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alcano alqueno alquino

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Alcanos Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces

sencillos en su estructura. Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano. Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros. Serie homóloga de los alcanos Fórmula molecular Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Nonano Decano La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura. Fórmula semidesarrollada

a) Propiedades y usos de los alcanos.-

Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos. se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella. Escriba un comentrio sobrela lectura y envielo al correo electr´nico dle profesor.. El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos. principalmente propano. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos. En los isómeros se toma los lineales como más simples.La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia. 2.. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción.El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano.. de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono. 3. es la cadena continua más larga de átomos de carbono. A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. aceites y ceras. etano. propano y butano es gaseoso. se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos.Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono. El punto de fusión. . IUPAC (de sus siglas en inglés). El n-propil es menos complejo que el isopropil. Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas.La base del nombre fundamental. b) Nomenclatura de alcanos Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada. 1. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos. Ejemplo: Lectura Lea el texto titulado: "Gasolina e índices de octano" . El gas de los encendedores es butano. se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

pero el término preferido es alqueno. La palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo. En general. se le añade un prefijo numeral. y los números entre si. como una sola palabra junto con el último radical. Si se conoce esta relación.no se toman en cuenta. compuesto que contiene once dobles enlaces. 7. para calcular el grado de insaturación de ella.no se repite el nombre. cada anillo o doble enlace en una molécula corresponde a una pérdida de dos hidrógenos respecto a la fórmula de su alcano. los números y las palabras se separan mediante un guión. Sería imposible la vida sin alquenos como el -caroteno.Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales. CnH2n para el alqueno versus. Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. Por ejemplo.Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal. que es la cantidad de anillos. . CnH2n+2. es posible avanzar hacia atrás. mientras que la fórmula del etano es C2H6. Los prefijos numerales son: Número 2 3 4 5 6 7 Prefijo di ó bi tri tetra penta hexa hepta 6. Los alquenos abundan en la naturaleza. los prefijos numerales y los prefijos n-. desde una fórmula molecular. el alqueno se llama no saturado.4. el etileno es una hormona vegetal que induce la maduración de las frutas.y ter. se separan por comas.. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A. el etileno tiene la fórmula C2H4.. Al ordenar alfabéticamente. Por ejemplo. CnH2n+2 para el alcano. también se cree que proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer. La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos. enlaces múltiples o ambos que contiene. sec..Por convención. Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con la misma cantidad de carbonos.

Como el doble enlace no puede girar. estos compuestos se llaman estereoisómeros cis-trans. Al igual que en el caso de los cicloalcanos disustituidos. Los dos grupos metilo del 2-buteno pueden estar del mismo lado del doble enlace o en lados opuestos. los dos 2-butenos no pueden interconvertirse en forma espontánea. El orbital molecular de enlace  no tiene nodos entre los núcleos y es el resultado de una combinación aditiva de los lóbulos de orbital p con el mismo signo algebraico. La isomería cis-trans no se limita a los alquenos disustituidos. la barrera a la rotación del doble enlace debe ser cuando menos tan grande como la fuerza del mismo enlace .Los átomos de carbono de un doble enlace tienen hibridación sp y poseen tres orbitales equivalentes que están en un plano. Sin embargo. Cuando dos de esos átomos de carbono se acercan. Los alquenos cis son menos estables que sus isómeros trans. debido a la tensión estérica (espacial) entre los dos sustituyentes voluminosos del mismo lado del doble enlace. Aunque es posible la rotación libre en torno a los enlaces . En el lenguaje de orbitales moleculares. 2 perpendicular al plano sp . son compuestos distintos que se pueden aislar. . la interacción de los orbitales p produce un orbital molecular de enlace  y uno de antienlace. El cuarto orbital del carbono es un p no híbrido. forman un enlace  por 2 traslape de frente de orbitales sp y un enlace  por traslape lateral de orbitales p. esto no es válido para los dobles enlaces. Por consiguiente. El orbital molecular de antienlace  posee un nodo entre los núcleos y se produce por la combinación sustractiva de lóbulos con distintos signos algebraicos. si uno de los carbonos del doble enlace está fijo a dos grupos idénticos. no es posible que haya isomería cis-trans. también tiene consecuencias químicas. Para que haya rotación alrededor de un doble enlace. Puede presentarse en cualquier alqueno que tenga los dos carbonos del doble enlace fijos a dos grupos distintos. 2 La falta de rotación en torno al enlace carbono-carbono ofrece mayor interés que sólo el teórico. formando ángulos de 120º. se debe romper temporalmente el enlace . Imagine el caso de un alqueno disustituido como el 2-buteno.

el ciclopropeno fue sintetizado por primera vez en 1922. ciclohexeno y cicloalquenos superiores es despreciable. menor tensión angular que el ciclopropeno. pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles. 4-(3-pentinil)-1. 3 mucho menor que el ángulo que corresponde a un carbono con hibridación sp . carbono-carbono.3-nonadien-5. pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace. En este caso.7-diino . El ciclopropeno está todavía más tensionado. y la tensión angular del ciclopenteno. hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples. El cicloalqueno más sencillo.Los dobles enlaces se acomodan a anillos de todos los tamaños. por supuesto. El ciclobuteno tiene. Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su molécula. ¿Cómo se nombran? En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos. 1-buten-3-ino La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (indistintamente). pero terminando en "-ino". Alquinos ¿Qué son? Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces. ya que la desviación respecto al ángulo de enlace de los carbonos doblemente 2 enlazados con una hibridación sp de 120º es todavía mayor. El ciclopropano está desestabilizado por la tensión angular debido a que su ángulo de enlace es de 60º.

en este caso 5 carbonos. es decir. Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono. el 1 y 4. nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ino. un triple enlace. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una insaturación. Ejemplos etino (acetileno) propino 1-butino 2-butino etinilo 2-propinilo 1-propinilo 1-pentino . Si nos dan el nombre Escribe la cadena más larga de carbonos.Si nos dan la fórmula Busca la cadena más larga que contenga todos los triples enlaces. Sitúa los triples enlaces en los carbonos que nos indican los localizadores. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. en este caso es de 5 carbonos.

Hidrocarburos aromáticos Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturados. el compuesto fundamental de toda la serie aromática. El hidrocarburo aromático más sencillo es el benceno. etinilo. además. en un principio. para no tener que escribir todas las estructuras resonantes. término que. además. como por ejemplo el naftaleno. como etenilo o vinilo. n-propilo. El benceno (y los demás anillos aromáticos) no puede representarse por una sola fórmula. Existen. iso-propilo. cuyo ejemplo más típico es el benceno y sus derivados. se representa el benceno por la siguiente fórmula estructural simplificada: benceno (C6H6) Los hidrocarburos aromáticos más sencillos pueden considerarse como derivados del benceno. La estructura molecular del benceno ha sido estudiada exhaustivamente por numerosos métodos tanto químicos como físicos. por lo que se agrupan en una nueva serie llamada aromática. sino por varias llamadas estructuras resonantes o mesómeras.antraceno. o no saturados. muchos otros hidrocarburos aromáticos con varios anillos. etc. y todos sus derivados por sustitución de átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados. bien sean saturados. etcétera. provenía del hecho de que muchos compuestos de esta serie tenían olores intensos y casi siempre agradables. como metilo. etilo. Modernamente. que son ficticias. pero cuya superposición imaginaria es capaz de dar cuenta de las propiedades características del benceno. fenantreno.. etc. que constituye. polinucleares. llamados. por sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados. por esto. se observan características marcadamente distintas de las de los compuestos alifáticos. así como de otros compuestos con resonancia. Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilación tales como: .

Abreviadamente: m posición para. Abreviadamente: p Así.) b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales: posición orto. y se leen los radicales indicando sus posiciones anteponiéndolas a la palabra benceno: 1-metil-2-etil-benceno (Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad creciente. por ejemplo. Abreviadamente: o posición meta.se nombra el radical y a continuación se nombra benceno. la mayoría de los cuales se conservan: . por ejemplo: etil benceno Cuando son dos los radicales sustituyentes. se nombrarán: o-metil etil benceno m-dimetil benceno La mayoría de los hidrocarburos aromáticos poseían nombres triviales. se puede proceder de dos modos distintos: a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posición 1 de modo que correspondan los números más bajos posibles.

Los métodos generales de obtención de hidrocarburos bencénicos son: a) Síntesis de Wurtz-Fittig + 2Na + Br—R + 2NaBr b) Síntesis de Friedel y Crafts Cl3Al + Br—CH3 + 2NaBr Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos aromáticos Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromáticos. Las reacciones más importantes de los hidrocarburos aromáticos son las de sustitución. xilenos (dimetilbenceno). + 3 Cl2 benceno hexaclorociclohexano .metilbenceno (tolueno) naftaleno (C10H8) antraceno (C14H10) Obtención de los hidrocarburos aromáticos Por destilación del alquitrán de hulla se o tienen benceno. naftaleno. en las que un grupo funcional sustituye a uno de los átomos de hidrógeno del anillo aromático: a) Halogenación El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro ciclohexano: Luz U.V. tolueno (metilbenceno). a ntraceno y fenantreno. insolubles en agua y menos densos que ésta.

—R. respectivamente. o por un radical acilo. como catalizador. llamada acilación. llamada alquilación. y se produce por la acción del ácido nítrico. en presencia del cloruro de aluminio anhidro. y se produce por la acción. mediante la acción de halogenuros de alquilo. Ambas reacciones se producen. o de halogenuros de acilo. R—X. en presencia de ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica): SO4H2 + NO3H benceno nitrobenceno + H2O c) Sulfonación Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —SO3H.—RCO—. mientras que la acilación conduce a cetonas aromáticas. Por ejemplo: Cl3Al + CH3—CH2Cl cloroetano etilbenceno + ClH Cl3Al + CH3—COCl cloruro de acetilo metilfenilcetona + ClH Como puede observarse en la alquilación se producen otros hidrocarburos aromáticos. R—CO—X. .b) Nitración Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —NO2. del ácido sulfúrico concentrado: + SO4H2 benceno + H2O ácido bencenosulfónico d) Reacciones de Friedel-Crafts Consisten en la sustitución de un hidrógeno por un radical alquilo. en caliente. siendo el método de Friedel-Crafts muy utilizado para la síntesis de estos compuestos.

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