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alquenos

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o


varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que
un alqueno es un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo
como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben
el nombre de cicloalquenos.
Antiguamente se les conoca como olefinas dadas las propiedades que
presentaban sus representantes ms simples, principalmente el eteno, para
reaccionar con halgenos y producirleos.

Estructura
Estructura electrnica del enlace doble C=C[editar]
Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble
enlace tiene dos componentes: el enlace tipo y el enlace tipo . Los
dos tomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridacin sp2,
hibridacin resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual
conduce a la formacin de tres orbitales sp2de geometra trigonal plana. Al
combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace ,
situado entre ambos carbonos.

En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que
enlaza a un tomo de hidrgeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la
formacin del enlace (lnea de puntos); que se forma mediante el
solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la

molcula. En este tipo de enlace los electrones estn deslocalizados alrededor


de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.
Alquenos: molculas planas con carbonos sp2
Los alquenos son molculas planas, con hibridacin sp 2 para los carbonos unidos
por el doble enlace. Los enlaces sigma con los hidrgenos y con el carbono se
consiguen por solapamiento de los orbitales hbridos sp 2. El enlace se obtiene
por solapamiento lateral de los orbitales p de cada carbono que quedan sin
hibridar.

Tipos de enlace
Esta esta en el libro
Nomenclatura

Los alquenos se nombran reemplazando la terminacin -ano del correspondiente


alcano por -eno. Los alquenos ms simples son el eteno y el propeno, tambin
llamados etileno y propileno a nivel industrial.

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
doble enlace. La numeracin comienza en el extremo que otorga al doble enlace
el menor localizador.

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se


acompaa de un localizador que indica su posicin en la molcula. La molcula
se numera de modo que el doble enlace tome el localizador ms bajo.

Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabticamente y se


acompaan de sus respectivos localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace est a la misma distancia de ambos extremos,
se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

Regla 5.- En compuestos cclicos resulta innecesario indicar la posicin del doble
enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

Anlisis de hibridacin de los alquenos

En los tomos de carbono de los compuestos orgnicos son posibles otros tipos
de hibridacin. En la hibridacin sp2 o trigonal la mezcla o hibridacin tiene lugar
nicamente entre el orbital s y dos orbitales p, quedando el tercer orbital p sin
hibridar. Cada orbital hbrido es 33 por 100 s y 67 por 100 p.

Los tres orbitales hbridos se encuentran en el mismo plano formando ngulos de


120 entre s, con el orbital p restante perpendicular al plano sp2 , como se
muestra a continuacin:

Esta hibridacin, como se ver en algn ejemplo a continuacin, es tpica en los


tomos de carbono unidos a otros tres tomos, a uno de ellos con un doble
enlace.
Etileno
El etileno, C2H4, es el alqueno ms sencillo. Posee dos tomos de hidrgeno
menos que el etano, por lo que cada carbono slo est unido al otro carbono y a
dos tomos de hidrgeno. Su estructura se explica admitiendo la hibridacin sp2
para sus tomos de carbono. Cada carbono utiliza uno de los orbitales hbridos
que posee para formar un enlace s con el otro y los dos restantes para solaparse
con los orbitales s de dos tomos de hidrgeno, formndose as cuatro orbitales
moleculares s carbono-hidrgeno. La molcula de etileno consta, por tanto, de
cinco enlaces fuertes de tipo s, uno carbono-carbono y cuatro carbono-hidrgeno:

Como consecuencia de esta hibridacin, los seis tomos de la molcula pueden


situarse en el mismo plano, tal como se ha representado. Pero a esta planaridad
contribuye tambin el orbital p sin hibridar que queda en cada tomo de carbono.
Como los ejes de los lbulos de estos dos orbitales son perpendiculares el plano
de los orbitales hbridos, quedan formando un ngulo de 90 por encima y debajo
del plano de la molcula y pueden solaparse lateralmente para formar un enlace p
entre los dos tomos de carbono:

El solapamiento lateral de los orbitales p y, por consiguiente, la formacin del


enlace p slo es posible si permanecen paralelos, por lo que necesariamente la
molcula tiene que ser plana para poseer la estabilidad que aporta el enlace p.
Segn este modelo, los dos enlaces que unen a los dos tomos de carbono no
son iguales; uno es de tipo s, originado por solapamiento frontal de dos orbitales
hbridos sp2 el otro es de tipo p, ms dbil, debido a que el solapamiento lateral es
menos perfecto y menor que el frontal. Todos los dobles enlaces de los alquenos
tienen la misma estructura que la expuesta para el etileno.
La molcula de etileno que resulta tiene estructura planar con ngulos de enlace
H-C-H y H-C-C aproximados de 120 (los ngulos H-C-H miden 116, y los
ngulos H-C-C, 121.7). Cada enlace C-H tiene longitud de 1.076 y energa de 3
kcal/mol (431 kJ/mol).
Podra esperarse que el doble enlace central carbono-carbono del etileno fuera
ms corto y ms fuerte que el enlace sencillo del etano, porque resulta de
compartir cuatro electrones en lugar de dos. Esta prediccin se ha confirmado, ya
que el etileno tiene longitud de enlace C-C de 1.33 y energa de 152 kcal/mol
(636 kJ/mol), frente a 1.54 y 88 kcal/mol, respectivamente, para el etano.
Obsrvese sin embargo que la energa del doble enlace carbono-carbono no es
exactamente el doble de la que presenta el enlace sencillo C-C, debido a que la
superposicin en la parte del doble enlace no es tan efectiva como en la parte .
La estructura del etileno se presenta en la figura siguiente:

Nomenclatura del sistema iupac

Nomenclatura sistemtica (IUPAC)[editar]


Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acclicos
Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocclicos

1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms larga que contenga el enlace doble, no necesari

los localizadores que tengan el menor nmero en los enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la cadena comenzando

doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguale
tenga menor posicin o localizador ms bajo.

2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono separando por comas los nmeros localizadores
separan por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al nmero de veces que se repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo localizador.

4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el nmero localizador en la cadena principal s

prefijo correspondiente al nmero de veces que se repita con los prefijos: bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. Seguido de un parntesi
sustituyente complejo con la terminacin -IL

5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero de localizador del doble enlace en la cadena princ
nombre de acuerdo al nmero de tomos de carbono reemplazando la terminacin -ano por el sufijo -eno.

6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo n

nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno

Frmula

CH3-CH2-CH=CH2

Frmula

Recomendaciones IUPAC-1979

Recomen

localizador - prefijo de nmero tomos C (acabado en -eno)

prefijo de nmero tom

1-buteno

but-1-eno

Recomendaciones IUPAC-1979

Reco

localizador - prefijo de nmero tomos C (acabado en -eno)

prefijo de nme

1-penteno

pent-1-eno

1-ciclohexeno

ciclohex-1-eno

2-buteno

but-2-eno

3-hepteno

hept-3-eno

1,3-butadieno

buta-1,3-dieno

1-penteno

ciclohex-1-eno numerado

but-2-eno

hept-3-eno

buta-1,3-dieno

1,3,6-octatrieno

octa-1,3,6-trien

1,3,5,7-ciclooctatetraeno

cicloocta-1,3,5

3-metil-1-buteno

3-metil -but-1-e

octa-1,3,6-trieno

cicloocta-1,3,5,7-tetraeno

3-metil -but-1-eno

Propiedades fsicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos
frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La
presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.

Polaridad[editar]

Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil.El enlace alquiloalquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s de
un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en
la molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto
es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor componente s estn
ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones
y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la
geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula,
como se aprecia en la figura

inferior.
'La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans,
pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al
anularse ambos momentos dipolares.

Acidez[editar]
El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad
del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (o un Ka de 10-50) frente al pKa = 44
del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un protn de
la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza
ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un alcano. De
todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos.

Mtodos de preparacin

La eliminacin es el mtodo ms general de preparacin de un alqueno:

Tambin pueden obtenerse por reduccin parcial de alquinos:

El tratamiento de aldehdos o cetonas con iluros de fsforo, conocido


como reaccin de Wittig, permite la obtencin de olefinas:

En general, los alquenos pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminacin sin


embargo, todos los alquenos de importancia industrial se producen por el cracking o
craqueo del petrleo. a continuacin se describen algunas formas de sintetizar los
alquenos:

DESIDRATACI DE ALCOHOLES: puesto que los alcoholes son abundantes y


pueden obtenerse fcilmente en el laboratorio, este es un buen mtodo de obtener
alquenos. El proceso en si puede llevarse a cabo en solucin o en fase de vapor: en
solucin se requiere la presencia de cidos fuertes como H2SO4; en fase de vapor se
requiere acido fosfrico y almina, Al2O3:
H2SO4
CH3 - CH2 - OH ----------> CH3 - CH = CH2 + H2O
CALOR
H3PO4 H
CH3 - CH - CH3 ----------> CH2 = C - CH3 + H2O
OH AL2O3

DESHIDROHALOGENACIN DE HALUROS: Esta reaccin se lleva a cabo con


KOH en etanol se remueve un tomo de halgeno y uno de hidrogeno de los carbonos
vecinos:

Alcano-X + KOH + KX + H2O

DESHALOGENACION DE DIAHALUROS: Tambin es posible obtener un alqueno


por deshalogenacion de dihaluros vecinales o dihalogenuros; los halogenuros se
remueven con magnesio o con zinc. si del 1,2 - dicloretano puede obtenerse eteno:
CH2- CH2+ Mg -----------------> CH2= CH2 +MgCl2
ll
Cl Cl

REDUCCION DE ALQUINOS O HIDROGENACIN: En condiciones controladas


puede obtenerse un alqueno a partir de un alquino adicionando solo una molcula de
hidrogeno al enlace triple. esta reaccin se lleva a acabo con sodio o litio en presencia de
NH3 liquido:

Reaaciones qumicas de los alquenos

Reacciones[editar]
Artculo principal: Reacciones de alquenos

Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caractersticas son las de
adicin de otras molculas, como haluros de hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin
sufren reacciones de polimerizacin, muy importantes industrialmente.
1. Hidrohalogenacin: se refiere a la reaccin con haluros de hidrgeno
formando alcanos halogenados del modo CH3-CH2=CH2 + HX CH3CHXCH3. Por
ejemplo, halogenacin con
el cido HBr:

Estas reacciones deben seguir la Regla de Markovnikoff de enlaces dobles.

1. Hidrogenacin: se refiere a la hidrogenacin cataltica (usando Pt, Pd, o Ni) formando


alcanos del modo CH2=CH2 +H2 CH3CH3.
2. Halogenacin: se refiere a la reaccin con halgenos (representados por la X) del
modo CH2=CH2 + X2 XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenacin con bromo:

1. Polimerizacin: Forman polmeros del modo n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n polmero,


(polietileno en este caso).

Dienos
Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbonocarbono, por lo que
tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquenos. el ejemplo mas sencillo de
una reaccin caracterstica de los dienos conjugados es la de Diels-Alder.

Tipos de dienos

Los dienos se dividen en tres clases importantes, de acuerdo con la distribucin de


sus dobles enlaces:Los dienos son di-alquenos. Estos pueden describirse de
acuerdo a la relacin que exista entre los dos dobles enlaces. Su clasificacin es
la siguiente:
1-Dienos aislados :
Los dobles enlaces estn separados por uno o ms tomos de carbono con
hibridacin sp3 (hay dos a ms enlaces sencillos entre los dobles enlaces).
Ejemplo: H2C=CH--CH2-CH=CH2
2-Dienos acumulados :
Los dobles enlaces comparten un tomo en comn. Se conocen tambien como
alenos.

Ejemplo: H2C=C=CH2
3-Dienos conjugados :
Los dobles enlaces estn unidos por un enlace sencillo, formando una cadena
contnua de orbitales. (un enlace sencillo separa ambos dobles enlaces).
Ejemplo: H2C=CH--CH=CH2
Los dienos conjugados son ms estables que los aislados por 3 a 4 kcal/mol. Esta
estabilidad se debe primordialmente a la deslocalizacin de electrones pi :La
conformacin que adquiere un dieno conjugado tambin hace relacin con la
estabilidad del mismo. Se dice que el s-trans es ms estable que el s-cis (la letra
"s" se refiere al enlace sencillo que separa los dobles enlaces; si los dobles
enlaces quedan en posiciones opuestas a este enlaces, se denomina trans, si
estan al mismo lado, cis):La posicin allica la ocupa el carbono adyacente a un
doble enlace
Los carbocationes y los radicales libres allicos son dos intermediarios importantes
por el grado de estabilidad que reflejan. En ambos casos, la estabilidad se debe a
la deslocalizacin de electrones a lo largo del enlace pi que se genera por el
solapamiento de los orbitales "p" :
Esta deslocalizacin permite la resonancia; de ah su estabilidad:
Los carbocationes y los radicales allicos son ms estables que los carbocationes
y radicales libres alqulicos.

Nomenclatura[editar]
Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acclicos

Los dienos se nombran por medio del sistema IUPAC en la misma forma que los alquenos,
excepto que se usa la terminacin dieno con dos nmeros para indicar las posiciones de
ambos dobles enlaces.
Ejemplos:

1,3 Butadieno o divinilo

1,4 - Pentadieno

Propiedades fsicas
Los dienos aislados no tienen propiedades de enlace diferentes de los alquenos.
Los dienos acumulados y conjugados s tienen propiedades especiales.
1-.Dienos acumulados (alenos)
El carbono central de los dienos acumulados (alenos) se encuentra en hibridacin
sp.
Los alenos pueden ser quirales: Aunque los alenos no poseen ningn
estereocentro, los que tienen dos sutituyentes distintos en los extremos tienen un
eje quiral que ocasiona que objeto e imagen no sean superponibles. Por tanto el
2,3-pentadieno tiene dos estructuras enantiomricas.
Para determinar la configuracin de un aleno se numeran los sustituyentes,
primero los del carbono de delante y despues los de detrs, siguiendo las reglas
de prelacin habituales. Se dibuja un tetraedro tal y como se muestra en la figura,
se sita el sustituyente de menor prelacin hacia atrs y se observa el sentido de
giro necesario para ir de 1 2 y 3.
2-. Dienos conjugados
El enlace central de los dienos conjugados tienen un carcter doble parcial. La
longitud del enlace central es intermedia entre la de uno simple y uno doble.
El solapamiento lateral de los cuatro orbitales atmicos p produce cuatro orbitales
moleculares.
El orbital p1 deslocaliza la densidad electrnica a lo largo de los cuatro
tomos implicados en un dieno conjugado.

Esto explica el carcter doble parcial del enlace central.La pequea contribucin
de las formas resonantes con separacin de cargas tambin explican que el
enlace central tenga un pequeo carcter doble.

Ejemplo de propiedades fsicas de dienos.

El 1,3 butadieno o divinilo es un gas fcilmente licuable (a 5C).

El 2 metil 1,3 butadieno, o isopreno es un lquido de fcil ebullicin.

Obtencin de los dienos[editar]


1. Por deshidrogenacin del alcanos.
2. Mediante el cracking de hidrocarburos.
3. Por el proceso de deshidratacin y desdidrogenacin de alcohol etlico.
Caucho
El caucho natural se obtiene del ltex, o sea, de la savia lechosa de algunas plantas de hevea
originaria del Brasil.
Para obtener el caucho en los rboles de hevea se hacen cortes. Se recoge la savia lechosa
que mana de los cortes y que no es sino una disolucin coloidal del caucho. Luego, esta, se
somete a la coagulacin tratndola con un electrolito (disolucin de un cido) o por
calentamiento. Como resultado, se separa el caucho. El caucho natural tiene la configuracin
cis en (casi todos sus dobles enlaces; el material artificial era una mezcla de cis y trans (hasta
1955).
Propiedades del caucho
La propiedad ms importante del caucho es su elasticidad, es decir, la propiedad de
experimentar considerables deformaciones elsticas actuando una fuerza relativamente
pequea, por ejemplo, alargarse, contraerse y seguidamente restablecer la forma inicial
despus de haber cesado la accin de la fuerza.
Una propiedad importante del caucho es tambin su impermeabilidad para el agua y los
gases.
Aplicaciones del caucho
Su masa principal se consume para la fabricacin de cubiertas y cmaras de neumticos para
automviles, aviones, bicicletas, etc.
El caucho se emplea para la produccin de correas de transmisin, cintas transportadores,
mangueras, aislamiento elctrico, calzado, objetos para atender los enfermos, etc.
Composicin y estructura del caucho natural

El caucho se compone de dos elementos: el carbono y el hidrgeno, es decir, pertenece a la


clase de hidrocarburos.
El caucho es un polmero natural con la formula molecular (C5H8)n
El caucho de butadieno (- CH2 CH = CH CH2 -)n posee buen impermeabilidad al agua y a
los gases, sin embargo, es inferior al caucho natural en cuanto a su elasticidad y resistencia al
desgaste. Actualmente, la industria produce una serie de cauchos sintticos.
Unos se caracterizan por alta resistencia mecnica, otros, por alta estabilidad qumica, otros
ms son especialmente estables a la accin de los disolventes, etc.
Cada uno de estos cauchos encuentra su aplicacin en correspondencia con sus propiedades.
Vulcanizacin del caucho
Tanto el caucho natural como el sinttico se utilizan preferentemente en forma de goma por
cuanta esta posee mucha mayor resistencia mecnica, elasticidad y una serie de otras
propiedades valiosas. Para obtener la goma el caucho se vulcaniza.
A partir de la mezcla de caucho con azufre, rellenos (como el holln) y otras sustancias se
conforman artculos necesarios y stos se someten al calentamiento. En estas condiciones los
tomos de azufre entran en reaccin qumica con las molculas lineales del caucho en los
lugares de algunos dobles enlaces y parece como si cosiesen las molculas unas con otras.
Estos enlaces cruzados endurecen y dan mayor resistencia al caucho, y eliminan la
pegajosidad del caucho no tratado
En vez de molculas de estructura lineal se forman molculas tridimensionales. El polmero ha
adquirido estructura espacial.
El caucho con estructura espacial (la goma) ser ms resistente que el no vulcanizado, puesto
que aqu, entre las molculas lineales adems de las fuerzas intermoleculares de atraccin
ordinarias, actan en una serie de lugares las fuerzas de interaccin qumica.
Si el azufre se aade al caucho en una cantidad mayor que se necesita para la formacin de
la goma, entonces, durante la vulcanizacin las molculas lineales se vern cosidas en muy
numerosos lugares y el material perder su elasticidad, hacindose slido se obtiene la
ebonita (el material aislante).
Alquinos
Estructura de los alquinos
El etino es lineal y los dos carbonos tienen hibridacin sp.
Uno de los orbitales hbridos de cada carbono solapa con el hidrgeno, y los dos orbitales

restantes sp solapan entre si para dar el enlace sigma carbono-carbono.


Los dos orbitales p que no hibridaron solapan formando los dos enlaces pi perpendiculares entre si.

Orbitales que enlazan en los alquinos

Tipos de enlace