QUIMICA ORGANICA

HIDROCARBUROS ALIFATICOS
Y
AROMATICOS
 DEFINICION
• La química orgánica es la parte de la química que estudia compuestos
que tienen carbono en su estructura y tienen enlace covalente ya sea
covalente no polar o covalente polar.

• Los compuestos orgánicos se clasifican en hidrocarburos saturados,

alquenos y alquinos (que son hidrocarburos insaturados ) y
aromáticos.
• Alcoholes, fenoles , eteres, esteres, aldehídos, cetonas, ácidos
carboxílicos, esteres, aminas y amidas.
 CLASIFICACIÓN DE LOS
COMPUESTOS DE CARBONO

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

SATURADOS INSATURADOS

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS CICLOS

 HIDROCARBUROS SATURADOS
• A los hidrocarburos saturados se les da su nombre según el número
de átomos de carbono que posea la cadena que forma la molécula,
añadiendo la terminación –ano.
• Metano → CH4
• Etano → CH3-CH3
• Propano → CH3-CH2-CH3
• Butano → CH3-CH2-CH2-CH3
• Pentano → CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Hibridación sp 3
Fórmula molecular alcanos

Si la molécula contienen n átomos de carbono, debe

contener (2n  2) átomos de hidrógeno. Fórmular
molecular CnH2n+2
Ejemplo:
Un compuesto con 12 átomos de carbono, si es un
alcano, debe tener 26 átomos de hidrógeno. Su fórmula
molecular será: C12H26
 Nomenclatura de los
Alcanos
Los alcanos se pueden clasificar según su estructura en:
•Ramificados o No lineales: alcanos de cadena no lineal
•No ramificados o Lineales: alcanos de cadena lineal

Las reglas de la IUPAC asignan nombres a los alcanos no ramificados,

a través de los prefijos que indican el número de átomos de carbono
en la cadena y con el sufijo ano, el cual identifica al compuesto como
miembro de la familia de los alcanos.
 Nomenclatura
Prefijo de cantidad # átomos de Familia Sufijo
carbono
Ácidos carboxílico Ácido……..oico
met 1
Ésteres oato de R
et 2
Amida amida
prop 3
Nitrilo nitrilo
but 4
Aldehído al
pent 5
Cetona ona
hex 6
Tiol tiol
hept 7
Alcohol ol
oct 8
Alcano ano
non 9
Alqueno eno
dec 10
Alquino ino
undec 11
dodec 12
 Prefijos y Nombre de alcanos lineales
Número de Número de Número de
Nombre del Nombre del Nombre del
átomos de átomos de átomos de
alcano alcano alcano
carbono carbono carbono
metano 1 Undecano 11 henicosano 21

etano 2 dodecano 12 docosano 22

propano 3 tridecano 13 tricosano 23

butano 4 tetradecano 14 tetracosano 24

pentano 5 pentadecano 15 triacontano 30

hexano 6 hexadecano 16 hentriacontan 31

o
heptano 7 heptadecano 17 dotriacontano 32

octano 8 octadecano 18 tetracontano 40

nonano 9 nonadecano 19 pentacontano 50

decano 10 icosano 20 hectano 100

Las reglas de la IUPAC para nombrar alcanos ramificados

Los grupos alquilos se designan como sustituyentes en los alcanos

ramificados.

Grupos Alquilos
Un grupo alquilo carece de uno de los hidrógenos de un alcano.
Un grupo metilo (-CH3) es un grupo alquilo derivado del metano

(CH4).

CH3 Metilo, CH3CH2 etilo, CH3CH2CH2

propilo, etc.
 Nombres IUPAC o Sistemáticos para
alcanos ramificados
Regla 1: se encuentra la cadena continua más larga de átomos de
carbono y se emplea el nombre de esta cadena como el nombre
básico del compuesto.
1
2
Cadena más larga
3 4 7
1 2 4 5 6 6
sustituyente
3 5
Cadena principal
•Los grupos unidos a las cadenas principal se le llaman
sustituyentes, porque sustituyen un átomo de hidrógeno en
esa cadena. Cuando hay dos cadenas de máxima de igual
longitud, se usa la cadena con el mayor número de
sustituyentes.

Cadena más larga, pero sólo

con tres sustituyentes Cadena más larga, cuatro
sustituyentes
-Numeración de la cadena principal, para dar ubicación de todos los
sustituyentes a cada átomo de carbono de la cadena principal se le
debe asignar un número.
Regla 2: numere la cadena más larga o principal iniciando en el
extremo más cercano a un sustituyente.

1 7

2 6 Para numerar se comienza desde el extremo

3 5 más cercano a una ramificación o
4 4 sustituyente de modo que los números de
3
5 los carbonos sustituidos sean los más bajos

 6 2 posibles.
7 1
Nota 1: Cuando la cadena tiene el mismo número para el primer
sustituyente, se numera en la dirección que proporcione el menor número
para el sustituyente que se coloca primero en el nombre (orden
alfabético).

1 5


6 2
3 4 4 3
2 6 1
5

Nota 2: Cuando la cadena tiene el mismo número para el primer

sustituyente, se numera en la dirección que proporcione el menor
número a la mayoría de los sustituyente en el punto de diferencia.
 1 5 6 2

2
3 4
6 5
4 3
1


-Nomenclatura de grupos alquilo.

Regla 3: nombre los grupos sustituyentes unidos a la cadena
más larga como grupos alquilo. Dé la ubicación de cada grupo alquilo
mediante el número de átomo de carbono de la cadena principal al que
esté unido.
-Grupos múltiples.
Regla 4: Cuando están presentes dos o más sustituyentes, liste
en orden alfabéticos. Cuando estén presentes dos o más sustituyentes del
mismo grupo alquilo, emplee los prefijos di, tri, tetra, y así
sucesivamente, para evitar nombrar dos veces al mismo grupo alquilo.
Sin embargo estos prefijos di, tri, tetra no se consideran para el orden
alfabético.
7

4
3

2
1

3-etil-2,4,5-trimetilheptano 4-isopropil-2,2,3,6-tetrametiloctano
Nombre del compuesto
Nomenclatura de alcanos
CICLOALCANOS
CICLOALCANOS
 ALQUENOS
• Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una
doble ligadura a lo largo de la molécula. Esta condición los coloca
dentro de los llamados hidrocarburos insaturados junto con los
alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los alcanos
salvo la terminación. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al
tener una doble ligadura hay dos átomos menos de hidrógeno como
veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la fórmula general
es CnH2n.
Hibridación sp 2
Fórmula molecular alquenos y cicloalcanos

Si la molécula contienen n átomos de carbono, debe

contener (2n) átomos de hidrógeno. Fórmula
molecular CnH2n
Ejemplo:
Un compuesto con 12 átomos de carbono, si es un
cicloalcano o alqueno, debe tener 24 átomos de
hidrógeno. Su fórmula molecular será: C12H24
 NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple ligadura se le
adjudica un número que corresponde a la ubicación de dicha ligadura.
Eteno: CH2 = CH2
Propeno:CH2 = CH –CH3
Buteno – 1- CH2 = CH — CH2 — CH3
Buteno – 2 CH3 — CH = CH — CH3
Pueden tener dos dobles enlaces
H2C = C = CH2 Propadieno – 1,3
H2C = CH — CH = CH2 Butdieno – 1,3
Nomenclatura de los
alquenos.

Cuando se numera un cicloalqueno, a los carbonos de doble enlace se les asignan

los números 1 y 2, y se intenta dar al resto de sustituyentes los números más bajos
posibles.
Nomenclatura de alquenos
Estructuras del etileno y del etano
 CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES DEL
ETANO, ETENO Y ETINO
Características Etano Etileno Acetileno

Nombre IUPAC Etano Eteno Etino

Fórmula molecular C 2H 6 C 2H 4 C 2H 2
Fórmula estructural

tetraédrica Trigonal plana lineal

Distancia de enlace CC, 153 134 120

en pm
Ángulos de enlace HCC 109.5 120 180
Hibridación del carbono sp3 sp2 sp

Carácter s en enlaces CH 25% 33% 50%

pKa aproximado 62 45 26
Isomería Cis – trans de los alquenos
Reglas de la isomería cis- trans
Nomenclatura E- Z para los alquenos
sustituídos
Para nombrar los
alquenos en E-Z se
separa mentalmente el
doble enlace en dos
partes y sigues el
convenio de Cahan-
Ingold y Prelog. Para
poder nombrarlos
como E o Z

Si los grupos con primera prioridad

están del mismo lado del enlace el
isómero es Z, Si los dos grupos con
primera prioridad están en lados
opuestos del doble enlace, el
isómero es E.
Asignar prioridades para la nomenclatura E-Z
de los alquenos sustituidos.
• Regla 1. Identifique los 2 átomos directamente unidos al doble enlace y clasifíquelos por su
número atómico. El átomo con mayor número atómico tiene mayor prioridad que el de menor
número atómico. Por ejemplo: Br> Cl> O> N> C> H.
• Regla 2. Si no puede tomar una decisión después
• De clasificar los primeros átomos, vea los segundos,
• terceros y cuartos, hasta encontrar la diferencia.
• Regla 3. Los átomos con enlace doble son
• Equivalentes al mismo número de átomos con
• Enlace sencillo.
 ALQUINOS
• Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con
respecto a la nomenclatura la terminación ano o eno se cambia por
ino. Aquí hay dos hidrógenos menos que en los alquenos. Su fórmula
general es CnH2n-2

• Ejemplo
• Propino
• CH ≡ C — CH3
Fórmula molecular alquinos

Si la molécula contienen n átomos de carbono, debe

contener (2n-2) átomos de hidrógeno. Fórmula
molecular CnH2n2.
Ejemplo:
Un compuesto con 12 átomos de carbono, si es un
cicloalcano o alqueno, debe tener 22 átomos de
hidrógeno. Su fórmula molecular será: C12H22
Nomenclatura de los
alquinos.

1-butino
1-Propino

2-butino 4,4-dimetil-2-pentino

ciclodecino ciclohexino
 COMPUESTOS AROMATICOS

• Históricamente, las sustancias de tipo benceno se llamaban

hidrocarburos aromáticos porque tenían aromas distintivos.
Un compuesto aromático es cualquier compuesto que contiene un
anillo de benceno.

Es un compuesto que tiene 6 carbonos y 6 hidrogenos y tres triples

enlaces.
aromaticos