decir, sobre la forma en que sus tomos componentes y los enlaces entre ellos, se distribuyen en la molcula. As, la frmula emprica del agua H2O podra corresponder a cualquiera de las siguientes configuraciones de sus tomos componentes:

De las tres estructuras anteriores, la que es acorde a loa resultados experimentales es la tercera. Cuando interesa reflejar las orientaciones de los enlaces, la frmula estructural, que es el nombre que recibe este tipo de frmula qumica, se aproxima bastante a un modelo molecular en el que se reproducen a escala los tomos, la longitud de los enlaces y sus ngulos respectivos. En tal caso la frmula del agua deber representarse de la siguiente forma:

ya que los dos enlaces H-0" forman entre s, un ngulo de 105. Existen diferentes formas de escribir los nombres de los compuestos, los cuales son: frmulas condensadas, desarrolladas y electrnicas. Las frmulas condensadas representan la combinacin de los tomos de manera cualitativa y cuantitativa, ejemplos: Monxido de cloro Cl2O xido de sodio Na2O Dixido de cloro ClO2 xido de magnesio MgO Hexoxido de cloro Cl2O6 xido de aluminio Al2O3 Heptoxido de cloro Cl2O7 xido de Hierro FeO Las frmulas desarrolladas son tambin llamadas frmulas estructurales, este tipo de frmulas indican que todas las valencias de los elementos estn neutralizadas, pudiendo estas valencias expresarse mediante guiones, o identificando las cargas con que cada elemento est funcionando, ejemplo:

Las frmulas electrnicas son aquellas en las que los enlaces existentes entre los tomos se representan por medio de los electrones de valencia, utilizando para ello los smbolos de Lewis, ejemplo:

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Lectura: Elementos necesarios para los seres vivos. Ms del 97% de la masa de la mayora de los organismos vivos se debe solo a 6 elementos, los cuales son: oxgeno, carbono, hidrogeno, nitrgeno, fsforo y azufre. El agua (H2O) es el compuesto ms comn en los individuos vivos, conforma por lo menos el 70% de la masa de la mayora de las clulas. El carbono es el elemento mas frecuente encontrado en los componentes slidos de las clulas. Los tomos de carbono se encuentran en una amplia variedad de molculas orgnicas en las que los tomos de carbono estn unidos entre si, o bien, a otros tomos de otros elementos, principalmente hidrogeno, oxigeno, nitrgeno, fsforo y azufre; por ejemplo, todas las protenas contienen el siguiente grupo de tomos que se presenta repetidamente dentro de las molculas: O N C R Donde el radical R puede ser un tomo de hidrogeno o bien una combinacin de tomos como CH3 Adems, se han encontrado otros 23 elementos en diversos individuos vivos, cinco son iones que todos los organismos requieren, estos son: Ca+2, Cl-1, Mg+2, K+1, y Na+1. Por ejemplo, los iones calcio se requieren para la formacin de huesos y tambin intervienen en la transmisin de seales del sistema nervioso, como por ejemplo, aquellas que controlan la contraccin de los msculos cardiacos para hacer que el corazn lata. Muchos otros elementos solo se requieren en cantidades muy pequeas, por lo que se les denomina elementos traza; por ejemplo, el cuerpo humano requiere cantidades muy pequeas de cobre en su alimentacin para apoyar la sntesis de la hemoglobina.

H Li Na K Rb Be Mg Ca Sr Sc Y Ti Zr V Nb Cr Mo Mn Tc Fe Ru Co Rh Ni Pd Cu Ag Zn Cd B Al Ga In C Si Ge Sn N P As Sb O S Se Te F Cl Br I

He Ne Ar Kr Xe

Elementos ms abundantes en los sistemas vivos Elemetos que siguen en abundancia Elementos que solo se requieren en cantidades muy pequeas

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Actividad 1. Cual es el objeto de estudio de la qumica? __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 2. Es el estudio cuantitativo de los reactivos y productos en una reaccin qumica __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 3. Con tus palabras define la ley de la conservacin de la materia __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 4. Para que nos sirven las formulas de los compuestos? __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 5. Qu significa IUPAC? __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 6. Qu fuerza es la que mantiene unidos a los tomos? __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 7. Es la parte ms pequea de materia que conserva las propiedades qumicas de dicha sustancia? __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 8. Es una sustancia que est formada de dos o ms elementos y siempre tiene la misma masa relativa de los elementos que la componen? __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 9. Qu indica una formula qumica? __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 10. Qu significa el subndice en una formula qumica? __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________

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Ecuaciones Qumicas Las reacciones qumicas suceden a nuestro alrededor cuando: encendemos un fsforo, encendemos un auto, comemos la cena, o paseamos al perro, una reaccin qumica es el proceso por el cual las substancias se enlazan (o rompen el enlace) y, al hacerlo liberan o consumen energa. Una ecuacin qumica es la taquigrafa que los cientficos usan para describir la reaccin qumica, por ejemplo, tomemos la reaccin del hidrgeno con el oxgeno para formar agua, si tuvisemos un contenedor de gas de hidrgeno y lo quemsemos con la presencia del oxgeno, los dos gases reaccionaran juntos, soltando energa, para formar agua. Para escribir la ecuacin qumica de esta reaccin, pondramos las sustancias que reaccionan (reactivos) del lado izquierdo de la ecuacin, con una flecha apuntando a las substancias que se forman al lado derecho de la ecuacin (productos). Una ecuacin qumica es una representacin simblica de una reaccin qumica, donde se muestran las sustancias que reaccionan (reactivos o reactantes), las que se obtienen (productos) y adems nos indican las cantidades relativas de las sustancias que intervienen en la reaccin; es decir, una reaccin qumica es un proceso en el cual una sustancia (o sustancias) se transforma en una o ms sustancias nuevas, y las ecuaciones qumicas son el modo de representarlas. Por ejemplo el hidrogeno gaseoso (H2) puede reaccionar con oxgeno gaseoso (O2) para conformar agua (H2O). La ecuacin qumica para esta reaccin se escribe:
2H2 + O2
Reactivos

2 H2O
productos

Los smbolos y formulas qumicas sirven para describir las reacciones qumicas, al identificar las sustancias que intervienen en ellas. Siempre que se produce un cambio qumico podemos darnos cuenta que los tomos sufren una alteracin en su ordenamiento, por ejemplo cuando el Metano (CH4) del gas natural se combina con el Oxgeno (O2) del aire y se quema, se produce bixido de carbono (CO2) y el agua (H2O). Estos cambios se denominan reacciones qumicas, las cuales se representan por medio de ecuaciones qumicas, y en esta se debe indicar cuales son los productos presentados antes de la reaccin, los cuales se llamaran reactivos o reactantes y estarn localizados a la izquierda de una flecha; as mismo los elementos que estn presentes despus de la reaccin, los cuales se le llamaran productos y estarn localizados a la derecha de la misma flecha la cual nos indica la direccin del cambio Qumico y significa da lugar o produce, ejemplo: Reactivos Para la reaccin del Metano y el Oxgeno ser:
CH4 +
Metano Oxigeno Reactivos

Productos

O2

Dixido de Carbono Productos

CO2

H2O

Agua

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Si observamos la ecuacin anterior nos daremos cuenta que los productos contienen exactamente los mismo tomos que los reactivos, aunque con una conformacin diferente; es decir, en una reaccin qumica cambia la forma en que los tomos estn agrupados. Es de suma importancia reconocer que en una reaccin qumica no se crean ni se destruyen tomos. Todos los tomos presentes en los reactivos deben estar tambin en los productos, es decir debe de haber la misma cantidad de cada tipo de tomos del lado de los productos y del lado de los reactivos. Una ecuacin qumica es la representacin matemtica de un cambio qumico y consiste en relacionar cualitativa y cuantitativamente la combinacin de las frmulas para llevar a cabo un cambio qumico, de acuerdo a la ley de la conservacin de la materia. Adems de especificar qu compuestos estn participando en la reaccin qumica, podemos indicar el estado fsico de reactivos y productos por medio de smbolos en minsculas entre parntesis, las cuales son:
Estado Slido Lquido Gas Disolucin acuosa Smbolo (s) (l) (g) (ac)

Por ejemplo cuando el Potasio slido reacciona con agua lquida se produce hidrgeno gaseoso mas hidrxido de potasio, este ltimo permanece disuelto en agua. A partir de la informacin anterior se escribe la ecuacin; el potasio slido se representa K(s), el agua lquida H2O(l), el hidrgeno gaseoso est formado por molculas biatmicas y lo representamos como H2(g), el hidrxido de potasio disuelto en agua lo representamos como KOH(ac); por lo tanto la ecuacin sin balancear para esta reaccin ser:
Potasio slido

K(s)

H2O(l)
Agua

Hidrogeno Gaseoso

H2(g)

Hidrxido de potasio disuelto en agua

KOH(ac)

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La materia en las reacciones qumicas Las reacciones qumicas son procesos de cambio de unas sustancias en otras de acuerdo con la teora atmica de la materia, se explican como el resultado de un reagrupamiento de tomos para dar nuevas molculas. Las sustancias que participan en una reaccin qumica y las proporciones en que lo hacen, quedan expresadas en la ecuacin qumica correspondiente, que sirve de base para la realizacin de diferentes tipos de clculos qumicos.

La naturaleza es dinmica, tanto la materia viva como la inerte sufren continuamente procesos de transformacin, de los cuales los ms importantes son los que afectan a su constitucin. La formacin de las rocas, la erosin qumica de las aguas, el nacimiento de una planta o la respiracin de un mamfero son procesos observables que suponen cambios de unas sustancias en otras. Todos ellos, ms all de sus diferencias, tienen algo en comn: implican transformaciones a escala molecular, que son las responsables de los cambios materiales observables a simple vista. Una molcula de una determinada sustancia pura constituye el representante elemental de dicha sustancia, es decir, la cantidad ms pequea de ella que posee todas sus propiedades qumicas, cuando una sustancia dada, bajo ciertas condiciones, se transforma en otra u otras con diferentes propiedades, se ha de pensar que algo ha ocurrido a nivel molecular. De forma espontnea unas veces y provocada otras, los tomos, que en nmero y proporciones fijas forman unas molculas determinadas, pueden desligarse unos de otros por rotura de sus enlaces y reunirse nuevamente de diferente manera, dando lugar, por tanto, a nuevas molculas. El efecto conjunto de estas transformaciones moleculares se traducir en un cambio observable de sustancia o cambio qumico. Dicho proceso de transformacin recibe el nombre de reaccin qumica. Con frecuencia, sustancias formadas por iones participan en las reacciones qumicas. En tales casos, las molculas de la descripcin anterior deben ser consideradas realmente como agregados inicos. 15

Como ya se menciono anteriormente, en las reacciones qumicas la sustancia o sustancias iniciales se denominan reactivos y las finales productos; el proceso de transformacin se representa mediante las llamadas ecuaciones qumicas en la forma: reactivos (reaccin qumica) productos

Tanto los reactivos como los productos se escriben mediante sus frmulas correspondientes, y la flecha indica el sentido de la transformacin. Si es posible conviene indicar en la ecuacin qumica el estado fsico de reactivos y productos, el cual se suele expresar por medio de las abreviaturas ya mencionadas con anterioridad situadas a continuacin de la frmula qumica: (s) slido, (l) lquido, (g) gas, (ac) solucin acuosa. Cada uno de los smbolos qumicos que aparecen en la ecuacin no slo constituye la abreviatura del nombre del elemento correspondiente, sino que adems representa un tomo de dicho elemento. Anlogamente sucede con la frmula de un compuesto, la cual designa a dicho compuesto y muestra los tomos (o los iones) que componen su molcula (o su agregado inico elemental) as como la relacin numrica entre ellos. Esta forma simblica de escribir las reacciones qumicas constituye, por tanto, la descripcin de las transformaciones a nivel molecular que aqullas implican. La representacin visual de tales procesos puede efectuarse recurriendo a modelos o construcciones mediante esferas que reproducen la estructura aproximada de la molcula o del agregado inico en cuestin. En este tipo de modelos, cada esfera, con su correspondiente color, representa un tomo o un ion, y el conjunto describe la forma exterior de la molcula o del agregado inico. Toda reaccin qumica establece una relacin cualitativa entre reactivos y productos, pues expresa la naturaleza de stos en funcin de la de aqullos, pero, adems, fija las proporciones o cantidades cuantificables en las que unos y otros intervienen. La base fundamental de esta relacin cuantitativa entre las diferentes sustancias que participan en una reaccin dada fue establecida en la ltima mitad del siglo XVIII por el qumico francs Antonio Laurent Lavoisier (1743-1794). La aplicacin de la balanza y de la medida de masas al estudio de multitud de reacciones qumicas le permiti descubrir que en cualquier proceso qumico la suma de las masas de las sustancias que intervienen (reactivos) es idntica a la de las sustancias que se originan como consecuencia de la reaccin (productos). Es decir, en toda reaccin qumica la masa no se crea ni se destruye, slo cambia de unas sustancias a otras.

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La teora atmica dio una sencilla interpretacin a esta ley de conservacin, si los tomos no son alterados esencialmente en las reacciones qumicas, sino que nicamente las molculas, el nmero de tomos de cada elemento que constituye los reactivos ha de coincidir exactamente con el correspondiente de los productos, por lo que la masa total en juego se mantendr constante en la reaccin. La ley de conservacin de la masa de Lavoisier constituy una pieza fundamental en el desarrollo y consolidacin de la qumica como ciencia. El estudio de las cantidades en las que diferentes sustancias participan en una reaccin qumica fue objeto de la atencin de los primeros qumicos. Junto con Lavoisier, otros investigadores como, Proust, Dalton, y Richter propusieron diferentes leyes que en conjunto se conocen como leyes ponderales o relativas al peso. La utilizacin del concepto de peso en qumica sera sustituida ms adelante por el de masa, de modo que las leyes ponderales hacen referencia a las proporciones en masa caractersticas de las combinaciones qumicas. Dichas leyes fueron enunciadas en su mayora, antes de que se dispusiese de un modelo atmico sobre la constitucin de la materia y contribuyeron notablemente a la formulacin por Dalton de dicho modelo. La ley de Proust tambin llamada de las proporciones definidas o constante, menciona que cuando dos o ms elementos se combinan para formar un compuesto lo hacen en una relacin ponderal (o de masas) fija y definida. Esta ley indica que la composicin de una combinacin es siempre la misma y que, por lo tanto, el porcentaje o proporcin en la que intervienen los diferentes elementos es constante y caracterstica de la sustancia considerada, por lo tanto en el compuesto denominado amonaco (NH3) la proporcin en masa nitrgeno/hidrgeno es de 4,67:1 cualquiera que sea la muestra en consideracin. La ley de Dalton o de las proporciones mltiples, nos indica que cuando dos elementos se unen para formar ms de un compuesto, las cantidades de un mismo elemento que se combinan con una cantidad fija del otro, guardan entre s una relacin que corresponde a nmeros enteros sencillos. Para ilustrar el significado de esta ley puede considerarse el caso de los xidos de carbono; distintas experiencias de sntesis indican que es posible conseguir dos combinaciones diferentes de carbono y oxgeno; en una de ellas las masas de oxgeno y carbono que se combinan estn en una relacin de 4 a 3, es decir, O/C = 4/3; este compuesto se trata del monxido de carbono (CO); en la otra, dicha relacin es de 8 a 3, O/C = 8/3; se trata en este caso, del compuesto denominado dixido de carbono (CO2), ambos cocientes representan la cantidad de oxgeno que se combina por unidad de masa de carbono para formar los xidos. De acuerdo con la ley, tales cantidades guardan entre s una relacin entera sencilla: 8/3 4/3 = 2.

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La ley de Richter o de las proporciones recprocas, propone que las masas de dos elementos diferentes que se combinan con una misma cantidad de un tercer elemento, guardan la misma relacin que las masas de aquellos elementos cuando se combinan entre s; por ejemplo, considerando los compuestos Cl2O y H2O las cantidades de cloro e hidrgeno que se combinan con 16 g de oxgeno son 70.9 y 2.0 g respectivamente. Lo que indica la ley de Richter es que cuando Cl y H se combinan para formar HCI lo hacen en la proporcin de 70.9/2. Podemos interpretar a las denominadas leyes ponderales de una manera sencilla recurriendo a las frmulas qumicas, al concepto de masa atmica y al modelo atmico de Dalton que se esconde detrs de estos conceptos. As la ley de Proust es consecuencia de que la composicin en cuanto al tipo de tomos y a su nmero en una frmula dada sea siempre la misma. La ley de Dalton refleja la existencia de las diferentes valencias qumicas de un elemento que se traducen en subndices definidos en las frmulas de sus combinaciones con otro elemento dado. La ley de Richter puede considerarse como una consecuencia de la de Proust y de las propiedades aritmticas de las proporciones. La importancia de la medicin en el desarrollo de la qumica alcanz tambin a los volmenes de las sustancias gaseosas en las reacciones qumicas. El qumico francs Gay-Lussac estudi con detalle algunas reacciones qumicas entre gases tales como la sntesis del vapor de agua y del amonaco a partir de sus elementos correspondientes. En todos los casos las proporciones de los volmenes de las sustancias guardaban una cierta regularidad que la expres en forma de ley. La ley de Gay-Lussac o de los volmenes de combinacin: En cualquier reaccin qumica, los volmenes de las sustancias gaseosas que intervienen en ella, medidos en las mismas condiciones de presin y temperatura, guardan entre s una relacin que corresponde a nmeros enteros sencillos. As, dos volmenes de hidrgeno se combinan con uno de oxgeno para dar uno de vapor de agua. Un volumen de cloro se combina con otro de hidrgeno para dar dos de cloruro de hidrgeno. Un volumen de nitrgeno se combina con tres de hidrgeno para dar dos de amonaco. Los experimentos de Gay-Lussac indicaban que el volumen de la combinacin gaseosa resultante era igual o menor que la suma de los volmenes de las sustancias gaseosas reaccionantes; por lo tanto, los volmenes de combinacin no podan, en general, sumarse. La ley de Gay-Lussac enunciada en 1808 se limitaba a describir los resultados de los experimentos de un modo resumido, pero no los explicaba. La explicacin a dicha ley sera efectuada tres aos ms tarde por el fsico italiano Amadeo Avogadro.

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La ley de Avogadro: Esta ley nos indica que en las mismas condiciones de presin y temperatura, volmenes iguales de gases diferentes contienen igual nmero de molculas. Avogadro era conocedor del trabajo de Gay-Lussac y particularmente de su descubrimiento de que el volumen de un gas aumenta con la temperatura en una proporcin que es la misma para todos los gases. Este resultado le sugiri que, si la composicin de la molcula de la sustancia gaseosa no influa en la relacin entre volumen y temperatura, dicha relacin debera depender del nmero de molculas existente; es decir, a igualdad de presin y temperatura el volumen de un gas debera ser proporcional al nmero de molculas contenidas en l. Adems, Avogadro especific que las molculas de los elementos gaseosos deban ser biatmicas (H2, O2, Cl2, etc.). Esta idea entraba en conflicto con la sostenida errneamente por Dalton, pero junto con la anterior, explicaba la ley de los volmenes de combinacin. De acuerdo con ella, los resultados de las experiencias de Gay-Lussac representados por medio de ecuaciones qumicas toman la forma: 2H2(g) + O2(g)
2.vol + 1.vol

2.H2O(g)
2.vol

N2

+ 3H2

2.NH3
2.vol

1.vol + 3.vol

Cl2 + H2
1.vol + 1.vol

2.HCI
2.vol

y muestran por qu las proporciones en volumen corresponden a nmeros sencillos. Empleando algunas ecuaciones de la fsica puede demostrarse que un mol de cualquier gas, es decir, 6,029.1023 molculas, medido en condiciones normales de presin y temperatura (25 C y 1 atmsfera de presin), ocupa un volumen de 22,4 litros. Esta cantidad recibe el nombre de volumen molar y permite expresar, slo para sustancias gaseosas, una misma cantidad de sustancia en moles, su volumen correspondiente en litros o su masa en gramos.

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Tipos de reacciones Qumicas Una reaccin qumica, es el proceso en el que una o ms sustancias denominadas reactivos, se transforman en otras sustancias diferentes, llamadas productos de la reaccin. Un ejemplo de reaccin qumica es la formacin de xido de hierro producida al reaccionar el oxgeno del aire con el hierro, proceso al cual comnmente lo denominamos como corrosin. Los productos obtenidos a partir de ciertos tipos de reactivos dependen de las condiciones bajo las que se da la reaccin qumica, no obstante, tras un estudio cuidadoso se comprueba que, aunque los productos pueden variar segn cambien las condiciones, determinadas cantidades permanecen constantes en cualquier reaccin qumica. Estas cantidades constantes, las magnitudes conservadas, incluyen el nmero de cada tipo de tomo presente, la carga elctrica y la masa total. Como ya se menciono con anterioridad, en toda reaccin qumica se establece una relacin cualitativa entre los reactivos y productos, pero, adems, fija las proporciones o cantidades cuantificables en las que unos y otros intervienen. El fundamento de esta relacin cuantitativa entre las diferentes sustancias que participan en una reaccin qumica dada, fue establecido durante la ltima mitad del siglo XVIII por el qumico francs Antonio Laurent Lavoisier. Por medio de la cuantificacin de las masas de las sustancias Lavoisier observo que en cualquier proceso qumico la suma de las masas de las sustancias que intervienen es idntica a la de las sustancias que se originan como consecuencia de la reaccin. Es decir, en toda reaccin qumica la masa no se crea ni se destruye, slo cambia de unas sustancias a otras.

La teora atmica de Dalton proporciono una sencilla interpretacin a esta ley de conservacin. Si los tomos no son alterados esencialmente en las reacciones qumicas, sino nicamente las molculas, el nmero de tomos de cada elemento que constituye los reactivos han de coincidir exactamente con el correspondiente de los productos, por lo que la masa total en juego se mantendr constante en la reaccin. La ley de conservacin de la masa de Lavoisier constituy una pieza fundamental en el desarrollo y consolidacin de la qumica como ciencia.

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Las reacciones qumicas son parte fundamental de la qumica, ya que nos brindan informacin muy importante de cuales y cuantos elementos estn participando en la reaccin; El reagrupamiento que experimentan los tomos de los reactivos en una transformacin qumica puede ser de diferentes tipos, con el fin de estudiarlos se clasifican en: Combinacin, sntesis o adicin. Combustin. Descomposicin. Desplazamiento sencillo. Desplazamiento doble.

Las reacciones de combinacin o sntesis son aquellas que ocurren cuando se forma un compuesto a partir de materiales simples, es decir son en los que se unen qumicamente dos o ms elementos o compuestos para formar otros ms complejos, se puede definir con la ecuacin A + B = AB, ejemplo de este tipo de reaccin qumica seran: 2H2 + O2 CaCO + CO2 SO3 + H2O NH3 + H2O 2H2O CaCO3 H2SO4 NH4OH

Las reacciones de combustin (vocablo que proviene del latn combure, que significa quemar) son las que generalmente ocurren en los compuestos de carbono cuando se combinan con el oxgeno. En ocasiones por falta de oxgeno, se lleva a cabo una combustin incompleta, originando monxido de carbono (CO) ejemplo de esto es la combustin de gasolina en un automvil. Ejemplo: a) 2CH4(s)
Metano

2 O2(g)

Oxgeno

Dixido de carbono

2CO2(g)

4H2O(g)
Agua

b) 2 C4H10(g) +
Butano

13 O2(g)
Oxgeno

Dixido de carbono

8 CO2(g)

10 H2O(g)
Agua

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Las reacciones de descomposicin son aquellas que ocurren cuando una sustancia o compuesto se descompone y se obtienen otros ms sencillos, esta reaccin qumica es inversa a la de la combinacin. En algunas ocasiones estas reacciones necesitan la presencia de otros factores para que se lleve a cabo, por ejemplo: calor, electricidad, o la accin de algunas enzimas. La reaccin de descomposicin se puede definir con la ecuacin matemtica ABA+B. algunos ejemplos de reaccin de descomposicin sern:
Corriente elctrica

2 H2O 2 KClO3 CaCO3 2 H2O2

MnO2

2 H2 + O2 2 KCl + 3O2 CaO + CO2 2 H2O + O2

Catalizador

La descomposicin de carbonato de calcio (CaCO3) es un proceso vital. La piedra caliza o las conchas de moluscos que bsicamente son CaCO3, se calientan para preparar xido de Calcio (CaO) que se conoce como cal o cal viva. En EE.UU. se consumen ms de 22 millones de toneladas de CaO principalmente en la fabricacin de vidrio, la obtencin de hierro a partir de sus menas y la preparacin de mortero para unir tabiques. La descomposicin de azida de sodio (NaN3) desprende de manera muy rpida nitrgeno gaseoso (N2) por ello esta reaccin se usa para inflar las bolsas de aire de seguridad de los automviles. Las reacciones de desplazamiento sencillo son aquellas en las que un elemento reacciona con un compuesto y cambia o desplaza a un elemento de ese compuesto, dando como resultado otro compuesto diferente, por ejemplo, las reacciones de ataque de los metales por los cidos llevan consigo la sustitucin del hidrgeno del cido por el metal correspondiente. Tal es el caso de la accin del cido clorhdrico sobre limaduras de hierro, lo que se puede definir con la ecuacin matemtica: A + BC AB + C Fe + 2 HCl Zn + 2HCl 2Na + 2H2O 2KI + Cl2 CuO + H2 FeCl2 ZnCl2 2 NaOH 2KCl H2O + + + + + H2 H2 H2 I2 Cu

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En las reacciones de desplazamiento doble son aquellas en las cuales se intercambian los iones o radicales entre compuestos para formar dos compuestos diferentes; lo que podemos definir con la ecuacin matemtica AB + CD AD + CB, ejemplos de este tipo de reacciones qumicas sern:

NaCl BaCl2 NaOH 2KI

+ + + +

AgNO3 H2SO4 HCl Pb(NO3)2

AgCl BaSO4 NaCl 2KNO3

+ + + +

NaNO3 2HCl H2 O 2PbI2

Smbolo + (s) (l) (g) (ac) Pt

Significado Da o produce (separa los reactivos de los productos) Reaccin reversible, equilibrio entre reactivos y productos Ms o se agrega a Gas que se desprende Slido o precipitado que se forma Estado slido Estado liquido Estado gaseoso Solucin acuosa Calor Catalizador (sustancia que modifica la velocidad de la reaccin)
Smbolos de uso comn en las reacciones qumicas

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Lectura: El CO2 y el efecto invernadero Los productos denominados hulla y petrleo nos proporcionan los combustibles que utilizamos para generar electricidad para impulsar nuestra maquinaria industrial, estos combustibles se conforman de manera primordial de hidrocarburos y otras sustancias que contienen carbono, como es conocido, en la combustin de un gramo de butano (C4H10) se produce 3.03 gramos de CO2. As mismo, la combustin de un galn de gasolina (C8H18) produce unos 8 kilos de bixido de carbono. Se estima que la quema de estos combustibles, libera de manera anual, aproximadamente unos 20,000 millones de toneladas de CO2 a la atmsfera del planeta. Gran parte de el CO2 es absorbido por los ocanos o bien es utilizado por las plantas en la fotosntesis; no obstante estamos generando CO2 de manera mas rpida que aquella con la que se esta absorbiendo. Los qumicos se encuentran vigilando las concentraciones de este gas en la atmsfera desde 1958, los anlisis de aire atrapados en ncleos de hierro tomados de la Antrtida y Groenlandia nos permiten determinar los niveles de CO2 atmosfrico durante los ltimos 160,000 aos. Estas lecturas revelan que el nivel de CO2 se mantuvo muy constante desde la ltima edad del hielo, esto hace unos 10,000 aos, hasta casi el inicio de la revolucin industrial, hace unos 300 aos. Desde entonces la concentracin de CO2 se ha incrementado en casi un 25% Aunque el CO2 es un componente menor de la atmsfera, desempea un papel muy importante porque absorbe el calor radiante y acta de manera parecida a los vidrios de un invernadero; por esta razn solemos llamar al CO2 y a otros gases que atrapan el calor gases de invernadero y denominamos al calentamiento causado por estos gases efecto invernadero. Algunos cientficos opinan que la acumulacin de CO2 y otros tipo de gases que tambin atrapan el calor, a comenzado a modificar el clima de nuestro planeta.

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Actividad 1. Menciona tres ejemplos de reacciones qumicas ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 2. Qu es una reaccin qumica? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 3. En una reaccin qumica cuales son los reactivos? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 4. Qu pasa con los tomos cuando sucede un cambio qumico? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 5. Con tus palabras define la ley de Proust ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 6. Este tipo de reacciones qumicas son aquellas que ocurren cuando se forma un compuesto a partir de materiales simples ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________

Clasifica los diferentes tipos de reaccin qumica como sntesis, descomposicin, combustin, sustitucin simple o sustitucin doble. 1. C(s) + O2(g) CO2(g) ______________________________ 2. PbO2(s) Pb(s) + O2(g) ______________________________ 3. 2Mg(s) + O2(g) 2MgO(s) ______________________________ 4. Fe2O3(s) + 2Al(s) Al2O3(s)+2Fe(s) ______________________________ 5. HNO3(ac)+NaOH(ac)H2O(l)+NaNO3(ac)_____________________________ 6. 2K(s)+Cl2(g) 2KCl(s) ______________________________ 7. KBr(ac)+NaOH(ac)NaBr+KOH ______________________________ ______________________________ 8. 2Mg(s)+F2(g) MgF2(s) 9. 2C2H2(g)+ 5O2(g) 4CO2(g) + 2H2O(l) ___________________________ 10. BaCl2(ac)+ Na2SO4(ac) BaSO4(s) + 2NaCl(ac) _________________________

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Las Reacciones Qumicas en la Vida Cotidiana. La fabricacin de una gran variedad de productos que utilizamos en nuestra vida cotidiana, se fabrican por medio de procesos qumicos denominado sntesis qumica; este proceso, consiste en obtener compuestos qumicos a partir de sustancias ms simples. Los objetivos principales de la sntesis qumica son la creacin de nuevas sustancias qumicas, as como el desarrollo de mtodos ms baratos y eficaces para sintetizar sustancias ya conocidas, normalmente, basta con la purificacin de sustancias naturales para obtener un producto qumico o aprovechar el uso de ese producto como materia prima para otras sntesis; por ejemplo, la industria farmacutica para la fabricacin de medicamentos, depende con frecuencia de compuestos qumicos complejos, los cueles los podemos encontrar en el petrleo crudo. As mismo en algunas ocasiones, cuando se trata de sustancias escasas o muy costosas, se hace preciso sintetizar dicha sustancia a partir de otras materias primas ms abundantes y ms baratas. Uno de los objetivos principales del proceso de sntesis qumica, es la produccin de cantidades adicionales de sustancias, las cuales ya se dan en la naturaleza, por ejemplo, la recuperacin del cobre de sus menas y la sntesis de ciertas medicinas que se encuentran de modo natural, tal es el caso de la famosa aspirina (acido acetilsaliclico), as como de vitaminas como el cido ascrbico (vitamina C). Otro de sus objetivos es la sntesis de materiales que no se dan de modo natural, como el acero, los plsticos y los adhesivos. Se estima que el Chemical Abstracts Service de Columbus en el estado de Ohio, Estados Unidos de Amrica a catalogado aproximadamente 11 millones de compuestos qumicos, as mismo se cree que diariamente se sintetizan alrededor de 2,000 compuestos nuevos, se producen unos 6,000 con fines comerciales y unos 300 ms son incorporados cada ao al mercado internacional Antes de ser enviado a su comercializacin, todo compuesto nuevo se comprueba, no slo con fines comerciales, sino tambin para descubrir posibles efectos dainos en el ser humano y el medio ambiente. El proceso para determinar la toxicidad de un compuesto es difcil y costoso, debido a la gran variedad de niveles de dosis txicas para el hombre, las plantas y los animales, y por lo complicado que resulta medir los efectos de una exposicin a largo plazo.

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La sntesis qumica no se desarroll como ciencia rigurosa y sofisticada hasta bien entrado el siglo XX. Anteriormente, la sntesis de una sustancia suceda algunas veces por accidente, y la utilizacin de esos materiales nuevos era muy limitada; las teoras que estuvieron predominando hasta el siglo XX limitaron la capacidad de los investigadores para desarrollar una aproximacin sistemtica a la sntesis. En cambio, en la actualidad, es posible disear nuevas sustancias qumicas para cubrir necesidades especficas, como medicamentos, combustibles, materiales estructurales; as mismo hoy en da es posible sintetizar a nivel laboratorio la gran mayora de sustancias que encontramos de forma natural en el planeta, fabricar o inventar nuevos compuestos, o incluso llegar a predecir mediante sofisticados programas de computo, las propiedades de una molcula en especifico y sus efectos a largo plazo en medicina y en el medio ambiente La gran mayora de los avances logrados en el rea de la sntesis qumica, es debido a la capacidad de los investigadores para poder determinar de manera detallada la estructura de las sustancias, comprendiendo la correlacin entre la estructura de una molcula y sus propiedades (relaciones estructura-actividad). De hecho, antes de su sntesis, se puede disear la estructura y propiedades de una serie de molculas, lo que proporciona a los cientficos una mejor comprensin del tipo de sustancias ms necesarias para un fin concreto. Las modernas medicinas de penicilina son modificaciones sintticas de la sustancia que descubri en la naturaleza el bacterilogo britnico Alexander Fleming. Se han descubierto ms de mil enfermedades en el ser humano causadas por deficiencias moleculares, muchas de las cuales, pueden tratarse con medicinas sintticas; gran parte de la investigacin sobre nuevos combustibles y de mtodos de utilizacin de la energa solar, se basan en el estudio de las propiedades moleculares de productos sintticos. Uno de los logros ms recientes en este campo, es la fabricacin de superconductores basados en la estructura de complicados materiales inorgnicos cermicos, como el YBa2Cu3O7, el cual es un xido complejo de itrio, bario y cobre; as como de otros compuestos de estructura similar. As mismo, en la actualidad es posible llevar a cabo la sntesis de hormonas, enzimas y material gentico, idntico al de los sistemas vivos, aumentando de esta manera la posibilidad de tratar las causas que originan enfermedades al ser humano, esto a travs del rea de la ingeniera gentica. Esto ha sido posible en los ltimos aos gracias a los diseos que se obtienen con la ayuda de modernos y potentes programas de cmputo. Otro de los grandes logros recientes, ha sido la utilizacin habitual de sistemas vivos simples, como levaduras, bacterias y hongos; para producir importantes sustancias, tambin es usual la sntesis bioqumica de materiales biolgicos, por ejemplo la bacteria Escherichia coli se utiliza para obtener insulina humana; las levaduras, para producir alcohol y los hongos para obtener penicilina.

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Por otra parte la gran cantidad de sustancias que conforman nuestra alimentacin deben de ser almacenadas de forma adecuada, ya que si esto no es as, tendran reacciones qumicas que los descomponen y originan cambios en sus propiedades. Con el fin de evitar lo anterior usamos diversas maneras para conservarlos por ejemplo: una manera es cocerlos, tambin podemos usar la refrigeracin y si queremos que los productos se conserven mejor utilizamos la congelacin. Cuando una sustancia cambia esto se debe a una reaccin qumica, con la cual la sustancia cambia la naturaleza del compuesto inicial, los cambios a causa de una reaccin qumica por lo general vienen acompaados de un cambio de color. Las reacciones qumicas se usan en la fabricacin de medicamentos, telas, pigmentos, pinturas, plsticos, etc. Tambin producen energa para calentar agua, encender el motor de un auto, caminar, trabajar, comer, leer; y en general en todos los procesos vitales. Al conjunto de reacciones qumicas destinadas a la transformacin de nutrimentos y generar energa para el cuerpo, se le denomina metabolismo; la transformacin de los alimentos en sustancias tiles para el organismos se lleva a cabo por medio de reacciones qumicas especficas a travs de protenas llamadas enzimas. Una reaccin qumica se puede llevar a cabo de forma rpida o lentamente, esto es determinado por varios factores, es decir la velocidad de reaccin o la rapidez en que se modifica la concentracin de un producto en un tiempo determinado est dado por: concentracin del reactivo, temperatura y catlisis. Una reaccin se acelera cuando se incrementa la concentracin del reactivo, al haber una mayor concentracin de molculas (ms molculas por volumen) hay una mayor cantidad de choques y por lo tanto ms eventos de reaccin. Generalmente el calor acelera la velocidad de una reaccin qumica, cuando requerimos reducir la velocidad de una reaccin bajamos la temperatura; pero una reaccin se acelera si aumentamos la temperatura. Es posible acelerar la reaccin qumica sin cambiar la temperatura y las condiciones de los reactivos usando para ello sustancias llamadas catalizadores, los cuales aceleran la reaccin sin consumirse en ella. Catlisis es el proceso de acelerar una reaccin por medio de un catalizador, su frmula no aparece en la ecuacin qumica, generalmente lo anotamos por arriba de la flecha de la reaccin qumica. En organismos vivos se observan miles de catalizadores llamados enzimas, los cuales permiten que el cuerpo acelere reacciones complicadas, las cuales duraran demasiado tiempo a temperatura normal del cuerpo del organismo. Un ejemplo muy importante en la que participa un catalizador se lleva a cabo en la atmsfera, la descomposicin del ozono (O3) catalizado por tomos de cloro (Cl). El ozono es una sustancia importante de las capas superiores de la atmsfera ya que absorbe la radiacin solar de alta energa daina para el ser humano. En forma natural existen procesos que originan la formacin y destruccin de ozono, el equilibrio natural ha mantenido una cantidad constante de ozono en la vida del planeta.

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En la actualidad los niveles de ozono en la atmsfera al parecer han disminuido en las regiones polares del planeta, esto al parecer debido a tomos de cloro (Cl) existentes en la atmsfera los cuales estn actuando como catalizadores para descomponer esta sustancia en oxgeno.
Cl O + + O3 ClO ClO Cl + + O2 O2

El resultado final de estas dos reacciones es: O + O3 2O2

Podemos observar que el cloro se consume en la primera reaccin, pero se forma de nuevo en la segunda, por lo tanto la cantidad de cloro no cambia al llevarse a cabo el proceso, lo anterior significa que el tomo de cloro est actuando como catalizador ya que participa en el proceso pero no se consume. Los tomos de cloro que causan este dao a la capa de ozono son causados debido a la contaminacin, provienen de la descomposicin de los compuestos llamados freones o clorofluorcarburos (CF2Cl2) sustancias utilizadas como refrigerantes en refrigeradores y sistemas de aire acondicionado.

En toda reaccin qumica su velocidad se ve afectada por la concentracin de los reactivos y la temperatura, lo anterior tiene como motivo que las molculas chocan para reaccionar entre ellas, entre ms colisiones se den, mayor ser la velocidad de reaccin. Cuando las molculas colisionan y se rompen sus enlaces qumicos, se forman nuevos productos, si estas molculas se mueven de forma lenta no se llega a producir ninguna reaccin lo que significar que no se den cambios en la sustancia.

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Lectura: El ozono Entre los 19 y los 23 kilmetros por sobre la superficie terrestre, en la estratosfera, un delgado escudo de gas, la capa de ozono, rodea a la Tierra y la protege de los peligrosos rayos del sol. El ozono se produce mediante el efecto de la luz solar sobre el oxgeno y es la nica sustancia en la atmsfera que puede absorber la daina radiacin ultravioleta (UV-B) proveniente del sol. Este delgado escudo hace posible la vida en la tierra. Desde 1974, los cientficos nos han advertido acerca de una potencial crisis global como resultado de la progresiva destruccin de la capa de ozono causada por sustancias qumicas hechas por el hombre, tales como los clorofluorocarbonos (CFCs). Le tom al mundo demasiado tiempo entender estas advertencias tempranas. Hoy, la comunidad internacional es tan slo un mero espectador que ao a ao ve desaparecer la capa de ozono a travs de los informes sobre su disminucin y sobre los comprometedores incrementos de radiacin ultravioleta y los daos acumulados en diversos organismos vivos. Las emisiones de gases de efecto invernadero que genera el transporte mundial aumentaron un 36 por ciento entre 1990 y 2000 y siguen creciendo. Toda frica emite el 2.5 % del total de dixido de carbono a la atmsfera en el planeta al quemar combustibles fsiles, Amrica Latina est slo ligeramente por encima (3 %); en el otro extremo estn Estados Unidos, con un 27 % del total y Europa con un 24 %; Asia Oriental participa con el 11 %. El ozono se crea de las reacciones de la luz solar con los xidos de nitrgeno y dixido de azufre que contaminan la atmsfera. Se podra decir que hay cientos de fuentes distintas que producen estos dos tipos de contaminantes, algunas son los vapores de gasolinas, los solventes qumicos y la combustin de diversos compuestos. Se forman casi en cualquier sitio, desde las grandes industrias, las estaciones de gasolina, las pequeas fbricas o las tintoreras. Estos lugares se encuentran generalmente en zonas donde la temperatura ambiente, la radiacin solar y el trnsito vehicular facilitan las reacciones para la formacin de ozono. Qumicamente es muy activo, es un oxidante muy fuerte por lo que se usa como germicida (mata organismos infecciosos) diluido se usa para esterilizar el agua, purificar el aire y llevar a cabo reacciones de oxidacin en qumica orgnica. Se descompone rpidamente en oxgeno a temperaturas mayores a 100 C y a temperatura ambiente en presencia de catalizadores como el dixido de manganeso, MnO2.

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Tanto el oxgeno atmico (O) como el ozono (O3) son muy reactivos y al reaccionar con los hidrocarburos olefnicos producen aldehdos, cetonas y alcoholes. El ozono absorbe las radiaciones ultravioleta de 300 nanmetros de longitud de onda, la cual es mortfera para los seres vivos. Los rayos ultravioleta tipo B de 280 a 320 nanmetros, producen mutaciones genticas en el ADN (cido desoxirribonucleico) lo que propicia el cncer de piel, melanoma y cataratas. Adems debilita al sistema inmunolgico de los organismos lo que los hace propensos a las enfermedades como la gripa, la influenza y el asma, as mismo, disminuye el proceso de fotosntesis de las plantas y por lo tanto la produccin de alimentos. Se calcula que hay 12 ppm de ozono en la atmsfera lo que indica que debemos evitar destruirlo con los productos qumicos que lo destruyen. El ozono ayuda a conservar la vida de 2 maneras: 1) Absorbe las radiaciones ultravioleta 2) Contribuye a mantener el equilibrio trmico de la atmsfera. Debido a su gran reactividad qumica el ozono se usa en ocasiones para combatir el mal olor de gases de desecho como los producidos en el tratamiento de aguas negras, porque los oxida formando productos menos mal olientes. Las concentraciones de ozono para estos tratamientos vara entre 10 y 20 ppm, concentraciones que seran fatales para el hombre. Para los trabajadores industriales sanos la concentracin mxima permisible de ozono es de 0.1 ppm en una jornada de 8h. La inhalacin del ozono presente en el smog fotoqumico ocasiona tos, dificultad para respirar, irritacin en la nariz y la garganta, aumenta las molestias y agrava las enfermedades crnicas como el asma, bronquitis, enfisema (es incurable y reduce la capacidad de los pulmones para transferir oxgeno a la sangre) y trastornos cardiacos.

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Actividad 1. Define el concepto de sntesis qumica __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 2. Cual es la razn fundamental de los grandes progresos en la sntesis de nuevos productos? __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 3. Qu es la ingeniera gentica? __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 4. Cuales son los factores que modifican la velocidad de una reaccin qumica? __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 5. Cul es la funcin del compuesto denominado ozono en el planeta? __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 6. Cmo se llaman los compuestos responsables de la degradacin de la capa de ozono? __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ Analiza y escribe la respuesta que se indique si se lleva a cabo una reaccin qumica y si existe un factor fsico o qumico que influya en ella. 1. Hornear un pastel _____________________________________________ 2. Carne cruda en la alacena _______________________________________ 3. Correr ________________________________________________________ 4. Preparar una ensalada __________________________________________ 5. Una salsa picante en botella de vidrio _______________________________ 6. Hacer gelatina con pia natural ____________________________________ 7. Un nio en bicicleta _____________________________________________ 8. Una lata de frijoles _____________________________________________ 9. Crema en el refrigerador _________________________________________ 10. Encender un cerillo _____________________________________________

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Menciona diez fenmenos que conozcas que involucre una reaccin qumica: 1. _______________________________________________________ 2. _______________________________________________________ 3. _______________________________________________________ 4. _______________________________________________________ 5. _______________________________________________________ 6. _______________________________________________________ 7. _______________________________________________________ 8. _______________________________________________________ 9. _______________________________________________________ 10. _______________________________________________________

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Balanceo de Ecuaciones. Las ecuaciones qumicas sin balancear no representan en forma precisa la reaccin que se produce, siempre que observamos una ecuacin de reaccin debemos de cuestionarnos si esta se encuentra balanceada. El principio fundamental del balanceo es que los tomos se conservan en la reaccin qumica; es decir los tomos de los elementos participantes en la reaccin no se crean ni se destruyen, solo se agrupan de una manera diferente; en una reaccin qumica se deben de encontrar el mismo nmero de cada tipo de tomos en los reactivos que entre los productos. El balanceo de una reaccin qumica requiere de usar un mtodo conocido como de ensayo y error, esto se basa en poner coeficientes lo ms pequeos posibles (en nmeros enteros) que afecten a todo el compuesto, incluyendo el subndice, pero sin alterar la composicin de la frmula del compuesto. Los qumicos llevan a cabo la determinacin de los reactivos y productos por medio de la observacin experimental por ejemplo, al quemar gas metano (conocido como gas natural) en presencia de suficiente oxgeno gaseoso, se producir en forma constante dixido de carbono y agua. Las frmulas de los compuestos nunca deben de cambiarse al balancear una ecuacin qumica, en otras palabras no se pueden cambiar los subndices de las frmulas ni aadir ni prestar tomos. Para balancear una reaccin qumica se deben de efectuar diversas pruebas hasta encontrar el nmero para los reactivos y productos, que produzca el mismo nmero para cada tipo de tomos a los dos lados de la flecha, ejemplo en la reaccin de hidrgeno y oxgeno para formar agua lquida; primero debemos de escribir las ecuacin sin balancear segn la informacin proporcionada. H2(g) + O2(g) H2O(l)

Podemos observar que la reaccin no est balanceada al contabilizar los tomos a los dos lados de la flecha. H2 Reactivos 2H 2O + O2 H2O Productos 2H 1O

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Encontramos un tomo ms de oxgeno en los reactivos con respecto a los productos, como no podemos crear ni destruir tomos y tampoco podemos cambiar las frmulas de los reactivos o productos, debemos de balancear la ecuacin aadiendo ms molculas de reactivos, productos o de los dos lados. En este caso necesitamos un tomo de oxgeno ms en los productos, por lo que se aade otra molcula de agua la cual contiene un tomo de oxgeno y se procede a contabilizar los elementos de nuevo. H2(g) + O2(g) H2O(l) Productos 4H 2O + H2O(l)

Reactivos 2H 2O

Con lo anterior tendremos balanceados los tomos de oxgeno, pero los tomos de hidrgeno no, existen ahora ms tomos de hidrgeno en los reactivos que en los productos, esto se resuelve aadiendo otra molcula de hidrgeno (H2) en los reactivos. H2(g) + H2(g) + O2(g) H2O(l) + H2O(l)

Reactivos 4H 2O

Productos 4H 2O

De esta manera la ecuacin est balanceada, existe el mismo nmero de tomos de hidrgeno y de oxgeno en los reactivos y en los productos (ambos lados de la flecha). Entonces procedamos a unir las molculas similares, escribimos la ecuacin balanceada como sigue: 2H2(g) + O2(g) 2H2O(l) La ecuacin balanceada nos muestra que no se crean ni se destruyen tomos, si intentamos balancear la ecuacin cambiando el oxgeno en el agua, la ecuacin podra parecer estar balanceada. H2(g) + O2(g) H2O2 (l)

Pero esto cambia el significado y no es la frmula correcta, ya que no es agua (H2O) sino otro compuesto llamado perxido de hidrgeno. Al balancear ecuaciones qumicas, es de suma importancia entender la diferencia entre un coeficiente antepuesto a la frmula y el subndice de la frmula, se puede observar que la modificacin del subndice en una frmula cambia la identidad de la sustancia; el perxido de hidrgeno es muy diferente del agua. Nunca se debe de modificar los subndices al estar balanceando una ecuacin; por el contrario si ponemos un coeficiente de la frmula, lo nico que estamos cambiando es la cantidad y no la identidad de la frmula; 2H2O significa dos molculas de agua; 3H2O significa tres molculas de agua, etc.

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En ocasiones se ponen por arriba o debajo de la flecha de la reaccin las condiciones en las que se lleva a cabo la reaccin (temperatura o presin). Es comn observar que se coloca el smbolo (delta) arriba de la flecha para indicar la adicin de calor. Para escribir y balancear ecuaciones correctamente se deben de seguir estos sencillos pasos: Lea la descripcin de la reaccin qumica, determine cuales son los reactivos, los productos y sus estados, escriba las frmulas adecuadas. Escriba la ecuacin no balanceada que resuma la informacin del paso anterior. Balancear la ecuacin por inspeccin, iniciando con la molcula ms complicada, proceda elemento por elemento para determinar que coeficiente se requiere para que haya el mismo nmero de cada tipo de tomo en cada lado de la ecuacin; no se debe cambiar las frmulas de los reactivos y productos. Verificar que los coeficientes utilizados nos den el mismo nmero de cada tipo de tomos a ambos lados de la reaccin, adems que estos sean nmeros enteros lo ms pequeos. Esto puede lograrse determinando si es posible dividir todos los coeficientes por el mismo entero para obtener un conjunto de coeficientes enteros menores.

Existe otra manera de balancear ecuaciones qumicas, denominado balanceo por reduccin-oxidacin. Recordando que la oxidacin se refiere a la perdida de electrones de un tomo, ion o molcula, y que reduccin es la ganancia de electrones, concluimos que el nmero total de electrones perdidos por un tomo en la oxidacin, ser siempre, de manera invariable, igual al nmero de electrones ganados por otro tomo; es decir, el proceso de oxidacin-reduccin es simultaneo.

La cantidad de electrones perdidos o ganados por un tomo se determina mediante su nmero de oxidacin. Interviene tambin en el balanceo, el concepto de agente oxidante y agente reductor, o sea, sustancias capaces de causar la oxidacin y la reduccin, respectivamente. En consecuencia: un agente oxidante sufre una reduccin y gana electrones, provocando as mismo, que a otro elemento le suceda una oxidacin y ceda electrones; es decir, un agente reductor sufre una oxidacin y se produce una prdida de electrones al tiempo que otro elemento sufre una reduccin y gana electrones.

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El principio bsico que se sigue para balancear ecuaciones por el mtodo redox es igualar la ganancia total del nmero de oxidacin del agente reductor con la prdida total en el nmero de oxidacin del agente oxidante; es decir, el nmero de electrones perdidos en la oxidacin debe de ser igual al nmero de electrones ganados en la reduccin Las siguientes reglas se usan para balancear ecuaciones qumicas por el mtodo de oxido-reduccin (redox) o Escribir de manera correcta la ecuacin qumica correspondiente o Determinar si existen radicales en los dos miembros de la ecuacin, de ser as, tomar el numero de oxidacin de stos como grupo, ya que no cambiara el numero de oxidacin de los elementos que lo forman o Observar en que elementos sucedieron cambios de numero de oxidacin o De acuerdo a la regla anterior, sealar los elementos que sufren oxidacin y reduccin, indicando la cantidad de electrones perdidos y ganados por medio de la ecuacin, no olvide considerar el numero de tomos que cambiaron de numero de oxidacin o Encontrar un numero comn mltiplo de los electrones ganados o perdidos o El mnimo comn mltiplo se divide entre los electrones perdidos, y el valor resultante es el coeficiente para el elemento que los, perdi; as mismo, se divide el mnimo comn mltiplo entre el numero de electrones ganado y el resultado es el coeficiente del elemento que los gano o Por ultimo se balancea la ecuacin tomando como base los coeficientes de oxidacin y de reduccin obtenidos con los valores de la regla anterior y haciendo los ajustes necesarios por el mtodo de tanteo

Por ejemplo: 1. se escribe la reaccin qumica HNO3 + H2S NO + S +H2O

2. se asigna el numero de oxidacin correspondiente a los elementos de la reaccin H+1 N+5 O-23 + H+12S-2 N+2O-2 + S0 + H+12O-2

3. se identifica aquellos elementos que sufrieron cambios en su numero de oxidacin

reduccin (gana electrones)

H+1 N+5 O-23

H+12S-2

N+2O-2
oxidacin (pierde electrones)

S0

H+12O-2

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4. se establece la oxidacin-reduccin: -el azufre se oxida ya que pierde 2 electrones al pasar de -2 a cero (-2e-) -el nitrgeno se reduce al ganar tres electrones, al pasar de +5 a +2 (+3e-) 5. debido a que el numero de electrones ganados por un tomo, debe de ser igual al numero de electrones perdido por otro tomo, se busca un mnimo comn mltiplo, esto se logra comnmente intercambiando los coeficientes del numero de electrones perdidos y ganados S-2 N
+5

-2e-3e
-

S0 N
+2

3 (S-2 resultando: 2 (N+5

-2e-3e-

S0) N+2)

6. Procedemos a llevar a cabo la multiplicacin dando como resultado: 3S-2 2N+5 -6e+6e3S0 2N+2

7. Sumamos de manera algebraica las reacciones anteriores 3S-2 2N+5 3S-2 + 2N+5 -6e+6e3S0 2N+2 3S0 + 2N+2

8. Colocamos los coeficientes resultantes en los tomos de los elementos correspondientes de la reaccin qumica original 2HNO3 + 3H2S 2NO + 3S + H2O

9. Contabilizamos de nuevo los tomos y para finalizar, la molcula del agua la balanceamos por el mtodo del tanteo 2HNO3 + 3H2S 2NO + 3S + 4H2O

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Actividad I) Analiza con cuidado y contesta segn corresponda. 1. Qu ley se cumple al balancear una reaccin? _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ 2. Qu indican los coeficientes en una ecuacin qumica? _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ 3. Define que es una reaccin balanceada. _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ 4. Al balancear una ecuacin qumica, qu es lo que nunca debe de cambiar? _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ 5. Qu son los reactivos de una ecuacin qumica? _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ II) Escribe la ecuacin no balanceadas de las siguientes reacciones y proceda a balancearlas. a) El potasio slido reacciona con agua lquida para formar hidrgeno gaseoso. Hidrxido de potasio que se disuelve en agua.

b) En condiciones adecuadas, 1000C el amoniaco gaseoso reacciona con oxgeno gaseoso para producir monxido de nitrgeno gaseoso llamado comnmente xido ntrico y vapor de agua.

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c) El propano (C3H8) que es lquido a 25C a altas presiones suele usarse como combustible en zonas rurales cuando no hay tubera de gas natural en la regin. Al liberar propano lquido del tanque de almacenamiento se transforma en propano gaseoso que reacciona con el oxgeno gaseoso y vapor de agua en la estufa, para formar bixido de carbono gaseoso y vapor de agua.

III) Usando el mtodo de balanceo de oxido-reduccin resuelve las siguientes ecuaciones qumicas HNO3 + I2 HIO3 + NO2 + H 2O

MnO2

HCl

MnCl2

+ Cl2

H2O

FeCl2

+ Cl2

FeCl3

FeSO4 + KMnO4 + H2SO4

Fe2(SO4)3 + KHSO4 + MnSO4 + H2O

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Nmero de oxidacin De forma general y a efectos de formulacin, a cada elemento dentro de un compuesto se le asigna un nmero positivo o negativo denominado ndice, nmero o grado de oxidacin. Dicho ndice, que puede considerarse como el nmero de electrones perdidos o ganados en el ion correspondiente (en el supuesto de que todos los compuestos fueran inicos) tiene no obstante, un carcter fundamentalmente operativo, pues sirve para deducir con facilidad las frmulas de las diferentes combinaciones posibles. Cuando se analiza los nmeros de oxidacin con detenimiento, se advierte la existencia de ciertas relaciones entre el ndice de oxidacin de un elemento, y su posicin en el sistema peridico, de modo que es posible deducir las siguientes reglas bsicas: Los elementos metlicos presentan ndices de oxidacin positivos. Los elementos no metlicos pueden tener ndices de oxidacin tanto positivos como negativos. El ndice de oxidacin positivo de un elemento alcanza como mximo el valor del grupo (columna) al que pertenece dentro del sistema peridico. En el caso de que tome otros valores, stos sern ms pequeos, soliendo ser pares o impares segn el grupo en cuestin sea par o impar. El ndice de oxidacin negativo de un elemento viene dado por la diferencia entre ocho y el nmero del grupo al que pertenece dentro del sistema peridico.

Es preciso aclarar que estos nmeros se asignan a los diferentes elementos cuando se hallan formando un compuesto. El ndice de oxidacin de un elemento sin combinar es cero. Al igual que sucede con los smbolos, los nmeros de oxidacin deben memorizarse, puesto que junto con aqullos constituyen los elementos bsicos de toda la formulacin qumica. Es conveniente hacerlo por grupos de elementos con igual ndice de oxidacin, ya que cuando elementos diferentes actan con idnticos ndices de oxidacin, dan lugar a frmulas totalmente anlogas Un compuesto es una sustancia que est formada de dos o ms elementos y siempre tiene la misma masa relativa de los elementos que la componen. De acuerdo con la teora atmica de Dalton lo anterior significa que un compuesto contendr siempre el mismo nmero relativo de tomos de cada elemento. La cantidad de tomos y el tipo de cada molcula de un compuesto, se expresan por medio de una frmula qumica, en esta los tomos se indican por medio de los smbolos de los elementos y el nmero de veces que esta presenta cada uno de ellos por medio de un subndice a la derecha del smbolo; ejemplo la frmula de agua es H2O lo que nos dice que la molcula del agua est constituida por dos tomos de hidrgeno y uno de oxgeno. 41

Existen algunos principios generales para escribir correctamente frmulas qumicas los cuales son: Cada tomo se representa por el smbolo de su elemento. El nmero de cada tipo de tomos se indica por un subndice a la derecha del smbolo del elemento. Cuando solo existe un tomo de algn elemento no se requiere escribir el nmero 1. 2 H 2 S O4
No. Molculas Elemento Subndice

El estado o nmero de oxidacin de un elemento es la carga con la que acta en determinado compuesto o frmula, y se encuentra relacionado con la configuracin electrnica de los elementos. Actualmente se conoce que toda la materia es de naturaleza elctrica y que los electrones de la capa externa (conocidos como electrones de valencia) son los que determinan las propiedades de los tomos, de tal manera que el nmero de electrones ganados o perdidos origina una carga aparente llamada nmero de oxidacin. Cuando un tomo pierde electrones se le llama catin; en este caso estn los metales, as los del grupo 1 tendrn un nmero de oxidacin +1 al ceder un electrn, a los del grupo II, les corresponde el nmero de oxidacin +2, y al grupo III, +3. El nmero de oxidacin de un elemento se conoce usando las siguientes reglas bsicas: 1. El nmero de oxidacin de un elemento en estado puro o sin combinar ser cero, por ejemplo Na Mg K C. 2. El nmero de oxidacin del hidrgeno es +1, solo en los compuestos llamados hidruros ser 1, por ejemplo H2+1 O-2 (agua), K+1H-1 (hidruro de potasio). 3. El nmero de oxidacin del oxigeno es 2, solo en los perxidos es 1. El oxgeno es positivo cuando se une con el fluor. 4. Como las molculas son neutras, la suma algebraica de los nmeros de oxidacin de los elementos de un compuesto es igual a cero, por ejemplo H2SO4, 2+6-8=0. 5. Los nmeros de oxidacin de los metales son positivos en todos sus compuestos, por ejemplo Ca2+, Mg2+, Ba2+. 6. Los nmeros de oxidacin de los no metales en los compuestos binarios son negativos y en los compuestos ternarios son positivos, ejemplo K1+ Cl1- K21+ 7. Cuando se unen dos o ms elementos (radical qumico) el nmero de oxidacin resulta de la suma algebraica de los nmeros de cada elemento.
CO32-.

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La valencia es el poder de combinacin de un tomo y su denominacin proviene del latn (valencia = poder); este valor esta dado por la cantidad de electrones que el tomo pueda perder o ganar de su ltimo nivel de energa para intentar tener una configuracin estable de 8 electrones como un gas noble. Es as que los tomos con uno, dos o tres electrones en su ltimo nivel de energa, tienden a ceder electrones para lograr esta configuracin estable, por lo que su valencia podr ser +1, +2, o +3 ya que les ocasiona el mismo trabajo ganar o perder cuatro electrones, lo que ocasiona presenten una tendencia a compartir electrones; aquellos elementos que cuentan con 5, 6 o 7 electrones en el ltimo orbital, intentan ganar 3, 2 o 1. Tambin el nmero de grupo en la tabla peridica indica la valencia.
Grupo Valencia IA +1 IIA +2 IIIA +3 IVA +4,-4 VA -3 VIA -2 VIIA -1 VIIIA 0

La valencia y el nmero de oxidacin los utilizamos como si fueran iguales de forma indistinta, pero en sentido estricto no son lo mismo ya que la valencia es siempre solo un valor y el nmero de oxidacin pueden ser varios valores, aunque podamos tener a la valencia como un nmero de oxidacin especial.

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CAPTULO 2 Solubilidad Originalmente el agua contribuyo a la formacin de la materia viva, y continua siendo un componente esencial en ella, pues es parte importante en la constitucin de todos los organismos vivos. El agua es el medio exterior y los fluidos acuosos que circulan en el interior de los organismos, permiten los intercambios continuos de materiales nutritivos y de excrecin que las clulas llevan a cabo. Todos los individuos vivos presentan dentro de ciertos lmites especficos necesidad de agua. Debido a que el agua es el disolvente ms comn, por medio de esta podemos expresar el proceso de disolucin. En la mayora de las reacciones qumicas, las sustancias que intervienen estn dispersas en agua, es decir en forma de soluciones Las reacciones qumicas consideradas como las ms importantes, suceden en el agua (solucin acuosa). Prcticamente todas las reacciones qumicas que mantienen vivo al ser humano y con buena salud se llevan a cabo en el medio acuoso del organismo. Por ejemplo, cuando un terrn de azcar se introduce en un vaso lleno de agua, al paso del tiempo parece, a primera vista, que se ha desvanecido sin dejar rastro de su presencia en el lquido, esta aparente desaparicin parece indicar que el fenmeno de la disolucin se produce a nivel molecular. La disolucin de un slido supone la ruptura de los enlaces de la red cristalina y la consiguiente disgregacin de sus componentes en el seno del lquido, para que esto sea posible, es necesario que se produzca una interaccin de las molculas del disolvente con las del soluto, que recibe el nombre genrico de solvatacin. Cuando una sustancia slida se sumerge en un disolvente apropiado, las molculas (o iones) localizadas en la superficie del slido son rodeadas por las del disolvente; este proceso lleva consigo la liberacin de una cierta cantidad de energa que se cede en parte a la red cristalina y permite a algunas de sus partculas componentes desprenderse de ella e incorporarse a la disolucin. La repeticin de este proceso produce, al cabo de un cierto tiempo, la disolucin completa del slido, en algunos casos, la energa liberada en el proceso de solvatacin no es suficiente como para romper los enlaces en el cristal y, adems, intercalar sus molculas (o iones) entre las del disolvente, en contra de las fuerzas moleculares de ste. Para que la energa de solvatacin tome un valor considerable es necesario que las interacciones entre las molculas del soluto y entre las del disolvente sean de la misma naturaleza. Slo as el fenmeno de la solvatacin es lo suficientemente importante como para dar lugar por s solo a la disolucin del cristal, ello explica el viejo aforismo de que lo semejante disuelve a lo semejante. Los disolventes apolares como el agua,

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son apropiados para solutos polares como los slidos inicos, o bien, los slidos formados por molculas con una cierta polaridad elctrica, por otra parte, los disolventes apolares, como el benceno (C6H6), disuelven las sustancias apolares como las grasas. Junto con los factores de tipo energtico, como los considerados hasta ahora, que llevan a un sistema slido/lquido a alcanzar un estado de menor energa potencial, otros factores determinan el que la disolucin se produzca o no de forma espontnea, sta afirmacin est respaldada por dos tipos de fenmenos: en primer lugar la existencia de procesos de disolucin que implican una absorcin moderada de energa del medio, lo cual indica que el sistema evoluciona hacia estados de mayor energa interna; en segundo lugar sustancias apolares como el tetracloruro de carbono (CCl4), aunque poco, se llegan a disolver en disolventes polares como el agua. Los procesos fsico-qumicos estn influidos, adems, por el factor desorden, de modo que tienden a evolucionar en el sentido en el que ste aumenta. La disolucin, sea de slido en lquido, sea de lquido en lquido, aumenta el desorden molecular y por ello est favorecida, de manera contraria, la de gases en lquidos, est dificultada por el aumento del orden que conllevan. Del balance final entre los efectos de ambos factores, el de energa y el de desorden, depende el que la disolucin sea o no posible. Las sustancias no se disuelven en igual medida en un mismo disolvente, con el fin de poder comparar la capacidad que tiene un disolvente para disolver un producto dado, se utiliza una magnitud a la que llamamos solubilidad. La capacidad de una determinada cantidad de lquido para disolver una sustancia slida no es ilimitada. Aadiendo soluto a un volumen dado de disolvente, se llega a un punto a partir del cual la disolucin no admite ms soluto (ya que el exceso de soluto, se precipitar en el fondo del recipiente). Se dice entonces que la solucin est saturada; pues bien, la solubilidad de una sustancia respecto de un disolvente determinado es la concentracin que corresponde al estado de saturacin a una temperatura dada.

Las solubilidades de slidos en lquidos varan mucho de unos sistemas a otros por ejemplo, a 20 centigrados la solubilidad del cloruro de sodio (NaCl) en agua es 6 M y en alcohol etlico (C2H6O), es 0.009 M. Cuando la solubilidad es superior a 0.1 M se suele considerar la sustancia como soluble en el disolvente considerado; por debajo de 0.1 M se considera como poco soluble o incluso como insoluble si se aleja bastante de este valor de referencia.

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La solubilidad depende de la temperatura; de ah que su valor vaya siempre acompaado del de la temperatura de trabajo, en la mayor parte de los casos, la solubilidad aumenta al aumentar la temperatura. Se trata de procesos en los que el sistema absorbe calor para apoyar con una cantidad de energa extra el fenmeno la solvatacin, en otros, sin embargo, la disolucin va acompaada de una liberacin de calor y la solubilidad disminuye al aumentar la temperatura. Los trminos solucin o disolucin se utilizan e manera indistinta, pero por lo general, la disolucin se aplica al fenmeno de disolverse, y solucin a la sustancia resultante de dicho fenmeno, una disolucin se compone de dos fases, que comnmente denominamos cono soluto y solvente, al componente que esta en mayor proporcin se le denomina disolvente y al que se encuentra en menor proporcin se le denomina soluto. Una solucin es una mezcla homognea, en la cual los componentes se encuentran dispersos de manera uniforme, lo anterior significa que una muestra tomada de alguna parte es igual a la de cualquier otra, por ejemplo el primer trago de jugo de naranja es igual al ltimo. As mismo existen soluciones gaseosas como la atmsfera del planeta compuesta por una solucin gaseosa de O2(g) y N2(g) y otros gases dispersos de forma aleatoria, las soluciones tambin pueden ser slidos, ejemplo de esto sera diversos tipos de acero son mezclas de hierro, carbono y otras sustancias (magnesio, cromo y molibdeno), tambin el bronce es una mezcla homognea de cobre y zinc. Estos ejemplos nos indican los tipos de soluciones que podemos tener (slido, lquido y gas) y como ya se menciono con anterioridad, en stos la sustancia que se encuentra en mayor cantidad ser el disolvente o medio dispersor (por lo general el agua), la otra sustancia recibe el nombre de soluto y ser la sustancia dispersa que estar en menor proporcin en la disolucin, por ejemplo, al disolver una cucharadita de azcar en un vaso de agua, el soluto ser el azcar y el disolvente el agua.
Ejemplo Aire Oxgeno en agua Anticongelante en agua Sal en agua Bronce Refresco Ocano Diversos tipos de soluciones Estado de la disolucin Estado del disolvente Gas Gas Lquido Lquido Lquido Lquido Lquido Lquido Slido Slido Lquido Lquido Lquido Lquido Estado del soluto Gas Gas Lquido Slido Slido Gas Slido

Como ya se mencion anteriormente una disolucin se compone de dos fases, que en forma comn llamamos soluto y solvente. El componente que se encuentra en menor proporcin ser el soluto y el que se encuentra en mayor proporcin el solvente, no obstante existen algunas reglas que hacen que lo anterior pueda variar: Cuando uno de los componentes de la disolucin es lquido, se le conoce como solvente. Si uno de los componentes es slido y el otro gas, el slido ser el solvente y el gas el soluto. Si los dos son slidos, lquidos y gaseosos, el solvente ser el que este en mayor cantidad. 46

Las disoluciones son mezclas homogneas de sustancias en iguales o distintos estados de agregacin, la concentracin de una disolucin constituye una de sus principales caractersticas. Bastantes propiedades de las disoluciones dependen exclusivamente de la concentracin, su estudio resulta de inters tanto para la fsica como para la qumica. El estudio de los diferentes estados de agregacin de la materia se suele referir, para simplificar, a una situacin de laboratorio, admitindose que las sustancias consideradas son puras, es decir, estn formadas por un mismo tipo de componentes elementales, ya sean tomos, molculas, o pares de iones. Los cambios de estado, cuando se producen, slo afectan a su ordenacin o agregacin, sin embargo, en la naturaleza, la materia se presenta, con mayor frecuencia, en forma de mezcla de sustancias puras. Las disoluciones constituyen un tipo particular de mezclas, por ejemplo el aire de la atmsfera o bien el agua del mar, son ejemplos de disoluciones. El hecho de que la mayor parte de los procesos qumicos tengan lugar en disolucin hace del estudio de las disoluciones un apartado importante de la qumica-fsica. La separacin de un sistema material en los componentes que lo forman puede llevarse a cabo por mtodos fsicos o por mtodos qumicos, los de tipo fsico incluyen una serie de procesos como: filtracin, destilacin o centrifugacin, en las cuales no se produce ninguna alteracin en la naturaleza de las sustancias, de modo que un simple reagrupamiento de los componentes obtenidos tras la separacin dar lugar, nuevamente, al sistema primitivo; sin embargo los mtodos qumicos, llevan consigo cambios qumicos; la materia base sufre transformaciones que afectan a su naturaleza, por lo que una vez que se establece la separacin, la simple reunin de los componentes no reproduce la sustancia original. Las nociones cientficas de combinacin, mezcla y disolucin, tienen en comn el hecho de que en todos los casos, intervienen dos o ms componentes, a pesar de lo cual presentan diferencias notables. Una combinacin qumica es una sustancia compuesta formada por dos o ms elementos cuyos tomos se unen entre s mediante fuerzas de enlace, sus entidades elementales, ya sean molculas, ya sean pares inicos, son iguales entre s, y slo mediante procedimientos qumicos que rompan tales uniones es posible separar los elementos componentes de una combinacin. Las mezclas son sistemas materiales que pueden fraccionarse o separarse en sus distintos componentes por medio de mtodos fsicos, por ejemplo, cuando los gambusinos (buscadores de oro) lavan sobre el cedazo las arenas aurferas, buscan, por medio de un procedimiento fsico, separar el barro y los granos de arena de las pepitas del metal. En las salinas, por efecto de la intensa evaporacin, el agua del mar se separa en dos componentes: agua propiamente dicha, que en forma de vapor se incorpora al aire, y un conjunto de sales minerales que se acumulan en el fondo hasta que se completa la desecacin.

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En algunos tipos de mezclas la materia se distribuye de manera uniforme por todo el volumen, constituyendo de esta manera un sistema homogneo. Cuando una sustancia slida se mezcla con un lquido de tal forma que no puede distinguirse de l, se dice que la sustancia ha sido disuelta por el lquido; a la mezcla homognea as formada se la denomina disolucin; en este caso la sustancia slida recibe el nombre de soluto y el lquido se denomina disolvente. La nocin de disolucin puede generalizarse e incluir la de gases en gases, gases en lquidos, lquidos en lquidos o slidos en slidos. En general, se dice que el soluto, es aquella sustancia que se encuentra en menor proporcin en la disolucin, y el disolvente la que se encuentra en mayor proporcin. Cuando dos sustancias lquidas pueden dar lugar a mezclas homogneas o disoluciones, se dice que son miscibles. Una parte homognea de un sistema se denomina fase, por ejemplo, los perfumes constituyen una disolucin en agua y alcohol de ciertas esencias aromticas, sin embargo, no es posible determinar dnde est la parte de alcohol, dnde la de agua y dnde la de esencia. Por tal motivo, las disoluciones al igual que las sustancias puras en un estado de agregacin determinado, se consideran formadas por una nica fase. Las propiedades de una disolucin dependen de la naturaleza de sus componentes y tambin de la proporcin en la que stos participan en la formacin de la disolucin. La velocidad de una reaccin qumica que tenga lugar entre sustancias en disolucin, depende de las cantidades relativas de sus componentes, es decir, de sus concentraciones. Entre las propiedades de las disoluciones se encuentra el aumento del punto de ebullicin y la disminucin del punto de congelacin con respecto a los valores propios del disolvente puro. Este aumento del rango de temperaturas correspondiente al estado lquido, fue descrito por el fsico-qumico francs Franois Marie Raoult (1830-1901), quien estableci que las variaciones observadas en los puntos de ebullicin y de congelacin de una disolucin eran directamente proporcionales al cociente entre el nmero de molculas del soluto y el nmero de molculas del disolvente, o lo que es lo mismo, a la concentracin molal. La interpretacin de esta ley en trminos moleculares es la siguiente: la presencia de molculas de soluto no voltiles en el seno del disolvente dificulta el desplazamiento de las molculas de ste en su intento de alcanzar, primero, la superficie libre y, luego, el medio gaseoso, lo que se traduce en un aumento del punto de ebullicin. Anlogamente, las molculas de soluto, por su diferente tamao y naturaleza, constituyen un obstculo para que las fuerzas intermoleculares, a temperaturas suficientemente bajas, den lugar a la ordenacin del conjunto en una red cristalina, lo que lleva consigo una disminucin del punto de congelacin.

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La mayor parte de la materia que conocemos esta presente en forma de mezclas de algunas sustancias y no as como sustancias puras. Las soluciones se encuentran por todas partes en nuestra vida cotidiana y desempean un importante papel en ella, por ejemplo, el aire que respiramos es una solucin de diferentes gases, solo por mencionar algunos como: oxigeno, nitrgeno, hidrogeno, vapor de agua, etc.; as mismo, el agua de los ocanos es una solucin conformada por diferentes sales con algunas otras sustancias disueltas en esta mezcla. Las plantas absorben las sustancias nutritivas a travs de sus races en forma de solucin, casi la totalidad de nuestros alimentos se descomponen en sustancias solubles en agua durante el proceso de la digestin, ya que de no ser de esta manera, la sangre no seria capaz de transportar dichas sustancia a los tejidos de nuestro organismo. Por otra parte, muchos de los productos que utilizamos son soluciones, por ejemplo, lociones, refrescos jarabes, vinos, gasolina, detergentes, vidrios, etc. Existen diferentes tipos de soluciones, lo anterior se debe a que tanto el soluto como el solvente pueden presentar los tres estados de agregacin de la materia.
Tipo de solucin Liquido-liquido Liquido-slido Liquido-gas Gas-gas Gas-slido Gas-liquido Slido-slido Slido-liquido Slido-gas Soluto Liquido Liquido Liquido gas gas gas slido slido slido Solvente Liquido Slido gas gas slido liquido slido liquido gas Ejemplos Glicerina o alcohol en agua, Anticongelantes Benceno en yodo slido, amalgamas dentales (Hg-Ag) Vapor de agua en aire Aire (mezcla de gases O2,N2,etc), aire para bucear (He-O2) Hidrogeno en esponja de paladio Bebidas carbonatadas, amoniaco, CO2 en agua Latn (zinc en cobre), bronce (cobre-estao) Todas las sales solubles en agua Partculas slidas en el aire

Cuando dos lquidos miscibles se ponen en contacto, el movimiento asociado a la agitacin trmica de sus molculas, termina mezclando ambos y dando lugar a un sistema homogneo, a este fenmeno fsico se le denomina difusin. Las membranas semipermeables se caracterizan porque, debido al tamao de sus poros, cuando se sitan como lmite de separacin entre una disolucin y su disolvente correspondiente, permiten el paso de las molculas de disolvente, pero no las de soluto solvatadas, cuyo tamao es mayor. Se produce entonces entre ambos sistemas una difusin restringida que se denomina smosis.

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La smosis se caracteriza porque el intercambio de molculas en uno y otro sentido no se produce con la misma velocidad, esto es debido a que la cantidad de molculas de disolvente que chocan con la membrana por unidad de superficie, es mayor del lado del disolvente puro que del lado de la disolucin, en donde la presencia de molculas de soluto entorpece el proceso. Hay, por tanto, una presin de fluido que se ejerce del disolvente hacia la disolucin y que recibe el nombre de presin osmtica. La presin osmtica , de una disolucin depende de su concentracin y se atiene a una ley semejante a la de los gases perfectos. Dicha ley fue establecida por Van't Hoff en 1897 y se expresa en la forma: V=nRT o lo que es lo mismo: = n.R.T/V = M.R.T donde: M, concentracin molar; R constante de los gases y T, la temperatura absoluta de la disolucin. A partir de la medida de la presin osmtica se puede determinar la masa molecular del soluto; la ley de Van't Hoff permite calcular el nmero de moles n, empleando como datos los resultados de las medidas de, temperatura T y del volumen V de la disolucin. La masa del soluto se determina inicialmente con la balanza, y un clculo del tipo: masa molecular = masa en gramos/nmero de moles, proporciona una estimacin de la masa de las molculas de soluto.

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Concentracin A la relacin entre el peso del soluto y el peso del solvente se le llama concentracin, la solubilidad de una sustancia en otra es la propiedad de la primera de formar solucin con la segunda, inclusive para sustancias muy solubles existe un lmite con respecto a la cantidad de soluto capaz de disolver. Por ejemplo la solubilidad del NaCl (sal) en agua es de 35.7g por 100ml de agua, esta es la cantidad mxima de sal que se puede disolver en agua para dar una disolucin estable. Cuando una disolucin contiene la mxima cantidad de soluto disuelto se dice que esta saturada, en cambio una solucin diluida contiene pequeas cantidades de soluto en relacin con el solvente, ejemplo si disolvemos 2g de NaCl en 100ml de agua, esta es una cantidad mucho menor de la que puede disolver ese solvente. Aunque un compuesto qumico siempre tiene la misma composicin las soluciones son mezclas, por lo tanto las cantidades de sustancias pueden variar, por ejemplo, el caf puede ser de sabor fuerte o dbil, el caf fuerte contiene mayor cantidad de soluto disuelto en determinada cantidad de agua, y el dbil tendr menos. Una solucin concentrada es aquella que contiene mayor cantidad que la solucin diluida pero muy inferior a la saturada, ejemplo: 20g de NaCl en 100ml de agua. En ciertos casos (sobre todo en la industria) la solucin puede tener mayor concentracin de la que presenta la solucin saturada, se dice entonces que est sobresaturada. Este tipo de solucin es inestable y se forma al calentar una solucin saturada, agregndole ms soluto se disolver mientras este caliente, pero al enfriarse volver a solidificarse el soluto. Como ya se menciono anteriormente sabemos que la concentracin de una solucin es la relacin existente entre una cantidad definida de soluto, disuelta en una determinada cantidad de solvente; dependiendo de cmo se expresa la concentracin de una solucin, estas se pueden clasificar en: empricas y valoradas. Dentro de las soluciones empricas, la concentracin esta expresada de manera muy arbitraria, pero son empleadas frecuentemente y se pueden clasificar en: concentradas y diluidas. Estos trminos expresan cantidades relativas de soluto en una solucin, pero ninguno de los dos especifica la cantidad exacta de soluto presente. Las soluciones concentradas son aquellas que contienen una cantidad relativamente grande de soluto disuelto. La solucin diluida es aquella cuyo contenido de soluto disuelto es muy pequeo, por ejemplo, si tenemos dos volmenes de agua iguales, y en uno disolvemos 1 gramo de azcar y en el otro 50 gramos, al comparar las dos soluciones, empricamente decimos que la primera esta mas diluida que la segunda, o bien, que la segunda esta mas concentrada que la primera.

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Existen otras formas de clasificar la concentracin de las soluciones empricas, las cuales son: saturada, no saturada, sobresaturada. o La solucin saturada es aquella en que se establece un equilibrio entre la velocidad a la cual el soluto se disuelve en el solvente, y la velocidad con la cual el soluto disuelto cristaliza, se dice que se tiene una solucin saturada, y en sta la concentracin del soluto se mantiene constante ya que no es posible disolver mas soluto a esa temperatura o Solucin no saturada es aquella en la que la concentracin del soluto es menor que en una solucin saturada o Solucin sobresaturada. Es aquella que contiene mayor cantidad de soluto que la solucin saturada, a una determinada temperatura sin embargo, es inestable pues si se frotan las paredes del recipiente que la contiene o se agrega un cristal del soluto, se provoca la cristalizacin del exceso de este y la solucin pasa a ser solamente saturada Este tipo de maneras para expresar la concentracin de las soluciones se dice que es de manera cualitativa, ya que de manera exacta no nos indica las cantidades de soluto presentes en la solucin, razn por la cual se les conoce como empricas. Las soluciones llamadas valoradas son aquellas en las cuales la concentracin se determina de una manera cuantitativa, es decir, se especifica la cantidad de soluto y de solvente hay en la solucin; existen diferentes maneras de expresar la concentracin del soluto en una solucin valorada Como ya se menciona con anterioridad la concentracin de una disolucin es la cantidad de soluto disuelta en una cantidad unidad de disolvente o de disolucin. Existen diferentes formas de expresar la concentracin de una disolucin, las que se emplean con mayor frecuencia suponen el comparar la cantidad de soluto con la cantidad total de disolucin, ya sea en trminos de masas, ya sea en trminos de masa a volumen o incluso de volumen a volumen, si todos los componentes son lquidos. La concentracin es la magnitud fsica que expresa la cantidad de un elemento o un compuesto por unidad de volumen. En el Sistema internacional de unidades se emplean las unidades molm-3. Cada sustancia tiene una solubilidad que es la cantidad mxima de soluto que puede disolverse en una disolucin, y depende de condiciones como la temperatura, presin, y otras substancias disueltas o en suspensin. En qumica, para expresar cuantitativamente la proporcin entre un soluto y el disolvente en una disolucin se emplean distintas unidades: molaridad, normalidad, molalidad, formalidad, porcentaje en peso, porcentaje en volumen, fraccin molar, partes por milln, partes por billn, partes por trilln, etc. Tambin se puede expresar cualitativamente empleando trminos como diluido, para bajas concentraciones, o concentrado, para altas Molaridad (M). En qumica la molaridad es la manera ms frecuente de expresar la concentracin de las disoluciones, la molaridad nos indica el nmero de moles de soluto disueltos por cada litro de disolucin; se representa por la letra M. Por ejemplo una disolucin de 1 M contendr un mol de soluto por litro, una 0.5 M contendr medio mol de soluto por litro, etc. El clculo de la molaridad se efecta determinando primero el nmero de moles y dividiendo por el volumen total en litros

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La preparacin de disoluciones con una concentracin definida de antemano puede hacerse con la ayuda de recipientes que presentan una capacidad conocida. As, empleando un matraz aforado de 0.250 litros, la preparacin de una disolucin 1 M supondr pesar 0.25 moles de soluto, echar en el matraz la muestra pesada, aadir parte del disolvente y agitar para conseguir disolver completamente el soluto; a continuacin se aadir el disolvente necesario hasta enrasar el nivel de la disolucin con la seal del matraz. La molaridad (M) es el nmero de moles de soluto por litro de disolucin, por ejemplo, si se disuelven 0.5 moles de soluto en 100 ml de disolucin, se tiene una concentracin de ese soluto de 5.0 M (5.0 molar). Para preparar una disolucin de esta concentracin normalmente se disuelve primero el soluto en un volumen menor, por ejemplo 30 ml, y se traslada esa disolucin a un matraz aforado, para despus rellenarlo con ms disolvente hasta los 100 ml.

Es el mtodo ms comn de expresar la concentracin en qumica sobretodo cuando se trabaja con reacciones qumicas y relaciones estequiomtricas. Sin embargo, tiene el inconveniente de que el volumen cambia con la temperatura. Molalidad (m) es el nmero de moles de soluto por kilogramo de solvente. Para preparar soluciones de una determinada molalidad en un soluto, no se emplea un matraz aforado como en el caso de la molaridad, sino que se puede hacer en un vaso de precipitado y pesando con una balanza analtica, previo peso del vaso vaco para poderle restar el correspondiente valor.

La principal ventaja de este mtodo de medida respecto a la molaridad es que como el volumen de una disolucin depende de la temperatura y de la presin, cuando stas cambian, el volumen cambia con ellas. Gracias a que la molalidad no est en funcin del volumen, es independiente de la temperatura y la presin, y puede medirse con mayor precisin. Es menos empleada que la molaridad. Gramos por litro. Indica la masa en gramos disuelta en cada litro de disolucin; este tipo de concentracin tiene la ventaja de ser una concentracin expresada en unidades directamente cuantificables para el tipo de disoluciones ms frecuentes en qumica las cuales son de slidos en lquidos. La balanza expresa la medida de la masa de soluto en gramos y los recipientes de uso habitual en qumica indican el volumen de lquido contenido en litros o en sus submltiplos, por lo que su clculo es de manera inmediata.

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Se pueden usar tambin las mismas unidades que para medir la densidad aunque no conviene confundir ambos conceptos. La densidad de la mezcla es la masa de la solucin entre el volumen de esta mientras que la concentracin en dichas unidades es la masa de soluto entre el volumen de la disolucin. Se suelen usar los gramos por litro (g/l).

Porcentaje en peso. Este tipo de concentracin nos expresa la masa en gramos de soluto disuelta por cada cien gramos de disolucin, su clculo requiere considerar de manera separada la masa del soluto y la del disolvente: Para el estudio de ciertos fenmenos fsico-qumicos resulta de inters expresar la concentracin en trminos de proporcin de cantidad de soluto a cantidad de disolvente. Se emplea entonces la molalidad, ya que esta ltima nos indica el nmero de moles de soluto disuelto en cada kilogramo de disolvente. Las propiedades de las disoluciones se ven alteradas por la presencia de molculas de algn soluto, por ejemplo, el punto de fusin y el de ebullicin del disolvente cambian; su densidad aumenta, su comportamiento qumico se modifica y, en ocasiones, tambin su color. Algunas de estas propiedades de las disoluciones no dependen de la naturaleza del soluto, sino nicamente de la concentracin de la disolucin.

Porcentaje por volumen Expresa el volumen de soluto por cada cien unidades de volumen. Se suele usar para mezclas gaseosas en las que el volumen es un parmetro importante a tener en cuenta.

ppm, ppb y ppt Para expresar concentraciones muy pequeas, trazas de una sustancia muy diluida en otra, es comn emplear las relaciones partes por millos (ppm), partes por "billn" (ppb) y partes por "trilln" (ppt). El milln equivale a 106, el billn estadounidense, o millardo, a 109 y el trilln estadounidense a 1012. Este tipo de concentracin Es de uso relativamente frecuente en la medicin de la composicin de la atmsfera terrestre. As el aumento de dixido de carbono en el aire debido al calentamiento global se suele dar en dichas unidades

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Lectura: vitaminas solubles en agua y grasa Las vitaminas presentan estructuras qumicas muy particulares, lo que determina su solubilidad en las diferentes porciones del cuerpo humano, por ejemplo, las vitaminas del tipo B y C son solubles en agua, mientras que las vitaminas del tipo A, D, E y K presentan solubilidad en compuestos no polares y en los tejidos grasos del cuerpo. Debido a su solubilidad en agua, las vitaminas B y C no se almacenan en cantidades considerables en el organismo humano, lo que hace necesario incluir en nuestra dieta diaria alimentos que contengan dichas vitaminas. Por otra parte, aquellas vitaminas solubles en grasas, se almacenan en cantidades suficientes para impedir la aparicin de enfermedades causadas por deficiencias vitamnicas, an despus de que un organismo ha subsistido durante un largo periodo con una dieta baja en vitaminas. Los diferentes patrones de solubilidad de las vitaminas solubles en agua y las solubles en grasas se pueden explicar en trminos de las estructuras de sus molculas. La estructura qumica de la vitamina A, llamada retinol, es un alcohol con una cadena larga de carbonos, esta vitamina casi no es polar. En contraste, la molcula de la vitamina C llamada cido ascrbico es mas pequea y presenta mas grupos OH que la anterior, los cuales pueden formar puentes de hidrogeno con el agua. La compaa Procter & Gamble introdujo en 1998 un sustituto de grasas que no tienen caloras, llamado olestraTM dicha sustancia se forma por la combinacin de una molcula de azcar con cidos grasos, es estable a altas temperaturas, y por lo tanto puede usarse en lugar de aceites vegetales para cocinar alimentos, aunque su sabor es parecido al aceite vegetal, el compuesto pasa a travs del aparato digestivo humano sin metabolizarse, por lo que no aporta caloras a la dieta del ser humano. Puesto que este compuesto consiste en molculas grandes similares a las grasas, absorbe las vitaminas liposolubles (A, D, E y K), as como otros nutrientes como los carotenos y los transporta a travs del aparato digestivo hasta sacarlos del cuerpo. Existen voces en contra de este producto muestran su preocupacin porque, aun a pesar de que los alimentos que lo contienen se fortificaran con las vitaminas que podran perderse, las consecuencias a largo plazo de un consumo regular de olestra, podran ser perjudiciales.

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Actividad Analiza y contesta correctamente. 1. Es la fase de una solucin que se encuentra en menor proporcin por lo que constituye la fase dispersa. ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 2. Es la fase dispersora de una solucin y es la que esta en mayor proporcin. ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 3. Un gramo de azcar en un litro de agua es un ejemplo de solucin. ___________________________________________________________________ 4. 20 gramos de NaCl en 1000ml de H2O es un ejemplo de qu tipo de solucin. ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 5. Cuando el solvente ya no disuelve ms soluto se dice que la solucin est. ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 6. Es la solucin que contiene ms soluto disuelto que el que contiene una solucin saturada. ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 7. Qu significa que una solucin sea una mezcla homognea? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 8. Menciona dos ejemplos de mezcla homognea. ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 9. Una aleacin metlica de acero niquelado es un ejemplo de solucin. ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 10. Menciona dos ejemplos de una solucin de lquido en gas y dos de slido en gas. ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 11. Con tus palabras explica como se disuelve un slido en un lquido. ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 12. Cmo afecta la temperatura a la solubilidad? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________

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13. Porque son importantes las disoluciones para los seres vivos ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 14. Describe el fenmeno de la osmosis ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 15. Define el concepto de concentracin ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 16. Cuales son las caractersticas del compuesto llamado olestra? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 17. Qu es una solucin de tipo emprica? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 18. Es la manera mas comn de expresar la concentracin de las disoluciones ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 19. Que es una solucin diluida? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________

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Factores que afectan la solubilidad La cintica qumica se encarga del estudio de la velocidad de reaccin de los procesos qumicos en funcin de la concentracin de las especies que reaccionan, de los productos de reaccin, de los catalizadores e inhibidores, de los diferentes medios disolventes, de la temperatura, y de todas las dems variables que pueden afectar a la velocidad de una reaccin. Cuando algunas sustancias reaccionan lo hacen en forma lenta, por ejemplo, el hierro en presencia de aire; otras reaccionan de manera muy rpida, por ejemplo, el sodio tambin en presencia de aire; y hay sustancias como el papel en presencia de aire, que no reaccionaran jams sin el auxilio del fuego, pero una vez comenzada la reaccin sta se desarrolla rpidamente. Entonces, tanto para que una reaccin ocurra, como para modificar su velocidad, se debern tener en cuenta varios factores. La cintica qumica busca la relacin entre la forma precisa en que vara la velocidad de reaccin con el tiempo, y la naturaleza de las colisiones intermoleculares (que controlan la velocidad) implicadas en la generacin de los productos de reaccin. La velocidad de reaccin se expresa de la siguiente forma:

Velocidad =

moles o gramos de sustancias que reaccionan por litro tiempo en segundos moles o gramos de sustancias obtenidas por litro tiempo en segundos

Velocidad =

Por ejemplo:
HCl + NaOH NaCl + H2O

Para esta ecuacin la expresin de velocidad es: 1) Moles o gramos de HCl o de NaOH por litro y por segundo. 2) Moles o gramos de NaCl o de H2O por litro y por segundo. Los moles o gramos de sustancia por litro de solucin es la concentracin, expresada como molaridad o simplemente en g/l. Por lo tanto, la velocidad de reaccin se puede expresar como: V = C/t

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El grado en que una sustancia se disuelve en otra depende de la naturaleza tanto del soluto como del disolvente, tambin depende de la temperatura y al menos en el caso de los gases, de la presin. Un factor que determina la solubilidad es la tendencia natural de las sustancias a mezclarse, sin embargo si sta fuera la nica consideracin, podramos esperar que todas las sustancias se disolveran de forma total unas en otras; obviamente esto no sucede as. Entonces, qu otros factores intervienen? La polaridad de las molculas influye para determinar cual de las sustancias es la que se disolver. Las molculas de agua son polares y esto se debe a muchas de las propiedades que la diferencian de otros compuestos. El agua lquida es bastante polar, sus molculas estn en equilibrio dinmico de forma constante, se encuentran unidas por enlaces puentes de hidrgeno, los cuales se rompen y se forman de nuevo continuamente. La interaccin dipolo-dipolo entre las molculas de agua es de una molcula a otra.
H2O + H2O H3O+1 + OH-1

Las molculas polares del agua hidratan a los iones del soluto, el cual se disuelve y se obtiene la solucin. Como resultado del movimiento cintico, las partculas del soluto y del solvente se estn moviendo en todas direcciones de la fase solucin. No todas las sustancias tienen la propiedad de dispersarse en la misma proporcin, los gases forman dispersiones homogneas en todas proporciones, es decir son completamente miscibles, igual pasa con algunos lquidos, ejemplo de ello son agua y alcohol, por el contrario, cuando dos o ms sustancias no se mezclan al estar en contacto se dice que no son miscibles, por ejemplo, agua y aceite. Para que dos sustancias reaccionen, sus molculas, tomos o iones, deben chocar, estos choques producen un nuevo ordenamiento electrnico y, por consiguiente un nuevo ordenamiento entre sus enlaces qumicos, originando de sta manera, nuevas sustancias. Por lo tanto la solubilidad de una sustancia y la estabilidad de la solucin depende de varios factores tales como: 1. 2. 3. 4. 5. 6. Naturaleza del soluto y el solvente. Temperatura. Presin. Tamao de las partculas. Agitacin. Influencia de otras sustancias en la solucin.

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Naturaleza del soluto y solvente. La naturaleza de los reactantes involucrados en una reaccin qumica determina el tipo de reaccin que se lleva a cabo. Las reacciones en las cuales se redistribuyen enlaces o se transfieren electrones, pueden ser ms lentas que las que no involucran estos cambios; por ejemplo sabemos que las reacciones inicas se efectan de manera inmediata, lo anterior se debe a las frecuentes colisiones que se dan entre iones con cargas opuestas, ya que en una reaccin inica no se presenta transferencia de electrones. Las reacciones entre molculas neutras pueden desarrollarse de manera ms lenta que las inicas, lo anterior debido ocasionado por la transferencia electrnica y redistribucin de los enlaces, la mayor parte de las colisiones moleculares son elsticas, por lo tanto, las molculas simplemente rebotan y se apartan sin cambios, sin embargo, algunas colisiones tienen la suficiente energa para ocasionar cambios en las nubes electrnicas de las molculas que chocan. Cuando ocurre el cambio, las molculas que chocan pueden formar el complejo activado. A la energa requerida para formar este complejo activado se le denomina energa de activacin,si esta energa de activacin es pequea, son pocas las colisiones que tienen la suficiente energa para formar el complejo activado, por lo tanto, la reaccin puede ser tan lenta que es sumamente difcil observarla, por ejemplo, el hidrgeno y el oxgeno pueden mantenerse durante aos en el mismo recipiente sin reaccionar, aunque existen colisiones entre sus molculas, no se alcanza la energa de activacin necesaria. Sin embargo, si la mezcla se calienta a 800 C, o bien se introduce una llama o una chispa en el recipiente, el hidrgeno y el oxgeno reaccionan violentamente, el calor, la llama o la chispa nos suministran la energa de activacin.

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Temperatura. Segn la teora cintica, la temperatura aumenta la energa cintica de las molculas o iones, y por consiguiente el movimiento de estos, con lo cual, se incrementa la posibilidad de choques entre las molculas o iones de los reactivos, aumentando la posibilidad de que ocurra la reaccin o acelerando una reaccin en desarrollo, sin embargo, el incremento de la velocidad de la reaccin no depende tanto del incremento del nmero de colisiones, cmo del nmero de molculas que han alcanzado la energa de activacin. La temperatura es uno de los factores que afectan la velocidad de una reaccin; su disminucin hace que la reaccin se realice de manera ms lenta, como por ejemplo, el refrigerador, el cual nos ayuda a conservar alimentos; en algunas otras ocasiones usamos altas temperaturas para acelerar un proceso, por ejemplo, cuando horneamos un pastel. En los gases generalmente su solubilidad en agua disminuye al incrementar la temperatura, cuando el agua se calienta podemos observar que en el fondo y en las paredes del recipiente se forman pequeas burbujas de gas; estas burbujas son oxigeno y nitrgeno, los cuales escapan del agua antes de que sta entre en ebullicin, lo que nos demuestra que el aire es menos soluble en agua caliente que en agua fra, por lo tanto, se dice que: la solubilidad de la mayora de los gases disminuye conforme aumenta la temperatura de la disolucin. De manera similar las sodas pierden CO2 si se les permite calentarse, al aumentar la temperatura de la disolucin la solubilidad del CO2 disminuye y CO2(g) escapa de la disolucin. La menor solubilidad del O2 en agua al aumentar la temperatura es uno de los efectos de la contaminacin trmica de lagos y ros, su efecto es mucho mas grave en los lagos profundos, porque el agua caliente es menos densa que el agua fra, por lo que tiende a permanecer sobre el agua fra, en la superficie, sta situacin, impide la disolucin de oxigeno en las capas mas profundas y afecta la respiracin de todos los organismos acuticos que necesitan oxigeno. Las industrias que utilizan agua de ros y lagos para sus sistemas de enfriamiento, pueden ocasionar daos en la poblacin de las especies marinas, al regresar el agua a una temperatura mayor.

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Esta menor solubilidad de los gases a mayores temperaturas, se debe a que para que se disuelvan las molculas del gas, debe existir algn tipo de atraccin, aunque muy dbil, con las molculas del liquido; al aumentar la temperatura, la solubilidad del gas disminuye porque aumenta la velocidad (energa cintica) de las molculas, y por ello se reduce la posibilidad de unin con las molculas del liquido La solubilidad de la mayor parte de los slidos en agua aumenta al incrementarse la temperatura de la disolucin, La velocidad de una reaccin crece, en general, con la temperatura, y se duplica, aproximadamente, por cada 10 C que aumenta la temperatura. Por ejemplo, el cloruro de sodio reacciona lentamente con el cido sulfrico, si se le proporciona calor aumenta la velocidad de reaccin dando sulfato de sodio (Na2SO4) y cido clorhdrico: 2NaCl + H2SO4 Na2SO4 + 2HCl

Recordemos que los combustibles para ser quemado, primero deben alcanzar su punto de combustin, luego por ser reacciones exotrmicas es decir que liberan calor, la combustin contina sola Presin. La solubilidad de los slidos y lquidos no acusan un efecto apreciable de la presin, mientras que la solubilidad de un gas en cualquier disolvente aumenta al incrementar la presin del gas sobre el disolvente, podemos entender el efecto de la presin sobre la solubilidad de un gas si consideramos el equilibrio dinmico, por ejemplo, supongamos que tenemos una sustancia gaseosa distribuida entre la fases gaseosa y de disolucin, cuando se establece el equilibrio, la rapidez con que las molculas del gas entran en la disolucin, es igual a la rapidez con que las molculas del soluto escapan de la disolucin para entrar en la fase gaseosa. Supongamos que tenemos un recipiente con un pistn, y ejercemos una presin adicional sobre el pistn para comprimir el gas sobre la disolucin; si reducimos el volumen a la mitad de su valor original, la presin del gas habr aumentado casi el doble de su valor original, de esta manera, la frecuencia con que las molculas del gas chocan con la superficie para entrar en la fase de disolucin aumentar, y la solubilidad del gas en la disolucin aumentar hasta que se vuelva a establecer un equilibrio, es decir, la solubilidad aumentara hasta que la rapidez con que las molculas del gas entran en la disolucin, es igual a la rapidez con que las molculas del gas entran en la disolucin, es igual a la rapidez con que las molculas del soluto escapan del disolvente. Por lo tanto, la solubilidad del gas aumentara en proporcin directa a su presin parcial sobre la disolucin. La relacin entre la presin y la solubilidad de un gas, se expresa con una sencilla ecuacin llamada ley de Henry: Sg = kPg

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Donde Sg es la solubilidad del gas en la fase de disolucin, expresada regularmente como molaridad, Pg es la presin parcial del gas sobre la disolucin, y k es una constante de proporcionalidad llamada constante de la ley de Henry, y ser diferente para cada par soluto-solvente. La industria embotelladora de refrescos y cerveza, aprovechan el efecto de la presin sobre la solubilidad al producir bebidas carbonatadas, los cuales, se embotellan bajo una presin de bixido de carbono (CO2) un poco mayor a una atmsfera de presin. Cuando las botellas se abren al aire, la presin parcial del CO2 sobre la disolucin se reduce, por lo tanto, la solubilidad del gas disminuye y el CO2 se desprende de la disolucin como burbujas. Todas las consideraciones anteriores explican la observacin de que las sustancias similares disuelven sustancias similares. Es as que en otras palabras podemos decir que se observa que un solvente dado por lo general disuelve aquellos solutos que tienen polaridad parecida a la suya; por ejemplo el agua disuelve a la mayora de los solutos polares porque las interacciones soluto-disolvente que se forman en la solucin son parecidos a las interacciones entre las molculas de agua en el disolvente puro. De la misma forma los disolventes no polares disuelven solutos no polares, ejemplo: los disolventes de limpiadura que se utilizan para eliminar manchas de grasa de la ropa, son lquidos no polares, ya que la grasa est formada por medio de molculas no polares, por lo que se necesita un disolvente no polar para eliminar las manchas de grasa.

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Lectura: Los buzos y gas en la sangre Debido a que la solubilidad de los gases aumenta al incrementar la presin, los buceadores que respiran aire comprimido deben preocuparse por la solubilidad de los gases en su sangre. Aunque los gases no son muy solubles en el nivel del mar, sus solubilidades pueden volverse apreciables a grandes profundidades donde las presiones parciales son mayores; por ello, quienes bucean a grandes profundidades, deben ascender lentamente para evitar que los gases disueltos se desprendan rpidamente de la sangre y otros fluidos del cuerpo; estas burbujas, afectan los impulsos nerviosos y dan lugar a la afectacin conocida como enfermedad del buzo o enfermedad por descompresin, que es dolorosa y puede ser fatal. El nitrgeno, es el gas mas problemtico, porque es el que tiene la presin parcial mas alta en el aire, y porque solo puede eliminarse a travs del sistema respiratorio, el oxigeno, en cambio, se consume en el metabolismo Quienes bucean a profundidad, a veces sustituyen helio por el nitrgeno del aire que respiran, porque el helio tiene una solubilidad mucho mas baja que los fluidos biolgicos que el nitrgeno, por ejemplo, los buceadores que trabajan a una profundidad de mas de 30 metros experimentan un presin aproximada de cuatro atmsferas , a esta presin, una mezcla de 95% de helio y 5% de oxigeno da una presin parcial de oxigeno de aproximadamente 0.2 atmsferas, que es la presin parcial del oxigeno en el aire normal a 1 atmsfera. Si la presin parcial del oxigeno es demasiado alta, se reduce el deseo de respirar, no se elimina el bixido de carbono (CO2) del cuerpo y se presenta envenenamiento por CO2. Cuando su concentracin en el cuerpo es excesiva, el bixido de carbono acta como neurotoxina, e interfiere en la conduccin nerviosa y la transmisin de impulsos nerviosos

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Masas Atmicas Dentro de las actividades importantes en el campo de la qumica est la sntesis de nuevos compuestos; el nylon, el endulzante sinttico aspartame, el hule sinttico, el kevlar (polmero sinttico usado en la fabricacin de chalecos antibalas), el cloruro de polivinilo (conocido como PVC) utilizado en tuberas de conduccin de agua, el tefln, y muchos materiales que nos facilitan la vida, todos sintetizados en laboratorios de qumica. Cuando un cientfico fabrica una nueva sustancia, lo ms importante es identificarla con el fin de determinar su composicin y frmula. Para determinar alguna frmula debemos primero pensar en como contabilizaremos los tomos. Cmo haremos esto? claro que sabemos que los tomos son muy pequeos para contarlos uno por uno; por lo que debemos de contabilizar por peso. En pginas anteriores consideramos la ecuacin balanceada para una reaccin qumica de carbono slido con oxgeno gaseoso, la cual forma dixido de carbono gaseoso. C(s) + O2(g) CO2(g)

Podemos suponer que tenemos una pequea cantidad de carbono slido y queremos conocer cuntas molculas de oxgeno necesitamos para convertir en dixido de carbono. La ecuacin balanceada nos indica que necesitamos una molcula de oxgeno por cada tomo de carbono.
1 tomo reacciona con una molcula para formar 1 molcula.

C(s)

O2(g)

CO2(g)

Para cuantificar el nmero de molculas de oxgeno necesarias, requerimos conocer cuntos tomos de carbono existen en nuestro montoncito, pero como se mencion con anterioridad los tomos son demasiado pequeos para poder verlos y contarlos; por lo que hay que aprender a contarlos pesando muestras que contengas grandes nmeros de ellos. Como los tomos son muy diminutos las unidades normales de masa, el gramo y kilogramo, son demasiado grandes para ser convenientes; por ejemplo la masa de un tomo de carbono es 1.99 x 10-23g. Con el fin de evitar trminos como 10-23 al estar describiendo la masa de un tomo, los cientficos han definido una unidad mucho ms pequea de masa, llamada unidad de masa atmica (uma). Esto fue acordado en 1961 para establecer como patrn internacional las masas atmicas basndose en el istopo de carbono 12, por tener ste un tiempo promedio de vida entre 5 y 6 millones de aos y dar un nmero ms aproximado a la unidad en las masas atmicas. El carbono, elemento base de la vida, se encuentra en la corteza terrestre en una proporcin de 0.03%, ya sea libre o formando parte de diversas molculas. Como era de suponerse, el carbono se encuentra tambin en los dems planetas de nuestro Sistema Solar, ya que todos fueron formados a partir de la misma nebulosa; se ha comprobado su existencia en meteoritos y en las muestras de piedras tradas de la Luna. 65

En nuestro planeta el carbono se encuentra libre, en forma de diamante o de grafito, combinado, formando parte de diversas molculas orgnicas como la celulosa de la madera, el algodn y el azcar; formando parte de sustancias inorgnicas como el mrmol, que qumicamente es el carbonato de calcio (CaCO3), el bicarbonato de sodio o polvo de hornear (NaHCO3) y, en la atmsfera terrestre, como bixido de carbono (C02), de donde las plantas lo toman y lo transforman con la ayuda de la energa solar, en sustancias orgnicas que incorporan a su organismo. Estas sustancias sern posteriormente utilizadas por algunos de los seres del reino animal como alimento, estos, a su vez, oxidarn la materia orgnica, liberando bixido de carbono (CO2) para completar el ciclo de la vida. En trminos de gramos, 1uma = 1.66 x 10-24g, para poder contar tomos por peso es necesario conocer la masa de estos, como los tomos de cualquier elemento dado existen en forma de istopos, los de carbono son 126C, 136C, 146C, por lo que cualquier muestra de carbono tiene una mezcla de estos istopos siempre en las mismas proporciones; cada uno de los istopos tiene una masa un poco diferente, por lo que se requiere utilizar un promedio de la masa de los istopos del elemento. La masa atmica promedio de los tomos de carbono es de 12.01uma, lo que nos indica que cualquier muestra de carbn de la naturaleza podemos considerarla como si estuviera compuesta por tomos de carbono idnticos, cada uno con una masa de 12.01uma. Como ya conocemos la masa promedio del carbono podemos contabilizar los tomos de nuestra muestra; por ejemplo qu masa de carbn natural se debe de tomar para tener 1000 tomos de carbono presentes?. Como 12.01uma es la masa promedio: Masa de 1000 tomos de carbono natural = = = (1000 tomos) (12.01uma/tomo) 12.010 uma 1.201 x 104uma

Suponiendo que si pesamos otra muestra de carbn natural tenemos un resultado de 3.00 x 1020uma. Cuntos tomos del elemento estarn presentes en la muestra? Conocemos que el tomo del carbono tiene una masa promedio de 12.01uma, por lo que podemos calcular el nmero de tomos usando su equivalencia: 1 tomo de carbono = Para convertir el factor de conversin ser: 1 tomo de carbono 12.01uma 12.01uma

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El clculo se lleva a cabo de la siguiente manera: 3.00 x 1020 uma x tomo de carbono = 12.01uma 2.5 x 1019 tomos de carbono

Los principios analizados para el carbono son aplicables a todos los elementos, ya que estos estn en la naturaleza formados por una mezcla de varios istopos, por lo que para contar los tomos de una muestra de un elemento dado por peso, es necesario conocer la masa promedio de dicho elemento.
Valores promedio de masa atmica de algunos elementos. Elemento Masa atmica promedio (uma) Hidrgeno 1.008 Carbono Nitrgeno Oxgeno Sodio Aluminio 12.01 14.01 16.00 22.99 26.98

Debemos de tener especial atencin en no confundir el nmero de masa, con la masa atmica, ya que el nmero de masa siempre es entero, ya que es la suma de protones y neutrones. Ejemplo, l oxigeno tiene 8 protones y 8 neutrones; su nmero de masa entonces es 16, en cambio se masa atmica es 15.999 debido a que este es la suma promedio de sus istopos naturales. Se ha estado mencionando el concepto de istopo el cual definiremos como al elemento que tiene igual nmero atmico que otro, pero con distinta cantidad de neutrones, y por lo tanto, diferente nmero de masa. La combinacin de protones y neutrones presente con mayor frecuencia se le llama normal; todos los elementos conocidos tienen dos o ms istopos y para distinguirlos se escribe el smbolo con el nmero atmico como subndice y como exponente el nmero masa, por ejemplo:
1 1H 2 1H 3 1H

representa al hidrgeno ligero o normal. representa al hidrgeno pesado (deuterio). representa al hidrgeno radioactivo (tritio).

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En algunas ocasiones, la masa atmica tambin se le denomina peso atmico, aunque esta manera de mencionarla es incorrecta, ya que la masa es propiedad del cuerpo y el peso depende de la gravedad, como ya conocemos, para cuantificar la masa de un tomo correspondiente a un determinado elemento qumico, usamos como unidad de medida uma aunque en algunas ocasiones a la unidad de masa atmica se le denomina Dalton (Da) en honor al qumico ingles John Dalton. Una unidad de masa atmica es la doceava parte de la masa del ncleo del istopo ms abundante del carbono (carbono12), Se corresponde aproximadamente con la masa de un protn (o un tomo de hidrgeno), y como ya dijimos se abrevia uma, aunque tambin puede encontrarse por su acrnimo ingls "amu" (Atomic Mass Unit). Las masas atmicas de los elementos qumicos se suelen calcular con la media ponderada de las masas de los distintos istopos de cada elemento, teniendo en cuenta la abundancia relativa de cada uno de ellos, lo que explica la no correspondencia entre la masa atmica de un elemento, y el nmero de que alberga el de su istopo ms comn. En cambio, la masa atmica de un istopo s coincide aproximadamente con la masa de sus nucleones. Esta diferencia es debida a que los elementos no estn formados por un solo istopo, si no por una mezcla con unas ciertas abundancias para cada uno de ellos. Mientras que cuando medimos la masa de un istopo en concreto no tenemos en cuenta las abundancias, de todas formas ni siquiera la masa atmica de los istopos equivale a la suma de las masas de los nucleones, sto es debido al efecto masa. El efecto de masa en los ncleos atmicos es la diferencia entre su masa medida experimentalmente y la indicada por su nmero de masa, por ejemplo, para calcular la masa atmica del litio: El litio (Li) consta de dos istopos estables el Li-6 (7,59%), y el Li-7 (92,41%), por lo tanto los clculos sern como siguen:

El valor resultante como era de esperarse, se encuentra entre los dos anteriores, pero cabe hacer mencin que nuestro resultado se encuentra ms cercano al istopo ms abundante el Litio 7

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De la misma manera se puede calcular la masa atmica de una molcula de una sustancia dada, esto se logra sumando las masas atmicas de todos los tomos que la forman y se expresa en unidades de masa atmica (uma).

Sustancia H2O NaCl NaOH

Clculos 2H = 2 x 1 = 2 18 1O = 1 x 16 = 16 1 Na = 1 x 23 = 23 1 Cl = 1 x 35.5 = 35.5 58.5 1Na = 1 x 23 = 23 1 O = 1 x 16 = 16 1H=1x1 =1 2H = 2 x 1 = 2 1S = 1 x 32 = 32 4O = 4 x 16 = 64 40

Masa molecular 18 uma 58.5 uma

40 uma

H2SO4

98

98 uma

KClO3

1 k = 1x 39 = 39 1Cl= 1 x 35.5 = 35.5 122.5 3 O= 3 x 16 = 48

122.5 uma

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Actividad 1. Calcula la masa de una muestra de Aluminio que est formada de 85 tomos.

2. Calcula la masa de una muestra de Oro que est formada de 4925 tomos

3. Calcula el nmero de tomos de Sodio presentes en una muestra con una masa de 1250 uma.

4. Calcula el nmero de tomos de oxgeno de una muestra que tiene una masa de 250 uma.

4. Calcula el valor en uma de las siguientes sustancias: H2SO3 ______________ MgOH _________________ Na2O _____________ NaCl ______________ HCl _________________ Ca(OH)2 ___________ H2O2 ______________ FeO3 _________________ NaClO _____________ 5. Menciona tres ejemplos de reacciones qumicas que sucedan lentamente ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. En que influye la polaridad de las molculas en una disolucin? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 7. Qu son sustancias miscibles? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________

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8. Cuales son los factores que modifican la solubilidad de las sustancias? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 9. Como es la velocidad de las reacciones qumicas entre los compuestos inicos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 10. Cmo afecta la temperatura la solubilidad de las sustancias? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 11. Cmo es la solubilidad de los gases al disminuir la temperatura? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 12. Con tus palabras define el concepto de contaminacin trmica de lagos y ros ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 13. Cmo afecta la presin la solubilidad de los sustancias? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 14. De que manera afecta la solubilidad de los gases a los buzos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________

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El Mol Medir una magnitud consiste en compararla con una unidad patrn de referencia, sabemos que en el Sistema internacional de unidades la masa de los cuerpos se mide en kilogramos, pero para medir la masa de los tomos no se utiliza el kilogramo patrn, sino la unidad de masa atmica (uma) El mol es la unidad bsica del Sistema Internacional de Unidades que mide la cantidad de sustancia. Est definido como la cantidad de sustancia de un sistema que contiene tantos entes elementales como tomos hay en 0.012 kilos del elemento carbono 12. Comnmente nos referimos al nmero de objetos en un mol, o sea, el nmero 6.02 x 1023, como el nmero de Avogrado. Amadeo Avogrado fue un profesor de fsica italiano que propuso en 1811 que los mismos volmenes de gases diferentes a la misma temperatura, contienen un nmero igual de molculas. Alrededor de 50 aos despus, un cientfico italiano llamado Stanislao Cannizzaro us la hiptesis de Avogradro para desarrollar un grupo de pesos atmicos para los elementos conocidos, comparando las masas de igual volumen de gas. Sobre la base de este trabajo, un profesor de secundaria austraco llamado Josef Loschmidt, calcul el tamao de una molcula en cierto volumen de aire, en 1865, y eso desarroll un estimado para el nmero de molculas en un volumen dado de aire. A pesar de que estas antiguas estimaciones haban sido definidas desde entonces, ellas indujeron al concepto del mol a saber, la teora de que en una masa definida de un elemento (su peso atmico), hay un nmero preciso de tomos el nmero de Avogrado. Como ya se ha visto anteriormente, para medir la masa de un elemento usamos unidades de masa atmica, pero a nivel laboratorio nos conviene utilizar una unidad ms grande para medir la masa, el gramo, por lo que tenemos que aprender a cuantificar tomos en muestras cuando se indica su masa en gramos. Conocemos que la uma es la doceava parte de la masa del tomo de carbono-12. As, cada tomo contendr n veces dicho patrn de referencia, por lo tanto, la masa de los tomos se expresa en uma y es su masa atmica. A cuntos gramos equivale una unidad de masa atmica? Demostraremos que la masa de una u.m.a. es el inverso del nmero de Avogadro expresado en gramos, para ello debemos definir antes el concepto de mol.

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Un mol es la unidad de cantidad de materia, que contiene tantas entidades elementales como partculas (tomos) hay en 0.012kg de carbono-12. Es decir, un mol es el nmero de Avogadro de partculas consideradas (tomos, molculas, electrones, estrellas, etc.). El numero de avogadro es una constante cuyo valor numrico es igual a 6.023x1023 mol(-1) Para comprender la relacin entre la u.m.a. y su valor en gramos estableceremos el siguiente comparacin. Tenemos una caja de naranjas cuya masa es de 20 kg y contiene 80 naranjas idnticas, cada naranja tendr una masa de 20/80 kg, es decir, 0.25 kg o 250 gramos. Ahora supongamos que cada naranja contiene 10 gajos iguales, entonces, cada gajo tendr una masa de (250 g/10), es decir, 25 gramos. Con este sencillo ejemplo hemos demostrado que cada gajo tiene una masa de 25 gramos. Razonaremos de idntica forma para hallar la masa de una u.m.a. 12 gramos de carbono contienen 6.023 x 1023 (nmero de Avogadro) tomos de carbono. Por tanto, cada tomo de carbono tendr una masa de (12/numero de Avogadro) gramos. As, el nmero de Avogadro de unidades de masa atmica equivale a 1 gramo de masa, es decir, 1 gramo = 6,023 x 1023 u.m.a. Es frecuente encontrar en bibliografa la siguiente definicin: " Es el peso atmico (masa atmica) expresado en gramos". Para comprender este concepto veamos el siguiente ejemplo. Vamos a suponer que tenemos una muestra de aluminio con una masa de 26.98 g. Qu masa de cobre contiene exactamente el mismo nmero de tomos que la muestra de aluminio? Para poder contestar esto debemos conocer las masas atmicas promedio de estos elementos (aluminio 26.98 uma, cobre 63.55 uma). Cul es el tomo con mayor masa atmica? La respuesta sera el cobre con 63.55 uma. Si tenemos 26.98g de aluminio, necesitaremos ms o menos gramos de cobre para lograr tener el mismo nmero de tomos que el aluminio? De nuevo la respuesta sera que necesitaramos ms de 26.98g de cobre, ya que cada tomo de cobre tiene mayor masa que cada tomo de aluminio, por lo tanto, un nmero dado de tomos de cobre pesar ms que un nmero dado igual de tomos de aluminio. Como las masas promedio de los tomos de aluminio y cobre son de 26.98 uma y 63.55 uma, respectivamente, 26.98g de aluminio y 63.55g de cobre contienen exactamente el mismo nmero de tomos; se requieren 63.55g de cobre, por lo tanto 26.98g de aluminio contienen el mismo nmero de tomos de aluminio, que 63.55g de cobre contienen tomos de cobre.

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De hecho, si pesamos las muestras de todos los elementos de tal manera que cada uno tenga masa igual a la masa atmica promedio de dicho elemento en gramos, estas tendrn el mismo nmero de tomos. El nmero de tomos contenidos en cada una de las muestras es muy importante en qumica, y se le denomina mol, esta es la unidad que utilizamos para describir nmeros iguales de tomos; y lo definimos con el nmero igual al nmero de tomos en 12.01 gramos de carbono. Con el fin de determinar este nmero se han utilizado tcnicas para cuantificar con alta precisin, obteniendo un valor de 6.022 x 1023 y se le llama nmero de avogadro. Un mol de cualquier cosa tienen 6.022 x 1023 unidades de esa sustancia; es decir como una docena de huevos son doce huevos, un mol de huevos son 6.022 x 1023 huevos, o bien un mol de agua tiene molculas 6.022 x 1023 de agua.
Comparacin de Muestras de 1 Mol de Diversos Elementos Elemento Nmero de tomos Masa de la muestra presentados (g/mol) Aluminio Plata Oro Hierro Azufre Boro Xenn 6.022 x 1023 6.022 x 10 6.022 x 10 6.022 x 10
23 23 23 23

26.98 107.9 196.97 55.85 32.06 10.81 131.30

6.022 x 10 6.022 x 10

6.022 x 1023
23

La dimensin del nmero 6.022 x 1023 es difcil de entender, pero para tener una idea un mol de canicas nos alcanzara para cubrir el planeta con una altura de 80 kilmetros; pero como los tomos son tan pequeos, un mol de estos es una cantidad perfectamente manejable para usarse en reacciones qumicas. Debemos de recordar que el nmero de Avogadro est definido de manera que una muestra de 12.01g de carbono est formada por 6.022 x 1023 tomos, por lo mismo, como la masa promedio del hidrgeno es 1.008 uma y la masa de un mol de un elemento es igual a la masa atmica promedio en gramos entonces 1.008g de hidrgeno contienen 6.022 x 1023 tomos de hidrgeno. As mismo 26.98g de aluminio tendrn 6.022 x 1023 tomos de aluminio. El hecho es que la muestra de cualquier elemento que pese un nmero de gramos igual a la masa atmica promedio de dicho elemento contiene 6.022 x 1023 tomos de dicho elemento, o sea un mol Resumiendo, podemos decir que una muestra de un elemento con una masa igual a la masa atmica promedio de dicho elemento expresado en gramos, contiene un mol de tomos. El nmero de moles lo podemos calcular dividiendo la masa en gramos sobre el peso molecular del elemento

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La unidad fundamental en todo proceso qumico es el tomo (si se trata de un elemento) o la molcula (si se trata de un compuesto). Dado que el tamao de estas partculas es extremadamente pequeo y su nmero en cualquier muestra es extremadamente grande por lo tanto se hace imposible contar las partculas individualmente, se precisa de un mtodo para determinarlo de manera rpida y sencilla, ste mtodo es la pesada. Como en las experiencias de laboratorio se utilizan generalmente cantidades del orden del gramo, los qumicos del siglo XIX decidieron utilizar unos patrones de masa que contuviesen el mismo nmero de tomos o molculas (o cualquier otra partcula) y definieron los trminos tomo-gramo, molcula-gramo, etc. Actualmente estos trminos no se usan y han sido sustituidos por el mol. Un mol de partculas son 6,023 1023 (numero de Avogadro) de estas partculas. Cuando se usa el trmino mol debe especificarse el tipo de partculas elementales a que se refiere, las que pueden ser tomos, molculas, iones, electrones, otras partculas o grupos especficos de estas partculas. As, los trminos ms antiguos de tomo-gramo, molcula-gramo, ion-gramo y frmula-gramo han sido sustituidos actualmente por el trmino mol. Es por ello, que en el caso de sustancias elementales conviene indicar, cuando sea necesario, si se trata de tomos o de molculas. Por ejemplo, no se debe decir: "un mol de nitrgeno" pues puede inducir a confusin, sino "un mol de tomos de nitrgeno" (=14 gramos de nitrgeno) o "un mol de molculas de nitrgeno" (= 28 gramos de nitrgeno). En los compuestos inicos tambin puede utilizarse el trmino mol, aun cuando no estn formados por molculas discretas. En este caso el mol equivale al trmino frmula-gramo. Por ejemplo, 1 mol de NaCl (58,5 g) contiene NA iones Na+ y NA iones Cl- (donde NA es el nmero de Avogadro). En consecuencia, en trminos prcticos un mol es la cantidad de cualquier sustancia cuya masa expresada en gramos es numricamente igual a la masa atmica o masa molecular de dicha sustancia La masa molar se refiere a que en una muestra de cualquier elemento, con una masa igual al peso atmico de ese elemento (en gramos) contiene precisamente un mol de tomos (6.02 x 1023 tomos), por ejemplo, el helio tiene un peso atmico de 4.00, por consiguiente, 4.00 gramos de helio contienen un mol de tomos de helio, as mismo tambin se puede trabajar con fracciones (o mltiplos) de los moles:

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Relacin Mol/Peso usando el Helio Mol del Helio 1/4 1/2 1 2 tomos del Helio 1.505 x 10 3.01 x 1023 6.02 x 1023 1.204 x 1024
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Gramos del Helio 1g 2g 4g 8g

Otros pesos atmicos estn enumerados en la tabla peridica, para cada elemento enumerado, que mide una cantidad del elemento igual a su peso atmico en gramos, se producir 6.02 x 1023 tomos de ese elemento. El peso atmico de un elemento identifica la masa de un mol de ese elemento, y el nmero total de protones y de neutrones en un tomo de ese elemento. Cmo puede ser esto? Tomemos como ejemplo el elemento hidrgeno; un mol de hidrgeno pesar 1.01 gramos. Cada tomo de hidrgeno consiste de un protn rodeado de un electrn, pero debemos de recordar, que el electrn pesa tan poco que no contribuye con mucho al peso de un tomo, por lo tanto, si ignoramos el peso de los electrones del hidrgeno, podemos decir que un mol de protones (H ncleo) pesa aproximadamente un gramo. Ya que los protones y los neutrones presentan aproximadamente la misma masa, un mol de cualquiera de estas partculas pesar alrededor de un gramo, por ejemplo, en un mol de helio, hay dos moles de protones y dos moles de neutrones, es decir, cuatro gramos de partculas. Si una persona sube con otra sobre una balanza, sta registra el peso combinado de ambas personas, as mismo cuando los tomos forman molculas, los tomos se unen y el peso de la molcula es el peso combinado de todas sus partes, es decir nos estamos refiriendo al peso molecular. Por ejemplo, cada molcula de agua (H2O) tiene dos tomos de hidrgeno y un tomo de oxgeno. Un mol de molculas de agua contiene dos moles de hidrgeno y un mol de oxgeno.
Relacin del Mol y el Peso del Agua y de sus Partes 2 moles H + 1 mol O = 1 mol de agua

2 x 1.01 g

16.00 g

18.02 g

Por ejemplo, una botella llenada con exactamente 18.02 g de agua debera contener 6.02 x 1023 molculas de agua. El concepto de las fracciones y de los mltiplos descrito con anterioridad, tambin se aplica a las molculas; de esta manera, 9.01 g de agua debera contener 1/2 de mol, o 3.01 x 1023 molculas. Por lo tanto se podr calcular el peso molecular de cualquier compuesto, simplemente sumando el peso de los tomos que conforman dicho compuesto.

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Composicin de soluciones Las disoluciones son mezclas homogneas de sustancias en iguales o distintos estados de agregacin, la concentracin de una disolucin constituye una de sus principales caractersticas; la mayora de las propiedades de las disoluciones dependen exclusivamente de la concentracin, por lo que su estudio resulta de inters tanto para la fsica como para la qumica. El estudio de los diferentes estados de agregacin de la materia se suele referir, para simplificar, a una situacin de laboratorio, admitindose que las sustancias consideradas son puras, es decir, se encuentran formadas por un mismo tipo de componentes elementales, ya sean tomos, molculas, o pares de iones; y como ya conocemos, cundo se produce un cambio de fase, slo afectan a su ordenacin o agregacin. Sin embargo, en la naturaleza, la materia se presenta, con mayor frecuencia, en forma de mezcla de sustancias puras, y las disoluciones constituyen un tipo particular de mezclas. El aire de la atmsfera o el agua del mar son ejemplos de disoluciones, el hecho de que la mayor parte de los procesos qumicos tengan lugar en disolucin hace del estudio de las disoluciones un apartado importante de la qumica y la fsica. La solucin es la dispersin pticamente homognea de dos o ms sustancias en proporciones variables, donde pticamente homognea significa que ni con la ayuda del microscopio se puede observar heterogeneidad, siendo sta la principal diferencia entre las soluciones y las mezclas ordinarias. As mismo, las dispersiones se realizan en proporciones variables, es decir, dentro de ciertos lmites ms o menos extensos, en esto se diferencian de las combinaciones, que siempre se encuentran en proporciones invariables, fijas y constantes. La separacin de un sistema material en los componentes que lo forman, puede llevarse a cabo por mtodos fsicos o bien por mtodos qumicos. Los primeros incluyen una serie de operaciones tales como filtracin, destilacin o centrifugacin, en las cuales no se produce ninguna alteracin en la naturaleza de las sustancias, de modo que un simple reagrupamiento de los componentes obtenidos tras la separacin dar lugar, nuevamente, al sistema primitivo. En cambio los mtodos qumicos, llevan consigo cambios qumicos; la materia base sufre transformaciones que afectan a su naturaleza, por lo que, una vez que se establece la separacin, la simple reunin de los componentes no reproduce la sustancia original. Las nociones cientficas de combinacin, mezcla y disolucin, tienen en comn el hecho de que en todos los casos, intervienen dos o ms componentes, a pesar de lo cual, presentan grandes diferencias.

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Una combinacin qumica es una sustancia compuesta, formada por dos o ms elementos cuyos tomos se unen entre s mediante fuerzas de enlace. Sus entidades elementales, ya sean molculas, o pares inicos, son iguales entre s, y slo por medio de procedimientos qumicos que rompan tales uniones, ser posible separar los elementos componentes de una combinacin. Las mezclas son sistemas materiales que pueden fraccionarse o separarse en sus distintos componentes por mtodos fsicos; por ejemplo, cuando los buscadores de oro lavan sobre el cedazo las arenas aurferas, procuran mediante un procedimiento fsico, separar el barro y los granos de arena de las pepitas del precioso metal. As mismo en las salinas, debido al efecto de la intensa evaporacin, el agua del mar se separa en dos componentes: agua propiamente dicha, que en forma de vapor se incorpora al aire, y un conjunto de sales minerales que se acumulan en el fondo, hasta que se completa la desecacin. En cierto tipo de mezclas la materia se distribuye uniformemente por todo el volumen, constituyendo un sistema homogneo, cuando una sustancia slida se mezcla con un lquido, de tal forma que no puede distinguirse de l, se dice que la sustancia ha sido disuelta por el lquido. A la mezcla homognea as formada se la denomina disolucin, y como ya se menciono con anterioridad la sustancia slida recibe el nombre de soluto y el lquido se denomina disolvente. El concepto de disolucin puede generalizarse e incluir la de gases en gases, gases en lquidos, lquidos en lquidos o slidos en slidos. En general, el soluto es la sustancia que se encuentra en menor proporcin en la disolucin, y el disolvente, la que esta en mayor proporcin. Cuando dos sustancias lquidas pueden dar lugar a mezclas homogneas o disoluciones, se dice que son miscibles. Una parte homognea de un sistema se denomina fase, por ejemplo el perfume constituye una disolucin en agua y alcohol de ciertas esencias aromticas, sin embargo, no es posible determinar dnde est la parte de alcohol, dnde la de agua y dnde la de la esencia. Por tal motivo, las disoluciones al igual que las sustancias puras en un estado de agregacin determinado, se consideran formadas por una nica fase. Una sustancia pura se puede subdividir hasta el grado que sus partculas se disgreguen en un disolvente alcanzando el grado molecular, atmico o inico; entonces se dice que est en estado de dispersin molecular. La interposicin de las molculas, tomos o iones de una dispersin molecular homognea de dos o ms sustancias, a las molculas, tomos o iones de otras sustancias, se llama disolucin. No se debe definir la solucin o disolucin como mezcla homognea, ya que hemos definido la mezcla como material heterogneo. As mismo es muy comn la palabra miscible, la cual se usa para expresar que dos o mas compuestos son solubles entre si

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Los factores que intervienen en una dispersin molecular o disolucin son: La energa cintica de las molculas Las fuerzas de atraccin y repulsin de las molculas La distancia entre las molculas La caracterstica principal de todas las disoluciones es la uniformidad de la distribucin de las molculas, as mismo, otra caracterstica importante, es que sus componentes se pueden separar sin sufrir alteracin; esta separacin se realiza por medio fsicos, recuperando todos sus componentes, mientras que en los compuestos qumicos los componentes se separan por medio qumicos, y como ya sabemos, en esto se distinguen las soluciones de las combinaciones, pues mientras en las soluciones se recuperan los componentes por medios fsicos, en las combinaciones ocasionan cambios qumicos que transforman las sustancias originales Los conceptos de solucin y disolucin se usan indistintamente, pero, por lo general, el termino disolucin se aplica al fenmeno de disolverse, y solucin, a la sustancia resultante de dicho fenmeno. Una disolucin se compone de dos fases, que comnmente se designan como soluto y solvente, al componente que esta en mayor proporcin se le llama solvente y al que esta en menor proporcin soluto. No obstante, se acostumbran ciertas reglas, las cuales son: Cuando uno de los componentes de la disolucin es liquido, se le considera cono disolvente y al otro como soluto Si uno de los componentes es slido y el otro es gas, el slido es el disolvente y el gaseoso el soluto En el caso de que los dos componentes sean slido, liquido o gas, se considera que el disolvente es el que esta en mayor cantidad

A la relacin entre el peso del soluto y el peso del solvente se le conoce como concentracin, las propiedades de una disolucin dependen de la naturaleza de sus componentes, as como tambin de la proporcin en la que stos participan en la formacin de la disolucin, por ejemplo, la curva de calentamiento de una disolucin de sal comn en agua, cambiar aunque slo se modifique en el experimento la cantidad de soluto aadido por litro de disolucin, la velocidad de una reaccin qumica que tenga lugar entre sustancias en disolucin, depende de las cantidades relativas de sus componentes, es decir, de sus concentraciones. La concentracin de una disolucin es la cantidad de soluto disuelta en una cantidad unidad de disolvente o de disolucin.

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La solubilidad de una sustancia en otra, es la propiedad de poder formar disolucin con ella. El agua es el disolvente por excelencia y disuelve la mayora de las sustancias inorgnicas; para las sustancias orgnicas existen buenos disolventes como por ejemplo, el sulfuro de carbono, el ter sulfrico, el alcohol etlico, el benceno y el cloroformo. La naturaleza de las partculas que se encuentran en solucin, depende de la clase de soluto y solvente que se utilice, la polaridad de las molculas es un factor muy importante que determina cual de las sustancias se disolver. Debido a que las molculas del agua son polares, y como esta caracterstica es la responsable de muchas de sus propiedades que le otorgan caractersticas diferentes de otros compuestos conocemos que el agua liquida es bastante polar, sus molculas estn en equilibrio dinmico continuamente, sus molculas estn enlazadas por medio de puentes de hidrgeno, los cuales se rompen y se forman de manera constante. El equilibrio dinmico se presenta cuando las molculas polares del agua, hidratan a los iones del soluto, ste se disuelve dando como resultado la solucin, como resultado del movimiento cintico, las partculas del soluto disuelto y el solvente, se estn moviendo en todas direcciones de la fase solucin, el poder disolvente del agua es una de sus caractersticas ms tiles, por ejemplo, para hacer una disolucin de azcar, sta se disuelve en agua; observamos entonces que parece que el azcar desaparece por el aspecto transparente e incoloro de la disolucin, sin embargo, el azcar est disuelta en el agua y ha llegado a la dispersin molecular. Este fenmeno se efecta debido a que las molculas del agua tienen fuerzas de atraccin entre si; lo mismo sucede con las molculas del azcar y por otra parte, las molculas del agua y las molculas de azcar tambin se atraen entre ellas.

Cuando las fuerzas entre las molculas de agua y azcar son mayores que las de las molculas de azcar, el cristal de stas, es decir su estructura, se desintegra, cuando esto sucede las molculas de azcar se expanden entre los espacios de las molculas de agua y decimos que el azcar se ha disuelto

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No todas las sustancia presentan la misma capacidad de dispersarse en la misma proporcin, por ejemplo, los gases forman dispersiones homogneas en todas proporciones, es decir, son completamente miscibles, lo mismo sucede con algunos lquidos, por ejemplo, el agua y el alcohol. Por el contrario, cuando dos o mas sustancias no se mezclan al ponerse en contacto, se dice que no son miscibles, por ejemplo, el mercurio y el agua, as como tambin el petrleo y el agua. Entre estos dos lmites de solubilidad encontramos varias sustancias que se mezclan en diferentes proporciones para formar soluciones, de tales sustancias, se dice que son parcialmente solubles o parcialmente miscibles. Debemos recordar que la solubilidad de una sustancia se refiere a la proporcin que se puede disolver en una cantidad determinada de otra llamada disolvente La solubilidad de una sustancia as como la estabilidad de la solucin dependen de varios factores, los cuales son: La naturaleza del soluto y del disolvente La temperatura La presin El tamao de las partculas El grado de agitacin La influencia de otras sustancias en la disolucin

Generalmente clasificamos a las sustancias considerando su estado fsico, sin embargo, al hablar de disoluciones, nos imaginamos la disolucin formada por un slido en un liquido; pero, es un hecho que podemos obtener dispersiones de las molculas en cualquiera de los tres estados fsicos de la materia; aun mas, es mejor estudiar las soluciones en los gases y aplicar los resultados a los dems tipos, porque su afinidad para mezclarse en todas proporciones es ilimitada y se lleva a cabo en todos los gases
Estado fsico Gaseoso Liquido Slido Combinaciones Gas en gas Liquido en gas Slido en gas Gas en liquido Liquido en liquido Slido en liquido Gas en slido Liquido en slido Slido en slido Ejemplo Mezcla de gases (aire) Agua en aire (niebla) Carbn en aire (humo) CO2 en agua Alcohol en agua Azcar en agua Hidrogeno en platino Mercurio disuelto en Cobre Oro disuelto en plomo

Las disoluciones mas comunes son las disoluciones liquidas, podemos considerar tres tipos de soluciones liquidas. 1. Disoluciones verdaderas 2. Disoluciones coloidales 3. Suspensiones

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En las disoluciones verdaderas, las partculas de las sustancias disueltas tienen dimensiones moleculares, en las suspensiones, las partculas son relativamente grandes. Las partculas intermedias entre la disolucin verdadera y la suspensin se conocen con el nombre de partculas coloidales y el lquido que las contiene se llama solucin coloidal. En cada uno de los tres sistemas, las partculas constituyen la fase dispersa y el medio en que ellas se dispersan recibe el nombre de fase de dispersin o fase continua. El sistema compuesto de fase dispersa y el medio dispersante es una dispersin, un sistema homogneo. Las formas de expresar la concentracin de una determinada solucin se encuentra determinada por la solubilidad que presenta una sustancia en otra, es decir, la caracterstica de la primera para formar una solucin con la segunda. Las soluciones se obtienen de acuerdo con el coeficiente de solubilidad, el cual se define como la cantidad de partes de una sustancia que saturan cien partes de la otra (disolvente); segn sea su concentracin, es decir, la cantidad de soluto que existe en una solucin, las soluciones se clasifican en: diluida, concentrada, saturada, sobresaturada, salmuera La solucin diluida es aquella que contiene pequeas cantidades de soluto en relacin con el disolvente, por ejemplo, si disolvemos dos gramos de sal de mesa (NaCl) en cien mililitros de agua (H2O), es obvio que sta es una cantidad mucho menor de la que puede disolver dicha cantidad de ese disolvente La solucin concentrada es aquella que contiene mayor cantidad que la solucin diluida, pero muy inferior a la saturada, por ejemplo, la disolucin de 20 gramos de sal de mesa (NaCl), en 100 ml de agua Solucin saturada es aquella que contiene la mxima concentracin a una temperatura considerada en ese momento, por ejemplo, cuando disolvemos 39 gramos de NaCl en 100 mililitros de agua. Las molculas se encuentran en equilibrio dinmico, siempre y cuando no vare la temperatura. La solucin sobresaturada se presenta en ciertos casos muy usados en la industria, por ejemplo, en las salinas, la solucin puede contener mayor concentracin de la que tiene la solucin saturada; se dice entonces que esta sobresaturada; para cada tipo de solucin varan los procedimientos para lograrlo, as como tambin la temperatura, la presin y algunos otros factores. La salmuera es una suspensin de cloruro de sodio (NaCl) ya casi slida, en la que la concentracin de NaCl es muy grande, en este estado la sal se lleva a las refineras a terminar el proceso para purificarla y obtener la sal de mesa o bien para diversos usos industriales

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Debemos de tener en cuenta que todos los trminos anteriores de soluciones diluidas y concentradas son relativos, es decir, solo nos sirven para realizar comparaciones entre unas y otras, pero no nos proporcionan ningn valor cuantitativo. Las sustancias no se disuelven en igual medida en un mismo disolvente, con el fin de poder comparar la capacidad que tiene un disolvente para disolver un producto dado, se utiliza una magnitud que recibe el nombre de solubilidad. La capacidad de una determinada cantidad de lquido para disolver una sustancia slida no es ilimitada; aadiendo soluto a un volumen dado de disolvente se llega a un punto a partir del cual la disolucin no admite ms soluto (un exceso de soluto se depositara en el fondo del recipiente). Se dice entonces que est saturada. Pues bien, la solubilidad de una sustancia respecto de un disolvente determinado es la concentracin que corresponde al estado de saturacin a una temperatura dada. Las solubilidades de slidos en lquidos varan mucho de unos sistemas a otros. As a 20 C la solubilidad del cloruro de sodio (NaCl) en agua es 6 M y en alcohol etlico (C2H6O), a esa misma temperatura, es 0.009 M. Cuando la solubilidad es superior a 0.1 M se suele considerar la sustancia como soluble en el disolvente considerado; por debajo de 0.1 M se considera como poco soluble o incluso como insoluble si se aleja bastante de este valor de referencia. La solubilidad depende de la temperatura; de ah que su valor vaya siempre acompaado del de la temperatura de trabajo. En la mayor parte de los casos, la solubilidad aumenta al aumentar la temperatura. Se trata de procesos en los que el sistema absorbe calor para apoyar con una cantidad de energa extra el fenmeno la solvatacin. En otros, sin embargo, la disolucin va acompaada de una liberacin de calor y la solubilidad disminuye al aumentar la temperatura. La presencia de molculas de soluto en el seno de un disolvente altera las propiedades de ste. As, el punto de congelacin y el de ebullicin del disolvente cambian; su densidad aumenta, su comportamiento qumico se modifica y, en ocasiones, tambin su color. Algunas de estas propiedades de las disoluciones no dependen de la naturaleza del soluto, sino nicamente de la concentracin de la disolucin, y reciben el nombre de propiedades coligativas (del latn colligatio, que significa unin o enlace de unas cosas con otras). Algunas propiedades fsicas de las disoluciones presentan diferencias importantes respecto a las del disolvente puro, por ejemplo, sabemos que el agua en estado puro se congela a una temperatura de 0 C, pero las disoluciones acuosas se congelan a temperaturas por debajo de los 0 C, esta es la razn por la cual aadimos el compuesto denominado etilenglicol al agua del radiador de los automviles para su uso como anticongelante, ocasionando la disminucin del punto de congelacin de la disolucin. Lo anterior tambin ocasiona que el punto de ebullicin de la disolucin se incremente por arriba de los 100 C, es decir por arriba del punto de ebullicin del agua pura; las anteriores caractersticas permiten el funcionamiento del motor a temperaturas extremas. 83

Como ya se menciono con anterioridad el incremento de los puntos de ebullicin, as como la disminucin del punto de congelacin con respecto a valores propios de algn disolvente en estado puro, son algunas de las propiedades coligativas de las disoluciones; estos incrementos del intervalo de temperaturas con respecto al estado de agregacin de la materia en su fase liquida fue estudiado por el cientfico de origen francs Francois M. Raoult a finales del siglo XIX, y llego a proponer que las variaciones detectadas entre los puntos de ebullicin y congelacin son directamente proporcionales entre la cantidad de molculas del soluto, y la cantidad de molculas del disolvente, es decir a la concentracin molal. Por lo tanto podremos interpretar lo anterior como que la presencia de molculas no voltiles del soluto dentro del disolvente, hace difcil el desplazamiento de las molculas del solvente en su intento por llegar a la superficie libre y posteriormente al medio gaseoso, provocando de esta manera un incremento del punto de ebullicin. As mismo, las molculas del soluto, debido a su naturaleza y tamao diferente constituyen un obstculo para que las fuerzas intermoleculares cuando disminuye la temperatura conformen la ordenacin del conjunto en una red cristalina, provocando de esta manera un decremento del punto de congelacin. Sabemos que cuando un lquido se encuentra dentro de un recipiente cerrado, se establece un equilibrio con su vapor; cuando se establece dicho equilibrio, la presin ejercida por el vapor recibe el nombre de, presin de vapor. Por lo tanto, se dice que una sustancia que casi no presenta presin de vapor, ser no voltil, mientras que aquella que presenta una presin de vapor estar catalogada como voltil. Al llevar a cabo comparaciones de las presiones de vapor de varios disolventes, con las de sus disoluciones, observaremos que la adicin de un soluto no voltil a un disolvente, siempre ocasionara una baja de la presin de vapor. El grado en que un soluto no voltil baja la presin de vapor, es proporcional a su concentracin, como lo expresa la ley de Raoult. Muchas disoluciones no siguen exactamente la Ley de Raoult, es decir, no son disoluciones ideales; ya que si las fuerzas intermoleculares entre el disolvente y el soluto son mas dbiles que aquellas entre el disolvente-disolvente y entre el solutosoluto, la presin de vapor del disolvente tiende a ser mayor que lo que predice la ley de Raoult; por otro lado, cuando las interacciones entre el soluto y el disolvente son excepcionalmente fuertes, como podra suceder si existen enlaces de puente de hidrogeno, la presin de vapor del disolvente, es menor de lo que predice la ley de Raoult. Sabemos que la adicin de un soluto no voltil disminuye la presin de vapor de una disolucin, por lo tanto, la curva de presin de vapor de la disolucin, se mover hacia abajo en relacin con la curva de presin de vapor del liquido puro; a cualquier temperatura dada, la presin de vapor de la disolucin es mas baja que la del liquido puro. Debemos de mencionar que el punto de ebullicin normal de un lquido es la temperatura a la cual su presin de vapor es igual a una atmsfera. En el punto normal de ebullicin del lquido puro, la presin de vapor de la disolucin es menor a una atmsfera; por lo tanto, se requiere una temperatura superior para alcanzar una presin de vapor de 1.0 atmsferas; entonces, el punto de ebullicin de la disolucin es mas alto que el del liquido puro.

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El incremento en el punto de ebullicin respecto al del disolvente puro (Tb), es directamente proporcional ala cantidad de partculas de soluto por mol de molculas de disolvente, sabemos que la molalidad expresa el nmero de moles de soluto por 1000 gramos de disolvente, lo que representa un nmero fijo de moles de disolvente. Por lo tanto, el punto de ebullicin respecto al del disolvente puro, es proporcional a la molalidad. Tb = Kbm La constante molal de elevacin del punto de ebullicin (Kb) depende nicamente del disolvente, para el caso del agua (H2O), Kb = 0.51C/m; por consiguiente, una disolucin acuosa de 1.0 m de sacarosa, o bien, cualquier otra disolucin acuosa que sea1.0 m en partculas de soluto no voltiles, hervir a una temperatura 0.51C mas alta que el agua pura. La elevacin del punto de ebullicin es proporcional al nmero de partculas de soluto, sean stas, molculas o iones. Por ejemplo, cuando la sal de mesa (NaCl) se disuelve en agua, se forman 2 moles de partculas de soluto (1 mol de Na+ y 1 mol de Cl-), por cada mol de NaCl que se disuelve, por lo tanto, una disolucin de 1m de NaCl es 1 m en Na+ y 1 m en Cl-, es decir, es 2 m en partculas de soluto. Es por esto, que la elevacin del punto de ebullicin de una disolucin acuosa de 1m de NaCl es aproximadamente (2m)(0.51C/m)= 1C, dos veces mayor, que la de una disolucin 1m de un no electrolito como la sacarosa, por lo tanto, para predecir correctamente el efecto de un soluto dado, sobre el punto de ebullicin, o bien cualquier otra propiedad coligativa, es importante conocer si el soluto es un electrolito o un no electrolito
Constantes molales de elevacin del punto de ebullicin y abatimiento del punto de congelacin Disolvente Punto ebullicin Kb Punto congelacin Kf normal C ( C/m) normal C ( C/m) Agua, H2O 100.0 0.51 0.0 1.86 Benceno, C6H6 80.1 2.53 5.5 5.12 Etanol, C2H5OH 78.4 1.22 -114.6 1.99 Tetracloruro de 76.8 5.02 -22.3 29.8 carbono, CCl4 Cloroformo, 61.2 3.63 -63.5 4.68 CHCl3

Cuando una disolucin se congela, lo normal es que se separan cristales del disolvente puro, las molculas de soluto normalmente no son solubles en la fase slida del disolvente, por ejemplo, cuando se congelan parcialmente disoluciones acuosas, el solido que se separa es casi siempre hielo puro. En consecuencia, la parte de la grafica que representa la presin de vapor del slido es la misma que para el liquido puro, las curvas de presin de vapor para las fases liquida y slida se unen en el punto triple, y podemos observar en la grafica que el punto triple de la disolucin debe de estar a una temperatura mas baja que en el liquido puro porque la disolucin tiene una presin de vapor mas baja que el liquido puro

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El punto de congelacin de una disolucin es la temperatura en la cual se comienzan a formar los primeros cristales de disolvente puro en equilibrio con la disolucin. Anteriormente se menciono que la lnea que representa el equilibrio solido-solido se eleva casi verticalmente a partir del punto triple, dado que la temperatura de punto triple de la disolucin es ms baja que la del lquido puro, el punto de congelacin de la disolucin tambin es mas bajo que el del lquido puro. Al igual que la elevacin del punto de ebullicin, el abatimiento del punto de congelacin, Tf es directamente proporcional a la movilidad del soluto: Tf = Kfm La constante molal de abatimiento del punto de congelacin (Kf) se menciona en la tabla anterior, en el caso del agua, Kf = 1.86C/m, por lo tanto una disolucin acuosa de 1 m de sacarosa, o cualquier otra disolucin acuosa que sea 1 m en partculas no voltiles, (como la sal de mesa NaCl 0.5 m), se congelara 1.86C mas abajo que el agua pura. El abatimiento del punto de congelacin causado por los solutos explica el empleo de anticongelante en los automviles, as como de cloruro de calcio (CaCl2) para fundir el hielo en las carreteras durante el invierno. Para describir la composicin de una solucin se debe de indicar la cantidad de soluto que se encuentra presente en una determinada cantidad de solucin. Por lo general expresamos la cantidad de soluto en trminos de masa o moles; la cantidad de solucin se define en trminos de masa o volumen. Por lo tanto la concentracin de una solucin la podemos expresar en los siguientes trminos: 1 Composicin porcentual. Expresa la masa del soluto en gramos por 100 gramos de solucin, ejemplo: una solucin de nitrato de plata (AgNO3) al 5% tendr 5g de nitrato de plata en 95g de agua destilada. 2 El porcentaje en volumen. Es el volumen del soluto en 100 mililitros de agua, ejemplo: una solucin acuosa de alcohol etlico al 10% tendr 10ml de alcohol etlico en 90ml de agua. Pero el mtodo ms importante utilizado para expresar la concentracin de una solucin es el mol.

Las soluciones valoradas son aquellas en donde expresamos cuantitativamente la relacin entre el soluto y el solvente de una solucin, o la concentracin de la misma siendo esta ltima la relacin de la masa del soluto disuelto en la unidad del solvente y se clasifican en: Soluciones valoradas Molalidad Molaridad Normalidad Porcentual

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Lectura: Disoluciones con componentes voltiles En algunas ocasiones las disoluciones presentan varios componentes voltiles, por ejemplo, la gasolina, la cual es una disolucin compleja que contiene varias sustancias voltiles. Para entender de mejor manera tales mezclas, consideremos una disolucin ideal que contiene dos componentes, A y B. Las presiones parciales de los vapores de A y B sobre la disolucin estn dadas por la ley de Raoult: PA = XAPA y PB = XBPB

Sabemos que la presin de vapor total sobre la disolucin, es la suma de las presiones parciales de los componentes voltiles Ptotal = PA + PB = XAPA + XBPB Consideremos por ejemplo, una mezcla de benceno (C6H6) y tolueno (C7H8) que contiene 1.0 mol de benceno y 2.0 mol de tolueno (Xben = 0.33 y Xtol = 0.67), a 20C, las presiones de vapor de las sustancias puras para el benceno y tolueno son respectivamente:75 y 15 torr. Por lo tanto, las presiones parciales del benceno y el tolueno sobre la disolucin son: Pben = (0.33) (75torr) = 25 torr Ptol = (0.67) (22 torr) = 15 torr Por consiguiente, la presin total de vapor es: Ptotal = 25 torr + 15 torr = 40 torr As pues, el vapor es ms rico en el componente ms voltil, el benceno. La fraccin molar del benceno en el vapor, sta dada por la proporcin de su presin de vapor, a la presin total Xben en el vapor = Pben = 25 torr Ptotal 40 torr = 0.63

Aunque el benceno solo constituye el 33% de las molculas de la disolucin, constituye el 63% de las molculas del vapor. Cuando las disoluciones ideales estn en equilibrio con su vapor, el componente ms voltil de la mezcla, es relativamente ms abundante en el vapor; este hecho es la base de la tcnica de destilacin, que se emplea para separar, total o parcialmente, mezclas que contienen componentes voltiles. La destilacin es el procedimiento por el cual se elabora ilegalmente whiskey con un alambique y por el cual las plantas petroqumicas logran separar el petrleo crudo en gasolina, diesel, aceite lubricante, etc. Un aparato de destilacin fraccionada de diseo especial, puede logar en una sola operacin, un grado de separacin que seria el equivalente de varias destilaciones simples sucesivas.

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Actividad 1. Con tus palabras, define el concepto de medir ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 2. Qu es una disolucin? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 3. Cual es la unidad usada para cuantificar cantidades de una determinada sustancia ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 4. Quien fue Amadeo Avogadro? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 5. Es la dispersin pticamente homognea de dos o ms sustancias en proporciones variables ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 6. Qu es la unidad de masa atmica? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 7. Menciona tres ejemplos de separacin de una solucin ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 8. Que es un mol? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 9. En una disolucin de dos lquidos cual es el soluto? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 10. Es la relacin entre el peso del soluto y el peso del solvente ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 11. Con tus palabras define el termino solubilidad ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________

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12. Que caracterstica determina la polaridad de las molculas? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 13. Con tus palabras describe el fenmeno de disolver azcar en agua ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 14. Que significa la palabra miscible? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 15. Cules son los factores que afectan la solubilidad de una sustancia? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 16. Qu es el coeficiente de solubilidad? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 17. Menciona tres ejemplos de disoluciones diluidas ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 18. Este factor, determina prcticamente la solubilidad de una sustancia en otra ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 19. Qu es la presin de vapor? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________

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Molalidad La molalidad de una solucin denotada por la letra m es el concepto que se encarga de medir concentracin y se define como el nmero de moles de soluto por kilogramo de disolvente contenido en la solucin, por ejemplo: si tenemos preparada una solucin con 98.08g de cido sulfrico puro (H2SO4), (1 mol) y 1000g de agua ser una solucin de uno molal de cido sulfrico. Lo anterior se puede expresar matemticamente por medio de la siguiente relacin: m = moles de soluto kg solvente Con esto podemos calcular la molalidad de una solucin que tiene 20g de azcar de caa (C12 H22 O11) disueltos en 125g de agua: 1 mol de azcar 342g Por lo tanto si un mol de azcar tiene 342g deberemos de calcular primero cuantos moles tienen 20g de azcar por medio de una regla de tres. 1 mol de azcar = 342g x = 20g x = 20 x 1 = 0.05847 342

Entonces tenemos que 20g de azcar son 0.05847 es decir una fraccin de mol de azcar de caa, si aplicamos la frmula de la molalidad: Moles de soluto Masa de solvente = 0.05847 0.125 = 0.46776

Por lo que obtenemos el resultado de que la molalidad de esa solucin de azcar de caa es de 0.4677 mol/kg. La principal ventaja de este mtodo de medida respecto a la molaridad es que como el volumen de una disolucin depende de la temperatura y de la presin, cuando stas cambian, el volumen cambia con ellas. Gracias a que la molalidad no est en funcin del volumen, es independiente de la temperatura y la presin, y puede medirse con mayor precisin. Esta forma de concentracin es menos empleada que la molaridad.

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Actividad 1. Calcula la molalidad de una solucin que contiene 40g de azcar (C12 H22 O11) disueltos en 150g de H2O.

2. Si tenemos una solucin de alcohol etlico (C2H5OH) en agua y una concentracin de 1.6 molal. Cuntos gramos de alcohol estn disueltos en 2000g de agua?

3. Cul es la molalidad de una solucin que contiene 50g de sal (NaCl) disueltos en 200g de agua?

4. Si disolvemos 35 gramos de K2CO3 en 480 gramos de agua, Cul ser la molalidad de la solucin?

5. Calcula la cantidad de agua que debe aadirse a 40 gramos de NaCl para preparar una solucin de 0.5 m.

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Molaridad Al describir una solucin en trminos de masa porcentual se expresa la cantidad de sta en trminos de su masa, pero con frecuencia es mejor medir el volumen de una solucin que su masa. En muchos casos el comportamiento de una disolucin depende no solo de la naturaleza de los solutos, sino tambin de sus concentraciones. El concepto de concentracin es intuitivo; cuando ms soluto se encuentre disuelto en una dada cantidad de disolvente, ms concentrada estar la disolucin. En qumica como se menciono con anterioridad es comn expresar cuantitativamente la concentracin de las disoluciones, la expresin de concentracin ms usada es la molaridad, la cual se denota con la letra M y nos expresa la concentracin de una disolucin como el nmero de moles de soluto que hay en un litro de disolucin, es decir nos indica la cantidad de soluto en moles y el volumen en litros, es decir: M = molaridad = moles de soluto = moles Litros de solucin L El concepto de molaridad incluye tres cantidades: molaridad, moles de soluto y litros de disolucin; por lo que si conocemos dos de estas cantidades, podemos calcular la tercera. Por ejemplo, conociendo la molaridad de una disolucin podemos calcular el nmero de moles del soluto que existen en un volumen dado, por ejemplo si deseamos calcular el nmero de moles de HNO3 en 2.0L a una concentracin de 0.200M: Moles de HNO3 = (2.0Litros de solucin) 0.200Mol HNO3 1L solucin Moles de HNO3 = 0.40 El mol (molcula gramo) es una Unidad Internacional usada para medir la cantidad de una sustancia. Un mol de una sustancia expresado en gramos es su peso molecular as por ejemplo: un mol de cloruro de sodio (NaCl) son 58,5 gramos. Por lo tanto, una solucin 1M de cloruro de sodio contendr 58,5 gramos de sal por litro de agua. La molaridad de una solucin se calcula dividiendo los moles del soluto por los litros de la solucin. Por ejemplo, Cul es la molaridad de 0.75 moles de soluto disueltos en 2.5 litros de solvente? M = 0.75 mol = 0.3 2.5 L

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O bien, el siguiente ejercicio: Cul es la molaridad de 58.5 gramos de cloruro de sodio (NaCl), disueltos en 2.0 litros de solvente? Para poder hacer el clculo tenemos que convertir gramos a moles. Si consideramos que el peso molecular del cloruro de sodio es: 58.5 [(peso del Cl- (35,5) + peso del Na+ (23)] entonces esa cantidad es un mol. M = 1M 2L = 0.5

As mismo podemos calcular la molaridad de una solucin que se prepara disolviendo 11.5g de hidrxido de sodio (NaOH) slido, en agua suficiente para tener 1.5L de solucin. Datos: Cantidad de soluto = 11.5g de NaOH Cantidad de solucin = 1.5L Frmula: M = moles de soluto litros de agua Tenemos la masa en gramos del soluto, por lo que se requiere convertirlo a moles, utilizando para esto la masa molar de NaOH y con esto se divide el nmero de moles por el volumen de litros. Moles de NaOH Moles de NaOH Entonces: M= 0.288 = 0.192 1.5 = = 11.5g de NaOH 40g de NaOH 0.288 = gramos de soluto peso molecular

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Actividad 1. Calcula la molaridad de una solucin que se prepara disolviendo 1.5g de cido clorhdrico (HCl) gaseoso en agua suficiente para tener 26.8ml de solucin.

2. Qu molaridad tiene una solucin de cido sulfrico (H2SO4) si 600ml de la solucin contienen 50g de cido?

3. Cuntos gramos de hidrxido de calcio (Ca(OH)2) se requieren para preparar 750ml de una disolucin 0.20M?

4. Calcula la molaridad de una solucin que se prepara disolviendo 1.0g de etanol (C2 H5 OH) en suficiente agua para tener un volumen final de 101ml.

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5. Calcula cuntos moles de plata (Ag) se encuentran en 25ml de solucin de nitrato de plata (AgNO3) al 0.75M.

6. Calcula el nmero de moles de cloro (Cl) en 1.75 litros de cloruro de aluminio (AlCl3) en un concertacin a 1.0 x 10-3 Molar.

7. Cuntos gramos de hidrxido de sodio (NaOH) se necesitan para preparar 5 litros de solucin al 2 Molar?

8. Cuntos gramos de cido sulfrico (H2SO4) se necesitan para preparar un litro de solucin a 0.1 Molar?

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Normalidad La normalidad es una unidad de concentracin usada al manejar cidos y bases. La utilizacin de este tipo de concentracin se encuentra enfocada principalmente a las cantidades que se encuentran disponibles de iones de H+ y OH- en una reaccin qumica de cido-base. Cuando estamos manejando este tipo de concentracin usualmente utilizamos trminos como: equivalente de cido el cual es la cantidad de ese cido que aporta un mol de iones H+. As mismo se usa el termino equivalente de base el cual podemos definir como la cantidad de esa base que aporta un mol de iones OH- . Por lo tanto el peso equivalente de un cido o una base ser la masa en gramos de un equivalente de dicho cido o base. Normalidad la definimos como el nmero de equivalente gramo de soluto en un litro de solucin. Entre los cidos fuertes ms comunes tenemos al cido clorhdrico (HCl), cido ntrico (HNO3) y cido sulfrico (H2SO4). Para los dos primeros (HCl y HNO3) cada molcula de dicho cido nos puede aportar un ion de hidrgeno (H+) por lo que un mol de cido clorhdrico (HCl) aporta un mol de iones de hidrgeno.
Aporta 1 mol de hidrogeno

1 mol de HCl masa molar (HCl)

= =

1 equivalente HCl peso equivalente (HCl)

Lo mismo sucede con el cido ntrico; 1 mol de HNO3 masa molar (HNO3) = = 1 equivalente HNO3 peso equivalente (HNO3)

Sin embargo un mol de cido sulfrico nos aporta dos moles de hidrgeno (H+), por lo que requerimos mol de este cido para obtener un equivalente, por lo que: mol de H2SO4 masa molar (H2SO4) (98g) 49g = = = = 1 equivalente H2SO4 peso equivalente (H2SO4) peso equivalente peso equivalente

Por lo que el peso equivalente del cido sulfrico (H2SO4) es de 49g.

Masas y pesos equivalentes de los cidos y bases fuertes ms comunes Masa molar (g) Peso equivalente (g) CIDO HCl 36.5 36.5 HNO3 63.0 63.0 H2SO4 98.0 49.0 BASE NaOH 40.0 40.0 KOH 56.1 56.1

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Como ya se mencion con anterioridad la normalidad est definida como el nmero de equivalentes de soluto por litro de solucin. Normalidad N = nmero de equivalentes 1 litro de solucin Esto significar que si contamos con una solucin al 1N esta contendr un equivalente de soluto por litro de disolucin, esto se explica como sigue: al multiplicar el volumen de una solucin (litros) por su valor de normalidad nos dar como resultado el nmero de equivalentes. N X L = equivalentes X Litros = equivalentes Litros El equivalente gramo de una sustancia es igual al peso equivalente expresada en gramos, el peso equivalente lo podemos calcular por medio de la siguiente frmula: Peso equivalente (peq) = peso molecular Num. Total de cargas positivas o negativas

Si los compuestos que estamos manejando son cidos, el peso equivalente se determina dividiendo el peso molecular entre el nmero de hidrgenos, y si las sustancias son bases, entonces dividiremos la cantidad de hidrxidos. Partiendo de la frmula general para calcular normalidad podemos despejar diferentes unidades con el fin de calcular sus valores, matemticamente lo podemos expresar como: Normalidad = N= nmero equivalente gramo litros de solucin nmero eq. g V

Nmero eq. g = N x V g Peq g =N x V

N x V x Peq.

g = N V x Peq

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Actividad 1. Calcula el peso equivalente en gramos de los siguientes compuestos: a) Mg+2 (OH)-22

b)

AL+3 (OH)-33

c)

H3+3 PO-24

d)

Na+22SO-24

2. Qu normalidad tendr una solucin si 600ml de esta contiene 60g de cido fosfrico?

3. Cul ser la normalidad de una solucin que resulta al disolver 49.05g de cido sulfrico en 500ml de solucin?

4. Cuntos gramos de nitrato de sodio (NaNO3) se requieren para preparar 300ml de una solucin con una concentracin de 1.2N?

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Porcentual La estequiometra es la parte de la qumica que tiene por objeto calcular las cantidades en masa y volumen de las sustancias reaccionantes y los productos de una reaccin qumica; proviene del vocablo griego Stoicheion que significa elemento y Metrn que significa medir. La frmula de un compuesto nos indica la cantidad de tomos presentes de cada elemento en una unidad del compuesto, a partir de la frmula del compuesto es posible calcular el porcentaje que cada elemento proporciona a la masa total del compuesto, as poder determinar la pureza del mismo. Se conoce como composicin porcentual o centesimal a la cantidad en masa que de cada elemento hay en 100 partes del compuesto. En muchas ocasiones es conveniente conocer como est formado un compuesto en trminos de las masas de sus elementos, esto lo podemos hacer comparando los valores de masa de cada elemento presentes en la frmula en relacin a la masa total del compuesto. Porcentaje de = masa de un elemento masa atmica del elemento x 100 masa total del compuesto

El porcentaje de un elemento con respecto a la molcula que lo contiene se calcula mediante proporciones simples. Conociendo el valor de las masas moleculares nos permitir calcular el porcentaje de un compuesto dado, por ejemplo, la suma de las masas atmicas del cido sulfrico es: Frmula de cido sulfrico: H2SO4 Masa molecular = 98.052 Los datos anteriores resultan de multiplicar el valor de masa atmica de cada elemento por su subndice respectivo y sumarlos entre ellos.
Elemento H=2 S=1 O=4 Masa atmica 1.008 = 2.016 32.060 = 32.060 15.994 = 63.976 98.052

Con estos datos podemos aplicar la frmula y calcular el porcentaje de cada elemento de ese compuesto. Calculo del Hidrgeno (%) Calculo del Azufre (%) Calculo del Oxgeno (%) = = = 2.16/98.052 x 100 = 2.052 32.060/98.052 x 100 = 32.696 63.976/98.052 x 100 = 65.247

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Las masas porcentuales de todos los elementos de un compuesto deben de sumar el 100%, aunque los efectos de redondeo pueden producir pequeas desviaciones. Por lo que es conveniente verificar nuestros resultados sumando los valores de los porcentajes obtenidos, en este caso la suma de los porcentajes de H2SO4 es: H S O = = = 2.056 32.696 65.247 99.999 100

Si se conoce la frmula de un compuesto, su composicin qumica se expresa como el porcentaje en peso de cada uno de los elementos que la componen, por ejemplo, una molcula de metano CH4 esta conformada por 1 tomo de carbono y 4 de hidrogeno. Por lo tanto, un mol de CH4 contiene un mol de tomos de C y cuatro moles de tomos de hidrgeno. El tanto por ciento (porcentaje) es la parte dividida por el total y multiplicada por 100 (o simplemente partes por 100), por ello puede representarse la composicin centesimal del metano, CH4 como:

Por ejemplo, calcula la composicin centesimal del Acido Ntrico (HNO3). Respuesta: 1,6% H; 22,2% N y 76,2% O.

Obtencin de frmulas a partir de la composicin centesimal.

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Desde el anlisis de la composicin porcentual, o centesimal, y el conocimiento de los pesos atmicos de los elementos, es posible obtener la relacin mnima que existe entre los tomos de un compuesto. Esto se conoce como frmula emprica y no necesariamente corresponde a la frmula molecular o verdadera. Suponga que el anlisis de una 50,1% de azufre y 49,9% en Consideremos 100 gramos del de O. Se calcula el nmero de m/PM. muestra de un compuesto puro, revela que contiene peso de oxgeno. Cul es su frmula emprica? compuesto, los cuales contendrn 50,1 g de S y 49,9 g moles de tomos de cada elemento, empleando n =

Ya sabemos que 100 gramos del compuesto contiene 1,56 moles de tomos de S y 3,12 moles de tomos de O; as puede obtenerse una relacin entre estos nmeros con la que se descubra la relacin de los tomos en la frmula emprica. Una manera sencilla y til de obtener relaciones entre varios nmeros es: 1) dividir cada uno de ellos entre el ms pequeo 2) multiplicar los resultados por el nmero entero ms pequeo de los obtenidos en la eliminacin de fracciones. 1,56/1,56 =1S

SO2
3,12/1,56 =2O La frmula molecular o tambin llamada formula verdadera de muchos otros compuestos, es un mltiplo de la frmula simplificada; consideremos, por ejemplo, el butano C4H10. Su frmula emprica es C2H5, pero su frmula verdadera contiene dos veces el nmero de tomos, o sea (C2H5)2 = C4H10. El benceno, C6H6, constituye otro ejemplo. La frmula emprica del benceno es CH, pero su frmula molecular contiene seis veces ese nmero de tomos, (CH)6 = C6H6.

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Por ejemplo, la frmula emprica de la glucosa es CH2O, sin embargo el peso frmula (Peso Molecular) es 180 uma. Cul es su frmula molecular? Peso molecular 180 g = Peso empirico 30 g Por lo tanto, (CH2O)6 = C6H12O6, frmula verdadera de la Glucosa. 6.0

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Actividad 1. Calcula el porcentaje de cada elemento de los siguientes compuestos: a) C2H5OH e) Fe2O3 I) Al(OH)3

b) H2O

f) C6H12O6

j) H3PO4

c) CO2

g) NaCl

k) Al2(SO4)3

d) Na(OH)

h) CuS

l) NH4NO3

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Reactivo limitante Supn que deseas preparar un sndwich usando una rebanada de queso y dos rebanadas de pan por cada sndwich; si usamos las letras P = pan y Q = queso, por lo tanto la formula para cada sndwich ser P2Q, podremos representar como ecuacin qumica la receta para hacer un sndwich 2P + Q P2Q

Entonces, si tenemos 10 rebanadas de pan y solo 7 de queso, solamente podremos preparar 5 sndwich antes de quedarnos sin pan, y nos sobraran dos rebanadas de queso; la cantidad de pan con que contamos limita el numero de sndwich. Una situacin anloga se presenta en las reacciones qumicas cuando uno de los reactivos se agota antes que los dems, la reaccin se detiene tan pronto como se consume totalmente cualquiera de los reactivos, y quedan los reactivos en exceso como sobrantes, probablemente te has encontrado problemas de reactivos limitantes con mucha frecuencia, por ejemplo, supn que una receta para preparar limonada indica que se use una taza de azcar por cada seis limones, si se usan 12 limones y 3 tazas de azcar, que ingrediente es limitante, el primero o el segundo? Debido a que la relacin de limones con respecto al azcar que la receta menciona es de 6 limones por 1 taza de azcar, se puede calcular la cantidad de limones que se necesitan para reaccionar con las tres tazas de azcar: 3 azcar x 6 limones = 18 limones; es decir necesitamos 18 limones para las 3 tazas de azcar, sin embargo, solo contamos con 12 limones, por lo tanto los limones son la cantidad limitante. Al mezclar productos qumicos para que reacciones, con frecuencia se emplean cantidades estequiomtricas de los mismos, es decir, cantidades precisas para que todos los reactivos se consuman de manera simultanea, por ejemplo, podemos considerar la produccin de hidrgeno para usar en la fabricacin de amoniaco, el cual es un fertilizante, as mismo es utilizado como materia prima para la elaboracin de otros fertilizantes; se fabrica combinando nitrgeno Atmosfrico con hidrogeno, este ultimo se produce en un proceso donde reaccionan metano con agua, segn la siguiente ecuacin CH4 (g) + H2O (g) 3H2 (g) + CO (g)

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Por ejemplo, que masa de agua se requiere para reaccionar exactamente con 249 gramos de metano; es decir, Cunta agua consumir los 249 ramos de metano para que no quede ni agua ni metano sin reaccionar? En la ecuacin balanceada anterior podemos observar que un mol de metano reacciona con un mol de agua, por lo tanto convertimos los gramos de metano a moles, como ya sabemos para esto tendremos que dividir la masa entre el peso molecular Moles = masa Peso molecular = 249 16.0 = 15.6

Por lo tanto 15.6 moles de metano reaccionarn con 15.6 moles de agua, si convertimos 15.6 moles de agua en gramos (sabemos que la masa molar del agua es igual a 18.0 g/mol) Masa = (moles) (peso molecular) = (15.6) ( 18) = 281 g de H2O Los resultados anteriores indican que al mezclar 249 gramos de Metano con 281 gramos de agua, los dos reactivos se agotan de manera simultnea, es decir los reactivos se mezclan en cantidades estequimtricas. Si por otra parte, se mezclan 249 gramos de metano con 300 gramos de agua, el metano se consumir antes que el agua se agote, es decir tendremos un exceso de agua; en este caso, la cantidad de productos que se forman depender de la cantidad de metano presente. Una vez que se consume el metano, no se formaran mas productos aunque quede algo de agua, en este caso como la cantidad de metano limita la cantidad de producto que se puede formar se denomina reactivo limitante En cualquier problema de estequiometra es fundamental determinar que reactivo es limitante para poder calcular e manera correcta las cantidades de productos que se formaron Como se menciono anteriormente, el proceso comercial ms importante para convertir nitrgeno atmosfrico (N2) del aire en compuestos nitrogenados se basa en la reaccin de N2 y H2 para formar amoniaco (NH3) N2 (g) + 3H2 (g) 2NH3 (g)

Cuntos moles de amoniaco (NH3) se pueden formar a partir de 3 moles de nitrgeno atmosfrico (N2) y 6 moles de hidrgeno molecular (H2)? En base a la ecuacin qumica anterior. Podemos ver que se requieren 3 moles de hidrogeno para que se consuman 1 mol de nitrgeno, es decir estn en una relacin de 3:1. Por lo tanto debemos de calcular la cantidad de moles de H2 que se requieren para que se consuman talmente 3 moles de N2: Moles de H2 = (3 mol N2) (3 mol H2) = 9 mol H2 (1 mol N2)

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Dado que solo contamos con 6 moles de H2, nos quedaremos son hidrogeno antes de que desaparezca todo el nitrgeno, por lo tanto, el hidrogeno es el reactivo limitante, usamos la cantidad de reactivo limitante, para calcular la cantidad de NH3 producida Moles de NH3 = (6 mol H2) (2 mol NH3) = 4 mol de NH3 (1 mol H2) Los siguientes pasos se deben de seguir para resolver problemas estequiomtricos en los que participan reactivos limitantes Escribir y balancear la ecuacin de la reaccin Convertir las masas conocidas de reactivos en moles Usando el numero de moles de reactivos y las reacciones molares adecuadas, determinar que reactivo es limitante Utilizando la cantidad del reactivo limitante y las reacciones molares adecuadas, determinar el numero de moles del producto deseado Convertir los moles del producto a gramos de producto usando la masa molar (si as lo indica el problema)

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Actividad 1. Qu es un reactivo limitante de un proceso? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 2. Por qu se detiene la reaccin cundo se consume el reactivo limitante aunque haya suficiente de los dems reactivos? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 3. Explica como se determina que reactivo del proceso es el limitante? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 4. Qu tiene que ver la reaccin molar en que se combinan los reactivos? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 5. Qu quiere decir que el reactivo se encuentre presente en exceso en una reaccin? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 6. Para cada una de las siguientes reacciones, suponga que se consumen exactamente 10 gramos de cada reactivo. Determina el reactivo limitante y calcula que cantidad de masa de productos se obtendr suponiendo que el reactivo limitante se consuma totalmente a) N2 (g) + O2 (g) b) N2 (g) + 3H2 (g) c) 2CO (g) + O2 (g) d) PCl3(l) + Cl2 (g) 2NO (g) 2NH3 (g) 2CO2 (g) PCl5 (s)

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CAPTULO 3 cidos y Bases Desde la antigedad los cientficos clasificaron a los cidos o a las bases por sus caractersticas. Los cidos se reconocieron primero como sustancias con sabor cido, el vinagre por ejemplo, sabe agrio o cido porque es una solucin diluida de cido actico, los limones presentan la caracterstica de tener un sabor agrio a causa del cido ctrico que contienen y hacen que algunos tintes cambien de color, el papel tornasol se pone rojo al contacto con los cidos. La palabra cido proviene del latn acidus, que significa agrio o acre. Las bases tambin llamadas lcalis presentan un sabor amargo y son resbalosas al contacto, por ejemplo un jabn, la mayora de los jabones de mano y productos comerciales para destapar el drenaje son bases. La palabra base proviene del latn basis, que significa fundamento o apoyo, es decir lo que est debajo. A travs de la historia los cientficos han intentado correlacionar las propiedades de los cidos y bases con su composicin y estructura molecular, ya que era muy claro que los cidos contienen hidrgeno, pero no todas las sustancias hidrogenadas son cidos. La primera persona en reconocer la naturaleza fundamental de los cidos y las bases, fue Svante Arrhenius. Con base en sus experimentos con electrolitos, Arrhenius postulo que los cidos producen iones hidrogeno en solucin acuosa, mientras que las bases producen iones hidrxido Muchos cidos y bases son sustancias industriales y caseras, y algunos otros son componentes importantes de los fluidos biolgicos, por ejemplo, el acido clorhdrico (HCl), no solo es un compuesto industrial importante, sino tambin el principal constituyente del jugo gstrico del estomago; adems, los cidos y las bases son electrolitos comunes. Los cidos son sustancias que se ionizan en disolucin acuosa para formar iones de hidrogeno y as aumentar la concentracin de iones H+(ac). Como un tomo de hidrogeno esta conformado por un protn y un electrn, H+ no es mas que un protn, por ello, es comn llamar a los cidos donadores de protones. Las molculas de diferentes cidos pueden ionizarse para formar diferentes nmeros de iones H+; tanto el + HCl como el HNO3 son cidos monoprticos, que producen un H por molcula de acido. El acido sulfrico (H2SO4) es un ejemplo de acido diprtico, que produce dos iones H+ por molcula de acido, la ionizacin del H2SO4 y otros cidos diproticos se produce en dos fases:
H2SO4 (ac) HSO4
(ac)

+ +

(ac) (ac)

+ HSO4 (ac) + SO42 (ac)

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Aunque el H2SO4 es un electrolito fuerte, solo la primera ionizacin es total, as, las disoluciones acuosas de acido sulfrico contienen una mezcla de H+(ac), HSO4(ac) y
SO2
4 (ac)

Por otra parte, las bases son sustancias que aceptan iones H+, las bases son compuestos que producen iones hidrxido (OH) cuando se disuelven en agua. Los hidrxidos inicos como por ejemplo, NaOH, KOH y Ca(OH)2 se encuentran entre las bases mas comunes, cuando estos se disuelven en agua, se disocian en sus iones componentes, introduciendo iones OH en la disolucin. As mismo, tambin pueden ser bases los compuestos que no contienen iones OH, por ejemplo, el amoniaco (NH3), el cual es un compuesto utilizado como fertilizante agrcola que se aplica en el agua de riego, esta considerado como una base comn, que cuando se le agrega al agua acepta un ion H+ de la molcula del agua y as produce un ion OH
NH3(ac) + H2O(l) NH4
+ (ac)

+ OH(ac)

Dado que solo un apequea fraccin del NH3 (cerca del 1%) forma iones NH4+ y OH, el amoniaco es un electrolito dbil

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Modelo de Arrhenius La acidez y la basicidad constituyen el conjunto de propiedades caractersticas de dos importantes grupos de sustancias qumicas: los cidos y las bases, las ideas actuales sobre tales conceptos qumicos consideran a los cidos como donadores de protones y las bases como aceptores. Los procesos en los que interviene un cido, interviene tambin su base conjugada, la cual es la sustancia que recibe el protn cedido por el cido. A dichos procesos se les denomina reacciones cido-base. La acidez y la basicidad son dos formas contrapuestas del comportamiento de las sustancias qumicas cuyo estudio atrajo siempre la atencin de los qumicos. En los albores mismos de la ciencia qumica, Boyle y Lavoisier estudiaron sistemticamente el comportamiento de las sustancias agrupadas bajo los trminos de cido y lcali (base). Pero junto con los estudios descriptivos de sus propiedades, el avance de los conocimientos sobre la estructura del tomo y sobre la naturaleza ntima de los procesos qumicos aport nuevas ideas sobre los conceptos de cido y de base. En la actualidad, el resultado final de la evolucin de esos dos conceptos cientficos constituye un importante captulo de la qumica que resulta imprescindible para entender la gran variedad de procesos qumicos que, ya sea en la materia viva, ya sea en la materia inerte, se engloban bajo el nombre de reacciones cido-base. El estudio de los procesos qumicos en los que intervienen cidos y bases ocupa un lugar destacado en la historia de la qumica, antes de que se conociera el comportamiento a nivel molecular de este tipo de sustancias, solamente se reconocan debido a sus propiedades y caractersticas. Esta idea de definir el concepto de cido y de base indicando cmo ha de comportarse qumicamente una sustancia para que pueda considerarse como miembro de una u otra familia de compuestos fue introducida por Boyle en 1663. Posteriormente un conocimiento ms preciso de las frmulas qumicas llev a algunos investigadores, como Justus von Liebig a fines de los 1800s, a definir los cidos por su composicin molecular; sin embargo, la vieja idea de Boyle, aunque transformada con las sucesivas definiciones de cidos y bases, sigue an en pie. Aun cuando Michael Faraday haba introducido el trmino ion para denominar a las partculas cargadas que transportaban la electricidad en el seno de las disoluciones conductoras, no especific en qu consistan realmente esos iones. El qumico sueco Svante Arrhenius se interes pronto por el estudio de las disoluciones y, en particular, por las de los llamados electrolitos, los cuales son sustancias capaces de conducir la electricidad en disolucin; este cientfico observ que las disoluciones de electrolitos no cumplan ni las leyes de Raoult sobre la variacin de los puntos de ebullicin y congelacin de las disoluciones, ni con la de Van't Hoff sobre la presin osmtica de la misma manera que lo hacan las disoluciones de los no electrolitos. Al disolver en

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agua el cloruro de sodio (NaCl) se produca una disminucin del punto de congelacin de la disolucin doble del que resultaba aplicando las leyes de Raoult; si se empleaba cloruro de bario (BaCl2) como soluto, la temperatura de congelacin bajaba tres veces ms que lo calculado a partir de dichas leyes. Tal circunstancia se repeta de una forma regular para otras sustancias anlogas, lo que hizo sospechar a Arrhenius la existencia de una disociacin o ruptura de las supuestas molculas del electrolito en varios fragmentos por efecto de la disolucin. Adems, las partculas deberan poseer carga elctrica de acuerdo con el concepto de ion avanzado por Faraday. Segn Arrhenius el + cloruro de sodio se disociara en la forma: NaCl Na + Cl y el cloruro de bario: + BaCl2 Ba + 2 Cl Tal disociacin, al multiplicar el nmero de partculas, explicaba los resultados anmalos obtenidos en la aplicacin de las leyes de Raoult y en el estudio de la presin osmtica, que dependen, como es sabido, de la concentracin de partculas de soluto en la disolucin. La idea de la disociacin inica fue extendida por el propio Arrhenius a los cidos y a las bases, lo que le permiti encontrar una explicacin coherente a su comportamiento caracterstico. Por lo tanto el primer qumico en reconocer la naturaleza fundamental de los cidos y las bases fue el sueco Svante Arrhenius al vincular el comportamiento de los cidos con la presencia de los cationes H+ y el comportamiento de las bases con la presencia de los aniones OH- en solucin acuosa. Basndose en sus experimentos con electrolitos Arrehenius postul que los cidos son aquellas sustancias que producen iones hidrgeno en solucin acuosa, mientras que las bases producen iones hidrxido. La teora de ionizacin aclara porque algunas sustancias si conducen corriente elctrica y algunas otras no, este trmino lo utilizamos para definir la separacin de iones de los compuestos, por ejemplo: NaCl KOH HCL NH y OH Na + K+ + H+ + NH+ + ClOHClOH-

Los compuestos que se disuelven en agua se ionizan y conducen corriente elctrica se denominan electrolitos. H2SO4 H2CO3 NaOH 2H+ + SO-4 H+ + CO-3 Na+ + OH-

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Aquellos compuestos que al disolverse en agua no son capaces de conducir corriente elctrica se denominan no electrolitos, algunos ejemplos de estos son: glicerina, azcar, alcohol, etc. Al ser el agua un compuesto bipolar, presenta la caracterstica de hidratar iones logrando con esto que cationes y aniones se disuelvan en ella. La auto ionizacin del agua es de gran importancia ya que por sta propiedad se pueden formar iones hidronio (H3O)+ y iones hidrxido (OH)-; por lo tanto el agua es un cido y base a la vez. 2H2O H3O+ + OH-

Por lo que podemos definir a un cido como aquella sustancia que al reaccionar con agua forma iones hidronio, y base a la que forma iones hidrxido. El agua nos representa la reaccin clsica cido-base. H2O H+ + OH-

Con el pasar de los aos el concepto cido-base de Arrhenius termin expresndose como sigue: los cidos son sustancias que al disolverse en agua aumentan la concentracin de iones H+; y las bases son sustancias que al disolverse en agua aumentan la concentracin de iones OH-, por ejemplo del cloruro de hidrgeno (HCl) es un cido de Arrhenius, al disolverse este compuesto en agua se disocia en su totalidad produciendo iones H+ y Cl- hidratados. HCl(g)
H2O

H+ (ac) +

Cl- (ac)

Esta solucin es un cido clorhdrico, el cual es un cido fuerte, por otra parte al disolver cido de sodio (NaOH) el cual es una base de Arrhenius, en agua produce una solucin que contiene iones de sodio (Na)+ y iones de hidroxilo (OH)-; por consecuencia libera iones OH- a la disolucin. NaOH(s)
H 2O

Na+(ac) +

OH-(ac)

La teora de Arrhenius se pude centrar en los siguientes puntos: Las molculas de los electrolitos se disocian en solucin acuosa, y forman iones positivos y negativos. El total de cargas positivas es igual al total de cargas negativas, por lo que la solucin es neutra. Las molculas y los iones estn en equilibrio. El grado de ionizacin depende del grado de disolucin. De acuerdo con su idea de disociacin inica, la existencia en todos los casos de iones + H libres en la disolucin, llev a Arrhenius a postular que el carcter cido est relacionado directamente con la capacidad de una sustancia para dar en disolucin acuosa iones H+. La diferencia en la fuerza de los cidos se puede cuantificar mediante la medida de la conductividad elctrica de sus respectivas disoluciones acuosas; cuanto ms fuerte es un cido mejor conduce la electricidad.

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Segn la teora de Arrhenius, la relacin entre ambos hechos es clara, la reaccin de disociacin de un cido en disolucin es un caso particular de equilibrio qumico; representando por AH la frmula de un cido genrico, la reaccin de disociacin del cido se puede escribir, de acuerdo con las ideas de Arrhenius, en la forma: AH A-(aq) + H+(aq)

En los cidos fuertes la reaccin estara desplazada hacia la derecha de modo que abundaran ms los iones H+(aq), ya que todo el cido (AH) estara prcticamente disociado. Esto nos explicara a la vez el fuerte carcter cido y su elevada conductividad, debida a la abundancia en la disolucin de iones portadores de carga, por el contrario, en los cidos dbiles el grado de disociacin sera pequeo, es decir, slo una pequea fraccin de sustancia estara disuelta en forma de iones, encontrndose el equilibrio desplazado hacia la izquierda. De acuerdo con las ideas de Arrhenius, un esquema explicativo anlogo podra aplicarse a las bases, los hidrxidos, que eran las bases mejor conocidas, al disolverse en el agua se disociaran en la siguiente forma: KOH NaOH Mg(OH)2 K+(aq) + (OH)-(aq) Na+(aq) + (OH)-(aq) Mg+2(aq) + 2(OH)-(aq)

Generalizando los resultados de las anteriores reacciones, Arrhenius concluy que eran bases todas aquellas sustancias capaces de dar en disolucin acuosa iones OH-. Al igual que para los cidos, la fuerza de una base y su conductividad estaran relacionadas entre s y ambas, con el grado de disociacin que presenta dicha base en disolucin acuosa. Aun cuando no sean las nicas sustancias que se comportan como bases, las combinaciones de xidos metlicos con el agua, es decir, los hidrxidos, son bases tpicas. Las disoluciones acuosas de bases fuertes, como el hidrxido de sodio (NaOH) o el hidrxido de potasio (KOH), son agresivas o custicas con los tejidos animales blandos, como las mucosas; de ah que el NaOH se denomine usualmente sosa custica y el KOH potasa custica. Sus disoluciones acuosas reciben el nombre de lejas. Como ya mencionamos anteriormente, Arrhenius considero el proceso de neutralizacin como aquel en el cual el ion de hidrgeno (H+) y el hidrxido (OH-) se unen para formar agua. H + OH H2O

La reaccin mediante la cual una base neutraliza las propiedades de un cido recibe el nombre de neutralizacin y se ajusta, en trminos generales, a una ecuacin qumica del tipo: cido + base sal + agua

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As, por ejemplo: HCI(aq) + NaOH(s) NaCl(aq) + H2O

De acuerdo con la teora de Arrhenius, la neutralizacin se reduce a una reaccin entre los iones H+ y OH- caractersticos respectivamente de cidos y bases para dar agua: H+ + OHH2O

Si la concentracin de base es suficiente, todos los iones H+ procedentes del cido, sern neutralizados por los iones OH- procedentes de la base, si se genera un exceso de base, otorgar a la disolucin resultante un carcter bsico. Por el contrario, la existencia de iones H+ no neutralizados, debido a un exceso de cido, dar lugar a que la disolucin tenga carcter cido. Aun cuando la teora de Arrhenius tiene esa validez restringida caracterstica de las primeras aproximaciones, constituy, sin embargo, un adelanto importante en la explicacin de los procesos qumicos, y a pesar de sus limitaciones, se sigue an utilizando por su sencillez en aquellas circunstancias en las que la facilidad de comprensin pesa ms que el estricto rigor cientfico. En la actualidad las definiciones de cido y base propuestas por Arrhenius se encuentran con algunas dificultades, como por ejemplo, el que el ion H+ en disolucin acuosa no puede permanecer aislado; debido a la caracterstica bipolar de la molcula de agua, el ion H+ se unir, por lo menos, a una de las molculas de H2O, formando lo que se conoce como el ion hidronio (H3O)+ segn la siguiente reaccin: H2O + H+ H3O+

Por ello, cuando se escribe H+(aq),se ha de sobrentender que el ion H+ est hidratado como H3O+ (ion hidronio). La formacin de unidades moleculares ms grandes en las que un ion H+ es rodeado por cuatro molculas de agua es, asimismo posible, lo anterior se trata de una hidratacin que se manifiesta, por ejemplo, en el calentamiento que se produce, al disolver en agua, cidos como el sulfrico (H2SO4) o el clorhdrico (HCl) concentrados. La energa liberada en el proceso de hidratacin (solvatacin) es la responsable del calentamiento del sistema. As mismo, el concepto de base de Arrhenius implica la capacidad de ceder iones OH- a la disolucin; sin embargo, sustancias tales como el amonaco (NH3) se comportan a todos los efectos como bases sin contener en sus molculas iones OH-. As, reaccionan con el cido clorhdrico de una forma semejante a la de los hidrxidos: HCl + NH3 NH4+ + Cl114

En disolucin acuosa conducen la corriente elctrica y presentan un comportamiento alcalino anlogo en todo al caracterstico de los hidrxidos. Otra dificultad es que las definiciones de Arrhenius se refieren nicamente a sustancias que se encuentran en disolucin acuosa e ignoran, por tanto, la posibilidad de que existan cidos y bases en condiciones diferentes. De acuerdo con todo lo anterior, las nociones de cido y base de Arrhenius, sin ser falsas, poseen una validez limitada. Los conceptos actuales debidos a Brnsted y Lowry amplan dichas nociones y contienen a aqullas como un caso particular.

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Actividad: 1. Describe las caractersticas de las bases ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 2. Describe las caractersticas de los cidos ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 3. Qu es una reaccin acido base? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 4. describe la teora de Arrhenius con respecto a los cidos y bases ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 5. Este tipo de compuestos ceden protones ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 6. Qu es un electrolito? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 7. Fue el primer qumico en reconocer la naturaleza fundamental de los cidos y las bases ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 8. Por que es importante la propiedad de auto ionizacin del agua ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 9. Menciona las bases de la teora de Arrhenius ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 10. Qu es una reaccin de neutralizacin? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 11. Menciona dos problemas con los que se topa la teora de Arrhenius ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________

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Modelo de Bronstead-Lowry El concepto cido-base de Arrhenius fue uno de los principales pasos para comprender las reacciones qumicas de cidos y bases, pero tiene limitaciones porque solo est restringido a disoluciones acuosas. El qumico dans Johannes Bronstead y el ingls Thomas Lowry propusieron una definicin ms general de cidos y bases; su concepto se basa en el hecho de que las reacciones cido-base implican la transferencia de iones de hidrgeno (H+) de una sustancia a otra. Por lo que segn el modelo Bronstead-Lowry, un cido es un donador de protones (H+) y una base es un receptor de protones. Como ya se menciono con anterioridad la disociacin de un cido genrico de frmula + AH en un medio acuoso, lleva consigo la cesin de un catin de H a una molcula de agua segn una reaccin del tipo: AH + H2O H3O+(aq) + A-(aq)

Pero el catin H+ es un tomo de hidrgeno que ha perdido su electrn; es por tanto un protn, de modo que el cido ha cedido un protn durante el proceso. Razonamientos de este estilo condujeron a estos cientficos a la propuesta de la siguiente definicin del concepto de acido: Acido es toda sustancia capaz de ceder uno o ms protones a otra molcula. Al proponer este nuevo concepto de cido, se buscaba una definicin que se pudiera relacionar con la correspondiente de base, tal y como lo estaban las propiedades qumicas de ambos tipos de sustancias. Debido a que un cido tiene propiedades opuestas a las de una base, la definicin de base debera reflejar una propiedad opuesta a la del cido, por lo tanto, y de acuerdo con la definicin anterior: Base es una sustancia capaz de aceptar uno o ms protones de otra molcula. Por ejemplo, el comportamiento del amonaco (NH3) se explica como consecuencia de la siguiente reaccin con el agua: NH3 + H2O NH4+ (aq) + OH- (aq)

El compuesto NH3 ha actuado como base captando un protn de la molcula de H2O, convirtindose en NH4 y dejando libre, como en el caso de los hidrxidos, grupos OH Estas nuevas definiciones de cido y de base salvan los inconvenientes de las de Arrhenius, pudiendo ser aplicadas independientemente de cul sea el medio disolvente, en el que tiene lugar el proceso de donacin o de aceptacin de protones.

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En el modelo de Bronstead-Lowry la reaccin general que sucede al disolver un cido en agua la representamos indicando que el cido cede un protn a una molcula de agua para formar lo que se conoce como cido conjugado, y una nueva base denominada base conjugada. HCl
cido

base

H2O

cido conjugado

H3O+

Clbase conjugada

De acuerdo con lo anterior todo cido, al transferir un protn (H+) se convierte en base, y la base al recibir un protn (H+) se convierte en un cido. En este modelo la molcula polar del agua desempea un importante papel al atraer el protn del cido; podemos observar que la base conjugada es cualquier sustancia que nos sobra de la molcula original de cido (despus de haber perdido el protn de hidrgeno), formndose el cido conjugado cuando el protn se transfiere a la base. Por lo tanto, el par conjugado cido-base se forma de dos sustancias relacionadas entre ellos porque ceden y reciben un solo protn. Al llevar a cabo una disolucin de cido clorhdrico (HCl) en agua, este se comporta como cido: Par conjugado cido-base HCl + H2O H3O+ + Cl-

par conjugado cido-base En la reaccin anterior el HCl es el cido que pierde un catin de hidrgeno (H+) para formar su base conjugada de anin de cloro Cl-. Por otro lado el agua que est comportndose como base acepta un catin de hidrgeno (H+) para formar su cido conjugado H3O. De los datos anteriores podemos deducir que los conceptos de Brnsted Lowry, de cido y base se encuentran relacionados entre s, de tal manera que podemos hacer una analoga de tipo econmica de una operacin de compra-venta, en donde la existencia de un comprador va ligada necesariamente a la de un vendedor y viceversa; en otras palabras, si alguien compra algo es porque alguien se lo ha vendido. Anlogamente sucede en los procesos en los que intervienen cidos o bases (reacciones cido-base) y que implican una transferencia de protones: si una molcula cede un protn a otra, la molcula que lo cede se comporta como cido y la que lo recibe como base. El anlisis detallado de la reaccin del cido clorhdrico con el agua puede servir de ejemplo: HCl(ac) + H2O H3O+(ac) +Cl-(ac) Si el acido clorhdrico (HCl) cede un protn al agua (H2O), y de acuerdo con el concepto de Brnsted-Lowry, el agua acta como base y el HCl como cido.

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Pero como tal reaccin es reversible, de modo que el ion de cloro puede aceptar un protn del proveniente del ion hidronio (H3O+) y convertirse de nuevo en acido clorhdrico (HCI). As, pues, considerada la reaccin de partida en el sentido inverso, + CI se comporta como base y H3O como cido. Escrita en forma reversible la reaccin del clorhdrico con el agua resulta ser: HCl(ac) + H2O
acido 1 base

H3O(ac) + Cl(ac)
acido 2 base 1

Los nmeros iguales indican una relacin mutua y definen lo que ya se comento con anterioridad denominamos un par conjugado cido-base. Lo anterior significa que cuando un cido cede un protn, se convierte, en una especie qumica capaz de aceptar nuevamente otro protn, es decir, en una base de Brnsted; y viceversa. Tales especies, que difieren tan slo en un protn (o en un mismo nmero de protones), constituyen un par conjugado cido-base. Los pares conjugados cido-base se relacionan entre s mediante los siguientes procesos de transferencia de protones, representados de forma genrica:
A+ H+ base B + H+ base

HA cido HB+ cido

cesin de protones aceptacin de protones cesin de protones aceptacin de protones

Cmo es que el agua acta como base? En la molcula del agua l oxigeno presenta dos pares de electrones no compartidos, con lo que es capaz de formar un enlace covalente con un catin de hidrgeno H+. Por ejemplo si disolvemos cido clorhdrico en agua sucede lo siguiente: H O H + H Cl H O H H
+

Cl

Como podemos observar de manera clara, el catin de hidrgeno (H+) se transfiri de la molcula de HCl a la molcula de H2O, originando al compuesto H3O+ denominado ion de hidronio. Como ya se dijo con anterioridad el catin hidrgeno es simplemente un protn sin electrn de valencia a su alrededor, sta diminuta partcula con carga positiva interacta de manera muy fuerte con los pares electrnicos no apareados de la molcula del agua para formar iones de hidrgeno hidratados.

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Por ejemplo la interaccin de un protn con una molcula de agua forma como ya se menciono el ion de hidronio. H O H + H+ H O H H
+

La formacin de iones de hidronio es un aspecto complejo de la interaccin de un ion hidrgeno con agua lquida; es un hecho que el ion de hidronio (H3O)+ forma puentes de hidrgeno con otras molculas de agua generando as aglomerados ms grandes de iones hidrgeno hidratados, como H5O2+ y H9O4+

Si observamos con cuidado la reaccin que sucede al disolver cido clorhdrico en agua, encontraremos que la molcula de HCl transfiere un ion de hidrgeno (un protn) a una molcula de agua, por lo que podemos deducir que la reaccin sucede entre la molcula de agua y la molcula de cido clorhdrico, formndose en la reaccin qumica los productos: iones hidronio y cloro. HCl + H2O H3O+ + Cl-

Bronstead y Lowry definieron a los cidos y bases en relacin a su capacidad de transferencia de protones. Estos cientficos definen como un cido a una sustancia (molcula o ion) capaz de donar un protn a otra sustancia; y una base como la sustancia capaz de aceptar un protn, por lo que cuando se disuelve cido clorhdrico en agua, el HCl acta como cido de Bronsted-Lowry, ya que cede un protn al agua; y el agua acta como una base Bronstead-Lowry al aceptar el protn de HCl.

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Como el concepto de esta teora se enfoca a la transferencia de protones, se aplica tambin a aquellas reacciones que no se llevan a cabo en disolucin acuosa; por ejemplo en la reaccin de cido clorhdrico (HCl) con amoniaco (NH3) en la cual se transfiere un protn de cido (HCl) a la base (NH3)

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Modelo de Lewis Cuando una sustancia acta como receptor de protones o sea, una base de BronstedLowry, debe de contar con un par de electrones no compartidos para poder efectuar un enlace con el protn; por ejemplo, el NH3 acta como receptor de protones. El qumico estadounidense Gilbert Newton Lewis, qumico estadounidense, clebre por su teora de la interpretacin del enlace covalente. Naci en Weymouth, Massachusetts, y estudi en las universidades de Nebraska, Harvard, Leipzig y Gotinga. Ense qumica en Harvard desde 1899 hasta 1906, asi mismo en el Instituto de Tecnologa de Massachusetts desde 1907 a 1912. A partir de ese ao y hasta su muerte fue profesor de qumica fsica en la Universidad de California en Berkeley, y tambin fue decano de la Escuela de Qumica. Lewis hizo importantes aportaciones en el campo de la fsica terica, sobre todo al estudio de la termodinmica qumica. Desarroll una teora sobre la atraccin y valencia qumicas con el qumico estadounidense Irving Langmuir, basndose en la estructura atmica de las sustancias, conocida como teora Langmuir-Lewis .Tambin se le conoce por su trabajo sobre la teora de las disoluciones y la aplicacin de los principios de la termodinmica a los problemas qumicos.. Lewis propuso en 1923 su teora general sobre los cidos y bases, de la siguiente manera: Las sustancias que pueden ceder pares de electrones son bases de Lewis y las que pueden aceptar pares de electrones son cidos de Lewis. El cido debe tener su octeto de electrones incompleto y la base debe tener algn par de electrones solitarios. El compuesto amoniaco, es una base de Lewis tpica, y el trifluoruro de boro un cido tpico de Lewis. La reaccin de un cido con una base de Lewis da como resultado un compuesto de adicin. Los cidos de Lewis tales como el cloruro de aluminio, el trifluoruro de boro, el cloruro de estao, el cloruro de zinc y el cloruro frrico son catalizadores sumamente importantes de ciertas reacciones orgnicas.

G.N. Lewis fue el cientfico que defini a un cido como una sustancia con un ion o molcula que puede aceptar uno de los pares de electrones de la configuracin electrnica externa de la base, para formar un enlace covalente; a la base la defini como aquella sustancia con un ion o molcula que tenga uno o ms pares de electrones externos y que puede formar enlaces covalente con otro ion o molcula.

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Lewis observa esta caracterstica en las reacciones cido-base con relacin al par de electrones compartido: por lo que podemos decir que un cido de Lewis es un receptor de pares de electrones, y una base de Lewis es un donador de pares de electrones. Son cidos de Lewis aquellas sustancias que aceptan pares de electrones de las bases. Son cidos de Lewis todos aquellos cationes que poseen orbitales vacos susceptibles de aceptar pares de electrones de las bases de Lewis (ligandos), o de aceptar densidad electrnica de las bases de Lewis. En general cualquier catin de transicin es un cido de Lewis, y cualquier sustancia que posea pares de electrones no compartidos sera una base de Lewis, y podra cederlos formando un enlace covalente denominado coordinado o dativo. En cualquier compuesto de coordinacin ("complejo" se denominaba antes de conocer la naturaleza de su enlace), el catin central es el cido de Lewis y las especies que coordinan con l son los ligandos o bases de Lewis: 3+ + Fe(H2O)6 (aqu el Fe3 es el cido de Lewis y las molculas de agua son las bases de Lewis. El oxgeno del agua posee dos pares de electrones sin compartir).
Constantes de disociacin de los compuestos trialquilboro-amina a 100

cido (CH3)3B (CH3)3B (CH3)3B (CH3)3B

Base NH3 CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N

KB 4.6 0.0350 0.0214 0.472

Como ya hemos visto, todas las bases actan como donadores de pares de electrones, as mismo las sustancias receptoras de protones que actan como base en el sentido de Bronstead-Lowry tambin actan como base en el sentido de Lewis al estar donando pares de electrones. En este modelo una base puede estar donando su par de electrones a algo diferente a H+; la definicin de Lewis por consiguiente, aumenta de manera considerable al nmero de sustancias que podemos considerar como cidos, el ion (H+) es un cido de Lewis, pero no es el nico, por ejemplo, en la reaccin NH3 y BF3, esta reaccin se efecta porque BF3 (fluoruro de Boro) presenta un orbital vaco en su capa de valencia, por lo que acta como receptor de pares de electrones (cido de Lewis), hacia el NH3 (amoniaco) que est donando un par de electrones.

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Ya conocemos el agua como disolvente de sustancias y tambin conocemos que el protn da las propiedades cidas; por lo tanto la definicin de Bronstead-Lowry para cidos y bases es la ms til; cuando se menciona a una sustancia como cida o base, normalmente nos referimos a disoluciones acuosas y se utilizan estos trminos en el sentido de Arrhenius y de Bransted-Lowry. El modelo de Lewis presenta la ventaja de que se puede manejar una gran cantidad de reacciones qumicas, incluyendo algunos en las que no se transfieren protones. Con el objeto de evitar errores, las sustancias como el BF3 no se deben de designar como cidos a menos que el contexto aclare que el trmino se utiliza en el sentido de la definicin de Lewis; por otra parte las sustancias que funcionan como receptores de pares de electrones se identifican de forma clara como cidos Lewis. En los cidos de Lewis se incluyen molculas que presentan un octeto incompleto de electrones, adems muchos cationes simples actan como cidos de Lewis, por ejemplo el hierro (Fe+3) interacta de manera muy fuerte con los iones cianuro (CN)- para formar el ion ferrocianuro Fe(CN)-36. Fe+3 + 6:C N: Fe (C N :)-3 6

El catin Fe+3 presenta orbitales vacos, los cuales aceptan los pares de electrones donados por los iones CN-; as mismo al ion metlico tiene una carga intensa, lo cual contribuye a la interaccin con los iones cianuro.

Teora Arrhenius Bronstead-Lowry Lewis

cidos Sustancia que en solucin acuosa libera iones hidrgeno H+. Toda sustancia que cede protones H +. Sustancia que acepta pares de electrones.

Bases Sustancia que en solucin acuosa libera iones hidrxido OH-. Toda sustancia que acepta protones H +. Sustancia que aporta pares de electrones.

Entre los aos 1915 y 1938, el qumico norteamericano G.N. Lewis realiz estudios acerca de cidos y bases y encontr muchos ejemplos que apoyan los cuatro criterios sobre cidos y bases, que son el punto de partida de su trabajo: 1. Las reacciones de neutralizacin son rpidas. 2. Los cidos y las bases desplazan de sus compuestos a otros cidos y bases ms dbiles. 3. Para determinar el punto de equivalencia en titulaciones con cidos o con bases, se pueden usar indicadores. 4. Los cidos y las bases funcionan frecuentemente como catalizadores. Los conceptos de Lewis son ms generales que los de Brnsted porque no consideran indispensables al protn. Lewis ms bien toma como caracterstica la clase de enlace que se forma cuando un cido reacciona con una base y la presencia o ausencia de pares de electrones no compartidos, como carcter distintivo de los cidos y bases.

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Como ya vimos, Lewis defini un cido como una sustancia que puede aceptar un par de electrones (frecuentemente tiene solo 6 electrones en lugar de 8 en su capa de valencia), y a una base como una sustancia capaz de donar un par de electrones (tiene un octeto, pero por lo menos un par de electrones no compartidos). El resultado de la reaccin entre un cido y una base es un producto con un enlace covalente coordinado, este concepto incorpora a los ejemplos anteriores y tambin a muchos otros, incluye reacciones en fase slidas o en la fase gaseosa y muchas reacciones de compuestos orgnicos. Es decir, son cidos de Lewis aquellas sustancias capaces de aceptar pares de electrones de las bases. Lo anterior significa que son cidos de Lewis, todos aquellos cationes que poseen orbitales vacos susceptibles de aceptar pares de electrones de las bases de Lewis (ligndolos), o de aceptar densidad electrnica de las bases de Lewis. En general cualquier catin de transicin es un cido de Lewis, y cualquier sustancia que posea pares de electrones no compartidos sera una base de Lewis, y podra cederlos formando un enlace covalente denominado coordinado o dativo.

Algunas sustancias comunes y su ingrediente cido o bsico

Sustancia cidos Acido de batera Agua carbonatada Solucin para lavado de ojos Conservador de alimentos Limn, lima, tomate Removedor de xido Leche agria Jugo gstrico Vinagre Vitamina C Bases Limpiador para el drenaje Leche de magnesia Mortero y yeso Limpiador de ventanas

Ingrediente

Acido sulfrico Acido carbnico Acido brico Acido benzoico Acido ctrico Acido fosfrico Acido lctico Acido clorhdrico Acido actico Acido ascrbico Hidrxido de sodio Hidrxido de magnesio Hidrxido de calcio Solucin de amoniaco

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Actividad: 1. Que caracterstica debe de tener una sustancia para funcionar como receptor de protones? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 2. Con tus palabras describe la teora de acido base de Lewis ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 3. Cules son las ventajas que presenta el modelo de Lewis con respecto a los otros modelos? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 4. Qu significa el octeto de un tomo? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 5. Menciona las caractersticas de las bases segn Lewis ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 6. Cual es la base fundamental de la teora de Lewis? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 7. Menciona tres ejemplos de sustancias de uso comn que sean bases ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 8. Menciona tres ejemplos de sustancias de uso comn que sean cidos ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________

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Fuerzas de cidos y Bases Los cidos y bases se conocen desde hace cientos de aos, de hecho la palabra cido proviene del vocablo acidus que significa agrio en latn, es por eso que a los cidos se les relaciona con el sabor agrio de las frutas ctricas, ocasionado por el cido ctrico, conocemos que el vinagre tiene un sabor agrio porque es una solucin diluida del cido actico. As mismo las bases tambin conocidas como lcalis tienen la caracterstica de presentar un sabor amargo y son resbalosas al tacto, como el jabn, o como los productos comerciales utilizados como destapa caos. En pocas antiguas los cidos minerales como el cido sulfrico (H2SO4) y el ntrico (HNO3) obtuvieron su nombre porque originalmente se descubrieron al tratar minerales (fueron descubiertos aproximadamente en el ao 1300). Pero fue hasta finales del siglo XIX cuando Svante Arrhenius descubri la esencia de los cidos. El estudio de los procesos qumicos en los que intervienen cidos y bases ocupa un lugar destacado en la historia de la qumica; antes de que se conociera el comportamiento a nivel molecular de este tipo de sustancias, se reconocan por sus propiedades caractersticas. Esta idea de definir el concepto de cido y de base indicando cmo ha de comportarse qumicamente una sustancia para que pueda considerarse como miembro de una u otra familia de compuestos fue introducida por Boyle en 1663. Posteriormente un conocimiento ms preciso de las frmulas qumicas llev a algunos investigadores, a definir los cidos por su composicin molecular; sin embargo, la vieja idea de Boyle, aunque transformada con las sucesivas definiciones de cidos y bases, sigue an en pie. La acidez y la basicidad constituyen el conjunto de propiedades caractersticas de dos importantes grupos de sustancias qumicas: los cidos y las bases. Las ideas actuales sobre tales conceptos qumicos consideran los cidos como dadores de protones y las bases como aceptores. Como ya se menciona con anterioridad los procesos en los que interviene un cido tambin interviene su base conjugada, la cual es la sustancia que recibe el protn cedido por el cido, y como ya conocemos a estos procesos se les conoce como reacciones cido-base. La acidez y la basicidad son dos formas contrapuestas de comportamiento de las sustancias qumicas cuyo estudio atrajo siempre la atencin de los qumicos. En los albores mismos de la ciencia qumica, Boyle y Lavoisier estudiaron sistemticamente el comportamiento de las sustancias agrupadas bajo los trminos de cido y lcali (base). Pero junto con los estudios descriptivos de sus propiedades, el avance de los conocimientos sobre la estructura del tomo y sobre la naturaleza ntima de los procesos qumicos aport nuevas ideas sobre los conceptos de cido y de base.

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En la actualidad, el resultado final de la evolucin de esos dos conceptos cientficos constituye un importante captulo de la qumica general que resulta imprescindible para entender la multitud de procesos qumicos que, ya sea en la materia viva, ya sea en la materia inerte, se engloban bajo el nombre de reacciones cido-base.

El comportamiento qumico de los cidos se resume en las siguientes propiedades: Poseen un sabor agrio. La palabra cido procede, precisamente, del latn (acidus = agrio) y recuerda el viejo procedimiento de los qumicos antiguos de probarlo todo, que fue el origen de un buen nmero de muertes prematuras, por envenenamiento, dentro de la profesin. Colorean de rojo el papel de tornasol. El tornasol es un colorante de color violeta en disolucin acuosa (tintura de tornasol) que puede cambiar de color segn el grado de acidez de la disolucin. Impregnado en papel sirve entonces para indicar el carcter cido de una disolucin. Es, pues, un indicador. Sus disoluciones conducen la electricidad. La calidad de una disolucin cida como conductor depende no slo de la concentracin de cido, sino tambin de la naturaleza de ste, de modo que, a igualdad de concentracin, la comparacin de las conductividades de diferentes cidos permite establecer una escala de acidez entre ellos. Desprenden gas hidrgeno cuando reaccionan en disolucin con cinc o con algunos otros metales. Las bases, tambin llamadas lcalis, fueron caracterizadas, en un principio, por oposicin a los cidos, estas eran sustancias que intervenan en aquellas reacciones en las que se consegua neutralizar la accin de los cidos. Cuando una base se aade a una disolucin cida, elimina o reduce sus propiedades caractersticas. Otras propiedades observables de las bases son las siguientes: Tienen un sabor amargo caracterstico. Al igual que los cidos, en disolucin acuosa conducen la electricidad. Colorean de azul el papel de tornasol. Reaccionan con los cidos para formar una sal, ms agua. 128

Los experimentos de Arrhenius con electrolitos dieron como resultado que solo algunas soluciones conducan la corriente elctrica y detecto que esta conductividad era ocasionada por la presencia de iones, ya que se observa que al disolver sustancias como cido clorhdrico (HCl), cido ntrico (HNO3) y cido sulfrico (H2SO4) en agua, estos se comportaban como electrolitos fuertes y sugiri que lo anterior era causado por una reaccin de ionizacin en el agua.
H2O

HCl HNO3 H2NO4

H2O

H+ H+ H+

+ + +

ClNO-3 NO-4

H2O

Por lo que propuso entonces que un cido es una sustancia que produce iones de hidrgeno al disolverse en agua. Estudios posteriores demostraron que al colocar en agua en los cidos anteriormente mencionados, virtualmente todas las molculas se separan para formar iones; lo anterior nos indica que entonces, al disolver 100 molculas de HCl en agua se formaran 100 iones H+ y 100 iones Cl-; no existe prcticamente ninguna molcula de HCl en la solucin acuosa. Como estas sustancias son electrolitos fuertes que producen iones de hidrgeno se denominan cidos fuertes.

As mismo tambin detect que las soluciones acuosas que muestran comportamiento bsico, siempre tienen iones hidrxido (OH), por lo que defini a una base como una sustancia que produce iones hidrxido en agua. Una de las bases ms utilizadas es el hidrxido de sodio, la cual contiene iones sodio (Na) y iones hidrxido (OH-), es altamente soluble en agua, y al igual que todas las sustancias inicas produce al disolverse en agua cationes y aniones.
H2O

NaOH

Na+

OH-

El compuesto hidrxido de sodio es una base fuerte ya que al diluirse en agua sus molculas se disocian para formar iones. Por ejemplo, por cada 100 molculas de NaOH disueltas en agua, se producen 100 iones de Na+ y 100 iones de OH-.

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Por lo tanto los cidos y bases que se comportan como electrolitos fuertes, es decir se ionizan totalmente en disolucin acuosa, se llaman cidos y bases fuertes. Las disoluciones que son electrolitos dbiles, es decir se disocian parcialmente, se llamarn cidos y bases dbiles. Los cidos fuertes presentan mayor reactividad que los dbiles, cuando la reactividad depende solo de la concentracin de iones hidrgeno, sin embargo la reactividad de un cido puede depender de su anin (ion negativo) adems del ion hidrgeno; tomemos por ejemplo el cido fluorhdrico (HF) el cual es un cido dbil ya que se ioniza de forma parcial en la disolucin acuosa, pero presenta mucha reactividad y ataca vigorosamente muchas sustancias, por ejemplo el vidrio; esta reaccin tan fuerte es ocasionada por la accin combinada del catin hidrgeno (H+) y el anin fluor (F-).
cidos fuertes ms comunes Nombre cido Clorhdrico cido Bromhdrico cido Yodhdrico cido Clrico cido Perclrico cido Ntrico cido Sulfrico Frmula HCL HBr HI HCLO3 HCLO4 HNO3 H2SO4 Bases fuertes ms comunes Nombre Hidrxido de Litio Hidrxido de Sodio Hidrxido de Potasio Hidrxido de Rubidio Hidrxido de Cesio Hidrxido de Calcio Hidrxido de Estroncio Hidrxido de Bario Frmula LiOH NaOH KOH RbPH CsOH Ca(OH)2 Sr(OH)2 Ba(OH)2

Algunos cidos son mejores donadores de protones que otros, de la misma manera algunas bases son mejores receptoras de protones que otras, si clasificamos a los cidos de acuerdo a su capacidad para donar protones observaremos que cuando ms fcilmente una sustancia cede un protn, ms difcilmente su base conjugada acepta un protn. As mismo cuando una base acepta muy fcil un protn, su cido conjugado cede un protn con dificultad. Lo anterior significa que cuanto ms fuerte es un cido, su base conjugada tiene una relacin inversamente proporcional; y si la base es fuerte su cido conjugado tiene una relacin inversamente proporcional. Por lo tanto si conocemos la fuerza de un cido (capacidad para ceder protones) conoceremos la fuerza de su base conjugada (capacidad para aceptar protones). Como regla general podemos decir que: 1. Los cidos fuertes son aquellas sustancias que transfieren de forma total sus protones al agua, y no quedan molculas sin separarse en disolucin. Sus bases conjugadas presentan una tendencia insignificante a extraer protones en disolucin acuosa. 2. Los cidos dbiles son aquellas sustancias que se separan de forma parcial en disolucin acuosa, por lo que existen como una mezcla del cido en la que una parte est como especie molecular y la otra como especie disociada. Las bases conjugadas de los cidos dbiles presentan poca capacidad para quitar protones al agua, por lo que las bases conjugadas de cidos dbiles son bases dbiles.

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3. Los compuestos con un grado de acidez despreciable son aquellas que como el Metano (CH4) contienen hidrgeno pero no presentan un comportamiento cido en el agua. Sus bases conjugadas son bases fuertes que reaccionan de manera total con el agua, por lo que toman protones de las molculas de agua para formar iones hidrxido (OH-). Segn los conceptos de cido y de base de Brnsted y Lowry la fuerza de un cido se mide por su tendencia a ceder protones y la de una base por su tendencia a aceptarlos, pero tambin se puede definir por referencia al equilibrio de disociacin en disolucin acuosa. As, para un cido genrico AH en disolucin se produce la reaccin reversible: HA + H2O A-(aq) + H3O+(aq)

donde la constante de disociacin del cido Ka estar dada por: Ka = [A- ].[H3O+]/[HA] que se denomina, tambin, constante de acidez. Por lo tanto, si el cido es fuerte, su tendencia a ceder protones desplazar considerablemente el equilibrio hacia la derecha y la disociacin ser prcticamente total, lo que se reflejar en un valor elevado de Ka. De manera anloga se tendr para una base genrica B: B + H2O BH+(aq) + OH-(aq)

y la constante de disociacin de la base o constante de basicidad ser, en este caso: Kb = [BH+ ].[OH- ]/[B] Cuanto mayor sea Kb ms desplazado estar el equilibrio hacia la derecha y, por tanto, mayor ser la fuerza de la base o su capacidad para captar protones y convertirse en + BH . En general, para una reaccin del tipo: cido 1 + base 2 cido 2 + base 1; si el cido #1 es ms fuerte que el cido #2 la reaccin estar desplazada hacia la derecha y viceversa. Lo mismo suceder con la base #2 respecto de la base #1. En general podemos decir que un acido fuerte es aquel que se disocia completamente en el agua, es decir, aporta iones H+, pero no los recoge, por ejemplo, el acido clorhdrico (HCl) es un acido fuerte, as mismo son cidos fuertes, el acido sulfrico (H2SO4) y el acido ntrico (H2NO3).

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Un acido dbil es aquel que tambin aporta iones de H+ al medio, pero tambin es capaz de aceptarlos, formando un equilibrio acido-base, por ejemplo la mayora de los cidos orgnicos son de este tipo, as como algunas sales como el cloruro de aluminio (AlCl3)

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Conceptos de pH y pOH Como ya conocemos el proceso de la cesin de protones por un cido as como la aceptacin de protones por una base son procesos qumicos reversibles. Dado que este tipo de procesos terminan provocando al cabo de un cierto tiempo una situacin de equilibrio, su estudio puede efectuarse aplicando los conceptos fundamentales del equilibrio qumico. El equilibrio cido-base ms sencillo y fundamental a la vez es el que corresponde a la disociacin del agua: H2O +
base 1

H2O
cido 2

H3O+
cido 1

+ OHbase 2

La reaccin anterior pone de manifiesto que el agua puede actuar como una base (base 1) ganando protones para convertirse en H3O+ (cido 1) y puede actuar como un cido (cido 2) perdiendo protones para convertirse en OH- (base 2). Se dice por ello que es una sustancia anftera. Como pone de manifiesto la escasa conductividad del agua pura, el equilibrio inico del agua est considerablemente desplazado hacia la izquierda, lo que significa que, de acuerdo con la ley de accin de masas, su constante de equilibrio K es muy pequea: K = [H3O+] [OH-] [H2O]

A travs de determinaciones experimentales de dicha constante a 25 C han arrojado un valor para K igual a 3.2 x 10-18, lo que nos indica la existencia de una escasa disociacin. La concentracin de H2O es, por tanto, prcticamente igual a 1 000 g/litro, o en trminos de molaridad: [1000 g/(18 g/mol)]/litro = 55.5 M Escribiendo la anterior expresin en la forma: K [H2O] = [H3O+] [OH-] llevando a cobo las operaciones, resulta: 3.2 x 10-18 (55.5) = [H3O+] [OH-] 10-14 = [H3O+] [OH-] que se representa como, Kw y se denomina, producto inico del agua. El concepto de pH se refiere al grado de acidez de una disolucin; en el agua pura la presencia de iones H3O+ y OH- procede nicamente de su disociacin inica, por lo que sus concentraciones respectivas son iguales. Es decir:

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La presencia de un cido en disolucin provocara un incremento de la concentracin de iones H3O+, o lo que es lo mismo, el exponente disminuir en valor absoluto por debajo de siete, alcanzando, por ejemplo, el valor: [H3O+] = 10-4 = 1/104 > 1/107 = 10-7 En cambio, en disoluciones diluidas el producto inico del agua Kw es constante, por lo que un aumento de [H3O+] supondr una disminucin de [OH-] y viceversa. Por tanto, la adicin de una base aumentar la concentracin de iones OH- y disminuir la de iones + H3O ,de modo que el exponente de la potencia decimal que lo representa aumentar el valor absoluto por encima de siete, por ejemplo: [H3O+] = 10-10 = 1/1010 < 1/107 = 10-7 Parece entonces razonable considerar el exponente de la concentracin de iones H3O+ de una disolucin como una medida de su grado de acidez. Se denomina pH de una disolucin al valor absoluto del exponente de la concentracin de iones H3O+ expresada en la forma de potencia decimal; es decir: [H3O+] = 10-pH Si se recurre a la nocin de logaritmo resulta: pH = -log [H3O+]. El pH de una disolucin es, pues, el logaritmo cambiado de signo de la concentracin de iones hidronio. En una disolucin neutra como el agua pura el pH vale siete; en disoluciones cidas es menor que siete y en disoluciones bsicas es mayor que siete.

La descripcin del grado de acidez en trminos de pH tiene la enorme ventaja de evitar operaciones con potencias decimales de exponentes negativos. Dado que las constantes de equilibrio por lo general vienen dadas, como potencias de diez, es posible extender la idea recogida en la definicin de pH al caso de los valores de K. As, se define el pK, para una reaccin en equilibrio, en la forma: pK = -log K

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En equilibrios cido-base la constante de equilibrio se denomina constante de acidez o de basicidad y su pK constituye una forma de expresar su valor. Por ejemplo, la constante de acidez del cido actico a 25 C es Ka = 1.8 x 10-5 y su pK a se calcula, de acuerdo con la definicin, como pK a = -log (1.8 x 10-5) = 4.8. Dado que el valor de la constante de acidez constituye una medida directa de la fuerza de un cido, su pK a es entonces una medida inversa de dicha fuerza; cuanto mayor es la fuerza de un cido menor es su pK a. Los cidos fuertes, como el clorhdrico (HCI) o el sulfrico (H2SO4), tienen pK a negativos y los dbiles, como el actico (CH3COOH) o el carbnico (H2CO3), pK apositivos. De la misma manera puede definirse el pKb de una base, cuyo significado es anlogo. Por ejemplo, aplicando los conceptos anteriores podemos identificar al cido clorhdrico como un cido fuerte, por lo que puede considerarse totalmente disociado en disolucin acuosa, segn la siguiente ecuacin qumica: HCI + H2O Cl-(aq) + H3O+(aq)

Si preparamos una disolucin que contiene 1.823 g de HCI por cada litro de disolucin y calculamos la concentracin de iones H3O+ en moles/litro, [H3O+], y a continuacin determinamos el pH de la disolucin. De acuerdo con la ecuacin qumica, el nmero de moles de HCl y de H3O+ est en relacin de 1:1; por tanto, por cada mol de HCl disociado se generar un mol de H3O+(aq) de disolucin. La concentracin de H3O+ procedente de la disociacin del agua es muy pequea frente a la que procede del cido y por ello puede despreciarse. Adems, como todo el HCl est prcticamente disociado, la concentracin en moles por litro del HCl inicial coincidir con [H3O+],es decir. [H3O+] = (1.823 g/l)/(36.46 g/mol) = 0.05 M ya que, M (HCl) = M(H) + M(Cl) = 1.0 + 35.46 = 36.46 Por lo tanto: pH = -log [H3O+] = -log 0.05 = 1.3 Debido a que la concentracin de iones hidrgeno en una disolucin acuosa por lo general es muy pequea, por lo que para expresar nmeros pequeos convenientemente, suele usarse el trmino pH que es el logaritmo negativo de base 10 de iones hidrgeno. pH = -log(H+) Esta ecuacin nos permite calcular el pH de una disolucin neutra a 25C, es decir una en la que el ion hidrgeno (H+) es igual a 1.0 x 10-7 M. pH = -log (1.0 x 10-7 ) = - (-7.00) = 7.00

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Por lo que el pH de una disolucin neutra es de 7.00 a 25C. Una disolucin cida es aquella en la que el ion hidrgeno (H+) es mayor que 1.0 x 10-7 M, lo que significa que el pH disminuye conforme el ion hidrogeno (H+) aumenta, por ejemplo, el pH de una disolucin cida en la que (H+) = 1.0 x 10-3 M es: pH = -log (1.0 x 10-3 ) = - (-3.00) = 3.00 A 25C el pH de una disolucin cida es menor de 7.00. De la misma manera podemos calcular pH de una disolucin bsica, donde el ion hidrxido es mayor que 1.0 x 10-7 M supongamos que el ion hidrxido (OH-) es igual a 2.0 x 10-3 M. primero debemos de calcular el ion hidrgeno (H+) con la ecuacin de la constante de producto inico (Kw). Kw = (H+) (OH-) = 1.0 x 10-14 a 25C Entonces: H+ = Kw/OH Por lo que para una concentracin de (OH-) = 2.0 x 10-3 H+ = 1.0 x 10-14 / 2.0 x 10-3 = 5.0 x 10-12 Entonces: pH = -log (5.0 x 10-12) = 11.30. A 25C el pH de una disolucin bsica es mayor de 7.00.
Relacin entre (H+), (OH-) y pH a 25C

Disolucin cida Neutro Bsica

H+ >1.0 x 10 <1.0 x 10
-7 -7 -7

OH<1.0 x 10 =1.0 x 10 >1.0 x 10

-7 -7 -7

pH < 7.00 = 7.00 > 7.00

=1.0 x 10

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Medicin de pH El concepto de pH (Potencial de Hidrgeno) fue definido por primera vez por Soren Poer Lauritz Sorensen bioqumico dans, en el ao de 1909. La escala de pH fue ideada para expresar en forma adecuada diferentes concentraciones del in (H+) (in Hidrgeno), en varias soluciones sin necesidad de utilizar nmeros en forma exponencial, debido a que con frecuencia son nmeros muy pequeos y por lo tanto es difcil trabajar con ellos, fue as entonces que se decidi trabajar con nmeros enteros positivos. El pH de una disolucin se define como el logaritmo negativo de la concentracin del in hidrgeno expresado en moles por litro, la escala de pH se define por la ecuacin: pH = - log [H+] Desde entonces, el trmino pH ha sido universalmente utilizado por la facilidad de su uso, evitando asi el manejo de cifras largas y complejas. Por ejemplo, una concentracin de [H+] = 1x10-8 M ( 0.00000001) es simplemente un pH de 8 ya que : pH= - log[10-8] = 8 La relacin entre pH y concentracin de iones H se puede ver en la siguiente tabla, en la que se incluyen valores tpicos de algunas sustancias conocidas El logaritmo negativo proporciona un nmero positivo para el pH, adems el termino [H+] corresponde a la parte numrica de la expresin para la concentracin del in hidrgeno. Debido a que el pH solo es una manera de expresar la concentracin del in hidrgeno, las disoluciones cidas y bsicas (25C), pueden identificarse por sus valores de pH como sigue:

Disoluciones acidas: [H+] > 1,0 x 10-7M, pH < 7.00 Disoluciones bsicas: [H+] < 1,0 x 10-7M, pH > 7.00 Disoluciones neutras: [H+] = 1,0 x 10-7M, pH = 7.00

Podemos observar que el pH se incrementa conforme el ion [H+] disminuye. En el caso del H2O pura, tendremos: H2O + H2O H3O+ + OHPor tanto [H3O+] = [OH-] = 1 x 10-7 mol/litro pH = - log [H3O+] pH = - log [1 x 10-7] pH = 7 A 25C, el pH del agua pura y de cualquier solucin acuosa que contenga concentraciones iguales de In hidronio y de in hidroxilo se ubica en la escala en el punto 7. As mismo, podemos utilizar una escala semejante a la escala del pH para expresar la concentracin del in hidroxilo de las soluciones. Y ya que como el pOH se define como el logaritmo negativo de la concentracin molar de iones hidroxilo (OH), es decir: pOH : - log [OH-]

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En base a lo anterior podemos relacionar al pH y el pOH de la siguiente manera: [H3O+] [OH-]= 10-14; log [H3O+] [OH-]= log 10-14 Luego el: log [H3O+] + log [OH-]= - 14 (- log [H3O+])+ (- log [OH-]) = 14 y decir: pH + pOH = 14 La determinacin del pH en el agua es una medida de la tendencia de su acidez o de su alcalinidad. No mide el valor de la acidez o alcalinidad. Un pH menor de 7.0 indica una tendencia hacia la acidez, mientras que un valor mayor de 7.0 muestra una tendencia hacia lo alcalino. La mayora de las aguas naturales tienen un pH entre 4 y 9, aunque muchas de ellas tienen un pH ligeramente bsico debido a la presencia de carbonatos y bicarbonatos. Un pH muy cido o muy alcalino, puede ser indicio de una contaminacin industrial. El valor del pH en el agua, es utilizado tambin cuando nos interesa conocer su tendencia corrosiva o incrustante, y en las plantas de tratamiento de agua. Este mtodo determina el pH , midiendo el potencial generado ( en milivolts ) por un electrodo de vidrio que es sensible a la actividad del in H+ , este potencial es comparado contra un electrodo de referencia, que genera un potencial constante e independiente del pH. El electrodo de referencia que se utiliza es el de calomel saturado con cloruro de potasio, el cual sirve como puente salino que permite el paso de los milivolts generados hacia al circuito de medicin, incluyen valores tpicos de algunas sustancias conocidas: De manera practica podemos medir con rapidez el pH de una disolucin por medio de una aparato llamado potencimetro o pehachimetro (pH metro), el cual est formado por dos electrodos conectados a un dispositivo el cual es capaz de cuantificar pequesimas diferencias de potencial. Cuando los electrodos del pHmetro se introducen en una solucin se genera una diferencia de potencial, la cual la podemos observar como lectura de pH; existen diferentes modelos y tamaos de este aparato, los hay tan pequeos que pueden medir pH de clulas, tambin hay de tamao de bolsillo para estudios de medio ambiente o para agricultura. Existen as mismo algunos materiales que utilizamos como indicadores (aunque no son tan precisos) de cido-base, los cuales son sustancias de color que cambian segn el medio en que se encuentren; es decir el indicador toma un color en un medio cido y otro en un medio bsico. Si conocemos el valor de pH en el cual el indicador cambia, podemos deducir si una solucin tiene un valor mayor o menor de pH. Por ejemplo el papel tornasol cambia su color a un valor de pH de cerca de 7, pero el papel tornasol rojo nos indica un valor menor a 5 y el papel tornasol azul un valor de 8 o mayor.

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Concentracin de H+ y valor de pH en algunas sustancias comunes H+ 1 (1 x 10-0) 1 (1 x 10-1) 1 (1 x 10-2) 1 (1 x 10-3) 1 (1 x 10-4) 1 (1 x 10-5) 1 (1 x 10-6) 1 (1 x 10-7) 1 (1 x 10-8) 1 (1 x 10-9) 1 (1 x 10-10) 1 (1 x 10-11) 1 (1 x 10-12) 1 (1 x 10-13) 1 (1 x 10-14) pH 0.0 1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0 8.0 9.0 10.0 11.0 12.0 13.0 14.0 pOH 14.0 13.0 12.0 11.0 10.0 9.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 0.0 OH1 x 10-4 1 x 10-13 1 x 10-12 1 x 10-11 1 x 10-10 1 x 10-9 1 x 10-8 1 x 10-7 1 x 10-6 1 x 10-5 1 x 10-4 1 x 10-3 1 x 10-2 1 x 10-1 1(1 x 10-0)

cido clorhdrico a 1M Jugo gstrico Jugo de limn, vinagre Vino Tomate, pltano, caf negro Lluvia Saliva, leche Agua pura, sangre, lgrimas Clara de huevo, agua de mar Bicarbonato de sodio Brax, leche de magnesia Agua de cal Amoniaco domstico Blanqueador domstico Hidrxido de sodio a 1M

Considerando que el agua pura posee una concentracin de cationes hidrgeno igual a 7, la escala puede clasificarse de la siguiente manera: H2O = pH = 7, por lo tanto: Si la solucin es neutra:
H+ H+ OH= = = OH1 x 10-7 1 x 10-7

Si la solucin es cida:
H+ H+ OH> > < OH1 x 10-7 1 x 10-7

Si la solucin es bsica:
OHOHH+ > > < H+ 1 x 10-7 1 x 10-7

Por medio del esquema siguiente se pueden aclarar los valores de pH con relacin a la acidez o basicidad de las sustancias. 1
cido

7
Neutro

10

11

12

13

14
Base

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Como podemos observar, todas las soluciones neutras presentan un pH con valor de 7, las soluciones bsicas o alcalinas un valor mayor de 7, mientras que las soluciones cidas su valor estar por debajo de 7. Siempre debemos de tener en cuenta que los valores de pH, ya sea neutro, cido o base varan segn la temperatura a la que se midan los iones. As mismo el pH es muy importante en los procesos industriales, tales como la industria textil, la industria de pinturas, la industria de papel y fotogrfica, tambin en la agricultura para conocer si los terrenos son adecuados para un cultivo u otro, o en la medicina para conocer el estado de las disoluciones del organismo, as como en muchos otros campos. Otra forma diferente de conocer la acidez o basicidad de una solucin de manera cualitativa es con el uso de materiales conocidos como indicadores. La determinacin del pH de una solucin es un problema usual en el laboratorio qumico, que se resuelve de manera aproximada mediante el empleo de un indicador. Un indicador es un compuesto orgnico en propiedades de cido dbil o base dbil, cuyo in y la molcula correspondiente presentan coloraciones diferentes. El pH medio, al actuar sobre el equilibrio de estas dos formas hacen que los mismos capten o liberen iones OH- o H+, variando la coloracin del medio; el cambio de color del indicador se denomina viraje. Una serie de pigmentos naturales presentan un color en disoluciones cidas y otro color en disoluciones bsicas, por ejemplo el pigmento tornasol tiene color rojo en disoluciones cidas y color azul en disoluciones bsicas. Muchos colorantes sintticos tienen colores que son sensibles a la concentracin de iones hidroxilo, por ejemplo: el dimitrofenol (C6H4N2O5) es incoloro en disoluciones fuertemente cidas y amarillo en disoluciones bsicas y dbilmente cidas. Veamos el comportamiento de un indicador tipo cido dbil RH, el tornasol. En solucin muy diluida en agua, las molculas RH se ionizan, en poca extencin de acuerdo con la ecuacin: RH + H2O R- + H3O+ Rojo Azul Si nos encontramos en un medio cido rico en iones H3O+ los iones R- se combinan con los iones H3O+ para dar molculas de RH, y el equilibrio inico anterior se desplaza hacia la izquierda, aumentando la concentracin de RH y disminuyendo la de R-, con lo que la solucin toma el color rojo de las molculas RH. Por el contrario, si el medio es bsico por adicin de iones OH- , los iones H3O+, que provienen de la ionizacin de las molculas RH, se combinan con los iones OH- para dar agua, el equilibrio inico se desplaza hacia la derecha, las molculas de RH desaparecen de la solucin aumentando la concentracin de R- con lo que la solucin toma el color azul de iones R.

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Preparando disoluciones de cidos y bases fuertes de concentraciones conocidas, podemos establecer una serie de disoluciones de pH conocido y estas pueden usarse para examinar el intervalo de pH dentro del que los indicadores naturales y sintticos que experimentan cambios de color. La mayora de los indicadores cambian completamente de color en un intervalo de pH de unas 2 unidades, de modo que observando el color que presenta una serie de indicadores aadidos a una disolucin de pH desconocido, es posible definir el pH de la solucin entre 2 valores que difieren en una unidad de pH. La determinacin del pH se debe a que la especie molecular del indicador tiene un color y la especie ionica presenta otro color y de esta manera la especie cuya concentracin prima dar el color a la solucin. Por ejemplo, si el indicador es cido, su equilibrio puede representarse mediante la ecuacin: HIn + H2O In- + H3O+ Un caso particular podra se el de la fenolftaleina cuya especie molecular HIn es incolora y la especie disociada In- es roja. De acuerdo al principio de Lechetelier si el indicador se agrega una solucin cida que contiene los iones H3O+, su equilibrio se desplaza mucho en sentido contrario, predominando la especie molecular sobre la ionica, por el contrario si se agrega a una solucin bsica el equilibrio se desplaza en sentido directo y predomina la especie ionica que dar el color a la solucin. En el caso de que el indicador sea bsico, su equilibrio puede representarse mediante la expresin: In OH In+ +OH-. Y de acuerdo al principio de Lechatelier, la especie molecular (In OH) predomina en medio bsico y la inica (In+) en medio cido.
NOMBRE Azul de timol Azul de bromogenol Rojo de clorofenol Rojo de cresol Fenoltaleina Alizarina amarilla Anaranjado de metilo Rojo de metilo Azul de bromotimol Violeta de metilo Rojo conso COLOR ACIDO Rojo Amarillo Amarillo Amarillo Incoloro Amarillo Rojo Rojo Amarillo Amarillo Azul COLOR BSICO Amarillo Azul Rojo Rojo Rojo Rojo Amarillo Amarillo Azul Azul violeta Rojo INTERVALO PH 1,2 - 2,8 3,1 - 4,4 4,8 - 6,4 7,2 - 3,8 8,3 10 10 21,1 3,1 4,4 4, 2 6,3 6 7,6 0, 2 2 3-5

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Actividad: 1. Menciona las caractersticas de las bases ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 2. Cual es la caracterstica que observo Arrhenius para diferenciar a un acido de una base? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 3. Que es un electrolito? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 4. Cul es el radical que caracteriza a las bases? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 5. Qu es un acido fuerte? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 6. Qu es un acido dbil? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 7. Menciona tres ejemplos de cidos fuertes ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 8. Cmo define Brosnted y Lowry a los cidos y bases? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 9. Qu es un ion hidronio? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 10. Qu entiendes por pH? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________

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11. La presencia de este tipo e compuestos en una disolucin provocara un incremento de la concentracin de iones hidronio ________________________________________________________________ 12. Considerando la escala de pH la leche ser acido o base? ________________________________________________________________ 13. Qu significa pH? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 14. Define el concepto de pH ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 15. Qu es un indicador de pH? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 16. Cuales son los valores que se consideran cidos en la escala de pH? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________

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Reaccin de neutralizacin Una disolucin cida puede neutralizarse con otra bsica (y viceversa) parcial o totalmente. La neutralizacin total, que lleva consigo la prdida de propiedades de cido o de base por la disolucin, se consigue cuando se igualan sus concentraciones de iones: + H3O y OH . Debido a esta circunstancia, ser posible determinar la cantidad de cido (o de base) que se encuentra presente en una disolucin desconocida midiendo el volumen de base (o de cido) de una disolucin de concentracin conocida o disolucin patrn que es necesario aadir para conseguir la neutralizacin. La utilizacin de un pH-metro o de un indicador adecuado sealar el momento o punto final de la reaccin, que se alcanza cuando el pH de la disolucin toma un valor igual a siete. El proceso correspondiente recibe el nombre de anlisis volumtrico o valoracin cido-base y es una tcnica frecuente en los laboratorios qumicos. Los clculos qumicos para esta reaccin de neutralizacin se efectan con la ayuda de la ecuacin: V cido M cido .n cido = V base .M base .n base Donde: V representa el volumen, M la concentracin molar y n el nmero de protones cedidos (n cido) o aceptados (n base) por cada molcula de cido o de base respectivamente.

Dicha ecuacin traduce el hecho de que, para alcanzar el punto final de la reaccin, el nmero total de protones cedidos por el cido debe de ser igual al nmero total de protones aceptados por la base. El producto V M representa, de acuerdo con la definicin de molaridad, el nmero de moles, el cual es proporcional al nmero de molculas (1 mol = Na molculas, siendo Na el nmero de Avogadro). Luego el producto V M n es proporcional en ambos casos al nmero de protones cedidos por el cido o aceptados por la base, segn la correspondiente ecuacin qumica, siendo la constante de proporcionalidad la misma para ambos e igual a 1/Na. En trminos prcticos, n cido coincide con el nmero de tomos de hidrgeno que pierde cada molcula de cido en la reaccin, y si la base es un hidrxido, n base es igual al nmero de grupos OH- de la base que reacciona con el cido.

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Una reaccin de neutralizacin es una reaccin entre un cido y una base, generalmente en las reacciones acuosas cido-base se forma agua y una sal, un ejemplo es el producto de la reaccin cido-base del acido clorhdrico (HCl) con hidrxido de sodio (NaOH) HCl(ac) + NaOH(ac) NaCl(ac) + H2O(l)

Las soluciones acuosas son buenas conductoras debido a la presencia de iones positivos y negativos a estos compuestos se les llama electrolitos. Los compuestos inicos que se disocian completamente se conocen como electrolitos fuertes, un ejemplo de ellos es el cloruro de sodio (NaCl) o sal de mesa. Las constantes de equilibrio para la disociacin de electrolitos son llamadas constantes de disociacin, un ejemplo de disociacin es la del agua: 2H2O H3O+ + OHLos subndices se utilizan por comodidad, para las diferentes constantes: Ka = constante de disociacin de cido Kb = constante de disociacin de base Kw = constante de disociacin del agua o de autoprotlisis = 1*10-14 o producto inico del agua. En las reacciones de neutralizacin se hace reaccionar un cido con una base, con objeto de determinar la concentracin de una sustancia cida o bsica en la disolucin. Si tenemos una disolucin cida que contiene una cantidad de cido desconocida, se puede determinar sta aadiendo poco a poco una base hasta que se neutralice la disolucin; una vez que la disolucin se ha neutralizado, como la cantidad de base adicionada es conocida, se puede determinar la cantidad de cido que haba en la disolucin. Los productos resultantes de la reaccin de un cido y una base son siempre una sal y agua: cido + base sal + agua

Por ejemplo, como ya se menciono anteriormente la reaccin del cido clorhdrico con el hidrxido de sodio da lugar a la sal cloruro de sodio y agua: HCl + NaOH NaCl + H2O

Se define la neutralizacin como una reaccin de un cido con una base para formar una sal y (en la mayor parte de los casos) agua. La mayora de las sales son compuestos inicos que contienen un catin distinto del H+ y un anin que no es el OH-. Por lo general, el catin suele ser un ion metlico o el ion amonio (NH4)+. Otras sales son compuestos covalentes que contienen normalmente un metal y un no metal. Al estudiar la clasificacin de las reacciones cido-base, debe tenerse en cuenta que todas son reacciones de neutralizacin, es decir, reacciones de un cido y una base que originan sal y agua. Las diferencias entre unas y otras reflejan solamente las caractersticas diferentes de los reactivos y los productos. Algunas generalidades muy tiles para escribir reacciones cido-bsicas son:

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Los cidos fuertes y las bases solubles fuertes estn completamente o casi completamente ionizados en disoluciones diluidas Los cidos y las bases dbiles existen en particular como molculas no ionizadas en disoluciones acuosas diluidas, y por ello, en las ecuaciones inicas se representan como molculas y no como iones En la prctica todas las sales solubles estn ionizadas en disoluciones acuosas diluidas, por ello se las representa como iones en las ecuaciones inicas.

Muchos cidos y bases son sustancias industriales o bien de uso domestico en nuestra casa, as mismo algunos son componentes importantes de los fluidos biolgicos, por ejemplo, el acido clorhdrico no solo es un compuesto industrial importante, sino tambin el principal constituyente del jugo gstrico del estomago; adems, los cidos y las bases son electrolitos comunes. Sabemos que los cidos son sustancias que se ionizan en disolucin acuosa para formar iones de hidrogeno y as aumentar su concentracin de iones H+(ac), y como un tomo de hidrogeno consiste en solo un protn y un electrn, el + H no es mas que un protn, por esto, es comn denominar a los cidos como sustancias donadoras de protones. As mismo sabemos que las bases son sustancias que aceptan iones H+ Las disoluciones de cidos y bases tienen propiedades muy diferentes, los cidos tienen sabor agrio, en tanto que las bases son amargas; degustar disoluciones qumicas no es una practica aconsejable, no obstante todos hemos tenido en la boca cidos como el acido ascrbico (vitamina c), el acido acetil saliclico (aspirina) y el acido ctrico (en ctricos) y ya conocemos su sabor agrio caracterstico. En cambio los jabones, que son sustancias bsicas, tienen el sabor amargo caracterstico de las bases. Al mezclar cidos y bases fuertes, el cambio qumico fundamental que siempre se produce, es que los iones H+ reaccionan con los iones OH- para formar agua H+(ac) + OH-(ac) H2O(l)

El agua es un compuesto muy estable, tal como indica su abundancia en la superficie terrestre, por lo tanto las sustancias que pueden formar agua al mezclarse, tienen fuerte tendencia a reaccionar. En particular el ion hidrxido (OH-) tiene una elevada afinidad con los iones H+ por que se produce agua cuando ambos reaccionan. La tendencia a formar agua es la segunda de las fuerzas impulsoras para las reacciones de cidos y bases; cualquier compuesto que produzca iones hidrxido (OH-) en agua, reacciona vigorosamente para formar H2O con cualquier compuesto que pueda aportar iones H+; por ejemplo, la reaccin de acido clorhdrico y el hidrxido de sodio

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Al llevar a cabo una mezcla de una disolucin de un cido y otra de una base, se origina una reaccin de neutralizacin, los productos de la reaccin no presentan ninguna de las propiedades caractersticas de la disolucin de cido ni de la base, por ejemplo cuando mezclamos un cido clorhdrico (HCl) con una disolucin de hidrxido de sodio (NaOH) se da la siguiente reaccin: HCl
cido

NaOH
Base

H2O

NaCl
Sal

Agua

Como se puede observar, agua y sal de mesa, son los productos de la reaccin. En la actualidad nos referimos con el trmino de sal a aquel compuesto inico cuyo catin proviene de una base, por ejemplo el sodio (Na) del hidrxido de sodio (NaOH) y su anin proviene de un cido, por ejemplo el cloro (Cl) del cido clorhdrico (HCl). Podemos decir de una manera general que una reaccin de neutralizacin entre un cido y una base metlica produce agua y sal. Al llevar a cabo mezclas de cidos y bases fuertes el cambio qumico fundamental que se produce de manera constante es aquel que los iones hidrgeno (H+) reaccionan con los iones hidrxido (OH-) para formar agua. H+ + OHH2O

Como ya conocemos, el agua es un compuesto muy estable, razn por la cual existe en grandes cantidades en el planeta, por lo que las sustancias que pueden formar agua al mezclarse presentan fuerte tendencia a reaccionar. El ion hidrxido presenta una gran afinidad en los iones hidrgeno por lo que cuando reaccionan se produce agua. Cualquier compuesto que produce iones hidrxido en agua, reacciona de manera muy fuerte para formar agua con cualquier compuesto que le pueda aportar iones hidrogeno.
Nombre comercial Alka-Selter Amphojel Di-Gel Leche de magnesia Melox Mylanta Tums Algunos anticidos comunes Agente neutralizador de cido NaHCO3 Carbonato de sodio Al (OH)3 Hidrxido de aluminio Mg(OH)2 y CaCO3 Hidrxido de magnesio y carbonato de calcio Mg(OH)2 Hidrxido de magnesio Mg(OH)2 y Al(OH)3 Hidrxido de magnesio e hidrxido de aluminio Mg(OH)2 y Al(OH)3 Hidrxido de magnesio e hidrxido de aluminio CaCO3 Carbonato de calcio

El estmago humano secreta cidos que ayudan a digerir los alimentos, estos jugos gstricos contienen cido clorhdrico y contienen aproximadamente 0.1 moles de iones hidrgeno por litro de disolucin, al incrementarse estos niveles la persona experimenta indigestin o acidez estomacal, este problema lo podemos controlar con un medicamento llamado anticido, los cuales son bases simples que neutralizan a los cidos digestivos. Su capacidad para neutralizar los cidos es debida a los iones hidrxido, carbonato o bicarbonato que contienen.

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Existen algunas bases adems de hidrxido (OH-) las cuales reaccionan con el ion H+ para formar compuestos, por ejemplo, bases que contengan el ion sulfuro y el ion carbonato; estos iones reaccionan con cidos produciendo gases poco solubles en agua. Por ejemplo, la sustancia que le da su olor caracterstico a los huevos podridos es sulfuro de hidrgeno (H2S), se forma cuando reacciona cido clorhdrico con sulfuro de sodio (Na2S). 2HCl + Na2S H2S + 2NaCl

Los iones carbonatos y bicarbonatos cuando reaccionan con un cido, se produce el compuesto llamado bixido de carbono (CO2). En una reaccin qumica de CO-23 o HCO3 con un cido produce cido carbnico (H2CO3), por ejemplo la reaccin siguiente: HCl + NaHCO3 NaCl + H2CO3

El cido carbnico (H2CO3) es muy poco estable, y si se encuentra con bastante concentracin en la disolucin, se descompone formando bixido de carbono (CO2) el cual escapa de la solucin en forma de gas. H2CO3 H2O + CO2

Al descomponerse el cido carbnico (H2CO3) se pueden observar en la solucin burbujas, el cual es el bixido de carbono (CO2) gaseoso. Los compuestos como el bicarbonato de sodio (NaHCO3) y el carbonato de sodio (NaCO3) son utilizados como neutralizadores en accidentes, en los cuales se tuvo derrame de algn cido; la sal bicarbonato o carbonato, se agrega hasta que se detiene la efervescencia originada por la formacin del compuesto bixido de carbono (CO2). En algunas ocasiones, usamos bicarbonato de sodio como remedio para calmar la acidez estomacal, en este caso, el HCO3 reacciona con el cido estomacal formando CO2. Algunos medicamentos producen efervescencia al depositarlos en agua, esta se debe a la reaccin qumica del bicarbonato de sodio (NaHCO3) con el cido ctrico (H3C6H5O7).

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Actividad 1. Completa y balancea cada una de las siguientes reacciones qumicas de cidos fuertes con bases fuertes, encierra en un crculo la frmula de la sal producida en cada caso. a) HCl b) HClO4 c) HBr d) H2SO4 e) HClO4 f) HNO3 g) H2SO4 h) HBr + RbOH

+ NaOH + NaOH

+ CsOH + + + +

RbOH KOH

NaOH CsOH

2. Describe el proceso que se da en una reaccin de neutralizacin ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 3. Cules son los productos de una reaccin de neutralizacin? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 4. En una disolucin acuosa como se transporta la corriente elctrica? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 5. Qu es un electrolito? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 6. Qu es un electrolito dbil? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 7. Menciona tres ejemplos de bases de uso comn ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________

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8. Define el concepto de sal ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 9. De que manera funciona los medicamentos contra la acidez estomacal? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 10. Cmo trabajan los compuestos industriales usados como neutralizadores en derrames qumicos de cidos? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________

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Titulacin La reaccin de neutralizacin en un medio acuoso, consiste en la combinacin de un ion hidrnio (H3O)+ con una base como el ion hidrxido (OH)-, segn la ecuacin: H3O+(ac) + OH-(ac) 2H2O(l)

La reaccin anterior es demasiado rpida y completa, razn por la cual, se utiliza en una tcnica de anlisis cuantitativo, que se denomina titilacin o valoracin. Se entiende por valorar, a la accin de determinar la cantidad de acido o de base, presente en una solucin a partir de una solucin de base o de acido de alguna concentracin conocida Una valoracin acido-base es una tcnica de anlisis que permite determinar la concentracin de una disolucin usando una reaccin de acido-base con otra disolucin de concentracin conocida. El punto de equivalencia se consigue cuando se han aadido tantos moles de ion hidrnio como moles de ion hidrxido El procedimiento experimental consiste en colocar en un matraz un volumen conocido de la disolucin problema, e ir aadiendo de forma gradual desde una bureta, la disolucin de concentracin conocida (disolucin patrn), hasta que se complete la reaccin. El punto final de la valoracin o titilacin lo determinaremos por medio del uso de un indicador acido-base. Debemos de elegir el indicador adecuado que depender del pH alcanzado en el punto de equivalencia. Escogeremos un indicador que tenga su zona de vire alrededor de ese punto, cuando el indicador cambie de color sabremos que se ha llegado al punto final. Cuando queremos conocer la concentracin de un soluto en una disolucin, podemos llevar a cabo una titulacin, para lo cual debemos de combinar una muestra de la disolucin en cuestin, con una disolucin de algn reactivo del cual conocemos su concentracin, a la cual llamamos disolucin estndar. Por ejemplo, si contamos con una solucin de cido clorhdrico (HCl) del cual no sabemos su concentracin, y otra solucin de hidrxido de sodio (NaOH) con una concentracin de 0.10 M. Para poder calcular la concentracin de HCl tomamos un volumen dado de esa disolucin, digamos por ejemplo, 20 ml, despus agregamos gota a gota la solucin de NaOH estndar, hasta que la reaccin qumica entre los reactivos es total. El punto en que se unen cantidades estequiomtricamente equivalentes se le llama punto de equivalencia de la titulacin. Pero, como sabemos cuando se ha llegado al punto de equivalencia? En las titulaciones cido-base utilizamos colorantes conocidos como indicadores, por ejemplo la fenoftaleina, la cual es incolora en una solucin cida, pero en una solucin bsica se vuelve de color rosado.

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Por lo tanto si agregamos fenoftaleina a una solucin cida desconocida, esta ser incolora, despus podemos agregar base estndar en una bureta hasta que la solucin se torne de incolora a rosada, este cambio de color nos indica que el cido se ha neutralizado y que la ltima gota de base que logro que la solucin tomara color no encontr mas cido con el cual reaccionar; por lo que la solucin se tornara bsica y el colorante se pone rosado. El vire de color marca el punto final de la titulacin.

El mtodo de titulacin nos sirve para poder estar en condiciones de determinar de forma volumtrica la concentracin de una determinada sustancia en una solucin. La concentracin del cido o de la base la calculamos usando la relacin entre el producto del volumen por la normalidad, la cual es igual para todas las soluciones que reaccionan completamente.
Volumen del cido x normalidad del cido = volumen de la base x normalidad de la base

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Actividad 1. Qu volumen de cido bromhdrico (HBr) a 0.25 N se requiere para neutralizar 50 ml de hidrxido de potasio (KOH) a 0.20 N?

2. Qu volumen de cido clorhdrico (HCl) a 0.5 N se requiere par neutralizar 20 ml de una solucin a 0.3 N de hidrxido de sodio (NaOH)?

3. Cual es la normalidad de una solucin de cido ntrico (HNO3) si 20 ml del cido se neutralizan con 40 ml de una solucin al 0.2 N de hidrxido de sodio (NaOH )?

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UNIDAD II QUMICA ORGNICA CAPTULO 4 Qumica del carbono El elemento carbono solo constituye el 0.027% de la corteza terrestre, de tal manera que no es un elemento abundante en el planeta, aunque algo de carbono se encuentra en forma elemental en forma de grafito y diamante, la mayor parte de este elemento esta en forma de compuestos, mas del 50% se encuentra como carbonatos de calcio; tambin existe carbono en la hulla, el petrleo y el gas natural. La importancia de este elemento estriba en gran parte de su presencia en todos los organismos vivos, la vida tal como la conocemos se basa en compuestos de carbono Existen dos formas elementales de carbono: el grafico y el diamante. El primero es un slido blando, resbaladizo y de color negro que presenta un lustre metlico y conduce la electricidad; esta conformado por tomos ubicados en laminas paralelas. En cambio el diamante es un slido duro y transparente, en el cual los tomos de carbono forman una red covalente; a presiones y temperaturas demasiado elevadas (100,000 atm y 3,000 C) podemos transformar grafito en diamante, casi todos los diamantes sintticos carecen de tamao, color y transparencia de los diamantes naturales y, por lo tanto, no se utilizan en la joyera; anualmente la industria produce alrededor de 30 toneladas de diamante de grado industrial, el cual se utiliza principalmente en herramientas de corte, molienda y pulido Los fulerenos son formas moleculares de carbono que fueron descubiertos a mediados de la dcada de 1980, los cuales consisten en molculas individuales como C60 y C70 El carbono existe tambin en forma microcristalinas o amorfas comunes de grafito, denominadas negro de humo, las cuales se forman cuando se calientan hidrocarburos, como el metano (CH4) en presencia de poco oxigeno, este carbono es usado como pigmento en tintas de color negro, as mismo, se utiliza en grandes cantidades en la fabricacin de llantas para automviles CH4(g) + O2(g) C(s) 2H2O(g)

Otro tipo de carbn formado es el llamado carbn vegetal, el cual se produce cuando se calienta rpidamente madera en ausencia de aire, este tipo de carbn presenta una estructura muy abierta, lo que le confiere una gran rea total por unidad de masa. El carbn activado, el cual es una forma pulverizada cuya superficie se limpia por calentamiento con vapor de agua, se usa extensamente para adsorber molculas, se usa en filtros para eliminar olores desagradables del aire, impurezas coloridas o de mal sabor del agua. Otro tipo de carbn es el llamado coque, el cual es una forma impura de carbono que se forma cuando se calienta hulla fuertemente en ausencia de aire, este tipo de carbono, tiene un uso muy extendido como agente reductor en procesos metalrgicos

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El elemento carbono tambin puede formar compuestos del tipo xidos, entre estos existen dos principales: monxido de carbono (CO) y bixido el carbono (CO2). El primero, se forma cuando se quema carbono o hidrocarburos en presencia de poco oxigeno, es un gas incoloro, inodoro e inspido, su punto de fusin es -199C, entra en ebullicin a -192C; es toxico debido a que se enlaza a la hemoglobina provocando dificultades en el transporte de oxigeno, el envenenamiento de bajo nivel, provoca dolor de cabeza y somnolencia; el de alto nivel, puede producir la muerte. Los motores de los carros producen monxido de carbono (CO) el cual es un importante contaminante de la atmsfera 2C(s) + O2(g) 2CO(g)

El monxido de carbono tiene varios usos comerciales, debido a que arde con facilidad y forma CO2 se emplea como combustible 2CO(g) + O2(g) 2CO2(g) H = -566kJ

Es adems un importante agente reductor que se usa de manera amplia en procesos metalrgicos para reducir xidos metlicos, como los xidos de hierro en los altos hornos Fe3O4(s) + 4CO(g) 3Fe(s) + 4CO2(g) As mismo, el CO es empleado tambin en la preparacin de varios compuestos orgnicos, como por ejemplo, si se combina de manera cataltica con hidrogeno molecular (H2), producimos metanol (CH3OH) El bixido de carbono (CO2) es un gas incoloro e inodoro; es un componente secundario de la atmsfera terrestre, pero un importante contribuyente al denominado efecto invernadero, aunque no es un toxico para el ser humano, las altas concentraciones incrementan la frecuencia en la respiracin y pueden provocar asfixia. Este compuesto se licua de manera fcil por compresin, cuando se enfra a presin atmosfrica se condensa como slido en lugar de liquido, este slido sublima a una presin atmosfrica de -78C; esta propiedad le otorga un valor al CO2 slido como un refrigerante que siempre esta libre de la forma liquida, por lo que se le conoce comnmente como hielo seco. Aproximadamente el 50% del consumo anual de CO2 es usado como refrigerante, el otro uso importante se da en la produccin de bebidas carbonatadas (sodas). Tambin se utilizan grandes cantidades en la fabricacin de sosa para lavandera (Na2CO310H2O) y bicarbonato para hornear (NaHCO3) Como ya se menciono con anterioridad se produce bixido de carbono (CO2) cuando entra en combustin sustancias que contienen carbono en presencia de oxigeno C(s) + O2(g) C2H5OH(l) + 3O2(g) CO2(g) 2CO2(g) 3H2O(g)

O bien, tambin se puede producir al calendar varios compuestos de tipo carbonatos CaCO3(s) CaO(s) + CO2(g)

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As mismo, se obtienen grandes cantidades de bixido de carbono, como producto secundario de la fermentacin de azcar, durante la produccin industrial de etanol
levadura

C6H12O6(ac)
Glucosa

2C2H5OH(ac) + 2CO2(g)
etanol

bixido de carbono

A nivel laboratorio, el CO2 se produce normalmente por la accin de cidos sobre carbonatos. Debido a que el bixido de carbono es moderadamente soluble en agua, a la presin atmosfrica, las soluciones que resultan presentan una acidez moderada debido a la formacin de acido carbnico (H2CO3) CO2(ac) + H2O(l) H2CO3(ac)

El cido carbnico es otro compuesto conformado por carbono, el cual es un cido diprtico dbil, este carcter cido, imparte a las bebidas carbonatadas un sabor picante y levemente acido. Aunque este compuesto no se puede aislar como compuesto puro, se obtienen bicarbonatos (hidrogeno carbonatos) y carbonatos, neutralizando soluciones de acido carbnico, su neutralizacin parcial produce HCO3-, y su neutralizacin total produce, CO32-. Los minerales que contiene el ion carbonato, son muy abundantes en el planeta, los principales carbonatos minerales son: calcita (CaCO3), magnesita (MgCO3), dolomita [MgCa(CO3)2], siderita (FeCO3); de todos los anteriores, la calcita es el principal mineral de la roca caliza, de la cual, existen grandes depsitos distribuidos por todo el planeta, adems, es el principal componente del mrmol, yeso, perlas, arrecifes de coral, y conchas de animales marinos. Aunque el carbonato de calcio es poco soluble en agua, se disuelve con facilidad en soluciones acidas con desprendimiento de CO2 y debido a que el agua que contiene bixido de carbono, es levemente acida, se disuelve poco a poco en este medio CaCO3(s) + H2O(l) + CO2(g) Ca2+(ac) + 2HCO3-(ac)

La reaccin qumica anterior, sucede cuando las aguas de la superficie penetran al subsuelo a travs de depsitos de piedra caliza, esta es la manera principal de cmo el calcio entra en las aguas freticas y produce lo que se conoce como agua dura. Si el deposito de piedra caliza se encuentra a una profundidad suf enciente, la disolucin de la piedra caliza producir una caverna, por ejemplo, las famosas grutas de Cacahuamilpa, las cuales estn consideradas como las mas grandes y bellas del planeta, se encuentran ubicadas en el estado de Guerrero y una pequea parte en el estado de Morelos, as mismo, las grutas Karmitas, en el estado de Puebla, Tonalongo en el estado de Hidalgo, las grutas de Garca en Nuevo Len, y las de Coyame en Chihuahua.

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Una de las reacciones ms importantes del CaCO3 es su descomposicin en Ca y CO2 a elevadas temperaturas. A nivel mundial, se producen grandes cantidades de oxido de calcio (CaO), conocido comnmente cono cal viva o simplemente cal, el cual es una base comercial importante en la industria de la construccin Los compuestos denominados carburos son compuestos binarios de carbono con metales, metaloides y ciertos no metales, se conocen tres tipos: inicos, intersticiales y covalentes; los metales mas activos forman carburos inicos, los mas comunes contienen el ion acetiluro (C22-), el carburo inico mas importante es el carburo de calcio (CaC2), el cual es un base fuerte que forma acetileno (C2H2) al combinarse con agua. Por consiguiente el carburo de calcio es una fuente slida conveniente de acetileno, el cual se usa en la soldadura. Muchos metales de transicin forman carburos intersticiales, los tomos de carbono ocupan espacios abiertos (intersticios) entre los tomos de metal, por ejemplo, el carburo de tungsteno es muy duro y resistente a la temperatura, y por esta razn se usa para la fabricacin de herramientas de corte. El silicio forma carburos covalentes como el carburo de silicio, conocido como carborundum, el cual tiene un uso como abrasivo y en herramientas de corte. Casi tan duro como el diamante, el carburo de silicio (SiC) presenta una estructura parecida a la del diamante con tomos de silicio alternados con tomos de carbono. Otro de los compuestos inorgnicos del carbono, es el cianuro de hidrogeno (HCN), el cual es un gas extremadamente toxico debido a que se combina con el hierro que contiene una enzima (citocromo oxidasa) clave en el proceso de respiracin. Este gas presenta un olor a almendras amargas y se produce por la reaccin de una sal de cianuro, como por ejemplo, NaCN, con un acido. Las soluciones acuosas de HCN se conocen como acido cianhdrico, la neutralizacin de este acido con una base, como NaOH, produce sales de cianuro, como NaCN. Los cianuros encuentran aplicaciones en la fabricacin de varios plsticos, como por ejemplo, el nylon y el orlon. As mismo, el disulfuro de carbono (CS2), es un importante disolvente industrial de: ceras, grasas, celulosa y otras sustancias no polares; es un liquido incoloro y voltil que tiene un punto de ebullicin de 46.3 C. Sus vapores son muy txicos y sumamente inflamables y se puede formar de manera directa por la reaccin de carbono y azufre a temperaturas elevadas. El rea de estudio de los compuestos que contienen carbono en su estructura, as como de sus caractersticas y propiedades se le ha llamado qumica orgnica. No obstante existen varios compuestos que se encuentran formados por carbono (xidos y carbonatos) estn clasificado como compuestos inorgnicos. La gran mayora de los compuestos que se encuentran formados por carbono son considerados sustancias orgnicas, ya que estn formados por cadenas de tomos de carbono.

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El tomo de carbono, debido a su configuracin electrnica, presenta una importante capacidad de combinacin. Los tomos de carbono pueden unirse entre s formando estructuras complejas y enlazarse a tomos o grupos de tomos que confieren a las molculas resultantes propiedades especficas, la enorme diversidad en los compuestos del carbono hace de su estudio qumico una importante rea del conocimiento puro y aplicado de la ciencia actual. Durante mucho tiempo la materia constitutiva de los seres vivos estuvo rodeada de no pocas incgnitas, frente a la materia mineral presentaba, entre otras, una caracterstica singular, su capacidad de combustin, pareca como si los nicos productos capaces de arder hubieran de proceder de la materia viviente. En los albores de la qumica como ciencia se advirti, adems, que si bien la materia procedente de organismos vivos poda degradarse en materia mineral por combustin u otros procesos qumicos, no era posible de ninguna manera llevar a cabo en el laboratorio el proceso inverso. Argumentos de este estilo llevaron a Berzelius, a comienzos del siglo XIX, a sugerir la existencia de dos tipos de materia en la naturaleza, la materia orgnica o materia propia de los seres vivos, y la materia inorgnica. Para justificar las diferencias entre ambas, se admiti que la materia orgnica posea una composicin especial y que su formacin era debida a la intervencin de una influencia singular o fuerza vital exclusiva de los seres vivos y cuya manipulacin no era posible en el laboratorio. La crisis de este planteamiento, denominado vitalismo, llev consigo el rpido desarrollo de la qumica de la materia orgnica en los laboratorios, al margen de esa supuesta fuerza vital. En la actualidad, superada ya la vieja clasificacin de Berzelius, se denomina qumica orgnica a la qumica de los derivados del carbono e incluye el estudio de los compuestos en los que dicho elemento constituye una parte esencial, aunque muchos de ellos no tengan relacin alguna con la materia viviente. El tomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la qumica orgnica, y dado que las propiedades qumicas de elementos y compuestos son consecuencia de las caractersticas electrnicas de sus tomos y de sus molculas, es necesario considerar la configuracin electrnica del tomo de carbono para poder comprender su singular comportamiento qumico. Se trata del elemento de nmero atmico Z = 6. Por tal motivo su configuracin electrnica en el estado fundamental o no excitado es 1s 2s 2p. La existencia de cuatro electrones en la ltima capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro convirtindose en el ion C4- cuya configuracin electrnica coincide con la del gas noble Neon, o bien de perderlos, pasando a ion C4+ de configuracin electrnica idntica a la del Helio. En realidad una prdida o ganancia de un nmero tan elevado de electrones indica una dosis de energa elevada, y el tomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros tomos mediante enlaces covalentes. Esa cudruple posibilidad de enlace que presenta el tomo de carbono, se denomina tetravalencia.

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El carbono presenta la caracterstica de poder formar enlaces con otro tomo de carbono, formando as largas cadenas o anillos. As mismo puede formar fuertes ligaduras con otros elementos no metlicos, como hidrgeno, nitrgeno, azufre, oxgeno, etc. Por esta razn existen en la naturaleza un nmero extraordinariamente grande de compuestos orgnicos. Como sabemos, entre carbonos se pueden dar enlaces sencillos, dobles o triples; en general, los enlaces dobles son mas fuertes que los sencillos, y los triples son mas fuertes que los dobles, la creciente fuerza de los enlaces al incrementarse el orden del enlace, se da acompaada de un acortamiento del enlace, as pues, la longitud de los enlaces carbono-carbono disminuye segn el orden C-C > C=C > CC Con base en mediciones calorimtricas, sabemos que la reaccin de una sustancia orgnica simple, por ejemplo, el metano (CH4), con oxigeno, es muy exotrmica, de hecho, la combustin del metano (gas natural) mantiene a una temperatura agradable durante el invierno, a muchos de nuestros hogares. Aunque las reacciones de casi todos los compuestos orgnicos con oxigeno, son exotrmicas, un gran numero de estos son estables por tiempo indefinido a temperatura ambiente y en presencia de aire, porque la energa de activacin necesaria para que se inicie la combustin es grande. En virtud de su fortaleza y de su carencia de polaridad, los enlaces sencillos entre carbonos son relativamente poco reactivos, los enlaces carbono-hidrogeno son tambin poco reactivos debido a que es prcticamente no polar porque la electronegatividad del carbono y la del hidrogeno son parecidas Anteriormente la clasificacin de compuestos orgnicos o inorgnicos estaba basada en si estos eran producidos o no por los seres vivos. Se consideraba que los compuestos orgnicos posean a lo que se le denomino fuerza vital y solo podan ser producidos por los seres vivos. En 1828 el qumico alemn Federico Wohler prepar una sal inorgnica (clorato de amonio) y al calentarla se dio cuenta que se formaban cristales blancos de urea, sustancia que hasta entonces solo se encontraba en la orina (compuesto orgnico), con este hecho se tuvo la evidencia de que tambin se poda, a partir de un compuesto inorgnico producir una sustancia orgnica, con lo que se descarto la teora de que los compuestos orgnicos tenan una fuerza vital que solo poda ser producida por la naturaleza. A partir de ese momento, se inicio la produccin de compuestos orgnicos en laboratorio, por lo que la qumica orgnica desempea un papel de suma importancia para poder comprender a los seres vivos, as mismo, las fibras sintticas, los plsticos, los endulzantes artificiales, y los medicamentos son productos de la qumica orgnica industrial; por otra parte la energa que utiliza el hombre para su desarrollo, esta sustentada en la combustin de material orgnico cuyo origen es carbono y petrleo. Cual es la caracterstica tan especial que presenta el tomo de carbono que da origen a la gran cantidad de diversidad de compuestos que conforma y a la ves permite que estos desempeen funciones especiales en la biologa y la industria, para esto debemos de considerar los rasgos generales de las molculas orgnicas, por ejemplo, su estructura tridimensional desempea un papel fundamental en la determinacin del

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comportamiento fsico y qumico de las molculas; como ya se comento anteriormente, debido a que el carbono presenta cuatro electrones de valencia, forma cuatro enlaces en prcticamente todos los compuestos. Si los cuatro enlaces son sencillos presentan una disposicin tetradrica, cuando existe un doble enlace, la disposicin es lineal. Casi todas las molculas tienen enlaces carbonohidrogeno (C-H) debido a que la capa de valencia del hidrogeno solo puede alojar dos electrones, el hidrogeno forma un solo enlace covalente, por consiguiente, los tomos de hidrogeno siempre estarn en la superficie de las molculas orgnicas, por ejemplo en la molcula de propano Los enlaces carbono-carbono (C-C) forman la columna vertebral o esqueleto de la molcula, en tanto que los tomos de hidrogeno se hallan en la superficie de la molcula A pesar de su aparicin tarda en la historia de la qumica, la qumica de los compuestos del carbono es en la actualidad la rama de las ciencias qumicas que crece con mayor rapidez. La variedad de productos derivados del carbono puede resultar prcticamente ilimitada debido a las propiedades singulares de dicho tomo y, por tanto, constituye una fuente potencial de nuevos materiales con propiedades especiales, de medicamentos y productos sanitarios, de colorantes, de combustibles, etc. La materia viviente es, en parte, materia constituida por derivados del carbono. Las transformaciones que sufren los seres vivos, y que observamos a simple vista, se corresponden, desde un punto de vista submicroscpico o molecular, con cambios o reacciones qumicas de las sustancias biolgicas. Azcares, grasas, protenas, hormonas, cidos nucleicos, son algunos ejemplos de sustancias, todas ellas compuestos del carbono, de cuya sntesis y degradacin en el interior de los organismos vivos se ocupa la bioqumica. El mundo de los medicamentos ha constituido en el pasado y constituye en la actualidad una parte importante de la investigacin y el desarrollo de productos derivados del carbono, su importancia en orden a mejorar la esperanza de vida de los seres humanos y sus condiciones sanitarias hace de esta rea del conocimiento cientfico una herramienta imprescindible para la medicina. Pero, por qu los medicamentos son, por lo general, compuestos orgnicos? Cul es el origen de este hecho? Los frmacos actan en el organismo a nivel molecular y es precisamente el acoplamiento entre la molcula del frmaco y el receptor biolgico, es decir, el sitio de la clula o del microorganismo sobre el cual aqul acta, el ltimo responsable de su accin curativa. Pero para que ese acoplamiento sea posible ambos agentes, frmaco y receptor, tienen que presentar una cierta complementariedad tal y como sucede con una cerradura y su correspondiente llave, los receptores biolgicos suelen ser molculas de gran tamao y por este motivo son las cadenas carbonadas de los compuestos orgnicos las que pueden poseer una estructura geomtrica que mejor se adapte a la porcin clave del receptor; tal hecho, junto con la presencia de grupos funcionales con acciones qumicas definidas, son responsables de la abundancia de sustancias orgnicas entre los productos farmacuticos.

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Los polmeros orgnicos son compuestos formados por la unin de dos o ms unidades moleculares carbonadas idnticas que reciben el nombre de monmeros. La unin de dos monmeros da lugar a un dmero, la de tres a un trmero, etc. Los polmeros pueden llegar a contener cientos o incluso miles de monmeros, constituyendo molculas gigantes o macromolculas. Existen en la naturaleza diferentes sustancias que desde un punto de vista molecular son polmeros, tales como el caucho o las protenas; pero en el terreno de las aplicaciones los ms importantes son los polmeros artificiales. Su sntesis en los laboratorios de qumica orgnica ha dado lugar a la produccin de diferentes generaciones de nuevos materiales que conocemos bajo el nombre genrico de plsticos. La sustitucin de tomos de hidrgeno de su cadena hidrocarbonada por otros tomos o grupos atmicos ha diversificado las propiedades de los plsticos; la investigacin en el terreno de los polmeros artificiales ha dado como resultado su amplia implantacin en nuestra sociedad, sustituyendo a materiales tradicionales en una amplia gama que va desde las fibras textiles a los slidos resistentes. En la mayor parte de las sustancias orgnicas los enlaces mas comunes son los de carbono-carbono y carbono-hidrogeno, los cuales son poco polares, por esta razn, la polaridad global de las molculas orgnicas suele ser poca. Por lo general las sustancias orgnicas son solubles en disolventes no polares y no muy solubles en agua. Las molculas solubles en disolventes polares como el agua son las que tienen grupos polares en la superficie de la molcula, como por ejemplo, la glucosa o el acido ascrbico, mas conocido como vitamina C

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Nomenclatura de hidrocarburos Los hidrocarburos son los derivados del carbono ms sencillos, se producen por la unin nicamente de tomos de carbono con tomos de hidrgeno y de tomos de carbono entre s, formando cadenas que pueden ser abiertas o cerradas y cuyos eslabones pueden estar unidos por enlaces simples o por enlaces mltiples. Aquellos hidrocarburos que presentan nicamente enlaces simples reciben el nombre de hidrocarburos saturados (alcanos). El representante ms sencillo de los hidrocarburos saturados es el metano (CH4); no obstante, el etano (C2H6) da una mejor idea de las caractersticas de este tipo de hidrocarburos. La molcula de etano est compuesta por dos tomos de carbono y seis tomos de hidrgeno que se unen entre s mediante enlaces covalentes sencillos. Desde un punto de vista puramente geomtrico se puede representar la molcula de etano mediante dos tetraedros contiguos y opuestos por uno de sus vrtices, en donde los dos tomos de carbono ocupan los centros de los respectivos tetraedros, y los de hidrgeno los vrtices libres. Todos los enlaces CH tienen la misma longitud igual a 1,06 , mientras que el enlace CC, de caractersticas electrnicas diferentes, presenta un valor superior e igual a 1,54 . El resto de los compuestos de esta serie de hidrocarburos de cadena abierta puede obtenerse intercalando en el etano sucesivamente grupos CH2 .

Las cadenas de los hidrocarburos saturados pueden tambin cerrarse formando estructuras cclicas. El ciclohexano es un ejemplo. Los enlaces CC forman una estructura hexagonal, no plana. Pueden presentarse dos posibles disposiciones geomtricas de sus tomos en el espacio respetando la geometra tetradrica de los enlaces del carbono: una en forma de silla y otra en forma de barco. En cada uno de los vrtices, los enlaces correspondientes se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro imaginario, es decir, formando ngulos de 109 aproximadamente. Si la estructura molecular fuera plana como en un hexgono, los ngulos entre carbonos seran iguales a 120, lo que no es compatible con la geometra tetradrica de los enlaces del carbono en los hidrocarburos saturados. Dicha geometra explica entonces la conformacin de la molcula.

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Los hidrocarburos no saturados se caracterizan, desde el punto de vista de su estructura molecular, por la presencia de enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos). La molcula de eteno tambin denominado etileno est formada por dos tomos de carbono unidos por un enlace doble; mediante sus otros dos enlaces restantes cada tomo de carbono se une a otros tantos tomos de hidrgeno. La existencia de un doble enlace modifica considerablemente la geometra de la molcula de eteno respecto de la de etano, ahora los ngulos H-C-H son iguales a 120 como corresponde a una estructura plana. Adems la longitud de enlace C C se acorta pasando de los 1,54 en el etano a 1,34 en el eteno, indicando con ello que la unin es ms fuerte. A diferencia de lo que sucede con un enlace sencillo, un enlace mltiple impide la rotacin de la molcula en torno a l y le confiere, por tanto, una cierta rigidez. Existen tres fuentes principales de las cuales el ser humano obtiene hidrocarburos: el gas natural, los yacimientos de carbn y el petrleo. El gas natural es una mezcla de hidrocarburos voltiles (compuestos qumicos de bajo peso molecular), este compuesto se formo debido a la descomposicin de material orgnico (vegetal y animal) que quedo atrapado hace millones de aos bajo tierra. El gas natural esta formado por metano (80%), etano (12%), propano (3%) y butano (1%), y de esta mezcla de gases, por un proceso de separacin se obtiene gas butano el cual es usado como gas domstico. El carbn mineral es otra fuente para obtener hidrocarburos, por medio de un proceso de trituracin de carbn se somete a una presin muy alta (700 atmsferas) hasta convertirlo en un aceite pesado, despus por medio de calentamiento (500 C) con adicin de catalizadores y la hidrogenacin de la mezcla, se llega obtener mezclas de alcanos lquidos, conociendo a este proceso como el mtodo de Bergius. El petrleo tiene su origen tambin en la descomposicin de material orgnico (vegetal y animal) que quedo atrapado en el subsuelo hace millones de aos, al extraerlo del subsuelo, el petrleo natural o crudo no tiene utilidad comercial, por lo que se requiere someterlo a un proceso de refinacin, con el fin de poder obtener una variedad de sustancias tiles para la industria qumica. Este proceso consiste en un calentamiento progresivo y as los hidrocarburos inician su evaporacin, ascendiendo por una columna que presenta varias salidas a diferente altura; esta columna separa las distintas fracciones del petrleo, los ms voltiles o ligeros estn formados por compuestos gaseosos y lquidos (gasolinas) saliendo de la columna por la parte superior. Las fracciones de mas peso (aceites y ceras) ubicados en la parte de abajo de la columna salen por la otra salida ubicada para tal efecto. A este proceso se le conoce como destilacin primaria (primer paso de la destilacin del petrleo). La refinacin de hidrocarburos se da por una serie de destilaciones y condensaciones de los diferentes compuestos del petrleo, los cuales pasan por varias columnas hasta que se logra obtener la separacin y purificacin total.

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Fraccin Gas ter de petrleo Ligroina y naftas ligeras Gasolina Queroseno Aceite voltil Aceite combustible Aceites pesados aceites diesel Aceites lubricanes Vaselinas Ceras de parafina Ceras de parafina Petrolatum Betum, alquitrn Asfaltos Coque de petrleo

Nmero de Carbonos 1-5 5-7 5-7 5-12 12-16 15-18

Fracciones de petrleo Intervalo de Aplicaciones Ebullicin c 165 a 30 Combustibles gaseosos (metano propano, butano) Obtencin de negro de humo, hidrgeno y gasolina 30 a 90 Disolventes, lavado en seco 90 a 110 Disolventes, pinturas y esmaltes sintticos 30 a 200 175 a 275 275 a 400 Combustibles para motores Combustibles para calentones Combustibles para calentones y para motores diesel Lubricacin

hornos

mas de 16 (la mejor es de 26 a 30) mas de 20 18 a 32 34 a 43

350 o mas

fusin de52 a 57 27 a 69 71 a 84 residuos residuos de destilar a sequedad

Velas, cerillos impermeabilizantes

Asfaltos artificiales adhesivos Electrodos de carbn

recubrimientos

El carbono puede formar muchos compuestos diferentes debido a su propiedad para formar ligaduras o enlaces muy fuertes consigo mismo, o con otros elementos diferentes. Un tomo de carbono presenta electrones no apareados o nones, capaces de formar cuatro enlaces covalentes (tetravalente), como pertenece a la cuarta familia en la tabla peridica tiene por lo tanto cuatro electrones en su configuracin electrnica externa, segn el modelo de Lewis lo podemos representar as:

Por lo tanto un tomo de carbono es capaz de unirse a un mximo de cuatro tomos. Uno de los materiales mas puros y resistentes que se conoce actualmente es el diamante, el cual es una forma de carbono puro en la que cada tomo de carbono se encuentra unido a otros cuatro tomos de carbono. El metano (CH4) es uno de los compuestos mas conocidos del carbono, y como ya se comento anteriormente es el principal componente del gas natural. Su molcula est formada de un tomo de carbono con cuatro tomos de hidrgeno enlazados en forma tetradrica.

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As mismo el carbono es capaz de enlazarse a menos de cuatro tomos, formando uno o ms enlaces mltiples. En un enlace mltiple se estn compartiendo ms de un par de electrones, por ejemplo un enlace doble esta compartiendo dos pares de electrones, como en el compuesto conocido como dixido de carbono.

Y en un enlace triple, se estarn compartiendo tres pares de electrones, como en el compuesto conocido como monxido de carbono:

As mismo se pueden observar enlaces mltiples en molculas orgnicas, como en el compuesto llamado etileno (C2 H4) el cual presenta un enlace doble.

En este compuesto (etileno) el carbono esta enlazado a tres tomos, uno de carbono y dos de hidrgeno. Existen tambin molculas con enlaces triples, como el compuesto acetileno (C2 H2). En el acetileno cada carbono esta enlazado solo a dos tomos, uno de hidrgeno y otro de carbono.

La teora estructural de los compuestos de carbono se basa en considerar al tomo tetradrico, por lo que pueden unirse formando largas cadenas, intercambiando 1,2 y 3 valencias. 1 C-C 2 C=C 3 C C

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Al unirse entre ellos, los tomos de carbono forman un esqueleto o cadena, y estas pueden ser abiertas o cerradas, lineales o arborescentes. ....-C-C-C-C-C-C-.... Cadena lineal abierta (aciclicos)

Adems estas cadenas ya sea abiertas o cerradas pueden estar unidas a otros elementos como, oxgeno, nitrgeno, entre otros. ...-C-C-C-N-C-C... Cadena abierta con nitrgeno

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Actividad: 1. Menciona las formas elementales de carbono en el planeta ___________________________________________________________________ 2. Qu son los materiales conocidos como fulerenos? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 3. Qu es el negro de humo? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 4. Cmo se produce el carbn vegetal? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 5. Cul es el uso que se le da al llamado carbn activado? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 6. Cul es la causa que el monxido de carbono sea toxico para el ser humano? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 7. Menciona tres ejemplos en los cuales usamos el monxido de carbono en procesos industriales ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 8. Menciona tres ejemplos de carbonatos minerales ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 9. de que manera se fabrica el material usado en la construccin denominado cal? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 10. Menciona tres tipos de carburos ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 11. Cul es la razn de la gran diversidad de compuestos orgnicos? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________

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12. Qu es la tetravalencia del carbono? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 13. Cules son los tipos de enlaces que pueden formarse entre carbonos? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 14. Por qu el tomo de hidrogeno solo puede formar un solo enlace covalente? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 15. Qu es un monmero? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 16. Qu es un hidrocarburo saturado? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 17. Cules son los tres grupos o familias de hidrocarburos? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 18. Cul es el hidrocarburo ms sencillo? ___________________________________________________________________ 19. Cul es la caracterstica principal de los hidrocarburos no saturados? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 20. Cmo se llama el grupo de los hidrocarburos que presenta enlaces triples? ___________________________________________________________________ 21. Cul es la formula molecular del metano? ___________________________________________________________________

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Nomenclatura de compuestos orgnicos El tomo de carbono, debido a su configuracin electrnica, presenta una importante capacidad de combinacin. Los tomos de carbono pueden unirse entre s formando estructuras complejas y enlazarse a tomos o grupos de tomos que confieren a las molculas resultantes propiedades especficas, la gran diversidad en los compuestos del carbono hace de su estudio qumico una importante rea del conocimiento puro y aplicado de la ciencia actual. Los hidrocarburos son los derivados del carbono ms sencillos, resultan de la unin nicamente de tomos de carbono con tomos de hidrgeno y de tomos de carbono entre s formando cadenas que pueden ser abiertas o cerradas y cuyos eslabones pueden estar unidos por enlaces sencillos, dobles o triples. Aquellos hidrocarburos que presentan nicamente enlaces sencillos reciben el nombre de hidrocarburos saturados, y a estos pertenecen el grupo denominado alcanos. Las cadenas de los hidrocarburos saturados pueden tambin cerrarse formando estructuras cclicas. El ciclohexano es un ejemplo. Los enlaces CC forman una estructura hexagonal, no plana. Los llamados hidrocarburos no saturados se caracterizan, desde el punto de vista de su estructura molecular, por la presencia de enlaces dobles, a los cuales pertenece el grupo denominado alquenos, o bien enlaces triples siendo este grupo el llamado de los alquinos. La molcula del compuesto llamado eteno (etileno) est formada por dos tomos de carbono unidos por un enlace doble; mediante sus otros dos enlaces restantes cada tomo de carbono se une a otros tantos tomos de hidrgeno

HC CH
A la vista de la forma en la que los enlaces se representan en las frmulas qumicas puede pensarse que los diferentes enlaces de una unin mltiple entre dos tomos de carbono son equivalentes. Sin embargo, tanto la observacin experimental como los resultados de la teora del enlace qumico indican que ello no es as; los dos enlaces de una unin doble no tienen la misma fuerza, uno se asemeja al de la unin simple carbono-carbono y recibe el nombre de enlace ; el otro es ms frgil y se denomina enlace . Esta situacin puede explicarse de forma cualitativa recurriendo a la imagen de las nubes activas; a diferencia de lo que sucede en el etano, en el eteno pueden distinguirse para cada tomo de carbono dos tipos de nubes activas, una con tres lbulos principales se encuentra en el plano de la molcula, la otra con dos se ubica en un plano perpendicular. El solapamiento frontal de las primeras da lugar a enlaces con los tomos de H y entre los tomos de C; el solapamiento lateral de las segundas produce el enlace ms dbil. Una situacin de enlace peculiar es la que presenta el benceno, un hidrocarburo cclico y no saturado de singular importancia en la qumica orgnica.

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Aunque como el ciclohexano el benceno posee un esqueleto de tomos de carbono formado por seis unidades, presenta una diferencia importante, la presencia de dobles enlaces, tantos como le permite la tetravalencia del carbono. De acuerdo con ella, cualquiera de las siguientes estructuras, por ejemplo, se ajustara correctamente a su frmula molecular C6H6:

Los hidrocarburos presentan propiedades fsicas y qumicas que se derivan de su estructura. Por lo que, los hidrocarburos saturados, debido a la ausencia de dobles enlaces, se caracterizan por su escasa reactividad. En condiciones ambientales los cuatro primeros miembros de la serie son gases incoloros, pero a medida que aumenta el nmero de grupos CH2 adicionales, los hidrocarburos aumentan su punto de fusin, lo que les hace ser lquidos y slidos en esas mismas condiciones. La gasolina, por ejemplo, contiene, entre otros componentes, una mezcla de hidrocarburos lquidos, y la parafina (de los vocablos latinos parum, que significa: poca, y, affinis, que significa afinidad, es decir, poca capacidad de reaccin qumica) es, en esencia, una mezcla de hidrocarburos slidos a temperatura ambiente. Sin embargo, junto con los enlaces C C y C H de los hidrocarburos saturados, que se caracterizan por su estabilidad, otros diferentes grupos atmicos pueden estar presentes en las cadenas hidrocarbonadas, dando lugar a distintos tipos de molculas orgnicas. Estos grupos atmicos que incrementan y modifican, de acuerdo con su composicin, la capacidad de reaccin de los hidrocarburos se denominan grupos funcionales. En ellos figuran elementos tales como el oxgeno, el nitrgeno o el azufre, que hacen de los grupos funcionales autnticos centros reactivos de la molcula. Para nombrar a los compuestos orgnicos se siguen reglas dictadas por la Unin Internacional de Qumica Pura Aplicada (IUPAC por sus siglas en ingls), para los hidrocarburos se utilizan los prefijos numricos de acuerdo a la cantidad de tomos de carbono que forman la molcula.

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Prefijos numricos de compuestos orgnicos Prefijo Met Et Prop But Pent Hex Oct Non Dec Undec Tridec Nonadec Eicos Uneicos Triacont Tetracont Undec Numero de Carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 19 20 21 30 40

Ya que como los compuestos de carbono son tan numerosos, se han clasificado en familias que presentan semejanzas en su estructura. La clase ms sencilla de los compuestos orgnicos son los hidrocarburos ya que estn compuestos solo de carbono e hidrgeno. Su caracterstica principal es que presentan enlaces carbono-carbono, y como ya conocemos esto les da capacidad de formar largas cadenas unidas por enlaces sencillos, dobles o triples. Cuando los enlaces entre carbonos son sencillos se dice que el compuesto esta saturado, porque cada carbono se encuentra enlazado a cuatro hidrgenos (nmero mximo). Los hidrocarburos que presentan enlaces mltiples entre carbonos se llaman no saturados, porque los tomos de carbono que estn participando en un enlace mltiple pueden unirse a uno o ms tomos adicionales.

Los hidrocarburos se dividen en cuatro tipos generales de acuerdo con el tipo de enlaces de carbono-carbono de sus molculas, los cuales son: alcanos (enlaces sencillos), alquenos (enlaces dobles), alquinos (enlaces triples), hidrocarburos aromticos. En estos compuestos, al igual que en otros compuestos orgnicos cada tomo de carbono tiene invariablemente cuatro enlaces, que pueden ser de la siguiente forma: cuatro sencillos, dos sencillos, y uno doble, uno sencillo y uno triple.

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Alcanos Se ha mencionado que la base de la qumica orgnica es la teora estructural, por lo tanto diferenciamos todos los compuestos orgnicos en familias esto a partir de sus estructuras. Una vez hecho esto, descubriremos que, al mismo tiempo, hemos clasificado las sustancias de acuerdo con sus propiedades fsicas y qumicas, de modo que una serie especfica de propiedades es caracterstica de un tipo estructural en particular. Dentro de una familia existen diferencias en sus propiedades y caractersticas, todos sus miembros pueden reaccionar con un reactivo especfico, pero algunos pueden hacerlo con mayor facilidad que otros. Pueden existir diferencias en un mismo compuesto, pudiendo ser una parte de su molcula ms reactiva que otra; dichas variaciones de propiedades corresponden a variaciones en las estructuras. A medida que estudiemos las diversas familias de compuestos orgnicos, fijaremos primero nuestra atencin en su estructura y en las propiedades que las caracterizan; a continuacin, veremos cmo varan dentro de la serie: no memorizaremos estos hechos simplemente, sino que trataremos de comprender, hasta donde sea posible, las propiedades en funcin de la estructura y las variaciones de las propiedades en funcin de las variantes de estructura. Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen slo tomos de carbono e hidrogeno, la frmula general para los alcanos alifticos, es decir aquellos de cadena lineal, es Cn H2n +2, y para cicloalcanos, es decir los de cadena cerrada; es Cn H2n. La familia o grupo de los alcanos, recibe tambin el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos son molculas orgnicas formadas nicamente por tomos de carbono e hridrogeno, sin la presencia de grupos funcionales como por ejemplo: el carbonilo, carboxilo, amida, etc. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre genrico: parafinas (del latn, poca afinidad). La relacin carbono hidrogeno es de CnH2n+2 siendo n la cantidad de tomos de carbono presentes en la molcula; cabe hacer mencin que esta relacin slo se cumple en alcanos lineales o ramificados y no asi en los cclicos, por ejemplo, el compuesto ciclobutano, donde la relacin es CnH2n. Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo sencillo, es decir, covalentes por encontrarse compartiendo un par de electrones, por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma, donde cada lnea representa un enlace covalente.

H H C H

H C H

H C H H

C H

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El alcano ms sencillo es el metano, el cual presenta solo un tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de prefijos griegos: pentano, hexano, heptano... Los alcanos se obtienen en su gran mayora del petrleo, ya sea de manera directa o por medio de procesos denominados cracking o pirolisis (proceso de descomposicin qumica de materia orgnica causada por el calentamiento en ausencia de oxigeno u otros reactivos, excepto el, vapor de agua), esto es, rotura de trmica de molculas mayores. Son los productos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos. Los alcanos se presentan en estado gaseoso, lquido o slido segn el tamao de la cadena de carbonos. Hasta 4 o 5 carbonos son gases (metano, etano, propano, butano y pentano), de seis a 12 son lquidos y de 12 y superiores se presentan como slidos aceitosos (parafinas). Todos los alcanos son combustibles, al ser una forma reducida del carbono, y liberan grandes cantidades de energa durante la combustin. En cuanto a reactividad, los alcanos sufren las siguientes reacciones bsicas:

Ruptura homoltica: Ruptura de un enlace qumico partir de una molcula neutra en la que cada tomo del enlace retiene un electrn del par que formaba la unin, por lo que obtenemos dos radicales que pueden reaccionar con otras especies o entre ellos volviendo a la molcula original. H3C=CH3 + energa H3C- + -CH3

Halogenacin de radicales: Introduccin de uno o ms tomos de halgenos (flor, cloro, bromo y yodo) por sustitucin de un tomo de hidrgeno por medio de un proceso radicalario, iniciado por fotones o bien de manera trmica. La energa liberada desciende desde el flor (explosiva) hasta el yodo (endotrmica). Combustin: Proceso de oxidacin de los alcanos, desprendiendo una gran cantidad de energa y obtenindose agua y dixido de carbono. Para una molcula de n carbonos hacen falta (3n+1)/2 molculas de oxigeno (O2).

Como ya se menciono con anterioridad los prefijos de numeracin griega se utilizan a partir cinco tomos de carbono: pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec-, etc. De las cadenas de parafinas (alcanos) sintetizadas pueden contarse las cadenas lineales de tomos de carbono en 100 unidades. Uno de los enlaces ms simples es el Metano. Los alcanos son sintetizados por simple adicin de grupos alquilo halogenados en una reaccin qumica, por ejemplo: 2CH3Br + 2Na CH3-CH3 + 2NaBr

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Los alcanos son importantes sustancias puras de la industria qumica y tambin los combustibles ms importantes de la economa mundial. Los primeros materiales de su procesado siempre son el gas natural y el petrleo crudo, este ltimo es separado en una refinera petrolera, por un proceso de destilacin fraccionada y procesado en muchos productos diferentes, por ejemplo, la gasolina. Las diferentes fracciones de petrleo crudo poseen diferentes temperaturas de ebullicin y pueden ser separadas fcilmente: en las fracciones individuales los puntos de ebullicin son muy parecidos. Todos los alcanos son compuestos hidrocarburos que solamente presentan enlaces sencillos, son tambin llamados parafinas (del latn parum afinis, poca afinidad). Debido a que todos los enlaces de los carbonos que forman cadena estn llenos por hidrgenos se clasifican como compuestos saturados.
Frmula Molecular C H4 C2 H6 C3 H8 C4 H10 C5 H12 C6 H14 C7 H16 C8 H18 C9 H20 C10 H22 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH 3CH2CH 2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Serie de los alcanos Frmula estructural condensada Nombre

Metano Etano Propano n-Butano n-Pentano n-Hexano n-Heptano n-Octano n-Nonano n-Decano

El uso de los alcanos es muy variado, el metano es un compuesto muy importante del gas natural y se usa en calefaccin domstica, estufas de gas y calentadores de agua. El propano es el componente principal del gas envasado que se utiliza en lugares donde no se dispone de gas natural. El butano se usa en los encendedores desechables as como en latas de combustible para estufas y linternas de acampar. La gasolina contiene alcanos de 5 a 12 tomos de carbono por molcula. Los miembros de esta familia estn representados por la frmula general Cn H2n+2. Los alcanos en los cules los tomos de carbono forman cadenas largas o esqueletos de gran tamao, se les llama hidrocarburos normales de cadena recta o no ramificados, estas cadenas no son rectas, sino que estn en forma de zig-zag ya que el ngulo tetradrico C-C-C es de 109.5, los alcanos normales se representan por la estructura.

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H H H H H m C C C H H H

En donde m es un entero; cada miembro se obtiene del precedente insertando un grupo metileno (CH2), las frmulas estructurales se pueden presentar en forma condensada, omitiendo algunos enlaces C-H. Por ejemplo la frmula para el alcano que se indica arriba se condensa de la siguiente manera. CH3 (CH2) m CH3 El alcano mas sencillo es el metano, su formula qumica es CH4. En este compuesto, cada uno de los cuatro tomos de hidrogeno se encuentra unido al tomo de carbono por medio de un enlace covalente, el metano es un compuesto no polar que se presenta en forma de gas a temperaturas y presiones ordinarias, en su fase liquida es incoloro y apenas soluble en agua. En la naturaleza se produce como producto final de la putrefaccin anaerbica de las plantas, este proceso natural se puede aprovechar para producir el denominado biogs. El metano puede constituir hasta el 97% del gas natural. En las minas de carbn se le denomina gris y es muy peligroso por su facilidad para provocar explosiones. Los orgenes principales de metano son:

Descomposicin de los residuos orgnicos Fuentes naturales por ejemplo los pantanos Extraccin de combustibles fsiles, el metano tradicionalmente se quemaba y emita directamente. Hoy da se intenta almacenar en lo posible para reaprovecharlo formando el llamado gas natural. Los procesos en la digestin y defecacin de animales. Las bacterias en plantaciones de arroz Combustin anaerbica de la biomasa

El 60% de las emisiones de metano en todo el mundo es de origen antropognico, provienen principalmente de actividades agrcolas y otras actividades humanas. La concentracin de este gas se ha incrementado de 0.8 a 1.7 ppm en los ltimos 200 aos. El alcano que sigue en tamao al metano es el etano, (C2H6). Si conectamos los tomos de esta molcula por enlaces covalentes, siguiendo la regla de un enlace (un par de electrones) por cada hidrgeno y cuatro por cada carbono (4 pares de electrones), llegamos a la estructura siguiente, donde cada carbono esta unido a tres hidrgenos y al otro carbono

H H HC C H H H Etano

H H H C C H H H

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Debido a que cada tomo de carbono se encuentra unido a otros cuatro tomos, sus orbitales de enlace (orbitales sp3) se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro. Como en el caso del metano, los enlaces carbono-hidrgeno resultan del solapamiento de estos orbitales sp3 con los orbitales s de los H hidrgenos. La unin carbono-carbono surge 3 H del solapamiento de dos orbitales sp . Los H enlaces carbono-hidrgeno tienen la misma 109.5 C 1.53 A distribucin electrnica general, que es C cilndricamente simtrica en torno a la lnea de H 109.5 unin de los ncleos atmicos debido a la H similitud de sus formas, estos enlaces reciben el H mismo nombre: enlaces (enlaces sigma). El miembro siguiente de la serie de los alcanos es el propano, cuya formula es: C3H8. Siguiendo una vez ms la regla de un enlace por hidrgeno y cuatro por carbono, llegamos a la estructura siguiente:
H H H H H H C C C H H H H H H H H H H H H H CH3 H

H Propano

Aqu, la rotacin puede producirse en torno a dos enlaces carbono-carbono, y de nuevo es esencialmente libre. A pesar de que el grupo metilo es considerablemente ms grande que un hidrgeno, la barrera rotacional es slo ligeramente mayor (3.3 kcal/mol) que para el etano. Cuando consideramos el siguiente miembro de la serie de los alcanos, es decir, el butano, con formula condensada C4H10, nos encontramos con dos estructuras posibles, la primera presenta una cadena lineal de cuatro carbonos, y la segunda una de tres, con una ramificacin de un carbono. No cabe duda de que stas representan dos estructuras diferentes, puesto que ningn movimiento, torsin o rotacin en torno a enlaces carbono-carbono permite hacerlas coincidir; podemos observar que en la estructura de cadena recta, cada carbono tiene por lo menos dos hidrgenos, mientras que en la de cadena ramificada uno de los carbonos tiene solamente un hidrgeno, o podemos apreciar que en la segunda opcin un carbono est unido a otros tres, mientras que en la primera ningn carbono se enlaza con ms de dos.

176

H H H H H C C C C H H H H H

H H C

H C

H C H

H H H C H H

n-Butano

Isobutano

De acuerdo con esta prediccin, nos encontramos con que se conocen dos compuestos de la misma frmula C4H10. Es indudable que se trata de dos sustancias diferentes, puesto que presentan diferencias apreciables en sus propiedades fsicas y qumicas de acuerdo a la tabla siguiente; por ejemplo, uno hierve a 0C, y el otro, a -12C; por definicin, son ismeros
CONSTANTES FISICAS DE LOS BUTANOS ISOMEROS
n-Butano Punto de ebullicin. Punto de fusin. Densidad relativa a -20C Solubilidad en 100 ml alcohol 0C -138C 0.622 1813 ml Isobutano -12C -159C 0.604 1320 ml

Si examinamos las frmulas moleculares de los alcanos considerados hasta ahora (metano, etano, propano, butano), observamos que el butano contiene un carbono y dos hidrgenos ms que el propano, que, a su vez, tiene un carbono y dos hidrgenos ms que el etano, y as sucesivamente. Una serie de compuestos cuyos miembros difieren del siguiente en un valor constante se denomina serie homloga, y sus miembros son homlogos. La familia de los alcanos forma tal serie homloga, siendo la diferencia constante entre miembros sucesivos igual a CH2. Tambin apreciamos que en cada uno de estos alcanos, el nmero de hidrgenos es ms de dos veces el doble del nmero de tomos de carbono, por lo que como ya se menciono con anterioridad podemos escribir una frmula general para sus miembros, que es CnH2n+2. Como veremos ms adelante, otras series homlogas tienen sus propias frmulas generales caractersticas.

177

Actividad 1. Qu es un alcano? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 2. Qu es un hidrocarburo cclico? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 3. Por qu son poco reactivos los hidrocarburos saturados? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 4. El incremento del grupo CH2 en un hidrocarburo que ocasiona? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 5. Cmo se llama el alcano que presenta cuatro tomos de carbono en su cadena? ________________________________________________________________ 6. Que tipo de enlace presenta un hidrocarburo saturado? ________________________________________________________________ 7. El grupo de loa alquenos que tipo de enlace presenta? ________________________________________________________________ 8. Describe la formula general para identificar a un alcano ________________________________________________________________ 9. Qu es un alcano aliftico? ________________________________________________________________ 10. Cul es el nombre del siguiente compuesto C6H14? ________________________________________________________________ 11. Los alcanos conformados de 6 a 12 carbonos que estado de la materia presentan? _______________________________________________________ 12. Cules son las reacciones bsicas que pueden sufrir los alcanos? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 13. Cual es la razn de que a los alcanos los llamamos parafinas? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 14. Escribe la formula molecular del pentano ________________________________________________________________ 15. Por qu es muy importante el metano para el ser humano? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________

178

16. Menciona las caractersticas del alcano mas sencillo ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 17. Describe la estructura del etano ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 18. Qu es un isomero? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 19. Qu es una serie homologa? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________

179

Ismeros de alcanos Despus del butano, todos los alcanos que le siguen presentan isomera estructural, la cual puede ocurrir cuando dos molculas tienen la misma cantidad de tomos, pero enlazados de diferente manera, es decir, las molculas presentan la misma frmula condensada, pero los tomos estn ordenados de manera diferente en la molcula. Si examinamos las frmulas moleculares de los alcanos considerados hasta ahora, observamos que el butano contiene un carbono y dos hidrgenos ms que el propano, que, a su vez, tiene un carbono y dos hidrgenos ms que el etano, y as de manera sucesiva; como ya se menciono con anterioridad la serie de compuestos que solamente difieren por un valor constante se denomina serie homologa, en este caso dicho valor ser el radical CH2. Tambin apreciamos que en cada uno de estos alcanos, el nmero de hidrgenos es ms de dos veces el doble del nmero de tomos de carbono, por lo que podemos escribir una frmula general para sus miembros, que es CnH2n+2. Como veremos ms adelante, otras series homlogas tienen sus propias frmulas generales caractersticas. De acuerdo con esta frmula general, el prximo alcano, el pentano, corresponde a C5H12, seguido del hexano, C6H14, el heptano, C7H16, y as sucesivamente. Es de esperar que, a medida que crezca el nmero de tomos, tambin aumente el nmero de ordenamientos posibles, lo que efectivamente resulta ser el caso; el nmero de ismeros de homlogos sucesivos aumenta de modo sorprendente: hay 3 pentanos ismeros, 5 hexanos, 9 heptanos y 75 decanos (C10); para el eicosano de 20 carbonos hay 366,319 estructuras ismeras posibles. Los esqueletos carbonados de los pentanos y hexanos ismeros se indican a continuacin:

C C C C C C C C C C C C C

n-Pentano p.e. 36 C C C C C C C C

C Isopentano p .e. 28C C C C C C

C Neopentano p.e. 9.5 C C C C C

n-Hexano p.e. 69C C C C C C

C Isohexano p.e. 60C C C C C

C p.e. 63C

C p.e. 50C

C C p.e. 58C

Es importante practicar el dibujo de las estructuras ismeras posibles que corresponden a una frmula molecular nica. Al hacer esto, es particularmente til contar con un juego de modelos moleculares, porque con l se puede detectar que muchas estructuras que parecen diferentes al dibujarlas sobre el papel, son realmente idnticas.

180

Segn como sea la ordenacin espacial de los tomos, la isomera se clasifica de la siguiente manera: Isomera estructural o de cadena. En esta los compuestos tienen el mismo nmero y tipo de tomos, pero el orden de distribucin de la estructura es diferente, por ejemplo, la molcula de hexno (C6 H14).

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3 Hexano

CH3

CH2

CH2

CH CH3

CH3

2-Metilpentano

CH3

CH2

CH CH3

CH2

CH3

3-Metilpentano

CH3

CH CH3

CH CH3

CH3

2,3 Dimetilbutano

CH3 CH3 CH2 C CH3 CH3 2,2 Dimetilbutano

181

Isomera de posicin. Este tipo de ismeros resultan cuando al grupo funcional o sustituynte, que esta presente en la estructura, va variando su posicin en la cadena del compuesto. Por ejemplo, un tomo de cloro presente en la estructura del pentano puede producir tres ismeros de posicin:

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

Cl

1-Cloropentano

CH3

CH2

CH2

CH Cl

CH3

2-Cloropentano

CH3

CH2

CH Cl

CH2

CH3

3-Cloropentano

Isomera funcional o de funcin. Aqu las molculas tienen la misma frmula comn, pero los tomos que estn participando en la estructura, se encuentran ordenados de distintas formas. Por ejemplo, la frmula molecular C3 H6 O representa a un aldehdo o una cetona, es decir pueden dar origen a dos funciones diferentes.

CH3

C O

CH3

Propanona (cetona)

CH3

CH2

C O

Propanoaldehido (aldehido)

182

As mismo la frmula molecular condensada C3H8O presenta a los ismeros funcionales de tipo alcohol y de tipo ter.

CH3

CH2

CH2

OH

Alcohol proplico

CH3

CH2

CH3

ter metil etlico

Del compuesto denominado butano se conocen dos tipos, de frmula C4H10 y podemos dibujar dos estructuras para representarlos. La pregunta siguiente es: Qu estructura representa a uno y otro? Para responder, nos valemos de la prueba del nmero de ismeros. Al igual que el metano, los butanos pueden clorarse, reaccin que puede llevarse hasta la introduccin de dos tomos de cloro por molcula. Por ejemplo para el butano con punto de ebullicin de 0C se obtienen seis productos ismeros de frmula C4H8CI2, mientras que del butano con punto de ebullicin de -12C, solamente tres. Por lo tanto podremos representar justamente seis diclorobutanos con cadena recta y solamente tres con cadena ramificada, por lo que el butano de p.e. 0C debe ser de cadena recta, y el de p.e. -12C, ramificado. Para distinguir ambos ismeros, la estructura recta se denomina n-butano (butano normal), y la ramificada, isobutano. Observando de manera ms detenida la molcula del n-butano y sus conformaciones, y fijando nuestra atencin en el enlace carbono-carbono central, vemos una molcula similar al etano, pero con un grupo metilo reemplazando dos hidrgenos en cada carbono. Al igual que para el etano, las conformaciones escalonadas tienen energas torsionales menores, y son ms estables que las eclipsadas. Sin embargo, debido a la presencia de los grupos metilo, se encuentran aqu dos aspectos nuevos: en primer lugar, hay varias conformaciones escalonadas diferentes y, adems, las estabilidades conformacionales se ven afectadas por un factor adicional al de la tensin torsional.

CH3 H H CH3 I Conformacin anti H H CH3 H

CH3 H H H II Conformaciones oblicuas n-butano H H

CH3 CH3 H H III

183

Existe la conformacin anti, (I), donde los grupos metilo se encuentran apartados al mximo (ngulo diedro 180C), y hay dos conformaciones oblicuas, II y III, donde los metilos estn separados slo 60. (Las conformaciones II y III son imgenes especulares entre s y tienen la misma estabilidad; a pesar de esto, son diferentes). Se ha determinado que la conformacin anti es ms estable (en 0.8 kcal/mol) que la oblicua. Ambas estn libres de tensin torsional, pero en la oblicua los metilos se aglomeran; es decir, se encuentran a una distancia menor entre s que la suma de sus radios de Van der Waals; en estas circunstancias, las fuerzas de Van der Waals son repulsivas, por lo que elevan la energa de la conformacin. Se habla de repulsin de Van der Waals (o repulsin estrica) entre los grupos metilo, y de que la molcula es menos estable, debido a la tensin de Van der Waals (o tensin estrica). La tensin de Van der Waals puede afectar no slo las estabilidades relativas de las diversas conformaciones escalonadas, sino tambin las alturas de las barreras entre ellas. El mximo energtico que se alcanza cuando ambos metilos se cruzan es la barrera ms alta an mayor que cuando se cruzan un metilo y un hidrgeno y ha sido estimada en 4.4-6.1 kcal/mol; aun as, es suficientemente baja como para que la energa de las colisiones moleculares provoque rotacin rpida, al menos a temperaturas ordinarias, de modo que, en un instante, existe una molcula determinada en una conformacin oblicua, y en el prximo, en la anti. Las fuerzas de Van der Waals, son tambin llamadas fuerzas de dispersin, se encuentran presentes en las molculas de muy baja polaridad, generalmente hidrocarburos. Estas fuerzas provienen de dipolos transitorios: como resultado de los movimientos de electrones, en cierto instante una porcin de la molcula se vuelve ligeramente negativa, mientras que en otra regin aparece una carga positiva equivalente. As se forman dipolos nopermanentes. Estos dipolos producen atracciones electroestticas muy dbiles en las molculas de tamao normal, pero en los polmeros, formados por miles de estas pequeas molculas, las fuerzas de atraccin se multiplican y llegan a ser enormes, como en el caso del polietileno. En la siguiente tabla podemos observar como varan los valores de densidad y temperatura de fusin al incrementarse la cantidad de tomos de carbono en la serie de isohidrocarburos. Los compuestos ms pequeos son gases a la temperatura ambiente, al aumentar progresivamente el nmero de carbonos, los compuestos se vuelven lquidos y luego slidos, cada vez con mayor densidad y mayor temperatura de fusin, hasta llegar a los polietilenos con densidades que van de 0,92 a 0, 96 g / cm3 y temperaturas de fusin entre 105 y 135 C. Debidas a dipolos permanentes, como en el caso de los polisteres. Estas atracciones son mucho ms potentes y a ellas se debe la gran resistencia tensil de las fibras de los polisteres

184

Hidrocarburo Metano Etano Propano butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Pentadecano Eicosano Triacontano Polietileno

Frmula CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C15H32 C20H42 C30H62 C2000H4002

Peso molecular 16 30 44 58 72 86 100 114 128 142 156 170 212 283 423 28000

Densidad gas gas gas gas 0,63 0,66 0,68 0,70 0,72 0,73 0,74 0,75 0,77 0,79 0,78 0,93

T. de fusin -182C -183 -190 -138 -130 -95 -91 -57 -52 -30 -25 -10 10 37 66 100

185

Nomenclatura de los alcanos Conforme los compuestos fueron siendo descubiertos por el hombre, se les pona de forma arbitraria un nombre, que por lo general hacia referencia a su fuente de origen, es as que al cido frmico (HCOOH) fue llamado as porque se aisl de las hormigas (del latn frmica: hormiga), el cido actico (del latn acetum =vinagre), el cido esterico (del griego stear sebo), etc. Estos nombres son llamados, comunes y no siguen ninguna regla de nomenclatura, las cuales fueron dictadas por la Unin Internacional de Qumica Pura, Aplicada. Como existen prcticamente millones de compuestos orgnicos, seria imposible conocer y recordar el nombre comn de todos ellos, por lo que se hace preciso aprender un mtodo sistemtico para su nomenclatura. Los primeros cuatro miembros de la familia de los alcanos son metano, etano, propano y butano (1, 2, 3, 4 carbonos) los nombres de los alcanos que lo siguen resultan de aadir la terminacin ano a la raz griega que indica el nmero de tomos de carbono.
Nmero 5 6 7 8 9 10 Raz griega penta hexa hepta octa nona deca

Por ejemplo, el alcano CH3 - CH2 - CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 que como podemos observar tiene 8 tomos de carbono en la cadena, se llama octano. En pginas anteriores vimos que se emplean los nombres metano, etano, propano, butano y pentano para alcanos con uno, dos, tres, cuatro y cinco tomos de carbono, respectivamente. La tabla siguiente indica los nombres de muchos alcanos superiores.
NOMBRES DE LOS ALCANOS C H4 C 2H6 C 3H8 C 4H10 C 5H 12 C 6H14 C 7H 16 C 8H 18 metano etano propano butano pentano hexano heptano octano C 9H20 C 10H22 C 11H24 C 12H26 C 14H 30 C 16H 34 C 18H38 C 20H42 nonano decano undecano dodecano tetradecano hexadecano octadecano eicosano

Simplemente el nombre se deriva del prefijo griego (o latino) para el nmero particular de carbonos en el alcano, de modo que resulta pentano para cinco, hexano para seis, heptano para siete, octano para ocho, etc.

186

Deben memorizar los nombres de por lo menos los diez primeros alcanos, logrado esto, se habrn aprendido simultneamente tambin, en esencia, los nombres de los diez primeros alquenos, alquinos, alcoholes, etc., puesto que los nombres de muchas familias de sustancias estn ntimamente relacionados; por ejemplo, comprense los nombres propano, propeno y propino, para el alcano, alqueno y alquino de tres carbonos. Sin embargo, prcticamente todo alcano puede tener cierto nmero de estructuras ismeras, debiendo haber un nombre inequvoco para cada una de ellas. Los butanos y pentanos se distinguen por el empleo de prefijos: n-butano e isobutano; npentano, isopentano y neopentano. Pero hay 5 hexanos, 9 heptanos y 75 decanos; sera difcil encontrar y, an ms, recordar un prefijo para cada uno de estos ismeros; es evidente que se necesita algn mtodo sistemtico para nombrarlos. Durante el desarrollo de la qumica orgnica, se han inventado diferentes mtodos para nombrar los miembros de prcticamente todos los tipos de compuestos orgnicos; cada mtodo se ide una vez que el sistema empleado antes resultaba inadecuado para el creciente nmero de sustancias orgnicas cada vez ms complejas. Es, quiz, lamentable para nosotros que hayan sobrevivido varios sistemas y que an sean de uso corriente. Aun cuando nos contentemos con emplear un solo sistema, es necesario entender los nombres usados por otros qumicos, por lo que debemos aprender ms de un sistema de nomenclatura; pero antes de emprender la tarea, debemos conocer previamente los nombres de ciertos grupos orgnicos. Hemos visto que los prefijos: n-, iso- y neo- son adecuados para diferenciar los diversos butanos y pentanos, pero ms all de stos se necesitara un nmero irracional de prefijos. Sin embargo, se retiene el prefijo n- para cualquier alcano, por largo que sea, en el cual todos los carbonos forman una cadena continua sin ramificaciones:
CH3CH2CH2CH2CH3 n-Pentano CH3(CH2)4CH3 n-Hexano

Un isoalcano es un compuesto de seis carbonos o menos en el que todos ellos, excepto uno, forman una cadena continua, con el carbono no considerado unido al penltimo:
CH3 CHCH2CH3 CH3 Isopentano CH3 CH(CH2)2CH3 CH3 Isohexano

Para disear un sistema de nomenclatura aplicable a los compuestos an ms complejos, se han reunido peridicamente desde 1892 varios comits y comisiones en representacin de los qumicos del mundo. En su forma actual, el sistema diseado se conoce por sus siglas en ingles como el sistema IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry); dado que sigue, ms o menos, la misma pauta para todas las familias de compuestos orgnicos, lo consideraremos en detalle para su aplicacin a los alcanos.

187

En esencia, las reglas del sistema IUPAC son: 1. Como estructura de referencia, seleccione la cadena continua ms larga y considere luego que el compuesto deriva de aquella, reemplazando los hidrgenos por diversos grupos alquilo. As, puede considerarse que el isobutano (I) deriva del propano por reemplazo de un tomo de hidrgeno por un grupo metilo, por lo que se puede denominar metilpropano.
CH3CHCH3 CH3 I Metilpropano (Isobutano) CH3CH2CH2CHCH3 CH3 II 2-Metilpentano CH3CH2CHCH2CH3 CH3 III 3-Metilpentano

2. Donde sea necesario, como es el caso de los dos metilpentanos ismeros (II y III), indique el carbono que lleva el grupo alquilo por medio de un nmero. 3. Al numerar la cadena carbonada de referencia, comience por el extremo que resulte en el empleo de los nmeros ms bajos; as, la figura II se denomina 2metilpentano, y no 4-metilpentano. 4. Si un mismo grupo alquilo aparece ms de una vez como cadena lateral, indquelo por los prefijos di-, tri-, tetra-, etc., para destacar cuntos de esos alquilos hay, e indique con nmeros la posicin de cada grupo, como en 2,2,4trimetilpentano (IV).
CH3 CH3 CH3CHCH2CCH3 CH3 IV 2,2,4-Trimetilpentano CH3 CH2 CH3CH2CH2CH CH C CH2CH3 CH CH3 CH2 CH3 CH3 V 3,3-Dietil-5-isopropil-4-metiloctano CH3

5. Si a la cadena principal se unen varios grupos alquilo diferentes, nmbrelos en orden alfabtico, como en 3,3-dietil-5-isopropil-4-metiloctano (V). (Obsrvese que isopropil aparece antes que metil; sin embargo, dimetil debe aparecer despus que etil o dietil.)

Hay reglas y convenciones adicionales que se emplean para nombrar alcanos muy complicados, pero las cinco reglas fundamentales mencionadas aqu son suficientes para los compuestos que encontraremos.

188

Los halogenuros de alquilo, que aparecen muchas veces en la qumica de los alcanos, se denominan haloalcanos; es decir, se trata el halgeno como si fuese slo una cadena lateral. Nombramos primero el alcano como si no contuviese halgeno, y agregamos a continuacin fluoro, cloro, bromo o yodo, junto con los nmeros y prefijos que fuesen necesarios.
CH3CH2 CI 1-Cloroetano CH3CH2CH2Br 1-Bromopropano CH3CH2CHCH3 Br 2-Bromobutano CH3 CH3CH2 C CHCH3 CI CI 2,3-Dicloro-3-metilpentano

CH3 CH3CHCH2I 2-Metil-1-yodopropano CH3

CH3 C CH3 F 2-Fluoro-2-metilpropano

As mismo los alcanos que carecen de un tomo de hidrgeno, puede unirse a una cadena de hidrocarburos en lugar de algn tomo de hidrgeno, por ejemplo:
H H C H H C H H C H C H C H

H CH3 H

CH3 sustituye en vez de H

Este compuesto es considerado como pentano, ya que contiene 5 tomos, pero uno de sus tomos de hidrgeno a sido sustituido por un grupo CH3, el cual es una molcula de metano (CH4) a la que falta un hidrgeno. El grupo que sustituye a un hidrgeno en una cadena de algn alcano se le llama sustituynte, y su nombre se deriva del alcano del cual procede, se elimina la terminacin ano y se le pone la terminacin ilo. Por lo tanto, -CH3 se llamara metilo. De la misma manera encontraremos sustituyntes de tipo etilo, propilo, etc. En ciertos casos el grupo propilo puede estar como sustituynte de dos maneras posibles; cuando se elimina un hidrgeno del carbono terminal se obtiene el grupo propilo o bien, si se elimina un hidrgeno de carbono intermedio se obtiene el grupo isopropilo. Durante el estudio de la qumica inorgnica, se vio la utilidad de tener nombres para ciertos grupos de tomos que slo constituyen parte de una molcula y que sin embargo aparecen muchas veces como una unidad: por ejemplo, NH4+, amoniaco; NO3- nitratos; SO32-, sulfito; etctera. De modo similar, se dan nombres a ciertos grupos que aparecen constantemente como unidades estructurales de molculas orgnicas. Vimos que el clorometano, (CH3CI), tambin se conoce como cloruro de metilo. El grupo CH3 se llama metilo donde aparezca, por lo que CH3Br es bromuro de metilo; CH3I, yoduro de metilo; CH3OH, alcohol metlico. De forma similar, el grupo C2H5 se llama etilo; C3H7, propilo; C4H9, butilo; etc.

189

Estos grupos se nombran cambiando simplemente la terminacin ano del alcano correspondiente por ilo. De manera colectiva, se les conoce como grupos alquilo. La frmula general para un grupo alquilo es CnH2n+1, ya que contiene un hidrgeno menos que el alcano correspondiente, CnH2n+2. Otra vez encontramos el problema de isomera entre los grupos alquilo. Slo existe un cloruro de metilo o de etilo y, correspondientemente, un solo grupo metilo o etilo. Sin embargo, podemos apreciar que hay dos cloruros de propilo, I y II, por lo que deben existir dos grupos propilo. Ambos contienen la cadena propano, pero difieren en el punto de unin
H H H H C C C CI H H H I Cloruro de n-propilo H H H H C C C H H CI H II Cloruro de isopropilo

Con el cloro; se denominan n-propilo e isopropilo, podemos distinguir los dos cloruros por los nombres cloruro de n-propilo y de isopropilo, respectivamente; de la misma forma se hace con los dos bromuros, yoduros, alcoholes, etc., correspondientes
CH3CH2CH2 n-Propilo CH3CHCH3 Isopropilo

Hay cuatro grupos butilo, dos que derivan del n-butano de cadena recta, y dos del isobutano ramificado: se les designa n-(normal), sec-(secundario), iso- y t- (terciario), como se ilustra a continuacin. Nuevamente, la diferencia se encuentra en el punto de unin del grupo alquilo con el resto de la molcula.
CH3CH2CH2CH2 n-Butilo CH3CH2CHCH3 sec-Butilo CH3 CHCH2 CH3 C CH3 t-Butilo

CH3 CH3

Isobutilo

190

Ms all del butilo, el nmero de grupos ismeros derivados de cada alcano se hace tan grande que resulta imprctico designarlos todos con prefijos. Aunque limitado, este sistema es tan til para los grupos pequeos recin descritos, que se emplea con frecuencia; el estudiante debe, por tanto, memorizar estos nombres y aprender a reconocer los grupos a primera vista, cualquiera que sea la forma en que aparezcan representados. Por muy grande que sea un grupo, una de sus muchas disposiciones posibles puede ser designada siempre por este sistema. El prefijo n- siempre se emplea para indicar un grupo alquilo cuyos carbonos forman una sola cadena continua y cuyo punto de enlace es el carbono del extremo; por ejemplo:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CI Cloruro de n-pentilo CH3 (CH2 )4 CH2 CI Cloruro de n-hexilo

El prefijo iso se usa para designar cualquier grupo alquilo (de seis carbonos o menos) que tiene una sola ramificacin monocarbonada en el penltimo carbono de la cadena y con el punto de unin en el extremo opuesto de ella. Por ejemplo:
CH3 CHCH2CH2CI CH3 Cloruro de isopentilo CH3 CH(CH2)2CH2CI CH3 Cloruro de isohexilo

Si la ramificacin aparece en otra posicin cualquiera, o si el punto de unin est en otra posicin, este prefijo no es aplicable.

191

Estructura
CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3

Nombre
Metilo Etilo Propilo

CH2 CH2

CH

CH3 CH2

isopropilo

CH2

CH3

Butilo

CH3

CH H

CH2

CH3

Secbutilo

CH2

C CH3 CH3 C CH3

CH3

Isobutilo

CH3

Terbutilo

El nombre general para los alcanos cuando estn trabajando como sustituyntes es alquilo. Se debe de especificar las posiciones de los grupos alquilo numerando los carbonos de la cadena ms larga, iniciando por el extremo ms cerca de la ramificacin, por ejemplo:
CH3 CH3 1 CH2 2 CH 3 CH2 4 CH2 5
Metilo sustituyente

CH3 6

Este compuesto se denomina 3- metilhexano; y como ya se dijo con anterioridad, cuando un tipo de sustituynte esta presente mas de una vez, se debe de mencionar por medio del prefijo que indica la cantidad de veces contenido (di = dos, tri = tres) por ejemplo:

192

CH3

CH CH3

CH CH3

CH2

CH3

Este compuesto se llama pentano por contener con cinco tomos de carbono en la cadena, utilizamos el prefijo di para indicar los dos sustituyntes metilo, y los localizamos por medio de los nmeros de la cadena; por lo tanto su nombre correcto es 2,3-dimetilpentano. Por lo tanto para identificar correctamente a los alcanos se debe de aplicar las siguientes reglas: Prefijo Base Sufijo

Qu sustituyentes?

Cuntos tomos de carbono?

Qu familia?

Identificar la cadena continua ms larga de tomos de carbono, y utilizar el nombre de esa cadena como nombre base del compuesto (no siempre la cadena ms larga esta escrita en lnea recta). Numere los carbonos de la cadena base iniciando por el extremo que est ms cerca del sustituynte alquilo.

Cuando un sustituynte alquilo esta a la misma distancia de tomos de carbono de cada lado, se utiliza el siguiente sustituynte alquilo para determinar de cual lado iniciar la numeracin. 3 Indicar el nombre y ubicacin de cada sustituynte alquilo sobre la cadena base con un numero

4- Si existen dos o mas sustituyentes alquilo, se enumeran por orden alfabtico, sin tener en cuenta los prefijos 5 Cuando un tipo dado del grupo alquilo se presenta mas de una vez, se utiliza el prefijo correspondiente (di, para dos; tri- para tres, etc.).

193

Actividad. 1 Escribe la formula para los siguientes alcanos: a) etano b)propano c) hexano

Identifica el nombre de los siguientes alcanos: CH 4 _________________ C4 H10 _______________________ C7H16 ________________ C5H12 ________________ C8 H18 _____________________________ C10 H22 ___________________________ C3H8 ____________________ C2H6 ____________________

Escribe la frmula desarrollada de los alcanos que tienen 2,4,7,9 carbonos.

194

4- Diga el nombre de las siguientes molculas:

CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

________________________

CH3

CH2

CH CH2 CH3

CH2

CH CH2 CH3

CH3

______________________________

CH3

CH2

CH CH2 CH3

CH2

CH CH2 CH3

CH2

CH3

__________________________

195

Cicloalcanos Si bien hasta aqu slo se han considerado alcanos de cadena abierta, desde hace ms de 100 aos se sabe que tambin existen compuestos con anillos de tomos de carbono. Tales compuestos se denominan cicloalcanos o compuestos alicclicos. Puesto que los cicloalcanos consisten en anillos de unidades de -CH2-, tienen la frmula general (CH2)n o CnH2n, y se representan como polgonos en las estructuras de esqueleto: Los alcanos se encuentran formando no solamente cadenas lineales o ramificadas, sino tambin anillos o ciclos; los compuestos con este tipo de estructura reciben el nombre de ciclo alcanos. En algunas ocasiones podemos encontrar que a los ciclo alcanos se les esquematiza solamente con el dibujo de un polgono, y cada vrtice del polgono representa un grupo CH.
Frmula estructural y condensando de ciclo alcanos

A los cicloalcanos les corresponde la frmula general CnH2n a igual que sus anlogos de cadena abierta (alcanos) son solubles en disolventes orgnicos y su punto de ebullicin es de 10 a 20 C por arriba de alcanos lineales con igual cantidad de tomos de carbono, lo anterior es ocasionado por anillos que son menos flexibles y por lo tanto, tienen menos movimiento entre sus tomos.
Constantes fsicas de cicloalcanos
Cicloalcano ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano ciclooctano ciclododecano p.eb. (C) -32.7 12.5 49.3 80.7 118.5 148.5 160 (100 mmHg) p.f. (C) -127.6 -50.0 -93.9 6.6 -12.0 14.3 64.0 densidad 20C(g/mL) 0.720 0.746 0.779 0.810 0.835 0.861

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El primer compuesto cclico que forma en este grupo es el ciclo propano, despus el ciclo butano, ciclo pentano, etc. Los anillos de carbono menores de cinco tomos presentan tensin ya que su ngulo de enlace C-C-C de los anillos de menor tamao debe ser mas chico que el ngulo tetradrico de 109.5 . La fuerza de la tensin aumenta mientras mas pequeo es el anillo. En el ciclo propano (de forma tringulo equiltero) el ngulo solamente es de 60, dando como consecuencia mucho mayor reactividad que el propano (su anlogo en la cadena lineal). Para nombrar a los ciclo alcanos se pone el prefijo ciclo antes del nombre del alcano normal correspondiente; ya que en estos compuestos todos los tomos de carbono que estn formando el anillo son equivalentes, se asigna el nmero uno a cualquiera de ellos, la secuencia de la numeracin ser de acuerdo a la cercana de los sustituyntes alquilo al primer carbn, por ejemplo.

La versatilidad del carbono para formar enlaces permite que una molcula pueda cerrarse sobre s misma, dando lugar a anillos carbonados. Los ejemplos en la naturaleza son numerossimos, el olor que percibimos cuando machacamos una planta o pelamos una naranja o un limn, proviene de un tipo de compuestos denominados monoterpenos. Todos ellos tienen 10 carbonos y muchos de ellos contienen anillos; entre algunas de las sustancias mas conocidas se encuentran el mentol, el cual es el principal componente de la esencia de menta. Es un slido blanco de sabor ardiente, cristalizado en grandes prismas que funden a 44C. El lquido hierve a 212C. El mentol tiene propiedades ligeramente anestsicas o, mejor, refrescantes. Se emplea como antipruriginoso en dermatologa, y como discretsimo anestsico en otorrinolaringologa, para el tratamiento de la faringitis. As mismo tambin presenta propiedades antispticas. Otra sustancia muy conocida es el denominado limonero dextrogiro el cual presenta un punto de ebullicin de 176C y es muy abundante en la naturaleza, es un lquido aceitoso que puede extraerse fcilmente de la cscara del limn y es el responsable de su olor. Otro tipo muy importante de molculas son los esteroides, que frecuentemente actan fisiolgicamente como hormonas y contienen mltiples anillos: por ejemplo el colesterol, el cual fue aislado de la bilis en 1769. 197

Su estructura no se estableci completamente hasta 1932. Woodward realiz su sntesis total se dio en 1951. Esta sustancia se encuentra presente en todas las grasas animales, el colesterol se intercala entre los fosfolpidos que forman las membranas celulares de los animales, proporcionndoles una mayor rigidez y menos permeables. Sin el colesterol, las clulas animales necesitaran una pared celular como poseen las bacterias. Otro tipo de esteroides es el acido clico. La elucidacin de su estructura por Wieland es uno de los grandes triunfos de la qumica orgnica clsica. Esta sustancia se forma en el hgado por degradacin del colesterol y desempea en la bilis un papel de agente emulsificante. As mismo la Testosterona es la principal hormona andrgena, segregada fundamentalmente por el tejido intersticial del testculo. Controla la formacin del esperma, el desarrollo de los rganos genitales y de los caracteres sexuales secundarios. La sustancia denominada Estradiol es una hormona que representa casi la totalidad de la secrecin estrognica de la mujer durante el perodo genital activo. Un anlogo de sntesis se utiliza en las pldoras contraceptivas. As mismo otra hormona femenina, la Progesterona es segregada por el cuerpo amarillo del ovario, que tiene la propiedad de preparar la mucosa uterina para la nidacin, el mantenimiento y el desarrollo del huevo fecundado. Fue aislada en 1934 y su estructura se estableci en 1935.
Molcula de colesterol

La isomera en los cicloalcanos se da de manera diferente, ya que en contraste con la libre rotacin posible alrededor de los enlaces sencillos en los alcanos de cadena abierta, en los cicloalcanos existe mucha menor libertad, esto debido a que se encuentran geomtricamente restringidos. Por ejemplo, el ciclopropano est geomtricamente restringido a ser una molcula plana con estructura rgida, debido a que tres puntos definen un plano. No es posible rotacin alrededor de un enlace carbono-carbono en el ciclopropano sin romper el anillo.

198

Los cicloalcanos superiores tienen cada vez mayor libertad, adquiriendo movimiento y por ende generando diferentes ismeros. La consecuencia ms importante de su estructura cclica es que los cicloalcanos tienen dos caras o lados, es decir arriba y abajo, lo cual abre la posibilidad de la isomera en los cicloalcanos sustituidos. Por ejemplo, existen dos ismeros distintos del compuesto 1,2-dimetilciclopropano, uno con los dos metilos del mismo lado del anillo y el otro con un metilo de cada lado. Ambos ismeros son compuestos estables, y no es posible interconvertirlos sin romper y volver a formar enlaces qumicos. Los 1,2-dimetilciclopropanos son una clase especial de estereoismeros llamados ismeros cis - trans. Para distinguirlos se usan los prefijos cis- y trans-; la isomera cis trans es comn a todos los anillos sustituidos.

cis-1,2-dimetilciclopropano

trans-1,2-dimetilciclopropano

cis-1,3-dimetilciclobutano

trans-1,3-dimetilciclobutano

cis-1-bromo-3-metilciclopentano

trans-1-bromo-3-metilcilopentano

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Alquenos En nuestro estudio de los alcanos mencionados brevemente otra familia de hidrocarburos, los alquenos, que contienen menos hidrgeno que los alcanos de igual nmero de carbonos y que pueden convertirse en stos por adicin de hidrgeno. Adems, se explic cmo se obtienen los alquenos a partir de los alcanos por prdida de hidrgeno en el proceso del cracking. Puesto que los alquenos tienen, evidentemente, menos hidrgeno que el mximo posible, se denominan hidrocarburos no saturados. Esta insaturacin puede satisfacer mediante otros reactivos diferentes del hidrgeno, lo que da origen a sus propiedades qumicas caractersticas. Estos compuestos son hidrocarburos insaturados ya que presentan deficiencia de dos hidrgenos en su estructura; los alquenos presentan en su estructura un doble enlace carbono-carbono, y tienen la frmula general CnH2n; su tendencia a transformar el doble enlace en enlace sencillo, por medio de adicin de dos hidrgenos, los hace mucho ms reactivos que los alcanos. Los alquenos son llamados tambin etilenos, porque se consideran derivados del etileno (CH2 =CH2), el cual es el miembro mas sencillo de la serie, as mismo tambin se les conoce como oleofinas, derivado de la palabra oleico, del latn oleum aceite. El sistema de nomenclatura para este grupo es anlogo al de los alcanos. El nombre del alqueno se obtiene de la siguiente manera. 1 Se elige como estructura principal la cadena mas larga que tiene el doble enlace. 2 Numerar los tomos de carbono de la cadena base, iniciando del carbono que este ms cerca del doble enlace. 3 Se cambia la terminacin ano por eno de la cadena principal. 4 Si la molcula presenta ms de un doble enlace (alqueno poli-insaturado) se agrega el prefijo que indica la cantidad correspondiente (di = dos, tri = tres, poli = muchos) y se indica el numero de carbn que presenta la instauracin. 5 para indicar la posicin del doble enlace, se escribe el nmero del carbono que contiene antes del nombre de la estructura principal. 6 Se nombran los sustituyentes y sus puntos de unin a la cadena principal. Por ejemplo
CH3 CH2 C CH CH3 CH CH CH3 2, 3- dimetil 1, 4-hexadieno

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CH3 CH2 CH C C CH2 CH3 CH CH2 3- metil 4-etil 1, 2 5- exanotrieno

El miembro ms sencillo de la familia de los alquenos es el etileno (C2H4). En vista de la fcil conversin del etileno en etano, es razonable suponer que ambos tienen cierta similitud estructural. En consecuencia, comenzamos conectando los tomos de carbono con un enlace covalente y luego unimos a cada uno de ellos dos tomos de hidrgeno. En esta etapa, cada carbono tiene solamente seis electrones de valencia, en vez de los ocho requeridos, y a la molcula entera an le falta un par para ser neutra. Podemos resolver ambos problemas si damos por sentado que los carbonos pueden compartir dos pares de electrones y, para describir esta situacin, decimos que estn unidos por un doble enlace. El doble enlace carbono-carbono es el rasgo caracterstico de la estructura de los alquenos.
H H C H C H Etileno H C C H H H

Los alcanos cclicos son llamados ciclo alquenos, en estos, el enlace doble se asignara siempre al carbono nmero uno, por ejemplo.

Algunos alquenos considerados importantes por su uso en la industria, son llamados por su nombre comn, por ejemplo: etileno, propileno, vinilo, etc.

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Hidrocarburos alquenos

Nombre
Eteno (etileno, vinilo) CH2

Estructura
CH2

Propeno (propileno)

CH3

CH

CH2

1- Buteno

CH3

CH2

CH

CH2

2- Buteno

CH3

CH2

CH

CH3

Isobuteno

CH3

C CH2

CH2

1- Penteno

CH3

CH2

CH2

CH

CH2

2- Penteno

CH3

CH2

CH

CH

CH3

2-Metil 1- buteno

CH2

C CH2

CH2

CH3

2-Metil 2- buteno

CH3

C CH3

CH

CH3

3-Metil 1- buteno

CH3

CH CH3

CH

CH2

202

En los alquenos los sustituyntes o radcales alquilo derivan su nomenclatura de los nombre comunes asignados a sus alquenos, por ejemplo:
Nombre Metil Etenil ( vinil ) Propenil Butenil-1 Butenil-2 Radical -CH3 - CH = CH2 - CH2 CH =CH2 -CH2 CH2 - CH = CH2 -CH2 - CH = CH CH3

El siguiente miembro de la familia de los alquenos es el propileno (C3H6). Debido a su gran parecido con el etileno, parece razonable suponer que este compuesto tambin tiene un doble enlace carbono-carbono. Partiendo de los dos tomos de carbono conectados con un enlace doble y enlazando los dems tomos de acuerdo con la regla de una unin por hidrgeno y cuatro por carbono, llegamos a la estructura
H H H H C C C H Propileno H

Pasando a los butilenos (C4H8), descubriremos que existen varios ordenamientos posibles. En primer lugar, tenemos un esqueleto de cadena recta, como el del: n-butano, o una estructura ramificada, como la del: isobutano. Luego, y an restringindonos a la cadena recta, observamos dos disposiciones que difieren en la posicin del doble enlace dentro de la cadena; en consecuencia, tenemos por el momento un total de tres estructuras, que reciben los nombres 1-buteno, 2-buteno e isobutileno.

H H H H H C C C C H H H 1-Buteno

H H H H H C C C C H H 2-Buteno H

H H

H C C C H H C H H Isobutileno

Cmo concuerdan los hechos con la prediccin de tres butilenos ismeros? Se ha demostrado experimentalmente que existen cuatro alquenos de frmula C4H8, y no tres, cuyas propiedades fsicas se indican en al tabla siguiente.

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Nombre Isobutileno 1-Buteno Trans-2-Buteno Cis-2-Buteno

Propiedades fsicas de los butilenos Punto Punto Densidad relativa ebullicin C fusin C (-20 C) -7 -141 0.640 -6 < -195 0.641 +1 -106 0.649 +4 -139 0.667

ndice refraccin (-12.7 C) 1.3727 1.3711 1.3778 1.3868

Al hidrogenarlo, el ismero de p.e. 7C da isobutano; evidentemente, este butileno tiene una cadena ramificada, por lo que su estructura la denominamos isobutileno. Los otros tres ismeros dan todos el mismo compuesto por hidrogenacin: n-butano; naturalmente, tiene una cadena recta. Por mtodos que estudiaremos ms adelante, es posible romper un alqueno en el doble enlace, y por los fragmentos que se obtienen deducir la posicin del doble enlace en la molcula. Al realizar este proceso, los productos que resultan del ismero de p.e. 6C indican claramente que el doble enlace est ubicado en un extremo de la cadena, por lo que este butileno tiene la estructura que llamamos 1-buteno. Al aplicar el mismo procedimiento a los dos ismeros restantes, ambos dan la misma mezcla de productos, con la que puede ubicarse el doble enlace en el centro de la cadena. A juzgar por los productos que se obtienen de la hidrogenacin y de la ruptura, ambos butilenos, el de p.e. +1 C y el de p.e. +4C, tienen la estructura denominada 2-buteno, sin embargo, las diferencias en los puntos de ebullicin y de fusin y en las dems propiedades fsicas demuestran que se trata de sustancias diferentes, es decir, son ismeros. En qu pueden diferenciarse sus estructuras? Para comprender el tipo de isomera que da origen a dos 2-butenos, debemos examinar con ms detenimiento la estructura de los alquenos y la naturaleza del doble enlace carbono-carbono. El etileno es una molcula plana que resulta as por la disposicin geomtrica de los orbitales enlazantes y, en particular, por el solapamiento que origina el orbital n. Por las mismas razones, la porcin que comprende los dos carbonos con doble enlace y los cuatro tomos unidos a ellos debe ser plana en todo alqueno. Si examinamos con mayor detalle la estructura del 2-buteno, especialmente si usamos modelos moleculares, observaremos que hay dos formas bien diferentes, I y II, de ordenar los tomos (aparte de las infinitas posibilidades que surgen del giro en torno a enlaces simples). En una de las estructuras, los grupos metilo se encuentran en el mismo lado de la molcula (I), y en la otra, en lados opuestos (II).

H CH3

C C I

H CH3

CH3 H

C C II

H CH3

204

Por lo que surge ahora una pregunta: Podemos aislar dos 2-butenos ismeros que correspondan a estas dos estructuras diferentes, o se interconvierten demasiado fcilmente: como las conformaciones del n-butano? Debido a que los 2-butenos ismeros slo difieren en la orientacin espacial de sus tomos (pero son semejantes en cuanto a qu tomos se unen a cules otros), pertenecen a la clase general de ismeros que denominamos estereoismeros. Sin embargo, no son imgenes especulares entre s, por lo que no son enantimeros; los estereoismeros que no son imgenes especulares mutuas se denominan diasteremeros. El tipo especfico de diasteremeros que deben su existencia a la rotacin impedida en torno a dobles enlaces se conoce como ismeros geomtricos. Por consiguiente, los 2butenos ismeros son diasteremeros, ms especficamente, ismeros geomtricos. Recordamos que la disposicin caracterstica de los tomos de un estereoismero es su configuracin; las de los 2-butenos ismeros son las estructuras I y II, cuyos nombres se diferencian por los prefijos cis- (del vocablo latno, a este lado) y trans- (del vocablo latno, al otro lado), que indican que los grupos metilo se encuentran al mismo lado o en lados opuestos de la molcula. Por un mtodo que veremos un poco ms adelante, al ismero de p.e. +4 C se le ha asignado la configuracin cis, y al de p.e. +1 C, la configuracin trans.
H C C H
I

CH3

CH3 C C

H Ismeros geomtricos CH3

CH3

cis-2-Buteno p.e. + 4 C

II trans-2-Buteno p.e. + 1 C

En la figura anterior se observan modelos de los 2-butenos ismeros. En el ismero trans, los grupos metilo estn muy separados, mientras que en el cis se encuentran cerca, lo suficiente para provocar una aglomeracin. Por tanto, podemos suponer que el ismero cis es menos estable que el trans. La rotacin se halla impedida en torno a cualquier doble enlace carbono-carbono, pero solamente origina isomera geomtrica si se cumplen ciertas relaciones entre los grupos unidos a los carbonos con doble enlace. Podemos reconocer esta isomera dibujando las posibles estructuras (o, mejor an, construyndolas con modelos moleculares) y luego comparndolas, para ver si efectivamente son ismeras o idnticas. De este modo, llegamos a la conclusin de que el propileno, el 1-buteno y el isobutileno no deberan presentar isomera, lo que concuerda con la realidad. Es evidente que muchos alquenos superiores exhiben isomera geomtrica.
H C C CH3 H C2H5 Propileno H H C C H 1-Buteno CH3 H H C C CH3 Isobutileno H No hay isomera geomtrica

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Si consideraremos compuestos distintos de los hidrocarburos, resulta que el 1,1-dicloroeteno y el 1,1-dibromoeteno no deberan presentar isomera, mientras que los 1,2dicloro-y los 1,2-dibromoetenos, s. En todos los casos estos pronsticos resultaron correctos, habindose aislado ismeros con las propiedades fsicas siguientes:
CI C C CI H cisH CI C C H CI transH Br C C Br cisH H Br C C H Br transH

1,2-Dicloroeteno p.e. 60C p.f. -80 C p.e. 48 C p.f. -50 C

1,2-Dibromoeteno p.e. 110 C p.f. -53 C p.e. 108 C p.f. -6 C

Del examen de estas estructuras, podemos concluir que la isomera geomtrica no puede existir si cualquiera de los carbonos lleva dos grupos idnticos. A continuacin se muestran algunas combinaciones posibles
a C C a b b Isomera b a C C a c b a C C d d Isomera b a C C c c b a C C d d a a C C c a

No hay isomera

El fenmeno de la isomera geomtrica es general y puede encontrarse en cualquier clase de compuestos con dobles enlaces carbono-carbono (e incluso con dobles enlaces de otros tipos). En lo que respecta a las propiedades qumicas y fsicas, los ismeros geomtricos guardan la misma relacin entre s que los dems diasteremeros tienen los mismos grupos funcionales, por lo que exhiben propiedades qumicas similares; no son idnticas, sin embargo, puesto que sus estructuras ni son idnticas ni son imgenes especulares; se combinan con los mismos reactivos, pero con velocidad diferente. Como veremos posteriormente, bajo ciertas condiciones especialmente en sistemas biolgicos, el comportamiento qumico de los ismeros geomtricos puede ser muy diferente. Los ismeros geomtricos tienen propiedades fsicas diferentes: distintos puntos de ebullicin y de fusin, ndices de refraccin, solubilidades, densidades, etc. Basndonos en estas propiedades fsicas diferentes, se pueden distinguirse unos de otros e identificarse, una vea establecida la configuracin de cada uno. Pudimos apreciar que los butilenos tienen un carbono y dos hidrgenos ms que el propileno, que, a su vez, tiene un carbono y dos hidrgenos ms que el etileno; por tanto, los alquenos forman otra serie homloga con el mismo incremento que los alcanos: CH2. La frmula general para esta familia es CnH2n. A medida que avanzamos en la serie de los alquenos, el nmero de estructuras ismeras para cada miembro aumenta an ms rpidamente que en el caso de la serie de los alcanos; adems de las variaciones en los esqueletos carbonados, hay variaciones en la posicin del doble enlace dentro de ellos, como tambin hay posibilidad de isomera geomtrica.

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Raras veces se usan nombres comunes, salvo tres alquenos sencillos: etileno, propileno e isobutileno. Sin embargo, los diversos alquenos de un determinado nmero de carbonos suelen designarse colectivamente como pentilenos (amilenos), hexilenos, heptilenos, etc. A veces, se encuentran alquenos denominados como derivados del etileno, por ejemplo, tetrametiletileno por (CH3)2C=C(CH3)2. La mayora se designa por medio del sistema IUPAC, cuyas reglas son: 1. Selecciones como estructura de referencia la cadena continua ms larga que contenga el doble enlace; luego, considrese el compuesto como derivado de aquella estructura por reemplazo de hidrgenos por diversos grupos alquilo. 2. La estructuraa matriz se conoce como eteno, propeno, buteno, penteno, y as sucesivamente, segn sea su nmero de tomos de carbono; cada nombre se obtiene cambiando la terminacin ano del alcano correspondiente a eno
H2C CH2 Eteno CH3 CH CH2 4 3 2 1 CH3CH2CH CH2 1-Buteno CH3CH CHCH3 2-Buteno (cis- o trans-) CH3 CH3 C CH CH CH3 H 4-Metil-2-penteno (cis- o trans-)

Propeno

CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 C CH CH2 CH3 3,3-Dimetil-1-buteno

2-Metilpropeno

3. Indquese la ubicacin del doble enlace en la cadena matriz por medio de un nmero. Aunque el doble enlace abarca dos carbonos, observe que su posicin con el nmero correspondiente al primer carbono del doble enlace; la numeracin de la cadena comienza desde el extremo ms cercano al doble enlace: es decir, 1-buteno y 2-buteno. 4. .Por medio de nmeros, indquense las posiciones de los grupos alquilo unidos a la cadena principal. Cuando ha de especificarse un ismero geomtrico, se aade un prefijo: cis- o trans-, o (Z)- o (E)-. Un alqueno que contiene halgeno generalmente recibe el nombre de haloalqueno, esto es, un alqueno que contiene halgeno como cadena. Hay dos grupos no saturados tan comunes que se les da un nombre especial: vinilo, CH2=CH-, y alilo, CH2=CH-CH-CH2-.
H CH2 CH CI CH2 CH CH2Br CH3 C C CH2CI (Z)-1-Cloro-2-buteno Cloroeteno Cloruro de vinilo 3-Bromopropeno Bromuro de alilo H

Como clase o familia de los hidrocarburos, los alquenos presentan propiedades fsicas esencialmente iguales que las de los alcanos. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en lquidos no polares, como benceno, ter, cloroformo o ligrona, y son menos densos que el agua.

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De la siguiente tabla se desprende que el punto de ebullicin se incrementa con el nmero creciente de carbonos; como en el caso de los alcanos, el aumento del punto de ebullicin es de 20 a 30 grados por cada carbono adicional, excepto para los homlogos muy pequeos. Las ramificaciones bajan el punto de ebullicin.
Tabla 7.2 ALQUENOS Nombre Etileno Propileno 1-Buteno 1-Penteno 1-Hexeno 1-Hepteno 1-Octeno 1-Noneno 1-Deceno Frmula CH2=CH2 CH2=CHCH3 CH2=CHCH2CH3 CH2=CH(CH2)2CH3 CH2=CH(CH2)3CH3 CH2=CH(CH2)4CH3 CH2=CH(CH2)5CH3 CH2=CH(CH2)6CH3 CH2=CH(CH2)7CH3 -87 p.f., C -169 -185 p.e., C -102 - 48 - 6.5 30 63.5 93 122.5 146 171 Densidad relativa (a 20 C)

0.643 .675 .698 .716 .731 .743

-138 -119 -104

cis-2-Buteno trans-2-Buteno Isobutileno cis-2-Penteno trans-2-Penteno 3-Metil-1-buteno 2-Metil-2-buteno

cis-CH3CH=CHCH3 trans-CH3CH=CHCH3 CH2=C(CH3)2 cis-CH3CH=CHCH2CH3 trans-CH3CH=CHCH2CH3 CH2=CHCH(CH3)2 CH3CH=C(CH3)2

-139 -106 -141 -151

4 1 -7 37 36 .655 .647 .648 .660 .705

-135 -123 -74

25 39 73

2,3-Dimetil-2-buteno (CH3)2C=C(CH3)2

El petrleo y el gas natural proporcionan los alcanos que son la principal fuente primaria de productos orgnicos: sustancias en torno a las que se ha desarrollado una industria vastsima, y que utilizamos en laboratorio. Ahora bien, los alcanos propiamente dichos no se prestan a la conversin directa en diversos compuestos: son relativamente inertes, y las reacciones que pueden sufrir se realizan ms o menos indiscriminadamente sobre la molcula para generar mezclas complejas. Sin embargo, de los alcanos se obtienen, mediante el cracking en sus diversas formas, ciertas sustancias ms reactivas: los hidrocarburos aromticos: benceno, tolueno y los xilenos; y los alquenos menores etileno, propileno y los butilenos. En ltimo trmino, la mayora de los productos aromticos y alifticos se obtiene de estos pocos compuestos ms metano. El etileno, por ejemplo, es el compuesto orgnico de mayor consumo en la industria qumica y se sita en quinto lugar entre todos, siendo superado solamente por el cido sulfrico, cal, amoniaco y, el oxgeno. Al contrario de los alcanos, los alquenos son muy reactivos, debido a su grupo funcional: el doble enlace carbono-carbono. (En realidad, los alcanos no poseen grupo funcional o bien, si lo tienen, es H, que se encuentra por todos lados en la molcula)

208

En el grado en que la biomasa renovable algn da reemplace a la masa fsil, no renovable, como fuente primaria de productos qumicos orgnicos, sin duda los alquenos continuarn teniendo un papel primordial. El etileno, por ejemplo, se forma con facilidad por deshidratacin del etanol, el cual se produce por la fermentacin de carbohidratos

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Actividad 1. Qu son los compuestos llamados cicloalcanos? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 2. Qu es un alqueno? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 3. Cul es la formula general de los cicloalcanos? ________________________________________________________________ 4. Cules son las caractersticas que difieren entre un alcano y un cicloalcano ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 5. Cul es el ciclo alcano mas pequeo? _________________________________ 6. Menciona algunas de las caractersticas del mentol ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 7. Por qu a los alquenos se les llama hidrocarburos no saturados? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 8. Qu son los esteroides? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 9. Menciona tres ejemplos de esteroides ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 10. Cules son las propiedades de la progesterona? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 11. Cul es la caracterstica ms importante de los cicloalcanos con respecto a su estructura? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 12. Cul es la formula general de los alquenos? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________

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13. Cul es el alqueno ms sencillo? _____________________________________ 14. Qu tipo de enlace covalente presentan los alquenos? ________________________________________________________________ 15. Cul es el nombre del siguiente compuesto CH3-CH=CH2 _________________ 16. Cul es el nombre del siguiente compuesto? CH3 CH2 CH C CH3 CH CH3 ______________________________

17. Cul es el nombre del siguiente compuesto? CH3 CH2 CH C CH2 CH3 _______________________________ CH CH3

18. Cul es el nombre del siguiente compuesto? CH CH2 CH3 _______________________________ CH2

19. Cul es el nombre del siguiente compuesto? CH3 CH CH CH3 ____________________________

211

Alquinos Hasta ahora hemos tratado dos tipos de enlace carbono-carbono: el enlace simple y el doble; el enlace simple carbono-carbono es poco reactivo; su funcin principal es la de actuar como cemento para mantener unidos casi todos los compuestos orgnicos. El doble enlace carbono-carbono es insaturado y, en consecuencia, muy reactivo frente a una amplia variedad de reactivos; como sustituyente, puede ejercer efectos notables sobre el resto de la molcula. Llegamos de esta manera, al triple enlace carbonocarbono, el grupo funcional de la familia denominada alquinos, al igual que el doble enlace, es insaturado y altamente reactivo: frente a los reactivos con los que reaccionan los enlaces dobles y hacia otros. Tambin puede ejercer una influencia notable en el resto de la molcula, y de una forma peculiar, por medio de una combinacin de sus propiedades caractersticas, el triple enlace carbono-carbono tiene una funcin especial de importancia cada vez mayor en la sntesis orgnica. Por lo tanto el grupo de los alquinos son compuestos hidrocarburos que presentan en su estructura uno o ms enlaces triples entre carbonos, su frmula molecular es Cn H2n-2. Son llamados tambin acetilenos porque toman el nombre del alquino mas sencillo del grupo: el acetileno CH CH. Las propiedades fsicas de los alquinos son un poco mayores a los de los alcanos y alquenos correspondientes. Los tres primeros alquinos son gases, del cuarto hasta el que contiene quince carbonos, son lquidos; de diecisis carbonos en delante, son slidos.
Nombre Etino Propino Butino-1 Butino-2 Pentino-1 Pentino-2 Hexino-1 Hexino-2 Hexino-3 Formula CH CH CH C CH3 CH C CH2 CH3 CH3 -C C CH3 CH C CH2 CH2 - CH3 CH3 -C C CH2 - CH3 CH C CH2 CH2 - CH2 - CH3 CH3 - C C CH2 - CH2 - CH3 CH3 CH2 - C C - CH2 - CH3 Nombre comn Acetileno Metilacetileno Etilacetileno Dimetilacetileno n-Propilacetileno Metilatilacetileno n- Butilacetileno Metilpropilacetileno Dietilacetilano

Los alquinos se nombran identificando la cadena continua ms larga de la molcula que contiene el triple enlace, modificando la terminacin ano por ino , se numeran los carbono iniciando del extremo que esta ms cercano del triple enlace, ubicando el grupo sustituynte alquilo en el nmero de carbono que le corresponda, por ejemplo: CH3 CH CH3 CH2 C C CH3
5- Metil-2-hexino

212

CH3

CH2

CH CH2 CH3

CH2

CH3

5-etil-3-heptino

El miembro ms sencillo de la familia de los alquinos es el acetileno (C2H2). Empleando los mtodos que aplicamos a la estructura del etileno, obtenemos una estructura en la que los tomos de carbono comparten tres pares de electrones; es decir, estn unidos por un triple enlace. El triple enlace carbono-carbono es la caracterstica distintiva de la estructura de los alquinos.
HC C H H C C H Acetileno

Al igual que los alcanos y alquenos, los alquinos forman una serie homloga, tambin con un incremento de CH2. Los alquinos se denominan de acuerdo con dos sistemas, se les considera como derivados del acetileno, por reemplazo de uno o ambos tomos de hidrgeno por grupos alquilo.
H C C C2H5 Etilacetileno 1-Butino CH3 C C CH3 Dimetilacetileno 2-Butino CH3 C C CH(CH3)2 Isopropilmetilacetileno 4-Metil-2-pentino

Para alquinos ms complicados se utilizan los nombres IUPAC. Las reglas son las mismas que las empeladas para denominar los alquenos, salvo que la terminacin eno se reemplaza por ino. La estructura de referencia es la cadena continua ms larga que contenga el triple enlace, y las posiciones de los sustituyentes y del triple enlace se indican con nmeros. A este ltimo se le da el nmero del primer carbono enlazado de manera triple, contando desde el extremo de la cadena ms cercano. Al ser compuestos de baja polaridad, las propiedades fsicas de los alquinos son, en esencia, las mismas que las de los alcanos y alquenos. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. El alquino industrial ms importante es el miembro ms simple de la familia, el acetileno. Tradicionalmente, se ha preparado por la accin del agua sobre carburo de calcio, CaC2, que se obtiene, a su vez, por reaccin entre el xido de calcio y el coque, a las altsimas temperaturas del horno elctrico. Por su parte, el xido de calcio y el coque se consiguen de la caliza y del carbn, respectivamente
Carbn Caliza Coque CaO

2000 C

CaC 2

H2O

H C C H

213

Tabla 11.1 ALQUINOS p.e., C - 82 -75 -101.5 -23 9 -122 40 -98 -124 -80 -70 -65 -36 -24 -101 -92 -51 -81 72 100 126 151 182 27 55 29 84 81 38 131 175 p.f., C Densidad relativa (a 20 C)

Nombre Acetileno Propino 1-Butino 1-Pentino 1-Hexino 1-Heptino 1-Octino 1-Nonino 1-Decino 2-Butino 2-Pentino 3-Metil-1-butino 2-Hexino

Frmula HC CH HC CCH3 HC CCH2CH3 HC C(CH2)2CH3 HC C(CH2)3CH3 HC C(CH2)4CH3 HC C(CH2)5CH3 HC C(CH2)6CH3 HC C(CH2)7CH3 CH3C CCH3 CH3C CCH2CH3 HC CCH(CH3)2 CH3C C(CH2)2CH3

0.695 0.719 0.733 0.747 0.763 0.770 0.694 0.714 0.665 0.730 0.725 0.669 0.748 0.769

3-Hexino CH3CH2C CCH2CH3 3,3-Dimetil-1-butino HC CC(CH3)3 4-Octino CH3(CH2)2C C(CH2)2CH3 5-Decino CH (CH ) C C(CH ) CH
3 2 3 2 3 3

En la actualidad existe una sntesis alternativa, basada en el petrleo, que se encuentra desplazando al proceso del carburo, este procedimiento implica la oxidacin parcial, controlada y a temperatura elevada, del metano.
6CH4 + O2 1500C 2 HC CH + 2CO + 10H2

Debido al elevado costo del acetileno, el mercado internacional ha disminuido mucho su demanda; la mayora de los productos qumicos que anteriormente se sintetizaban del acetileno, se obtienen en la actualidad del etileno. No obstante, el acetileno sigue siendo la fuente de algunos compuestos utilizados en la manufactura de polmeros La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la sntesis del policloruro de vinilo (PVC), de caucho artificial etc. Los polmeros generados a partir de los alquinos, es decir los polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

214

El policloruro de vinilo o PVC (del ingls PolyVinyl Chloride) es un polmero termoplstico. Se presenta como un material blanco que comienza a reblandecer alrededor de los 80C y se descompone sobre los 140C. Cabe mencionar que es un polmero por adicin y adems una resina que resulta de la polimerizacin del cloruro de vinilo o cloroeteno. Tiene una muy buena resistencia elctrica y a la llama. Existen dos clases de PVC: flexible y rgido, el rgido se utiliza para la fabricacin de tuberas, las cuales han reemplazado en gran medida al hierro (que se oxida ms fcilmente); al igual que l, el PVC se utiliza para paneles u otros objetos moldeados. En la industria existen dos tipos:

Rgido: para envases, tuberas, ventanas... Flexible: cables, juguetes, calzados, pavimentos, recubrimientos, techos tensados...

Entre sus caractersticas estn su alto contenido en halgenos. Es dctil y tenaz; presenta estabilidad dimensional y resistencia ambiental. Adems, es reciclable por varios mtodos.

215

Actividad 1. Es el enlace caracterstico del grupo de los alquinos _______________________ 2. Cual es la formula general para los hidrocarburos alquinos? ________________________________________________________________ 3. Menciona el alquino mas sencillo _____________________________________ 4. Este tipo de alquinos su estado de la materia es slido ________________________________________________________________ 5. De que otra forma se les llama a los alquinos? ________________________________________________________________ 6. Describe la sntesis de acetileno ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 7. Qu es el PVC? ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ Escribe el nombre de las siguientes molculas: CH3 CH2 CH2 CH2 C C CH CH2

CH3 _______________________

CH3

CH2

CH2

CH

_______________________

CH3

CH2

CH2

CH CH2 CH2 CH3

CH

_______________________

216

Reacciones de Adicin El doble enlace consiste en un enlace fuerte, y en otro dbil; en consecuencia, es de esperar que la reaccin implique la ruptura del enlace ms dbil, una reaccin en la que se combinan dos molculas para producir una sola, se denomina: reaccin de adicin. El reactivo simplemente se agrega a la molcula; en contraposicin a la reaccin de sustitucin, en la que una parte del reactivo es sustituido por una porcin de la molcula. Los procesos de adicin se limitan necesariamente a compuestos que tienen tomos que comparten ms de un par de electrones; es decir, sustancias que contienen tomos unidos con enlaces mltiples. La adicin es formalmente lo opuesto a la de la eliminacin: as como la eliminacin genera un enlace mltiple, la adicin lo destruye. En la estructura del enlace hay una nube de electrones por encima y por debajo del plano de los tomos. Estos electrones estn menos implicados que los enlaces de tipo en mantener unidos los ncleos de carbono; en consecuencia, ellos mismos estn ms sueltos. Estos electrones n sueltos, estn especialmente disponibles para reactivos que buscan electrones. No es de sorprender, por tanto, que en muchas de sus reacciones del doble enlace carbono-carbono sirva de fuente electrnica; es decir, acta como base. Los compuestos con los cuales reacciona, son los deficientes en electrones; es decir, que son cidos. Estos reactivos cidos que buscan un par de electrones se llaman reactivos electroflicos (del griego, amante de electrones). La reaccin tpica de un alqueno es la adicin electroflica o, en otras palabras, la adicin de reactivos cidos. Como los alquenos y alquinos son componentes no saturados, sus reacciones ms importantes son de adicin, y en estas, los nuevos tomos forman enlaces simples con los carbonos que participaban en enlaces dobles o triples ya que la presencia de enlaces dobles y triples aumenta fuertemente su reactividad qumica; en una reaccin de adicin de un alqueno el doble enlace carbono-carbono se transforma en enlace simple formndose un hidrocarburo saturado en las reacciones de adicin se integra un reactivo a los dos tomos que estn formando el enlace mltiple, por ejemplo, la adicin de un halgeno como el Bromo (Br ) con etileno.
CH2 CH2 Br2
CH2 CH2

Br

Br

En este tipo de reacciones los nuevos tomos forman enlaces simples con los carbonos que presentan al enlace doble o triple. En una reaccin de adicin de un alqueno, el enlace doble carbono carbono, se transforman en enlace sencillo formndose un hidrocarburo saturado (alcano).

217

Al igual que la qumica de los alquenos es la del doble enlace carbono-carbono, la de los alquinos es la del triple enlace carbono-carbono. Como los alquenos, los alquinos sufren adicin electroflica, y por la misma razn: la disponibilidad de los electrones n sueltos. La adicin de hidrgeno, halgenos y halogenuros de hidrgeno a los alquinos es muy similar a la adicin a los alquenos, salvo que en este caso pueden consumirse dos molculas de reactivo por cada triple enlace. Como se ha mostrado, si se eligen condiciones apropiadas, es posible limitar la reaccin a la primera etapa aditiva: la formacin de alquenos. En algunos casos al menos, esto se simplifica debido a que la forma de introducir los sustituyentes en la primera etapa afecta a la segunda. Adems de la adicin, los alquinos dan ciertas reacciones que se deben a la acidez de un tomo de hidrgeno unido a un carbono con triple enlace. La reaccin entre un alqueno con hidrogeno (H2) se conoce como hidrogenacin, esta reaccin no se lleva a cabo con facilidad en condiciones ordinarias de temperatura y presin, una razn de la falta de reactividad del hidrogeno hacia los alquenos es la gran entalpa del enlace del hidrogeno; para favorecer esta reaccin es necesario emplear un catalizador que ayude a romper el enlace entre hidrgenos. Los catalizadores que ms se usan son metales finamente divididos sobre los cuales se adsorbe el H2. Los halogenuros de hidrogeno tambin se adicionan al doble enlace de los alquenos, como lo muestran las siguientes reacciones del etileno
CH2 CH2 HBr CH3CH2Br

As mismo la adicin de agua es catalizada por un acido fuerte como el acido sulfrico (H2SO4)
CH2 CH2 H2O
H2SO4

CH3CH2OH

La hidrogenacin de alquenos es un proceso industrial importante, en la fabricacin de mantecas slidas, las grasas no saturadas presentan enlaces dobles y por lo general son lquidas a temperatura ambiente, mientras que las grasas saturadas (que contienen enlaces sencillos) son slidas. Las grasas no saturadas lquidas, se convierten en grasas saturadas slidas por hidrogenacin. Las reacciones de adicin de los alquinos se asemejan a las de los alquenos, como se muestra en la siguiente reaccin
Cl CH3C CCH3 Cl2 CH3
2- Butino
C C

CH3

Cl

Trans-2,3-Dicloro-2-Buteno

218

Hidrocarburos Aromticos Los hidrocarburos aromticos pertenecen a una clase muy importante de compuestos, y se originan cuando separamos mezclas de hidrocarburos procedentes e fuentes naturales (como el petrleo, o carbn vegetal) algunos de estos compuestos presentan un olor caracterstico por lo que se han llamado hidrocarburos aromticos; algunos componentes de este grupo son : canela y vainilla, y al examinar estos compuestos se observa una caracterstica comn: un anillo de tomos de 6 carbonos denominado anillo bencnico. Los compuestos aromticos son estructuras de tipo plana, esto debido por la conjugacin de los electrones que le imparten propiedades especiales a este grupo funcional. El benceno es el principal miembro de los compuestos aromticos, debido a la conjugacin que existe entre las uniones, todas las posiciones son iguales antes de tener una sustitucin el anillo. La representacin que ms usada es:

en lugar de la siguiente, aunque ambas son aceptables.

El miembro ms sencillo de este grupo es el benceno tiene la frmula C6H6 y una estructura plana con ngulos de enlace de 120 que sugiere un alto grado de instauracin, por lo que se esperara que el carbono presentara caracterstica similares a los hidrocarburos insaturados. Sin embargo el comportamiento qumico de benceno es muy diferente; es mucho ms estable que los hidrocarburos insaturados.
Molcula de benceno

219

Al observar detenidamente los enlaces del anillo de benceno, nos damos cuenta que es posible formar dos estructuras de Lewis, es decir los enlaces dobles estn ubicados en lugares diferentes, como se puede observar en la figura anterior. Ya que el enlace real es una combinacin de la figura anterior al anillo de benceno se representa por medio de hexgonos con un crculo dentro para denotar al carcter aromtico, cada vrtice del polgono representa un tomo de carbono y los tomos de hidrgeno no se muestran. Los hidrocarburos aromticos no experimentan reacciones de adicin fcilmente, en cambio si sufren reacciones de sustitucin con relativa facilidad; en este tipo de reaccin qumica, se extrae un tomo de una molcula y se sustituye por otro tomo o grupo de tomos por ejemplo; cuando se calienta benceno en una mezcla de cido sulfrico y cido ntrico, se sustituye un hidrgeno por el grupo nitro (NO).

A este compuesto se le llama nitrobenceno, el nombre sistemtico para denominar a los bencenos monosustituidos es utilizando el nombre del sustituynte como prefijo del benceno, por ejemplo:

Se llama cloro benceno y la molcula.

Se llama etilbenceno, aunque algunas veces los compuestos monosustituidos reciben nombres especiales, por ejemplo:

220

Recibe el nombre sistemtico de metilbenceno, pero por conveniencia se le llama Tolueno, o bien a la siguiente molcula.

Se le podra llamar hidroxibenceno, ms sin embargo recibe el nombre de fenol. Algunas veces es mas practico nombrar los componentes tomando en cuenta al anillo bencnico como sustituynte, por ejemplo:

En este caso es ms fcil decir: 1 buteno con anillo de benceno como sustituynte en el carbono nmero 3. Cuando el anillo bencnico se esta nombrando como sustituynte recibe el nombre de grupo fenilo; por ejemplo el nombre del compuesto 4-cloro-2fenilhexano cuya frmula estructural seria:

Debemos de recordar que se numera la cadena iniciando por el extremo ms cercano al sustituynte, y siempre utilizando orden alfabtico en los sustituyntes (primero cloro que fenil). Cuando en el anillo bencnico estn presentes ms de un sustituynte, se indica su posicin por medio de nmeros, por ejemplo:

Este compuesto se llama 1,2-diclorobenceno. Tambin podemos usar el prefijo orto cuando los sustituyntes estn ubicados uno al lado del otro; meta para cuando los sustituyntes tienen un tomo de carbono en medio, y el prefijo para cuando los dos sustituyntes estn localizados uno frente al otro en el anillo bencnico.

221

Solo hay tres ismeros posibles en cualquier benceno disustituido debido a la simetra plana del anillo, para identificar a estos compuestos la nomenclatura de la IUPAC prefiere el uso de los nmeros 1,2; 1,3; 1,4. El sistema de prefijos est ampliamente difundido y se usa cuando hay disustitucin, y como ya se menciono anteriormente son los siguientes: orto-, o bien, o- para el ismero 1,2 meta-, o bien m- para el ismero 1,3 para-, o bien p- para el ismero 1,4

Por ejemplo el compuesto, 1,2-diclorobenceno, o bien tambin denominado ortodiclorobenceno (o-doclorobenceno)

As mismo el compuesto llamado 1,3-dibromobenceno, o tambin metadibromobenceno, o bien el compuesto 1,3 dinotrobenceno o meta-dinitrobenceno

Para el caso del ismero 1,4 podemos observar el siguiente ejemplo, el compuesto llamado 1-bromo-4-clorobenceno, al cual tambin podemos llamarlo, parabromoclorobenceno

222

Si no se usa un nombre comn para el benceno disustituido y cuando existe un nombre comn para el benceno monosustituido este se usa como nombre base y el otro sustituyente se nombra como prefijo, por ejemplo el compuesto denominado acido 2nitrobenzoico, o bien tambin llamado acido orto-nitrobenzoico (o-nitrobenzoico)

O tambin los siguientes compuestos llamados 3-aminofenol (meta-aminofenol); y el 4metoxianilina (para-metoxianilina) respectivamente

Existen algunos compuestos disusituidos que tienen nombre comn como por ejemplo el orto-xileno (tambien: meta- y para-xilenos)

Para la siguiente estructura se denomina meta-cumeno (tambin: orto- y para-cumeno)

Otro tipo de compuestos de nombre comn se presentan con la estructura siguiente se denominan para-toloudina (tambin: orto- y meta-toloudina)

As mismo tambin otro hidrocarburo de tipo aromtico disustituido es el para-cresol (tambin: orto- y meta-cresol). As como el acido ftlico, del cual el derivado 1,3 se denomina acido isoftlico y el derivado 1,4 acido tereftlico

223

Tambin uno de los productos muy usados de este tipo de hidrocarburos es la hidroquinona, el cual su derivado de tipo 1,2 (orto) es llamado de manera comn como pirocatecol; y el derivado de tipo 1,3 (meta) se denomina resorcinol

Como ya se menciono anteriormente, si el anillo bencnico presenta dos grupos sustituyntes del grupo metilo reciben el nombre especial de xilenos es as que el compuesto.

Se llamara, 1,3 dimetilbenceno, recibe el nombre especial de meta-xileno, si en el anillo bencnico hay dos sustituyntes diferentes, siempre se presume que uno de ellos est en el carbono nmero 1, y no se especifica este nmero en el nombre, por ejemplo el compuesto.

Se llama 2-bromo cloro bencnico, y nunca 2-bromo-1-cloro bencnico

Algunos bencenos sustituidos, los nombres comunes entre parntesis

224

El benceno es la molcula aromtica ms sencilla, los sistemas aromticos mas complejos se pueden considerar estn formados de varios anillo bencnicos fundidos entre ellos mismos, como se observa en el cuadro siguiente:

Si tres o ms sustituyentes se encuentran presentes en el anillo bencnico, se utiliza solo el sistema de nmeros para indicar las sustituciones, por ejemplo, el compuesto llamado 1,3,5-tribromobenceno

O bien el compuesto: 3-bromo-5-cloro-1-nitrobenceno; y el 2-cloro-1,3-dinitrobenceno

Si existe un nombre comn para uno de los bencenos monosustituidos, este se usa como nombre base y el grupo toma la posicin 1 del anillo bencnico, por ejemplo el compuesto llamado 2,4-dinitroanilina

225

O bien el compuesto denominado acido 2,4,6-tribromobenzoico; o tambin el acido 3bromo-5-clorobencenosulfnico

O bien el famoso: 2,4,6-trinitrotolueno mas conocido como dinamita (TNT)

226

Actividad: Menciona el nombre de los siguientes compuestos:

227

Derivados halogenados Estos compuestos resultan de la sustitucin de uno o ms hidrgenos por elementos de la familia de los halgenos. Para denominar a estos compuestos de acuerdo a la Unin Internacional de Qumica Pura Aplicada (IUPAC por sus siglas en ingles), se considera la fusin halgena como sustituynte, por ejemplo:
CH3 CH Cl CH3

2-cloropropano

CH3

CH CH3

CH2

Br

1-bromo-2-metilpropano

Debido a la facilidad de los hidrgenos para ser sustituidos por halgenos, en la industria qumica se pueden encontrar grandes cantidades de compuestos de gran aplicacin; los halgenos de alquilo, constituyen una clase importante de compuestos en la industria qumica, esto debido a la gran cantidad de reacciones que provocan y usos que le damos, por ejemplo:

H Bromuro de metilo H C H Br Usado como veneno en los fumigantes para roedores

H Cloruro de etilo H C H

H C H Cl

Usado en la preparacin de antidetonantes, anestsico local, refrigerantes, sntesis de celulosa y disolventes de grasas

228

229

Actividad 1 Escribe el nombre y smbolo de los elementos de la familia de los halgenos.

2 Cuando un halgeno sustituye a un hidrgeno se efecta una reaccin llamada:

Escribe la frmula estructural condensada de los siguientes compuestos: a) b) c) 2- cloro propano 1 - bromo- 2 cloro propano 1 cloro 1- fluoro ciclo propano

4. escribe el nombre de los siguientes derivados halogenados: a) CH3 CH2 CH2 Br b) CH3 CH CH2 CH CH3 Cl c) F2C = CF2 Br _________________________ ________________________ ________________________

230

CAPTULO 5 GRUPOS FUNCIONALES Alcoholes En qumica se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrogeno enlazado de forma covalente. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente a una bebida alcohlica, que presenta etanol. La palabra alcohol proviene del rabe al (el) y kohol que significa sutil. No se tienen referencias claras, pero se cree que el descubridor de este compuesto pudo haber sido el alquimista Arnau de Villanova. Estos compuestos se caracterizan por contener en su molcula el radical hidroxilo (OH), ya que son derivados de hidrocarburos en los cuales uno o mas hidrgenos fueron sustituidos por este grupo funcional, su nomenclatura se obtiene al agregar la terminacin ol al nombre del alcano correspondiente, la posicin del grupo funcional OH se especifica por medio de un nmero, que se elige de manera que resulte ser el menor de los nmeros de los sustituyntes.

Los alcoholes responden a la frmula general CnH2n+1OH, los alcoholes primarios y secundarios son lquidos incoloros y de olor agradable, solubles en el agua en cualquier proporcin y menos densos que ella. En cambio los alcoholes terciarios son todos slidos. Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustibles y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo El enlace OH es polar, por lo que los alcoholes son mucho ms solubles que los hidrocarburos en disolventes polares como el agua; el grupo funcional OH tambin participa en la formacin de puentes de hidrgeno, por lo que los alcoholes presentan puntos de ebullicin mucho ms altos que sus alcanos progenitores correspondientes.

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Existen muchos alcoholes, pero el metanol, y etanol que son lo ms sencillos tienen un gran valor comercial. El metanol es conocido tambin con el nombre de alcohol de madera, porque anteriormente se obtena al calentar madera en ausencia de aire, actualmente la industria lo sintetiza por medio de hidrogenacin de monxido de carbono.
CO + 2H2 CH3 OH

El metanol se utiliza para sintetizar cido actico (vinagre) adhesivos, fibras, plsticos, entre otros casos; as mismo se utiliza como combustible de motores, en forma pura se ha usado por muchos aos como combustible de las carreras de Indianpolis 500 (y otros similares). Este producto es de gran ayuda en los motores por su resistencia al golpeteo (cascabeleo), as mismo auxilia en la menor produccin de monxido de carbono en los gases de escape, si se ingiere puede producir ceguera e incluso la muerte. El etanol es el alcohol que podemos encontrar en bebidas, como cerveza, vino, whiskey, tequila, etc. Se produce por la fermentacin del azcar glucosa del maz, cebada, uva, agave, etc.
Levadura

C6 H12 O6

2CH3 CH2 OH +

2 CO2

Este alcohol al igual que el metanol sirve como combustible en motores de combustin interna de automviles y actualmente se aade a la gasolina para formar gasohol, tambin se usa en la industria como disolvente y la sntesis de cido actico, la sntesis de etanol se lleva a cabo por la reaccin de agua y etileno.
CH2 = CH2 + H2 O CH3CH2 OH

Se conocen muchos alcoholes que contienen ms de un grupo OH (poli hidroxlicos), el ms sencillo es el 1,2 etanodiol (etilenglicol), cuya frmula es:
OH CH2 -CH2 -OH

El etilenglicol tiene una gran importancia comercial ya que es el ingrediente principal del anticongelante para automviles. Otro alcohol polihidroxlico comn es el 1,2,3- propanotriol, conocido comnmente como glicerina
OH CH2 CH OH CH2 OH

el cual es un lquido que se disuelve fcilmente en agua y su uso es extenso como suavizante de la piel en cosmticos, tambin se utiliza en la fabricacin de jarabes, en la industria de alimentos, como lubricante y en la fabricacin de explosivos (nitroglicerina)

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Para nombrar a los alcoholes se deben de seguir las siguientes reglas: 1. Elegir la cadena mas larga de tomos de carbono que contenga el grupo OH. 2. Numerar la cadena de manera que cada carbono con el grupo OH tenga el numero menor posible. 3. Obtener el nombre del hidrocarburo del cual procede la cadena principal sustituyendo la letra o final por la terminacin ol. 4. Nombrar los dems sustituyntes de la manera acostumbrada. Por ejemplo, el compuesto
CH3 CH CH2 -CH2 CH3 OH

Se llama 2- pentanol, porque la cadena de hidrocarburos de la cual procede es el pentano; el compuesto CH3 - CH2 CH - CH2 - CH2 CH3 se llamar 3-hexanol.
OH

Los alcoholes se clasifican, segn la cantidad de fragmentos de hidrocarburo (grupos alquilo) enlazados al carbono en el cual est unido el grupo OH. R R R-CH2OH CHOH R R
Alcohol primario (un grupo R) Alcohol secundario (dos grupos R) Alcohol terciario (tres grupos R)

R-COH

En donde R, R y R, que pueden ser iguales o no, representan fragmentos de hidrocarburos (grupos alquilo), por ejemplo el compuesto: CH3 CH H2 CH2 OH Iniciamos numerando la cadena
1 2 3 4

CH3 -CH CH2 CH3 OH

233

El compuesto se llama 2- butanol, ya que el grupo OH esta en la posicin nmero 2 de una cadena de cuatro tomos de carbono, si observamos que la cadena en la que est unido el OH tambin tiene dos grupos R(alquilo) que son -CH3 y -CH2 CH3; por lo tanto es un alcohol secundario:
H CH3 R C OH CH2 CH3 R

As mismo el compuesto Cl CH2 CH2 CH2 OH seria un alcohol primario y su nombre ser 3- cloro-1-propanol:
H Cl CH2 CH2 C H Un grupo R unido al carbn con el grupo -OH OH

Un ejemplo de alcohol terciario seria el compuesto:

CH3 CH C CH2 CH2 CH2 CH2 Br OH

y llevar el nombre de 6-bromo-2-metil-2-hexanol.

CH3 CH3 C CH2 CH2 CH2 CH2 Br OH Tres grupos R unidos al carbono del grupo OH

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en las ciencias como solventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica

234

Lectura Los efectos del alcohol sobre el cuerpo La asimilacin del alcohol por el organismo se inicia desde el momento mismo de la ingesta, un pequeo porcentaje se absorbe a travs de la boca y el esfago; en el estomago los cidos gstricos disuelven los alimentos y bebidas consumidas, otro pequeo porcentaje de alcohol es absorbido mientras permanece en el estomago, entre el 20% y 30% del alcohol bebido se absorbe en la vas digestivas superiores y el estomago. El alcohol erosiona la mucosa estomacal por lo que al quedar desprotegido el estomago, el jugo gstrico y todo lo ingerido produce una sensacin de acidez y dolor; si el ataque a la mucosa se hace constantemente se puede originar una gastritis. En el intestino delgado se absorbe entre el 70% y 80% del alcohol consumido, el cual ingresa al torrente sanguneo y es llevado al hgado por la vena porta; en el hgado las clulas hepticas metabolizan el alcohol, transformndolo en una sustancia til para el organismo (alcohol toxico acetaldehdo acetato) el cual es rico en caloras y es usado como fuente de energa. El exceso de alcohol ocasiona el desgaste de las reservas de glicgeno en el hgado y los msculos. La falta de glicgeno disminuye los azcares en la sangre y provoca una sensacin de debilidad y agotamiento fsico. Al ser insuficiente el trabajo realizado por el hgado el etanol invade el torrente sanguneo y se esparce por todos los tejidos del cuerpo. Entre 30 y 90 minutos de la ingesta se registra el mximo nivel de alcohol en la sangre. En los riones el alcohol inhibe la funcin de la hormona vasopresina, lo que ocasiona que se elimine ms agua de la que se ingiere. El agua que el organismo necesita es obtenida de rganos como el cerebro Los efectos del alcohol sobre el cuerpo toman variadas formas: El alcohol, especficamente el etanol, es una potente droga psicoactiva con un nivel de efectos secundarios, la cantidad y las circunstancias del consumo juegan un rol importante al determinar la duracin de la intoxicacin, por ejemplo, al consumir alcohol despus de una gran comida, es menos probable que se produzcan signos visibles de intoxicacin que con el estomago vaco. La hidratacin tambin juega un rol, especialmente al determinar la duracin de las resacas. El alcohol tiene un efecto bifsico sobre el cuerpo, lo cual quiere decir que sus efectos cambian con el tiempo. Inicialmente, el alcohol generalmente produce sensaciones de relajo y alegra, pero el consumo posterior puede llevar a tener visin borrosa y problemas de coordinacin. Las membranas celulares son altamente permeables al alcohol, as que una vez que el alcohol est en el torrente sanguneo, se puede esparcir en casi todos los tejidos del cuerpo. Tras el consumo excesivo, puede aparecer la inconciencia y a niveles extremos de consumo pueden llevar a un envenenamiento por alcohol y a la muerte (una concentracin en la sangre de 0.55% matar a la mitad de la poblacin). La muerte puede ser causada por asfixia si el vmito, un resultado frecuente de la ingesta excesiva, obstruye la trquea y el individuo est demasiado ebrio para responder.

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Una respuesta apropiada de primeros auxilios a una persona inconsciente y ebria es ponerla en posicin de recuperacin, la intoxicacin conduce frecuentemente a una baja de las inhibiciones de uno, y la gente intoxicada har cosas que no hara estando sobrios, a menudo ignorando las consideraciones sociales, morales y legales. El etanol es rpidamente absorbido por el torrente sanguneo, alcanzando el cerebro y el resto de las clulas del cuerpo. Como molcula pequea es capaz de cruzar la "Barrera hematoenceflica" del cerebro; por razones que an estn siendo investigadas, la llegada del alcohol al cerebro produce el lanzamiento de "dopamina" y "endorfina" al torrente sanguneo, lo cual produce euforia. Posteriormente el efecto depresivo causado por el alcohol se debe a que acta sobre los canales BK de "potasio", los cuales son calcio dependiente. El etanol potencia la actividad de los canales BK lo cual disminuye la excitabilidad de la neurona, el etanol acta sobre el neurotransmisor GABA, aunque se ha cuestionado si este es realmente una consecuencia directa del efecto producido en los canales BK. Los efectos sobre la GABA son similares a los producidos por los ansiolticos tales como el diazepan y benzodiazepan. GABA es un neurotransmisor inhibidor, lo cual significa que retarda o inhibe el impulso nervioso. Cuando es usado por durante un periodo de tiempo prolongado, el etanol cambia el nmero y tipo de receptores de GABA, lo cual es responsable de los cambios violentos en el comportamiento del individuo. El etanol interviene en la sinapsis provocando la muerte de las clulas nerviosas. Esta muerte se debe al incremento de la concentracin intracelular del calcio, lo cual tiene varios efectos entre los cuales destaca la secrecin de proteasa, las cuales degradan las protenas celulares

Obtenido de "http://es.wikipedia.org/wiki/Efectos_del_alcohol_en_el_cuerpo

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Fenoles Los fenoles son considerados como alcoholes aromticos, pero presentan caractersticas qumicas muy diferentes; el miembro ms sencillo de este grupo es el compuesto conocido como fenol. Estos compuestos presentan la formula general Ar-OH (donde Ar es fenilo) y son conocidos convenientemente por su nomenclatura comn por ejemplo:

Fenol

m-Resorcinol

ortoclorofenol

El alcohol aromtico mas simple de este grupo es conocido como fenol y su frmula es:

Este compuesto se utiliza con gran demanda en la industria qumica, su gran importancia es a consecuencia de su gran poder de transformacin, pues a partir del fenol se producen un gran nmero de compuestos, como gran variedad de polmeros para adhesivos, plsticos, pigmentos, as mismo se utiliza como anestsico local en muchos aerosoles para garganta irritada. Los alcoholes y fenoles son compuestos considerados muy importantes para la qumica orgnica, ya que a partir de ellos se obtiene una gran cantidad de compuestos derivados, como alquenos, halogenuros de alquilo, teres, aldehdos, cidos, esteres, cetonas, etc. Generalmente, los fenoles son slidos con punto de fusin bajo; o bien se presentan como lquidos oleosos a temperatura ambiente y la mayora solo son ligeramente solubl4es en agua, los fenoles se han utilizado mucho como germicidas o antispticos as como desinfectantes.

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Algunos fenoles importantes

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Actividad 1. Identifica si los siguientes alcoholes son primarios, secundario o terciario y especifica su nombre: a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH _________________________

b)

CH3 CH3 C CH3 OH

_________________________

c)

CH3 CH CH2 CH2 CH CH3 OH Br

_______________________

d)

CH3 CH CH2 CH3 OH

_______________________

e) CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 OH f) CH3 CH CH3 OH

_____ ___________________

__________________________

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2.

Dibuje la formula estructural para cada uno de los siguientes alcoholes e indica si son primarios secundarios o terciarios: a) b) c) 2- propanol 2-Metil-2- propanol 4-Isopropil-2-heptanol

d)

2,3-dicloro-1-pentanol

3. Identifica las siguientes estructuras y nmbralos de acuerdo a las reglas de la U.I.Q.P.A.

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Aldehdos Los aldehdos son compuestos que presentan en su estructura qumica al grupo carbonilo unido al menos con un tomo de hidrgeno. C=0 En los aldehdos el grupo carbonilo se encuentra situado siempre en el extremo de la cadena del hidrocarburo, por lo que siempre hay por lo menos un tomo de hidrgeno unido al tomo de carbono que presenta el grupo carbonilo, por ejemplo; el compuesto llamado acetaldehdo: CH3 C H O La frmula general para los aldehdos es: RCH O Y este concepto significa alcohol deshidrogenado, por lo que estos compuestos se consideran como producto de la oxidacin parcial de alcoholes primarios, ya que se forman cuando el grupo funcional de alcoholes primarios (-CH2-OH) pierde dos tomos de hidrogeno, por ejemplo: H CH3 CH OH CH3 CH = O
Alcohol primario Aldehdo

Grupo funcional Aldehdo

Los aldehdos se preparan por la oxidacin cuidadosamente regulada de alcoholes, ya que es muy fcil oxidarlos, su reaccin completa da como resultado la formacin de CO2 y H2O. Muchos compuestos que existen en la naturaleza presentan un grupo funcional aldehdo, los sabores de vainilla y de canela son aldehdos de originen natural; producidos por la vainillina y el cinamaldehido respectivamente. La oxidacin de un alcohol primario produce el aldehdo correspondiente, por ejemplo: oxidacin CH3-CH2-OH CH3 C H

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El nombre de los aldehdos se obtiene a partir del alcohol del cual proceden, sustituyendo la terminacin ol por al. En los aldehdos el grupo carbonilo: H C = O Siempre est en el extremo de la cadena por lo tanto est en el carbono nmero uno, las posiciones de otros sustituyntes debemos de especificarlas por medio de nmeros de la manera acostumbrada. O H-C-H
Metanal

O CH3-C-H
Etanal

O CH3-CH2-CH
Propanal

O CH3-CH-CH2-C-H Cl
3-clorobutanal

Dentro de este grupo el de mayor importancia comercial es el metanal, conocido comnmente como formol, aldehdo frmico o formaldehdo (H CH = O) el cual es un gas de olor irritante que puede licuarse, en solucin acuosa al 40% se le llama formalina (o formol) y se utiliza como germicida y en la conservacin de partes anatmicas. Es un antisptico poderoso y se usa tambin en la conservacin de frutas, vino, cerveza; as como en la fabricacin de algunos champs, material aislante y papel, adems de algunas resinas y colorantes. Otro aldehdo comnmente usado es el benzoico o benzaldehido (aldehdo de benceno) el cual es un hidrocarburo aromtico con la estructura:

Este compuesto se utiliza en la fabricacin de perfumes, productos farmacuticos y colorantes.

Atomos involucrados

Suffijo Prefijo Posicin en la cadena Frmula general Nombre de la familia

-al oxo Solo al final CnH2nO aldehido

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En los aldehdos cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formilTambin se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o ms funciones aldehdos sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehdo a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena). Este ltimo sistema es el idneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos, por ejemplo:

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Actividad: 1.- Menciona el nombre de las molculas siguientes:

2.- Escribe la frmula estructural de los siguientes compuestos: a) Metanal

b) Propanal

c) Benzaldehido

d) 4-clorohexanal

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Cetonas Los aldehdos y cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia, tanto en bioqumica como en la industria qumica. En el laboratorio, los aldehdos normalmente se elaboran por ruptura oxidativa de alquenos, por oxidacin de alcoholes primarios o por reduccin parcial de cloruros de cidos o steres. Las cetonas se producen de manera similar por ruptura oxidativa de alquenos, por oxidacin de alcoholes secundarios, o por adicin de diorganocupratos a cloruros de cido. La reaccin de adicin nucleoflica es la reaccin ms importante de los aldehdos y las cetonas, siendo posible elaborar una gran cantidad de productos por adicin nucleoflica. Las reacciones son aplicables a cetonas y aldehdos, pero en general estos ltimos son ms reactivos por razones tanto estricas como electrnicas. Los aldehdos y cetonas se encuentran entre los compuestos de ms importancia tanto en la naturaleza como en la industria qumica. En la naturaleza, muchas de las sustancias necesarias para los sistemas vivos son aldehdos y cetonas. En la industria qumica se sintetizan grandes cantidades de tales compuestos, que se usan como solventes o como materias primas para una multitud de otros productos Como los alquenos, los compuestos carbonlicos son planares respecto al doble enlace, y tienen ngulos de enlace de 120 aproximadamente. Como podra esperarse, el doble enlace carbono-oxgeno es ms corto (1.22 A contra 1.43 A) y ms fuerte (175 kJ/mol contra 92 kJ/mol) que un enlace sencillo carbono-oxgeno. Los dobles enlaces carbonooxgeno se encuentran polarizados debido a la elevada electronegatividad del oxgeno respecto a la del carbono. La consecuencia ms importante de la polarizacin del grupo carbonilo es la reactividad qumica del doble enlace carbono-oxgeno. En vista de que el carbono carbonlico tiene carga parcial positiva, ste es un sitio electrfilo y es atacado por nuclefilos. A la inversa, el oxgeno carboxlico tiene carga parcial negativa y es un sitio nuclefilo (bsico).
Oxgeno nuclefilo; reacciona con cidos y electrfilos

Carbono electrfilo; reacciona con bases y nuclefilos

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Otra consecuencia de la polaridad del enlace carbonlico es que las molculas de aldehdos y cetonas se asocian dbilmente, lo cual hace que tengan puntos de ebullicin mayores que los alcanos con peso molecular semejante. Sin embargo, debido a que no pueden formar puentes de hidrgeno, los aldehdos y las cetonas tienen puntos de ebullicin menores que los alcoholes correspondientes. El formaldehdo, el aldehdo ms simple, es gaseoso a temperatura ambiente, pero todos los otros aldehdos y cetonas son lquidos. Las cetonas son compuestos que contienen el grupo carbonilo, el cual est enlazado con los tomos de carbono, un ejemplo es la cetona: CH3 - C - CH3 O Por lo tanto la frmula general de las cetonas es: R - C - R1 O En donde R y R1 son grupos alquilo que pueden ser iguales o diferentes. Por lo tanto en una cetona el grupo carbonilo nunca estar en un extremo de la cadena del hidrocarburo. Muchos compuestos de este grupo funcional tienen propiedades tiles como disolventes, por ejemplo el producto conocido como acetona (usado como removedor de pintura para las uas). Las cetonas se obtienen por medio de la oxidacin moderada de alcoholes secundarios, y se forman cuando el grupo funcional de alcoholes secundarios (CH-OH) pierde dos tomos de hidrgeno CH3 CH CH3 OH
Alcohol secundario

CH3 C CH3 O
Cetona

Para nombrar a las cetonas se cambia la terminacin ol de alcohol sustituyndola por ona, indicando adems con un nmero la posicin del grupo carbonilo que caracteriza a las cetonas, numerndolo de tal manera que tenga el nmero ms bajo posible, por ejemplo:
1 2 3 4 5

CH3 CO CH3
Propanona

CH3 CO- CH2 CH3

Butanona

CH3 CH2 CO CH2 CH3

3Pentanona

Muchos compuestos que estn en la naturaleza contienen un grupo funcional cetona, por ejemplo las cetonas carvona y alcanfor proporcionan los sabores caractersticos de las hojas de menta y de las semillas de alcaravea. Generalmente las cetonas son lquidos, pero a partir de la que contiene 16 carbonos en su estructura, son slidas; las cetonas presentan un olor agradable y tienen un punto de ebullicin por arriba del aldehdo con el mismo nmero de carbonos. 246

La cetona ms sencilla es la propanona, y es la ms importante de todas las cetonas, la propanona es un gran disolvente de muchos materiales orgnicos por lo que se utiliza en la fabricacin de removedores de pintura y disolvente de esmalte de uas. Existe un sistema alterno para nombrar a las cetonas, el cual es especificando los sustituyntes unidos al grupo C=O (carbonilo), por ejemplo: CH3 C CH CH3 O Se llama 2-butanona, pero tambin esta molcula puede recibir el nombre de metil etil cetona, y en la industria se le conoce como MEC.

O bien el compuesto metil fenil cetona.

tomos involucrados

Suffijo -ona Prefijo oxo Posicin en la cadena En cualquier lugar excepto al final Frmula General CnH2nO Nombre de la familia Cetona

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Las cetonas y los aldehdos no pueden formar puentes de hidrgeno entre s pero la presencia de dos pares de electrones no compartidos sobre el tomo de oxgeno permite la formacin de puentes de hidrgeno con otros compuestos que tengan enlaces O-H o N-H. Por ejemplo, los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces por puentes de hidrgeno con las molculas del agua o las de los alcoholes, tal y como se representa esquemticamente a continuacin:
Puentes de hidrgeno entre el grupo carbonilo y el agua o alcoholes

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Actividad: 1.- Escribe correctamente la frmula de los siguientes compuestos: a) Propanona b) Butanona c) Pentanona d) 3-cloro-2-pentanona e) 3 pentanona

2.- Identifica los siguientes compuestos:

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cidos Carboxlicos Los cidos carboxlicos contienen en su estructura al grupo carboxilo (-COOH), con la siguiente estructura:

Su frmula general es RCOOH, en donde R representa al fragmento de hidrocarburo, pueden formar la serie aliftica, aromtica y heterocclica. Los cidos carboxlicos alifticos se conocen desde hace varios aos, por sus nombres comunes que reflejan el origen o fuente de obtencin natural; as tenemos al acido frmico, aislado de las hormigas (del latn formica, hormiga), al acido actico mas conocido como vinagre (del latn acetum, vinagre), al propionico (del griego propios, primero), por ser el primero de la serie con aspecto aceitoso; al acido butirico, del latn butyrum, que significa, mantequilla, continuando con el acido caprioico, caprilico y caprico, del latn capra, que significa, cabra, esto debido que se encuentra en la grasa de los caprinos, y al acido estearico del griego stear, que significa, sebo, solo por mencionar algunos. Los cidos carboxlicos son compuestos dbiles en solucin acuosa y se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, por lo que son de uso comn en productos de consumo; tambin son importantes en la fabricacin de polmeros para la elaboracin de fibras, pelculas y pinturas.
Nombre sistemtico y comn de algunos cidos. Frmula Nombre Sistemtico Nombre Comn HCOOH cido metanoico cido frmico CH3 COOH cido etanoico cido actico CH3 CH2 COOH CH3 CH2 CH2 COOH CH3 CH2 CH2 CH2 COOH cido propanoico cido butanoico cido pentanoico cido propionico cido butrico cido valerico

En una molcula puede existir un grupo carboxilo (cido monocarboxilo), dos grupos carboxilo (cido dicarboxilo) o ms grupos carboxilos (cidos policarboxilos) y pueden ser llamados monobsicos, bibsicos y polibsicos respectivamente, por ejemplo:
cido monobsico o monocarboxico

CH3 CH2- CO OH

OH CO- CH2 CO OH
cido dibsico o dicarboxico

Los cidos monobsicos o monocarboxlicos reciben el nombre de cidos grasos por haberse obtenido de grasas. Los cidos carboxlicos se nombran sustituyendo la letra o final de alcano que procede por la terminacin oico y se antepone la palabra cido, si en la molcula existen dos o ms grupos carboxlicos (-COOH) utilizamos el prefijo di, tri, etc, o la terminacin oico, por ejemplo:
H CO OH CH3 CO OH OH CO CH2 CO OH OH CO CH2 CH2 CH2 CH2 CO OH

cido metanoico cido etanoico cido propanodioico cido hexanodioico

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Los cidos carboxlicos se conocen comnmente por su nombre comn, por ejemplo el CH3COOH es el cido actico comn, tiene el nombre sistemtico de cido etanico, porque el alcano de que se deriva es etano. En la cadena de carbonos que conforman los cidos carboxlicos el grupo carboxlico siempre estar en el carbono nmero uno. Los cidos carboxlicos se obtienen por medio de la oxidacin de los alcoholes primarios en los que el grupo OH est unido a un grupo CH2, por ejemplo; etanol o propanol. Por ejemplo podemos oxidar el etanol o cido actico utilizando permanganato de potasio.
KMNO4

CH3 CH2 OH

CH3 COOH

Los nombres comunes de muchos cidos carboxlicos se basan en sus orgenes histricos, por ejemplo el cido frmico, se prepar por primera vez extrayndolo de las hormigas, su nombre proviene de la palabra latina formica que significa hormiga.

Los cidos carboxlicos que contienen de uno a diez carbonos son lquidos, los que presentan mayor cantidad de carbonos son slidos. Las sustancias clasificadas en este grupo funcional son compuestos muy estables, que presentan gran resistencia a la oxidacin-reduccin. Uno de los principales compuestos de este grupo es el cido metanoico (CHOOH) el cual es un lquido de olor picante, corrosivo, soluble en agua y se descompone por accin del calor en bixido de carbono e hidrgeno.
O H C OH CO2 + H2

Este compuesto se utiliza en la fabricacin de alcohol frmico, se usa como astringente, antisptico y antirreumtico en el rea mdica; as mismo tiene gran demanda de uso en la industria para produccin de plsticos, colorantes, vidrios, cueros y textiles.

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Otros de los cidos carboxlicos de gran importancia es el cido etanoico llamado tambin cido actico (CH3 COOH) el cual es conocido desde la antigedad, est presente en el producto comercial conocido como vinagre y se produce en la destilacin de madera as como en la fermentacin de lquidos azucarados; se utiliza en la preparacin de gran variedad de esteres y sales, en la fabricacin de vinagre, en la produccin de esencias artificiales, en la fabricacin de colorantes, y en la actividad fotogrfica se utiliza como fijador. Por otra parte el cido palmtico (CH3 (CH2)14 COOH) as como el cido esterico (CH3 (CH2)16 COOH) son compuestos constituyentes de las grasas slidas o semislidas, lecitinas y colestricos. Son cidos slidos sin olor, poco voltiles, presentan una coloracin blancuzca y son solubles en ter, benzol, y cloroformo; sus sales son llamadas jabones. Los cidos palmtico y estericos son utilizados en la industria de la fabricacin de tintes, jabones, velas, cosmticos, lubricantes, hules, etc. El cido oleico es otro de los compuestos importantes del grupo de los cidos carboxlicos, es un cido graso monobsico no saturado, es decir que contiene un doble enlace adems del grupo funcional carboxlico (-COOH).
CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7 COOH
cido oleico

El cido oleico se utiliza en la industria en la preparacin de cosmticos, lociones, cremas, insecticidas, tintes, velas, etc. Los cidos de este grupo estn presentes en gran variedad de alimentos, por ejemplo: cido oxlico en espinacas. cido ascrbico en ctricos (vitamina C). cido ctrico en ctricos y otros vegetales. cido benzoico en arndanos agrios. cido tartrico en uvas. cido lctico en leche agria. cido mlico en manzana verde. cido oleico en olivos y cacahuate.

Atomos involucrados

Suffijo Prefijo Posicin en la cadena Frmula General Nombre de la familia

Acido -oico carboxi Solo al final de la cadena CnH2nO2 Acidos carboxlicos

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Como ya se menciono con anterioridad los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional COOH llamado carboxilo, estos compuestos se producen cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo ( C=O). Se puede representar como COOH CO2H.

Los nombres de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.
Estructura HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH Nombre IUPAC cido metanoico cido etanoico cido propanoico cido butanoico cido pentanoico cido hexanoico Nombre comn cido frmico cido actico cido propinico cido butrico cido valrico cido caproico Fuente natural Procede de la destilacin destructiva de hormigas (frmica es hormiga en latn) Vinagre (acetum es vinagre en latn Produccin de lcteos (pion es grasa en griego) Mantequilla (butyrum, mantequilla en latn) Raz de valeriana Olor de cabeza (caper, cabeza en latn

Recordemos que en el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido. El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el numero uno al carbono carboxlico y continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH. El olor y sabor que presentan los cidos carboxlicos como los frmico y actico se caracterizan por tener un marcado olor acre y un sabor agrio. Los cidos con cuatro a ocho carbonos tienen olores excepcionalmente desagradables. Por repulsivos que puedan ser, en pequeas concentraciones aumentan la bondad de muchos aromas; por ejemplo, el queso tipo Roquefort no podra hacerse sin cido valerinico Otra caracterstica que podemos mencionar con respecto a los cidos carboxlicos es por ejemplo en los caninos; el olfato tan sensible que poseen los perros, especialmente los sabuesos, es de todos conocido. Un perro distingue una persona de otra, porque es capaz de detectar la composicin aproximada de la mezcla de cidos carboxlicos de bajo peso molecular producida por el metabolismo de cada individuo, y que en cantidades minsculas, se encuentra en la piel. El metabolismo de cada persona es un poco diferente y la composicin de la mezcla de cidos grasos de su piel tambin. Los seres humanos, con un sentido de la vista agudo, tendemos a identificarnos por la visin. Un perro tienen un visin relativamente poco aguda pero ha desarrollado un sentido del olfato excepcional que emplea para la identificacin

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cidos Carboxlicos

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Actividad: 1.- Dibuja la estructura del grupo que caracteriza a los cidos carboxlicos.

2.- Escribe la frmula condensada general de un cido orgnico.

3.- Dibuja la frmula estructural para cada una de las siguientes sustancias: a) cido 3-metilbutanoico

b) cido 2-clorobenzoico

c) cido hexanoico

d) cido actico

4.- Identifica y nombra a cada una de las siguientes sustancias:

a) CH3CH CH2 COOH CH3 b) COOH OH _________________________

______________________
________________________

c) CH3CHCOOH OH CH3 d) CH3CH2CH CH CH2 COOH CH3

________________________

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teres En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funciona del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen tomos de carbono, estando el tomo de oxigeno unido a stos, los teres se pueden obtener de la reaccin de condensacin entre dos alcoholes ROH + HOR' ROR' + H2O Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol R'OH. RO- + R'X ROR' + XAl igual que los esteres, forman puentes de hidrogeno. Presentan una alta hirofobicidad, (rechazo al agua), y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados como disolventes orgnicos y suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte como el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o epxidos), en donde el ter forma parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona fcilmente de distintas formas. El trmino "ter" se utiliza tambin para referirse solamente al ter llamado "dietileter" ("etoxietano"), de frmula qumica CH3CH2OCH2CH3. El alquimista Raymundus Lullis lo aisl y subsecuentemente descubri en 1275. Fue sintetizado por primera vez por Valerius Cordus en 1540. Fue utilizado por primera vez como anestsico por Crawford Williamson el 30 de Marzo de 1842. Los teres son en general poco reactivos y se utilizan como disolventes; pero existen algunos con unas propiedades espectaculares, son los denominados teres corona que fueron descubiertos por Pedersen en 1967. Su descubrimiento y el estudio de sus propiedades abri el horizonte a una nueva disciplina de la qumica, La Qumica Supramolecular por lo que el propio Pedersen y otros dos investigadores, Lehn y Cram, recibieron el premio Nobel de quimica en 1987. Estos teres contienen ms de un grupo funcional ter por lo que se les considera como politeres, pueden sintetizarse de distintos tamaos y se suelen emplear como ligandos, para acomplejar compuestos de este tipo. Suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma mantener las concentraciones ptimas a ambos lados. Por esta razn se pueden emplear como antibiticos, como por ejemplo, la valinomicina.

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Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen, adems de tomos de oxgeno, tomos de nitrgeno. A los criptatos y a los teres corona se les suele denominar "ionforos". Los politeres se encuentran formados de polmeros que contienen el grupo funcional ter. Un ejemplo de formacin de estos polmeros es: R-OH + n(CH2)O R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-.. Los politeres ms conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epxido y de un dialcohol.

Los epxidos u oxiranos son teres en donde el tomo de oxgeno es uno de los tomos de un ciclo de tres. Son pues compuestos heterocclicos. Los ciclos de tres estn muy tensionados, por lo que reaccionan fcilmente en reacciones de apertura, tanto con bases como con cidos. Existen otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-O-R', estando el oxgeno unido a dos carbonos, pero siguen siendo llamados teres comnmente denominados "Homosexuales". Por ejemplo, los teres de halgeno, en donde el oxgeno est unido a un carbono y a un tomo de silicio. Sigue habiendo un par de electrones no enlazantes. Estos compuestos se llaman teres de silicio. Los compuestos clasificados en el grupo funcional teres, son aquellos que presentan dos grupos de hidrocarburos enlazados por un oxgeno (R O R), tambin se pueden producir cuando sustituimos el hidrgeno del grupo OH de un alcohol por un radical alquilo.

R OH
Alcohol

R OR
ter

Los teres pueden ser producidos a partir de dos molculas de alcohol por separacin de una molcula de agua, esta reaccin es una deshidratacin la cual se conoce como reaccin de condensacin.

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El grupo funcional que caracteriza a los teres es ( O ) y se representa en forma general como R O R; cuando los radicales alquilo son iguales el compuesto es un ter simple (R O R), si el compuesto presenta radicales alquilo diferentes ser un ter mixto (R O X 1x), por ejemplo:
ter Simple CH3 O CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3 ter Mixto CH3 O CH2 CH3 CH3 CH2 O CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH O CH CH3 CH3

Para nombrar a estos compuestos se interpone la palabra oxi entre los dos radicales alqulos que lo forman, por ejemplo:
CH3 O CH3 Metil-oxi-metil CH3 CH2 O CH2 CH3 Etil-oxi-etil

Se pueden denominar as mismo indicando la cantidad de los grupos alquilo que estn unidos al oxgeno anteponiendo la palabra ter, por ejemplo:
CH3 O CH3 ter dimetlico CH3 CH2 O CH2 CH3 ter dietlico

Para los compuestos que son teres mixtos se nombran los radicales alquilo por orden alfabtico y al ltimo se le pone la terminacin ico, ejemplo:
CH3 O CH2 CH3 ter eti-metilico

As mismo se pueden nombrar de acuerdo al orden alfabtico de los radicales alquilo sustituyendo la terminacin ano del hidrocarburo del que proceden por la terminacin oxi nombrndose despus el segundo radical con el nombre del hidrocarburo que proviene por ejemplo:
CH3 O CH3 Metoximetano CH3- CH2 O CH2 CH3 Etoxietano CH3 O CH2 CH2 CH3 Metoxipropano

Los teres son compuestos menos importantes que los alcoholes y fenoles, tienen gran aplicacin como disolventes de una gran variedad de sustancias (grasas, resinas, etc.). As mismo se utilizan en la medicina como anestsicos (eterdietilico); algunos teres se encuentran en la naturaleza en diversos productos y tienen gran importancia farmacutica, por ejemplo la vainillina y el guayacol.

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La vainillina se obtiene principalmente de la vainilla y se utiliza como saborizante en muchas bebidas y alimentos, el guacayol se obtiene de la resina del guayaco y tiene aplicacin medicinal como anestsico local y expectorante. Un compuesto de suma importancia de este grupo funcional es el ter dietilico, conocido tambin con los nombres de: etil oxi etil, etoxietano, o simplemente ter, su frmula es:
CH3 CH2 O CH2 CH3

Este ter fue el primer anestsico utilizado en la historia de la medicina, es un lquido que en la actualidad ya no se utiliza debido a que es extremadamente voltil, inflamable y es muy irritante para el sistema respiratorio, adems causa nusea y vmito; con olor y sabor caracterstico, menos denso que el agua, en la cual es poco soluble pero es miscible con alcohol en cualquier proporcin. Actualmente el ter dietilico se utiliza como disolvente de grasas, resinas, alcaloides, aceites, hidrocarburos y muchas otras sustancias orgnicas, tanto en el ter dietilico como en el ter ciclo tetrahidrofurano son disolventes comunes en las reacciones orgnicas.
CH3 CH2 O CH2 CH3 ter dietilico CH2 CH2 CH2 CH2

O Tetrahidrofurano (THF)

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teres de importancia industrial

El uso de aditivos oxigenados en la gasolina, como los alcoholes, comenz en los aos veinte cuando se descubri su cualidad de elevar el octano de los carburantes entonces disponibles. Fue en los aos setenta cuando se volvi a hablar de los alcoholes, cados en desuso al aumentar el precio del petrleo. Los teres tambin empezaron a usarse por el mismo tiempo y el empleo de los dos tipos de molculas se ha incrementado y extendido en muchos pases dado que los refinadores encontraron un producto capaz de aumentar el octano en tiempos en que el crudo era escaso por asuntos polticos: tambin vieron en ellos una fuente importante para aumentar el octano cuando muchos pases, entre ellos Mxico, iniciaron una campaa para desaparecer el tetraetilo de plomo de las gasolinas vendidas. La mayora de los aditivos oxigenados son alcoholes o teres y contienen de uno a seis tomos de carbono, en particular los alcoholes se han empleado en la gasolina desde los aos treinta.

260

De los alcoholes y aadidos en concentraciones superiores a 1 o 2%, los ms usados son metanol, etanol, isopropanol, terbutanol y mezclas de alcoholes con uno a cinco carbones. De los teres, los ms empleados son: el ter metil-terbutlico (EMTB), el metil-teramlico (EMTA) y el etil-terbutlico (EETB)

De los teres ms empleados el EMTB es tal vez el nmero uno, pues se mezcla muy bien con los hidrocarburos de la gasolina; la demanda parece crecer sobre todo en los pases en los cuales se ha ido sustituyendo paulatinamente el plomo en la gasolina. Su manufactura comercial se inici en Europa, especficamente en Alemania e Italia, alcanzando gran popularidad en los aos setenta a raz del conflicto petrolero. La sntesis del ter se realiza catalticamente en las refineras, mezclando el isobuteno con el metanol:

Aunque en algunos pases se permite adicionar EMTB hasta un 15% en volumen, por lo general, se aade entre 6 y 10% aunque el valor puede elevarse en los lugares que requieren oxgeno para mejorar la combustin. El EMTB empleado en altas concentraciones puede aumentar el octano hasta en tres nmeros. No es tan sensible al agua como los alcoholes, y la volatilidad de la gasolina, punto que hay que cuidar con mucho cuidado, no se ve incrementada. El EMTA, qumicamente conocido como el ter etil-teramlico, se obtiene por reaccin entre el metanol con el isoamileno:

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Actividad: 1.- A qu se le conoce como una reaccin de condensacin? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2.- Qu es un ter mixto? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________

3.- Por qu ya no se utiliza el ter dietlico como anestsico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4.- Qu es un ter corona? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________

5.- Dibuja la estructura de los siguientes compuestos: a) Etoxietano

b) Metiloximetil

c) Etoximetano

d) Metoxibutano

e) Propoxipropano

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Esteres En qumica, los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico (simbolizado por R') reemplaza a un tomo de hidrgeno (o ms de uno) en un acido oxigenado. Un cido oxigenado es un cido cuyas molculas poseen un grupo -OH desde el cual el hidrgeno (H) puede disociarse como un ion H+. Los steres ms comunes son los steres carboxilados, donde el cido en cuestin es un acido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el acido actico, el ster es denominado como acetato. Los steres pueden tambin ser formados por cidos inorgnicos; por ejemplo, el dimetil sulfato, es un ster, a veces tambin llamado "acido sulfrico, dimetil ster". En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes. En la formacin de steres, cada radical del grupo hidrxido (OH) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del cido graso. El hidrogeno sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido formando agua. En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto de un radical orgnico unido al residuo de cualquier acido oxigenado, orgnico o inorgnico. Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son steres de glicerina y cidos grasos, oleico, etc. Principalmente resultante de la condensacin de un acido carboxlico y un alcohol. El proceso se denomina esterificacin:

Para nombrar a los esteres se cambia la terminacin de los alcanos por la terminacin -oato de los steres. El caso de los steres consiste en dos cadenas separadas por un oxgeno, cada una de estas cadenas, debe nombrarse por separado y el nombre de los steres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo, la parte alqulica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamao de la cadena. La posicin del grupo carbonilo es la que determina cual es la cadena del alcanoato. Los steres pueden participar en los enlaces hidrogenados como aceptadores de los enlaces de hidrgeno, pero no pueden participar como dadores de enlaces de hidrgeno, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarbonos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de ceder su enlace de hidrgeno ocasiona el que no puede formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o ster de similar peso molecular.

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Muchos steres tienen un olor caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

metil butanoato: olor a pia metil salicilato (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene y Ralgex etil metanoato: olor a frambuesa pentil etanoato: olor a platano pentil pentanoato: olor a manzana pentil butanoato: olor a pera octil etanoato: olor a naranja.

Los esteres se forman a partir de cidos carboxlicos que sufrieron reacciones de condensacin con alcoholes por ejemplo:
O CH3 C OH
cido actico

O + OH CH2 CH3
Etanol

CH3 C O CH2 CH3 + H2O

Como se puede observar en la reaccin anterior un ester es un compuesto en el que se ha sustituido un tomo de hidrgeno de un cido carboxlico por un grupo hidrocarburo. Este grupo funcional presenta la siguiente frmula general:
O RC Del cido O
del alcohol

Los esteres suelen tener un olor agradable, a ello se debe en gran parte los aromas dulces de las frutas, por ejemplo el olor a pltano debe su olor caracterstico al acetato de pentilo (CH3 COO CH2 CH2 CH2 CH2 CH3), el olor a naranja al acetato de m-octilo (CH3 COOH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3). Si un ester es tratado con un cido o base en disolucin acuosa, se hidroliza, es decir la molcula se separa en el alcohol y el cido correspondiente.
O CH3 CH2 C O CH3 + Na + OH
Propionato de Metilo

O CH3 CH2 C O + Na+ + CH3 OH

Propionato de Sodio Metanol

La hidrlisis de un ester en presencia de una base se denomina saponificacin, palabra que proviene del latn sapon que significa jabn. Para nombrar a los esteres se usa el nombre del cido carboxlico del que provienen sustituyendo la terminacin ico por la terminacin ato seguida por el nombre del radical alquilo o metal correspondiente.
Etanoato de metilo (acetato de metilo)

CH3 COO CH3

CH3 CH2 COO CH2 CH3

Propanoato de etilo (propionato de etilo)

CH3 COO CH2 CH3

Etanoato de etilo (acetato de etilo)

H COO Na
Metanoato de sodio

CH3 COO Pb
Acetato de plomo

CH3 COO K
Etanoato de potasio

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Algunos Esteres Importantes Nombre Olor y Sabor Acetato de Isoamilo Acetato de Octilo Butanoato de Metilo Monanoato de Etilo Butirato de Amilo Pltano Naranja Chabacano Rosas Pia

Estos compuestos son buenos solventes y presentan mucha volatibilidad, se utilizan en la fabricacin de lacas y pinturas de automviles y aeroplanos; son muy abundantes en la naturaleza como componentes de aromas de frutas y flores, por ejemplo el acetato de etilo que proporciona el olor caracterstico a la manzana, el butirato de etilo el olor a pia, el nonilato de etilo el aroma a membrillo; y el olor a pltano se debe al ester acetato de isoamilo. Un ster muy importante en el rea de la medicina se forma por la reaccin del cido saliclico y cido actico, teniendo como producto cido acetilsaliclico, conocido de forma comn como aspirina, y se utiliza como analgsico.

cido saliclico

cido Actico

cido Acetilsaliclico

agua

La nitroglicerina es un compuesto llamado trinitrato de glicerina, compuesto muy explosivo que se obtiene mezclando glicerina con cido ntrico (HNO3) y cido sulfrico (H2SO4), este ltimo nos ayuda a eliminar el agua producida.
CH2 OH CH2 OH CH2 OH
Glicerina

HNO3 + HNO3 HNO3

cido Ntrico

H2SO4

CH2 NO3 3H2O + CH2 NO3 CH2 NO3

Agua Trinitroglicerina

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Atomos Involucrados

Suffijos Prefijos Posicin en la cadena Frmula General Nombre de la familia

-oato Solo al final CnH2nO2 ester

Como ya mencionamos para nombrara los esteres se cambia la terminacin ano de los alcanos por la terminacin oato de los steres, y debido a que los esteres consisten en
dos cadenas separadas por un oxgeno. Cada una de estas cadenas debe de nombrarse por separado y el nombre de los steres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte alqulica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamao de la cadena. La posicin del grupo carbonilo es la que determina cual es la cadena del alcanoato.

Debido a que el grupo carbonilo en los steres debe de estar al final de la cadena del alcanoato no se utiliza nmero localizador La cadena que se encuentra del lado del oxgeno puede estar unida por cualquiera de sus tomos de carbono por lo que en este caso si no est unida por el carbono terminal se debe de usar el nmero localizador.

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Actividad: 1.- Cmo se forman los esteres? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2.- En la naturaleza dnde podemos encontrar esteres? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3.- Cul es la frmula estructural de un ster? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4.- Escribe a la derecha de cada frmula su nombre.

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Aminas Las aminas se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarios, secundarios o terciarios, respectivamente. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar puentes de hidrogeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes Los aminocidos contienen un grupo amino y un grupo carboxilo enlazado al mismo tomo de carbono. Los aminocidos se enlazan entre s a travs de estos dos grupos dando un enlace amida formando las protenas. En un extremo queda un grupo amino terminal. Como consecuencia de los procesos de degradacin, las protenas se descomponen dando distintas aminas. Por ejemplo, la 1,5-pentanodiamina (cadaverina), el escatol (un compuesto heterociclico), la 1,4-butanodiamina (putrescina), etc. Los alcaloides son compuestos complejos que se encuentran en las plantas y contienen grupos amina. Algunos ejemplos son la morfina, la nicotina, etc. Algunas aminas son biolgicamente importantes. La adrenalina, la noradrenalina, la mezcalina, etc., son compuestos similares llamados -feniletilaminas. Las sulfamidas contienen un grupo amino y son compuestos que afectan a las bacterias, pero no al ser humano, debido a que inhiben al enzima responsable de la sntesis de cido flico, necesario para las bacterias. El neurotransmisor GABA (cido 4-aminobutanoico) tambin contiene un grupo amino. Por otra parte, algunos derivados del cido p-aminobenzoico se emplean como anestsicos. Se encuentran aminas secundarias en algunos alimentos (carnes y pescados) o en el humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con nitritos (presentes en conservantes empleados en la alimentacin y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes) dando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcingenas. Como ya vimos, los compuestos nitrogenados forman varios tipos de sustancias orgnicas de importancia en la qumica. Muchos tienen que ver con nuestro organismo (aminocidos, alcaloides, vitaminas) y los podemos ubicar en la naturaleza con una fuerte relacin con nuestro sistema de vida; existen otros de tipo sinttico o bien naturales como las aminas, amidas y nitroderivados, los cuales presentan una gran demanda en la industria qumica.

268

Las amidas son compuestos derivados del amoniaco y se pueden clasificar en primarios, secundarios o terciarios segn se sustituyan uno, dos o tres tomos de hidrgeno del amoniaco por los radicales alquilo, por ejemplo:
H HNH H RNH H RNR R RNR

Amoniaco

Amina Primaria

Amina Secundaria

Amina Terciaria

Para determinar a las aminas primarias se utiliza la terminacin amina y el nombre del grupo alquilo (R). A las de tipo secundario y terciario en las cuales todos los grupos alquilo son iguales, se les llama anteponiendo el prefijo di o tri que indica la cantidad del radical alquilo, por ejemplo:
CH3 CH2 NH2
Etilamina

CH3 CH3 NH
Dimetilamina

CH3 CH2 N CH2 CH3 H

Dietilamina

CH3 CH3 N CH CH2 CH3

Dimetil - seabutilamina

CH3

Las primeras aminas presentan un olor a pescado (amoniaco) la metilamina y la etilamina son gaseosas, el resto son lquidas o slidas a temperatura ambiente. Las aminas secundarias y terciarias asimtricas, es decir aquellos en la que los grupos alquilo sustituyntes no son igual, se nombran como derivados N- sustituidos, de una amina primaria. El radical alquilo ms grande se usa como amina principal, la localizacin de los grupos sustituyntes en el nitrgeno se indica anteponiendo N mayscula en la palabra, por ejemplo:

CH3 CH CH2 NH CH2 CH3

N- etilisobulamina

CH3 N CH3

CH3

N,N Dimetilciclohexilamina

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Cuando en el hidrocarburo se encuentran diferentes grupos funcionales, y se quiere nombrar como amina, entonces el carbono que soporta al grupo amino ser el nmero uno, por ejemplo:
5 4 3 2 1

CH3 CH CH2 CH2 CH CH3 Br NH2

1 Metil 4 Bromopentilamina

Si el grupo NH2 lo tomamos como sustituynte ser llamado amino, por ejemplo si tomamos el mismo compuesto anterior se llamar 2amino5bromohexano. Los compuestos que contienen dos o tres grupos amino se llaman alcanodiaminas o alcanotriaminas, los nmeros que proceden al alcano nos indicarn la posicin de estos grupos funcionales, por ejemplo:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2
1, 4 Butanodiamina

CH3 CH CH CH CH3 NH2 NH2

NH2

3 Metil 2,4 Pentanodiamina

La amina aromtica de mayor importancia qumica es la llamada anilina y gran variedad de compuestos son derivados de ella; para indicar que un sustituynte se encuentra unido al nitrgeno se pone N mayscula antes del nombre del sustituynte y se completa el nombre con la terminacin amina, por ejemplo:

La anilina tiene una gran demanda para la preparacin de muchos colorantes usados en la industria de los alimentos y textiles, as como tambin en la preparacin de antioxidantes y medicamentos, por ejemplo el colorante llamado amarillo de mantequilla:

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Este compuesto es un colorante artificial utilizado en comestibles, aunque en la actualidad ya no se utiliza, ya que se le descubrieron propiedades cancerognicas. Las aminas son compuestos que se encuentran en nuestra vida cotidiana por ejemplo la trimetilamina se encuentra en los animales marinos y es un gas incoloro de mal olor (pescado podrido), la tetrametilendiamina y la pentametilendiamina son llamadas respectivamente putrescina y cadaverina, ya que se forman por la descomposicin de las protenas cuando un organismo muere. Las aminas aromticas generalmente presentan alta toxicidad. El compuesto 3,4,5 trimetoxifeniletilamina conocido como mezcalina es una droga sintetizada del cactus mexicano Arholorium Lewin, la cual provoca alucinaciones y esquizofrenia.

Otros compuestos de este grupo son la bencedrina (1-fenil-2-aminopropano) y la efedrina (1-fenil-2-metilaminopropanol-1) usados en grandes cantidades en la medicina por sus propiedades vaso depresoras, antihistamnicas y antiasmticas por lo que se utilizan para combatir catarros y asma

. Algunas aminas heterocclicas reciben el nombre de alcaloides, por ejemplo la quinina, que se us para tratamiento contra el paludismo, la nicotina (que se localiza en el tabaco), cocana, morfina, herona, etc.

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Grupo funcional

Suffijo Prefijo Poosicin en la Cadena Frmula General

-amina Amino Cualquiera CnH2n+3N

De acuerdo a lo anterior se usa la designacin de amina primaria secundaria o terciaria para referirnos al nmero de grupos alquilos que estn unidos al nitrgeno. As, si la amina tiene un grupo alquilo y dos hidrgenos se le conocen como primaria, si tiene dos alquilos y un hidrgeno, secundaria y con tres grupos alquilo sin hidrgeno, terciaria. Las aminas debido a que tiene un par electrnico, puede formar compuestos tetrasustituidos, donde el tomo de nitrgeno queda cargado positivamente, y se les conoce como amina cuaternarias. Es importante notar que sta denominacin se refiere al nmero de sustituyentes que tiene el tomo de nitrgeno y no como en el caso de los alcoholes al tipo de carbono sobre el cual se encuentra. En el caso de los alcoholes tendremos; alcoholes primario si el OH est sobre un carbono primario, alcohol secundario si se encuentra sobre un carbono secundario y alcohol terciario si est sobre un carbono terciario.

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Actividad: 1.- Cmo se forman la aminas? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2.- A qu se le llama diamina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3.- Cuntos tipos de aminas hay? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4.- Qu son los alcaloides? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5.- Escribe la frmula de la amina secundaria.

6.- Escribe la frmula de los siguientes compuestos: a) Metilamina b) Dimetilamina c) Dietilamina d) Anilina e) Bencedrina

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Amidas Las amidas son compuestos que resultan de la sustitucin de uno, dos, o los tres tomos de hidrgeno del amoniaco, por uno, dos, o tres grupos acilo (RCO) y de acuerdo a la cantidad de los sustituyntes los podemos clasificar en amidas primarias, secundarias o terciarias.
HNH H
Amoniaco

H N CO R H
Amida Primaria R CON H2

H N CO R R
Amida Secundaria R- CO NH CO R

R CO N CO R R
Amida Terciaria R CO N CO R R CO

Para nombrar a las amidas se utiliza el nombre del hidrocarburo del que derivan aadindole la terminacin amida, por ejemplo:
H CONH2
Metanoamina

CH3 CONH2
Etanoamina

CH3 CH2 CONH2

Propanoamina

Segn la cantidad de funciones amina ( CO NH2) que se encuentren en la molcula, las amidas primarias se clasifican en monoamidas, diamidas o triamidas, por ejemplo:
CO CH2 CO NH2
Propanodiamida

NH2 CO NH2
Urea

NH2

La urea fue la primer sustancia orgnica obtenida en forma sinttica, es una diamida carbnica que se encuentra en la orina de los mamferos, se sintetiza por calentamiento de CO2 y NH3 y se utiliza en la fabricacin de plsticos, y como fertilizante nitrogenado. Algunas amidas sintticas como la sacarina se utilizan como endulzantes; en cambio las amidas cclicas forman sustancias conocidas comnmente como barbitricos los cuales trabajan en el organismo como sedantes y provocan adiccin por ejemplo: valium (diazepam), fenobarbital, nembutal, seconal, equanil, entre otros.

Molcula de diazepam

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Otras amidas del tipo medicinal son la sulfanilamida y algunas amidas sustituidas y se les conoce como drogas sulfas, por ejemplo:

Atomos involucrados

Sufijo Posicin de la cadena Frmula General Nombre de la familia

-amida Solo al final CnH2n+1NO amida

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Actividad: 1. Escribe la frmula general de una amida secundaria.

2. Cmo se forma una diamida? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 3. Qu es una urea? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 4. Escribe la frmula desarrollada de: a) Etanoamida

b) Pentanoamida

c) Hexanoamida

5. Escribe el nombre de los siguientes compuestos: a) CH3 CH2 CH2 CO NH2 ________________________ b) CH3 C NH2 O c) C N CH3 O CH3 __________________________ ________________________

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CAPTULO 6 MECANISMOS DE REACCIN Reacciones Qumicas Las reacciones qumicas orgnicas son el instrumento por medio del cual los organismos vivos llevan a cabo la transformacin de una gran variedad de compuestos qumicos que son indispensables para sobrevivir y a la vez para reproducirse. As mismo el hombre por medio de los laboratorios qumicos y en las industrias, lleva a cabo la sntesis de muchos compuestos qumicos orgnicos como medicamentos, colorantes, pegamentos, plsticos, etc. Las reacciones qumicas orgnicas para su estudio estn clasificadas en cuatro grupos: Reaccin de adicin Reaccin de sustitucin Reaccin de eliminacin Reaccin de transposicin Estos diferentes tipos de reacciones se llevan a cabo por diferentes mecanismo, los cuales pueden ser: electroflicos, nucleoflicos y radicales libres; esto de acuerdo al reactivo que inicia el proceso. La sntesis qumica consiste en obtener compuestos qumicos a partir de sustancias ms simples. Los objetivos principales de la sntesis qumica son la creacin de nuevas sustancias qumicas, as como el desarrollo de mtodos ms baratos y eficaces para sintetizar sustancias ya conocidas; normalmente, basta con la purificacin de sustancias naturales para obtener un producto qumico o aprovechar el uso de ese producto como materia prima para otras sntesis, por ejemplo, la industria farmaceutica depende con frecuencia de complejos compuestos qumicos, que se encuentran en el petrleo crudo, para la sntesis de medicinas. En algunas ocasiones, cuando se trata de sustancias escasas o muy costosas, se hace preciso sintetizar dicha sustancia a partir de otras materias primas ms abundantes y ms baratas. Uno de los principales objetivos de la sntesis qumica es producir cantidades adicionales de sustancias que ya se dan en la naturaleza. Ejemplos de ello son la recuperacin del cobre de sus menas y la sntesis de ciertas medicinas que se encuentran de modo natural (como la aspirina) y de vitaminas (como el cido ascrbico o la vitamina C). Otro de sus objetivos es la sntesis de materiales que no se dan de modo natural, como el acero, los plsticos y los adhesivos. Alrededor de once millones de compuestos qumicos han sido catalogados por el Chemical Abstracts Service de Columbus, Ohio (Estados Unidos). Se calcula que cada da se sintetizan unos 2.000 nuevos compuestos. Se producen unos 6.000 con fines comerciales y unos 300 ms se incorporan al mercado cada ao. Antes de su comercializacin, todo nuevo compuesto se comprueba, no slo con fines comerciales, sino tambin para descubrir posibles efectos dainos en el ser humano y el medio ambiente.

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El proceso para determinar la toxicidad de un compuesto es difcil y costoso, debido a la gran variedad de niveles de dosis txicas para el hombre, las plantas y los animales, y por lo complicado que resulta medir los efectos de una exposicin a largo plazo. La sntesis qumica no se desarroll como ciencia rigurosa y sofisticada hasta bien entrado el siglo XX. Anteriormente, la sntesis de una sustancia ocurra algunas veces por accidente, y la utilizacin de esos materiales nuevos era muy limitada. Las teoras que predominaban hasta este siglo contribuyeron a limitar la capacidad de los qumicos para desarrollar una aproximacin sistemtica a la sntesis. Hoy, en cambio, es posible disear nuevas sustancias qumicas para cubrir necesidades especficas (medicinas, materiales estructurales, combustibles), sintetizar en el laboratorio casi todas las sustancias que se encuentran en la naturaleza, inventar y fabricar nuevos compuestos e incluso predecir, con la ayuda de sofisticadas computadoras, las propiedades de una molcula objetivo y sus efectos a largo plazo en medicina y en el medio ambiente. Gran parte de los progresos conseguidos en el campo de la sntesis se debe a la capacidad de los cientficos para determinar la estructura detallada de una serie de sustancias, comprendiendo la correlacin entre la estructura de una molcula y sus propiedades (relaciones estructura-actividad). De hecho, antes de su sntesis, se puede disear la estructura y propiedades de una serie de molculas, lo que proporciona a los cientficos una mejor comprensin del tipo de sustancias ms necesarias para un fin concreto. Las modernas medicinas de penicilina son modificaciones sintticas de la sustancia que descubri en la naturaleza el bacterilogo britnico Alexander Fleming. Se han descubierto ms de mil enfermedades en el ser humano causadas por deficiencias moleculares, muchas de las cuales pueden tratarse con medicinas sintticas. Gran parte de la investigacin sobre nuevos combustibles y de mtodos de utilizacin de la energa solar se basan en el estudio de las propiedades moleculares de productos sintticos. Uno de los logros ms recientes en este campo es la fabricacin de superconductores basados en la estructura de complicados materiales inorgnicos cermicos, como el YBa2Cu3O7 y otros de estructura similar con el cual se logra levitar objetos En la actualidad es posible sintetizar hormonas, enzimas y material gentico idntico al de los sistemas vivos, aumentando la posibilidad de tratar las causas que originan enfermedades humanas a travs de la ingeniera gentica. Esto ha sido posible en los ltimos aos gracias a los diseos que se obtienen con la ayuda de modernas y potentes computadoras. Otro de los grandes logros recientes ha sido la utilizacin habitual de sistemas vivos simples, como levaduras, bacterias y hongos, para producir importantes sustancias. Tambin es usual la sntesis bioqumica de materiales biolgicos. La bacteria Escherichia coli se utiliza para obtener insulina humana, las levaduras para producir alcohol y los hongos para obtener penicilina.

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Mecanismos de reaccin Conocemos como mecanismos de reaccin a la descripcin de como sucede una reaccin qumica para obtener un determinado producto; el proceso inicia con una molcula que inicialmente se transforma y la coloca con una estructura intermedia, inestable y compleja, llamada complejo activado, que termina en otra molcula diferente y estable. Todas las reacciones qumicas orgnicas se llevan a cabo bajo determinadas condiciones, determinadas por las caractersticas estructurales de los reactivos, as como a la reactividad de los grupos funcionales. Las reacciones qumicas siguen procesos definidos para la formacin de nuevos compuestos qumicos, cada uno de los cuales implica la ruptura y formacin de nuevos enlaces en la obtencin de sustancias, estos pasos que se dan en la transformacin de las sustancias reaccionantes en los producto, es lo que conocemos como mecanismo de reaccin. Por lo tanto la transformacin inicial que sufre una molcula, nos indica un rompimiento de los enlaces entre los tomos que la estn formando. Las formas en que se rompen esos enlaces entre los tomos, se conocen como rompimiento homoltico y heteroltico. Un rompimiento homoltico es aquel en el cual un electrn (de los dos que forman el enlace) se queda en cada uno de los grupos o tomos que se separan, lo cual asegura dos fragmento elctricamente neutros conocidos como radicales libres, es decir en este tipo de rompimiento la molcula se separa en los tomos que la forman y cada uno recupera el electrn que aport para el enlace covalente. Por ejemplo si consideramos la molcula hipottica CH3Z e imaginamos todas las formas posibles de rompimiento del enlace covalente que una al tomo de carbono con el grupo Z.

El rompimiento heteroltico es aquel en el cual la ruptura del enlace covalente origina fragmentos con carga elctrica. En este tipo de ruptura los dos electrones del enlace se separan del grupo orgnico y permanece con el sustituynte que se separa, lo anterior origina que el grupo orgnico soporte una carga elctrica positiva debida a la deficiencia de electrones.

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El grupo que presenta la carga positiva se denomina ion de carbonio y lo podemos representar como R+, puede pasar tambin que los dos electrones se queden con la parte orgnica originando entonces un grupo con carga negativa y lo representamos como Rllamndolo por el nombre de ion carbanion.

Las partes que resultan de los anteriores procesos de ruptura de enlaces son altamente reactivos (radicales libres, iones carbonio y carbaniones), estos productos reaccionan muy rpidamente (fracciones de segundo) con otras molculas alrededor; los reactivos orgnicos requieren de ciertas condiciones experimentales para desarrollar lo que conocemos como mecanismo de reaccin y estos caracterizan al tipo de reaccin.
Caractersticas Experimentales de Reacciones Inicas y Radicales Libres Inicos Radicales Libres Generalmente no son catalticos, su Casi siempre son autocatalticos y ocurren a velocidad de reaccin es uniforme durante velocidad creciente una vez que iniciaron. todo el transcurso. La velocidad de reaccin aumenta al incrementar la temperatura, no se ve afectada Muchos solo transcurren a altas por la luz ni por sustancias que produzcan temperaturas. radicales libres. Tienen lugar en solucin y rara vez en fase Velocidad de reaccin vara mucho al gaseosa. incrementar la temperatura. Se producen en disolventes polares lo cual Se llevan a cabo en fase gaseosa o solvente influye en las reacciones. no polares. Son catalizados por cidos y bases. Son catalizados por la luz y las sustancias que se descomponen con formacin de radicales libres.

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Radicales Libres Los radicales libres son estructuras reactivas dentro de un mecanismo de reaccin, y como ya vimos con anterioridad, estos radicales se producen debido al rompimiento de enlaces covalentes, el tomo o fraccin resultante es considerado altamente reactivo, ya que en fraccin de segundos reacciona con otras molculas a su alrededor. Cuando en las reacciones se producen estas especies reactivas (las cuales presentan poco tiempo de vida), se les denomina intermedios transitorios debido a que reaccionan con otras molculas sucesivamente hasta alcanzar la formacin de productos finales estables. Un radical libre es por lo tanto un tomo o grupo de tomos que presentan un electrn desapareado, por ejemplo: H H H H CH + H C- H H

H C C H H H

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Actividad: 1. Qu es una reaccin qumica orgnica? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 2. Cmo estn clasificadas las reacciones qumicas orgnicas? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 3. Qu es un mecanismo de reaccin? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 4. Cules son los cuatro tipos de mecanismo de reaccin? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 5. Define rompimiento homoltico. ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 6. Define rompimiento heteroltico. ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 7. Qu es un ion carbonio? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 8. Qu es un radical libre? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________

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Adicin Electroflica Los reactivos electroflicos son estructuras que aparecen en un mecanismo de reaccin y presentan preferencia por cargas negativas (electrones), es decir los reactivos electroflicos son partculas con carga elctrica positiva o molculas polares, por ejemplo: K+, H+, (NO2)+, Na+

Partculas qumicas con carga elctrica positiva.

H CL, Na OH, R C R O
Partculas qumicas polares.

En la adicin electroflica de los hidrocarburos de la familia de los alquenos, algunos electrones se pierden muy fcilmente, por lo que facilita la reaccin con materiales electroflicos (reactivos con necesidad de electrones) a los compuestos insaturados. Como esta reaccin se inicia por un ataque electroflico, el mecanismo se conoce como adicin electroflica a carbono insaturado, por ejemplo, adicin de halgenos (formacin de haluros de alquilo).

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Las reacciones de halogenacin inician con la polarizacin de la molcula de bromo debido a la influencia de la nube de electrones del alqueno. Es as que la molcula de bromo ya polarizada se mueve cerca de la nube de electrones e interacta con ellos. Inmediatamente un tomo de bromo se ancla en uno de los carbonos del doble enlace, por lo que el carbono vecino sufre una descompensacin y aparece una carga positiva. Este requerimiento de electrones lo aprovecha el otro tomo de bromo, el cual se une al tomo de carbono, logrndose de este modo la adicin de los dos tomos de bromo al sistema insaturado. Otro tipo de adicin electroflica son las reacciones de hidratacin (formacin de alcoholes), por ejemplo, la hidratacin de olefinas, en presencia de cidos, esta reaccin la inicia el protn cido hacia la nube de electrones donde forma una unin covalente con un carbono que presenta doble enlace. Al formarse este nuevo enlace carbonohidrgeno el carbono vecino se descompensa originando un ion carbonio el cual atrae molculas de agua logrando as la unin con el oxgeno para que despus esa molcula de agua libere su protn cido.

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Adicin Nucleofila Las reacciones de adicin nucleofila se caracterizan porque la inician reactivos que buscan ncleos, es decir partculas qumicas que presentan carga elctrica negativa o tambin partculas neutras con electrones libres sin compartir, por lo que estos reactivos pueden ceder electrones a los ncleos, ejemplos de este tipo de partculas son:
Partculas qumicas con carga elctrica negativa.

(OH)-, CL-, (Cn)-, (CH3 O)-

HOH

HNH

HSH

CH3 O CH3

Partculas qumicas neutras con electrones sin compartir.

Las reacciones de adicin nucleofila la llevan a cabo los grupos carbonilos de compuestos del tipo cetonas, aldehdos, cidos carboxlico, etc.

Debido a la gran reactividad del grupo funcional C = O, las reacciones de adicin nucleofila son muchas y de gran importancia, esto debido a la electronegatividad del oxgeno y del carbono.

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Por ejemplo la reaccin del cido clorhdrico con aldehdos y cetonas, para formar cianhidrinas.

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Actividad 1. Qu es un reactivo electroflico? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 2. Qu es un reactivo nucleofilo? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 3. Menciona tres ejemplos de partculas qumicas electroflicas. ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 4. Menciona tres ejemplos de partculas qumicas nucleoflicas. ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 5. Qu tipos de compuestos llevan a cabo reacciones de adicin nucleofila? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________

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Reacciones de Sustitucin Este tipo de reacciones pueden ser de dos tipos: sustitucin electroflica al sistema aromtico y sustitucin nucleoflica al carbono saturado y al grupo carbonilo. La reaccin de sustitucin electroflica aromtica son las ms importantes del benceno y sus derivados y puede ser por nitracin, sulfonacin, halogenacin. La reaccin de sustitucin electroflica ms importante es la nitracin debido a los tipos de compuestos que se obtienen, en esta reaccin el cido ntrico se agrega mezclado con cido sulfrico (mezcla nitrante). HNO3 + H2 SO4 N+O2 + H+3O + HSO-4

Ion Nitronio

Ion hidronio

El ion nitronio producto de la reaccin de los dos cidos inicia el ataque electroflico al benceno.

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La reaccin de sulfonacin se lleva a cabo en el benceno y otros anillos aromticos, en esta reaccin el ion sulfonio es el agente electroflico que busca electrones, el mecanismo da inicio con el anhdrido sulfonio (SO3) el cual se produce en la disociacin del cido sulfrico. Reaccin:
H2SO4 S + O3 + H2O

Mecanismo:

La halogenacin se debe a que una gran cantidad de hidrocarburos aromticos pueden halogenarse usando diferentes reactivos. En este tipo de reaccin se utiliza el cloro y bromo y un grupo que contenga halgenos el cual libera un tomo de halgeno reactivo, por ejemplo:

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La reaccin de sustitucin nucleofila a carbono saturado es de gran importancia ya que muchos compuestos orgnicos utilizados en la industria se obtienen por este tipo de mecanismo. Para poder llevar a cabo esta reaccin el sustrato debe contener un tomo o grupo electronegativo que pueda sustituirse y su lugar sea ocupado por otro tomo o grupo nucleofilo, la reaccin general la podemos representar de la siguiente manera:

Como podemos observar en la reaccin general anterior el nucleofilo (Nu) entra a sustituir al grupo Y que se libera. Este tipo de reacciones son muy importantes ya que por estos se obtienen alcoholes, teres, haluros y amidas. La obtencin de alcoholes se da a partir de haluros de alquilo y se conoce como hidrlisis de haluros, por ejemplo:

La obtencin de teres se da cuando los alcoholes reaccionan con haluros, sulfatos y sulfonatos de alquilo, el mecanismo de reaccin es muy parecido al que se realiza en la obtencin de alcoholes.

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Los haluros de alquilo se pueden obtener por sustitucin nucleofila utilizando alcoholes como sustrato y cidos bromhdrico y yodhdrico como reactivos.
CH3 CH2 CH2 OH + HBr CH3 CH2 CH2 Br + H2O

Las amidas se obtienen por la reaccin del amoniaco o de las aminas con cidos, esteres o cloruros utilizados como sustratos.
CH3 C OH O + NH3 CH3 C NH2 O + H2O

CH3 C OH O

NH2 CH3

CH3 C NH CH3 O

H2O

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Reaccin de Eliminacin En la reaccin de eliminacin los grupos o tomos de una molcula se separan sin que ninguno otro los reemplace, lo anterior ocasiona que la molcula restante se estabilice internamente y se formen dobles enlaces. Las reacciones que presentan este mecanismo es la deshidratacin de alcoholes y la deshidrohalogenacin de derivados halogenados en la cual se pierde un hidrgeno y un halgeno del halogenuro. La deshidratacin de alcoholes es una reaccin muy utilizada para la obtencin de alquenos, por ejemplo:
CH3 CH2 CH2 OH
Propanol cido sulfrico

+ H2SO4

Propeno

CH3 CH = CH2 + H2O +

Agua

cido sulfrico

H2SO-4

La deshidrohalogenacin sucede cuando un halgeno de alquilo reacciona con una base fuerte para dar como producto un alqueno.
CH3 CH2 CH2 Br
Bromuro de propilo

+ NaOH
Hidrxido de sodio

CH3 CH = CH2
Propeno

Agua

H2O

NaBr

Bromuro de sodio

Actividad: 1. Cules son los tipos de reaccin de sustitucin? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 2. Qu es una reaccin electroflica? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 3. Son las reacciones de sustitucin ms predecibles del benceno y derivados. ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 292

4. Qu es la halogenacin? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 5. Qu es la reaccin de sustitucin nucleofila? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 6. Por medio de qu productos obtenemos teres? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 7. Qu es una reaccin de eliminacin? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 8. Cules son los tipos de reaccin de eliminacin? ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________

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BIBLIOGRAFIA CONSULTADA
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