INSTITUTO NACIONAL

JUAN PABLO II
Segundo Año de Bachillerato
Lic. Carlos Chávez Pineda
 QUÍMICA DEL CARBÓN
• El C forma una gran cantidad y variedad de compuestos: más de 13 millones.
• Los elementos que acompañan al C comúnmente son el H, O, N, S, P, y los halógenos.

• La enorme cantidad y complejidad de los compuestos de

C se debe a que pueden formar cadenas largas.
• Pueden formar anillos y enlazarse a través de enlaces
sencillos dobles o triples. QUIMICA
• 30 átomos de C y 62 de H se pueden formar 4000
compuestos diferentes. ORGÁNICA
• Distintos arreglos de los mismos átomos generan
compuestos diferentes.

En el pasado se creía que éstos compuestos provenían forzosamente de organismos vivos,

teoría conocida como la “fuerza vital”. Fue hasta 1828 que el químico alemán Federico Wöhler
(1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2calentando HCNO (ácido ciánico) y NH3 (amoniaco)
cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se echó por tierra la teoría
de la fuerza vital.
 QUÍMICA DEL CARBÓN

Ingredientes
de los
alimentos
Industria Textil Industria de la Madera

Cosmetología
Industria Farmacéutica
 Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
Principalmente formados Formados por la mayoría de los
Composición por carbono, hidrógeno, elementos de la tabla
oxígeno y nitrógeno. periódica.
Predomina el enlace
Enlace Predomina el enlace iónico.
covalente.
Soluble en solventes no Soluble en solventes polares
Solubilidad
polares como benceno. como agua.
Conductividad No la conducen cuando Conducen la corriente cuando
eléctrica están disueltos. están disueltos.
Puntos de fusión y Tienen bajos puntos de Tienen altos puntos de fusión o
ebullición. fusión o ebullición. ebullición.
Poco estables, se
Estabilidad Son muy estables.
descomponen fácilmente.
Forman estructuras
Forman estructuras simples de
Estructuras complejas de alto peso
bajo peso molecular.
molecular.
Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas

Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno

Propiedades del Atomo de carbono
Configuración del Atomo de carbono
Forma de los orbitales s, p
 Hibridación
La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros
para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características
combinadas de los orbítales originales.
Estado fundamental del carbono

Promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2pz

Hibridación sp3
 Hibridaciones del carbono

Hibridación sp3

Hibridación sp2

Hibridación sp
Geometría molecular del átomo de carbono
Alotropos del carbono
Tipos de carbono según su posición
 Tipo de Tipo de
Carbono Tipo de enlace
hibridación carbono
a) sp3 Sencillo Primario
b) sp3 Sencillo Cuaternario
c) sp2 Doble Secundario
d) sp Triple Primario
e) sp2 Doble Secundario
f) sp Triple Secundario
TAREA
FORMULAS EN LOS HIDROCARBUROS
 FORMULAS EN LOS HIDROCARBUROS

FORMULA MOLECULAR = FORMULA GLOBAL

FORMULA EMPIRICA
FORMULA CONDENSADA = FORMULA SEMIDESARROLLADA
FORMULA COMPLETA = FORMULA DESARROLLADA
 HIDROCARBUROS
Los Hidrocarburos son un grupo de compuestos orgánicos que contienen
principalmente carbono e hidrógeno. Son los compuestos orgánicos más simples
y pueden ser considerados como las substancias principales de las que se derivan
todos los demás compuestos orgánicos.
 “Alifático” = grasa o aceite.
Compuestos de cadena abierta
alcanos, alquenos y alquinos
HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS ACICLICOS

Compuestos de cadena cerrada

ciclo alcanos, ciclo alquenos, ciclo alquinos

HIDROCARBUROS
ALIFATICOS ALICÍCLICOS
 Estudia el
HIDROCARBUROS BENCENO y
AROMÁTICOS todos sus
derivados

Compuestos de cadena cerrada donde al menos 1

átomo del ciclo NO es C

HIDROCARBUROS
HETEROCÍCLICOS
 ISOMERÍA
Las cadenas de hidrocarburos pueden ser “normales” cuando no tienen
ramificaciones y arborescentes o ramificadas si tienen ramificaciones

• Mismo número de C´s e H´s pero representan compuestos diferentes debido a la disposición de
dichos C´s. Este fenómeno muy común en compuestos orgánicos se conoce como isomería.
• Consiste en que compuestos con la misma fórmula molecular tengan diferente estructura Ó
FÓRMULA DESARROLLADA.
• Cada uno de los isómeros representa un compuesto de nombre y características diferentes.

n-pentano 2-metilbutano 2,2,-dimetilpropano

También pueden presentarse por la

posición del DOBLE o TRIPLE enlace
 ALCANOS
• Hidrocarburos SATURADOS y tienen únicamente enlaces sencillos
• Conforme crece la cadena de C´s se añade un grupo metilo –CH2-
• Serie homóloga serie de compuestos cuya serie varía por la adición de la
misma unidad estructural. para nombrar su terminación es ano
• Fórmula general CnH2n+2. Ej. alcano de 5 C´s: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
• P.E. , P.F y densidad  al  el # de C´s en la cadena.
• Los 1ros 4 son gaseosos, del pentano( 5Cs) al hexadecano (16 Cs) son
líquidos, y a partir del heptadecano (17Cs) son sólidos
F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)
semi-desarrollada
CH4 CH4 metano -162
C2H6 CH3-CH3 etano -89
C3H8 CH3-CH2-CH3 propano -42
C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 butano 0

• Insolubles en agua.
• principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad
de calor que se libera en una rxn de combustión.
• El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado isobutano.
 Nomenclatura de los alcanos
1. Se determina cuál es la cadena continua de átomos de carbono
más larga de la estructura que es la cadena principal para la
nomenclatura.
2. Se agrega un prefijo en –ano que especifique el número de
átomos de carbono en la cadena principal.
Los prefijos, hasta C-10, son los siguientes:
met- 1 C hex- 6 C
et- 2C hept- 7 C
prop- 3 C oct- 8 C
but- 4 C non- 9 C
pent- 5 C dec- 10 C
En el caso de los ciclo alcanos, la aplicación es: ciclopropano,
ciclobutano, ciclohexano, etc.
3. Se asignan números a cada carbono de la cadena principal,
comenzando por el extremo que permita dar a la localización de la
primera ramificación, el menor de dos números posibles.
4. Se determina el nombre correcto de cada ramificación (o de cualquier
otro átomo o grupo).
5. Cualquier ramificación formada sólo de carbono e hidrógeno que nada
más posea enlaces sencillos se llama grupo alquilo; los nombres de
todos estos grupos terminan en –ilo, y se pueden considerar como un
alcano con un hidrógeno de menos.

Sabias que......
Al aumentar el número de Carbonos en los alcanos se van modificando
sus propiedades físicas, por ejemplo los primeros cuatro alcanos son
gases a temperatura ambiente y del Pentano al Decano son líquidos.
Además al aumentar el tamaño mole-cular (⇡ Nº de C), se
incrementa el punto de ebullición.
5. Se agrega como prefijo el nombre del grupo alquilo, u otro
sustituyente, con el número de la localización de éste, antes del
nombre final. Se separa al número del nombre con un guión.

6. En caso de que haya dos o más grupos unidos a la cadena principal, se

nombra a cada uno y se le localiza con un número. La nomenclatura
IUPAC siempre usa guiones para separar a los números de las
palabras , y ordena los nombres de los grupos alquilo en secuencia
alfabética dentro del nombre definitivo.

7. Cuando existen dos o más sustituyentes idénticos, se utilizan prefijos

como di- (para dos), tri- (para tres), tetra (para cuatro), etc.; y se
especifica el número de localización de cada grupo. Los números se
separan siempre con una coma.
8. Cuando existen grupos idénticos en el mismo carbono, se
repite el número de éste en el nombre.

9. Para nombrar un cicloalcano, se coloca el prefijo ciclo antes

del nombre del alcano de cadena abierta que posea el mismo
número de átomos de carbono que el anillo.

10. Cuando es necesario, se numeran los átomos del anillo con

el 1 en la posición de éste que posee un sustituyente y se
sigue la dirección en la cual el siguiente sustituyente está
más cercano al carbono 1.
EJERCICIOS DEMOSTRATIVOS

4-ETIL-2-METILHEPTANO

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
 3-ETIL-4-METILHEXANO

TAREA

I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.

1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPTANO
5) 2,3-DIMETLBUTANO
6) 3-METIL-4-PROPILOCTANO
7) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
8) 2,2,4-TRIMETILPENTANO
NOMENCLATURA LINEA ANGULAR
 ALQUENOS
• Hidrocarburos insaturados lineales o ramificados que tienen al menos 1
doble enlace
• Para nombrarlos su terminación es eno
• Fórmula general CnH2n Ej. alqueno de 5 C´s: C5H [(2 x 5)] = C5H10
• A partir del alqueno con 4 C´s se presentan isomeros basados en la posición
del doble enlace.
• Se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de alcanos.
F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)
Semi-
desarrollada
C2H4 CH2=CH2 eteno gas
C3H6 CH3-CH=CH2 propeno gas
C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 1-buteno gas
C4H8 CH3-CH=CH-CH3 2-buteno gas
• Hasta 16 C´s son líquidos y después sólidos
• Poco solubles en agua, solubles en Ac. Sulfúrico y en solventes no-polares
• principal uso de los alquenos como materia prima para los plásticos
• El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado isobutano
 Nomenclatura de los ALQUENOS
• Los C´s que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena
principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble.
• Se utilizan las mismas reglas utilizadas para nombrar los alcanos.
• Para designar un doble enlace C=C, se usa la terminación eno, dieno, trieno, etc
para más de un doble enlace.

4-METIL-1-HEPTENO

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
Nomenclatura de los ALQUENOS
TAREA
 ALQUINOS
• Hidrocarburos insaturados que tienen al menos 1 triple enlace
• Para nombrarlos su terminación es ino
• Fórmula general CnH2n-2 Ej. alquino de 5 C´s: C5H [(2 x 5) -2] = C5H8
• A partir del alquino con 4 C´s se presentan isomeros basados en la posición del
triple enlace.
• Se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de alcanos.

F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)

Semi-desarrollada
C2H2 CHCH Etino ó acetileno Gas
C3H4 CHC-CH3 propino gas
C4H6 CHC-CH2-CH3 1-butino Líquido
C4H6 CH3-CC-CH3 2-butino Líquido

• Hasta 15 C´s son líquidos y después sólidos

 Nomenclatura de los ALQUINOS
• Los C´s que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y
la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace triple
• Se utilizan las mismas reglas utilizadas para nombrar los alcanos y alquenos.
• Para un triple enlace se utiliza la terminación ino, diino para dos triples enlaces y
Eninos: compuestos con un doble y un triple enlace.

6-ETIL-8-METIL-3-NONINO

7-CLORO-6-METIL-6-ETIL-1-HEPTINO
3,3-DIMETIL-1-HEXINO
 Nomenclatura de los ALQUINOS

6,6- DIETIL-4-NONINO
 Nomenclatura de los ALQUINOS

5,6-DIMETIL-2-OCTINO

2,5-DIMETIL-3-HEXINO

CH3 2-OCTINO
H3C
 HIDROCARBUROS ALIFATICOS ALICÍCLICOS

ciclopropano: C3H6 ciclobutadieno: C4H4

ciclobutano: C4H8 ciclo pentano: C5H10

ciclobuteno: C4H6 ciclohexino: C6H6

 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

ESTRUCTURA
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

• Relacionados estructuralmente con el benceno

Sustituyendo los H´s en el benceno se pueden obtener multiples compuestos .

BENCENO AL REACCIONAR CON LOS GRUPOS
FUNCIONALES
 GRUPOS FUNCIONALES EN QUIMICA ORGANICA
Pueden contener átomos distintos al C y al H, los más importantes contienen O, N ó
ambos
 Alcoholes
• El grupo funcional es –OH cuyo nombre es HIDROXILO
• Para nombrarlos se reemplaza la –o final del hidrocarburo por –ol
• Debido a la diferencia de electronegatividades entre el O y el H el grupo hidroxilo es polar.
• El más simple es el metanol CH3OH (alcohol de madera) , le sigue el etanol CH3 CH2 -OH
presente en las bebidas alcohólicas.

PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el

que el grupo –OH (hidroxi) está unido a un grupo –OH (hidroxi) está unido a 1 C
C primario. secundario.

1- butanol
TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el 3- hexanol
grupo –OH (hidroxi) está unido a 1 C terciario.

2,4-dimetil-2-hexanol
BEBIDA ORIGEN

Caña de html.rincondelvag
Ron
azúcar o.com/ cana-de-
azucar.html

www.tropengarte
Tequila Agave n.de/ Bilder/B-
Agave-mk70.jpg

www.homebrew.c
Mezcal Maguey om/
wine_cellar/wineb
log.shtml

www.floresdigitale
Whisky Cebada
s.com/
g07/10.htm

Brandy,
educar.sc.usp.br/
cognac y Uva
licenciatura/1999/
vinos
uva.jp
 Éteres
• Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales
pueden ser iguales o diferentes.
• El eter dietílico contiene 2 grupos etilo unidos al mismo átomo de O en alguna
época fue utilizado como anestésico
 Aldehídos y Cetonas

• Contienen el grupo funcional carbonilo

• En los aldehídos el grupo carbonilo se une a 1 C que tiene al menos 1 H, RCOH y
para nombrarlos se sustituye la terminación –o por –al
• Los aldehidos presentan el grupo carbonilo0 en posición terminal
• En las cetonas el grupo carbonilo se une a 2 C, RCOR´ donde R y R´no son H´s y
para nombrarlos se sustituye la terminación –o por –ona
• Las cetonas presentan el grupo carbonilo en posición intermedia
Cetonas

Aldehídos
 Ácidos Carboxílicos
• Contienen el grupo funcional carboxilo –COOH y son moléculas polares
• Para nombrarlos se sustituye la terminación-o del hidrocarburo por -oico.

Acido acético
 Ésteres
• El grupo R puede ser 1 H o 1 grupo alifático o aromático
• El grupo R´puede es 1 grupo alifático o aromático y NO
puede ser 1 H.
• Los aromas de las frutas se deben a los esteres.
 Aminas
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como
derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de
la molécula por los radicales alquilo. Se caracterizan por la presencia de
un grupo amino -NH2
Ejemplos de Amidas