UNIVERSIDAD SANTA MARIA Génesis Blanco CI28.

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DOMINIO CONCEPTUAL DOMINIO METODOLÓGICO
FACULTAD DE FARMACIA
FILOSOFÍA QUIMICA MEDICINAL II AFIRMACIONES DE VALOR
El Capacitarse ayuda a mejorar la práctica profesional, por lo tanto es de gran interés para el
Hace mucho tiempo la gente tenía una perspectiva diferente sobre el dolor, considerándolo
proceso de formación ,de igual forma el saber acerca de la fenacetina como un medicamento útil
como una parte de la vida que no podía ser evitada , curar el dolor se convirtió en una meta a ¿La fenacetina es para aliviar el dolor, inflamación, fiebre y como a partir de la investigación científica química se
cumplir para los químicos en que lo se debían minimizar, Según como indica BBC News Mundo. considerada creo , cuando la gente tenía una perspectiva diferente sobre el dolor, considerándolo como una
(2019),al referirse de Bayer como un líder mundial en colorantes, quien aseguró su lugar en la un adulterante tóxico parte de la vida que no podía ser mitigada, además de conocer los efectos secundarios que
historia de la química a principios del siglo XX por sus contribuciones a la farmacología. La
en las drogas ilegales? presenta , ya que La exposición a la fenacetina se asocia con la nefrotoxicidad, la nefropatía, la
fenacetina fue descubierta por el químico alemán Carl Duisberg en 1887 mientras trabajaba para
anemia hemolítica, la metahemoglobinemia y el cáncer de riñón y vejiga.
la compañía Bayer .Duisberg estaba buscando una manera de sintetizar el fenol un compuesto
utilizado en la fabricación de productos como la tinta y la pintura, Las bodegas de la compañía es- AFIRMACIÓN DE CONOCIMIENTO
taban llenas de productos químicos de alquitrán, como la acetanilida,.durante sus experimentos, se Con respecto a la fenacetina como adulterante toxico en drogas ilegales ,Fredric, R .(s.f.), explica :
dio cuenta de que la fenacetilamida, un producto sintético del fenol, tenía propiedades analgésicas y La fenacetina se utiliza habitualmente como un adulterante de drogas ilegales, en especial de la cocaína,
antipiréticas , Esto llevó al desarrollo y posterior comercialización de la fenacetina como un pero también se ha identificado en muestras que contienen heroína y/o Fentanilo, o en diversos
medicamento para aliviar el dolor y reducir la fiebre .Sin embargo, es importante destacar que la componentes de productos incautados. El agregado de fenacetina a las drogas ilegales puede deberse a
fenacetina ha sido asociada con efectos adversos para la salud, incluyendo la carcinogenicidad, sus leves efectos eufóricos, su incidencia en algunos de los efectos colaterales de la cocaína debido a su
debido a esto, la fenacetina fue retirada del mercado en varios países, incluyendo Canadá en 1978, acción analgésica, o para disimular el sabor amargo de la cocaína, sin comprometer las propiedades físicas
Reino Unido en 1980 y los Estados Unidos en 1983. del producto – y en ambos casos tienen puntos de fusión similares, la fenacetina se ha convertido en un
adulterante habitual aquel que se añade al producto para cambiar sus propiedades o aumentar el volumen
TEORÍAS de sustancias ilícitas, en un estudio longitudinal de la cocaína en polvo realizado a lo largo de nueve años
Por medio de BBC News Mundo.(2019).¨ narra como a partir de la relación entre tintes y medicinas los en los Países Bajos, el porcentaje de muestras que contenían fenacetina aumentó de 1,6 a 40,6, con un
investigadores descubrieron que, si se modificaban las características del átomo nitrógeno en la molécula de pico del 48% en 2006 ,como parte del programa de la Base de Datos Internacional de Adulterantes Tóxicos
anilina, se podía obtener una serie de compuestos con diferentes propiedades, entre ellos la quinina en 1845, (ITAD, por su sigla en inglés). El uso concomitante de fenacetina , puede aumentar la toxicidad de la droga
un medicamento contra la malaria. Era evidente que valía la pena estudiar el alquitrán, pero se necesitaría en cuestión.
otro accidente para desbloquear su potencial para matar el dolor, en este caso, el gran error involucró a dos El uso de fenacetina se ha asociado con una mayor probabilidad de efectos adversos informados en
médicos franceses, Arnold Cahn y Paul, lograron que alguien ingiriera naftalina, también conocida como consumidores de drogas, incluidas las arritmias cardíacas y las alucinaciones , los efectos en el caso de una
alquitrán blanco a un paciente que tenía fiebre luego su temperatura bajó , por equivocación habían estado sobredosis relacionada con el consumo de fenacetina pueden incluir la confusión, la ataxia, el letargo, el
dispensando acetanilida y anilina acida con resultados favorables que disminuía también la fiebre . El Alivio dolor de cabeza o la metahemoglobinemia. El uso crónico de la fenacetina se asocia con nefrotoxicidad que
se encontraba en demanda de quien encontrara un medicamento aún mejor le esperaba una fortuna, y en conduce a insuficiencia renal y dolor de espalda. La administración intranasal puede resultar en un aumento
Bayer, había un químico joven y ambicioso llamado Carl Duisberg, quien decidió que sería él quien lo de la toxicidad debido a la falta de CYP1A2 en la mucosa nasal, Los prestadores de salud deben considerar
intentaría , descubrió que la unión de acetanilida con otra molécula como el fenol , se podía obtener la la posibilidad de exposición a la fenacetina en pacientes en los que se sospecha una toxicidad producida por
reacción la fenilcetonasulfonilcloruro, posteriormente, se descubrió se podía transformar en fenacetina en la cocaína y presenten un cuadro detectable con pruebas de laboratorio.(p.1-3)
1887.¨
TRANSFORMACIONES
PRINCIPIOS Y LEYES • Peso del papel del filtro : 0,98g
El principio de Le Chatelier ,declara que sucede cuando un sistema experimenta una alteración ,tal • acetato de
• Peso de la fenitidina: 1,93g
como indica Sal,K .(s.f),donde explica :¨como un cambio en la concentración, temperatura, o presión, ACONTECIMIENTOS sodio ;2,02g
hace que el sistema responda y vuelva a establecer un nuevo estado de equilibrio. Debido a lo • PM fenacetina: 179,216 g/mol • Agua : 6,50 ml
explicado ,el proceso de síntesis de la fenacetina necesita un equilibrio muy específico entre el • PM fenetidina = 137g/mol • Anhídrido acético: 1,50ml
La síntesis de la fenacetina
anhídrido acético , fenitidina y el acetato de sodio, además de los otros reactivos utilizados , donde • densidad anhídrido acético = 1,08g/mol • Acido Clorhídrico : 1,50ml
se preparo acetilando la
influye los factores condicionales del medio, además de que cuando se unen todos los compuestos fenetidina con anhídrido m= 1,75 ml x1,1g/ml = 1,93g Fenitidina • Peso del carbón activado:1,00g
se crea un nuevo estado de equilibrio que forma la molécula completa ; fenacetina, el control de los acético en un medio acido
factores externos es crucial para así asegurar la calidad y cantidad deseada del producto final. ¨ con (Hcl) , además se 1,93 fenitidina x 179,22g/mol fenacetina÷ 137,18g /mol fenitidina= 2,52 g fenacetina
utilizo carbón activado útil
como catalizador para Rendimiento % = rendimiento real / rendimiento teórico x 100
CONCEPTOS CLAVES
aumentar la rapidez de la
reacción . R%= 1,71g/2,52 x 100% = 67,85% Error experimental %= R Teórico- R real/R Teórico x 100%
E%= 2,52 g – 1,71g/ 2,52g x 100 %= 32,14%
 REGISTRO
La fenacetina se preparo acetilando la fenitidina con anhídrido acético.Disolviendo
1,93 g de fenitidina en una solución de 30 ml de agua y 1,5 ml de ácido clorhídrico
concentrado contenida en un balón de fondo redondo de 100 ml. Luego se agrego
1,00g de carbón decolorante y agite por 5 minutos, calenté y filtre al vacío.
Posteriormente Transferimos el filtrado a un matraz , se dejo enfriar, lo siguiente fue
agregar 1,50 ml de anhídrido acético a una solución previamente preparada de 2,02 g
de acetato de sodio en 6,50 ml de agua a la mezcla contenida en el matraz , agite
vigorosamente. Luego enfrié la mezcla en un baño de hielo hasta la formación de un
precipitado, por ultimo se separo el sólido por filtración al vacío y se dejo secar al aire
libre ,obteniendo un peso de 1,71g ,como producto final se logro lo esperado, la
fenacetina con un rendimiento de 67,87 %.

ANALISIS DE RESULTADO

Se llevó a cabo la síntesis de la fenacetina acetilando la fenetidina con anhídrido acético

además de los otros reactivos utilizado mencionados anteriormente . Se evidencio unas
partículas al añadir al carbón activado al matraz que contenía el anhídrido acético y el
acetato de sodio con el agua , luego al dejarse enfriar con hielo se observo un precipitado ,
por ultimo se obtuvo una cantidad aceptable de fenacetina en la purificación mediante la
técnica de filtración al vacío. En cuanto a la metodología no se presentaron fallas y los
cálculos estuvieron bien de acuerdo a los resultados experimentales.

CONCLUSIÓN
 La síntesis a partir de la fenitidina es un proceso sencillo para producir la fenacetina .
La práctica demostró que se puede sintetizar este compuesto de forma eficaz y segura.

 La fenacetina se ha utilizado como un adulterante en varios productos alimenticios,

también en drogas ilegales, en particular en la heroína. Los traficantes de drogas a
menudo mezclan la heroína con fenacetina para incrementar la masa del producto .Esto REFERENCIAS BLIBLIOGRAFICAS
se debe a que es mucho más barata que otros aditivos, además puede hacer que la • BBC News Mundo.(2019). La increíble historia de cómo el alquitrán nos dio la aspirina y la heroína (y cuál fue
carne y la leche en polvo parezcan más cremosos o espesos. Sin embargo, la rechazada por ser muy peligrosa) obtenido de : https://www.bbc.com/mundo/noticias-47230819
fenacetina no está aprobada por el FDA como aditivo alimenticio y puede tener
efectos adversos. como náuseas, vómitos, diarrea , ataxia ,letargo, • Fredric, R .(s.f.). Fenacetina: Un Adulterante Tóxico Encontrado En Drogas Callejeras Ilegales . [Archivo
metahemoglobinemia, insuficiencia renal y, en algunos casos, muerte. PDF].obtenido de:https://www.minjusticia.gov.co/programas-co/ODC/Documents/Publicaciones/
Fenacetina.pdf
 Finalmente, aunque la práctica fue exitosa, hay algunas recomendación para que los
estudiantes mejoren la metodología ; • Sal,K .(s.f), Principio de Le Chatelier. Obtenido de
https://es.khanacademy.org/science/quimica-pe-pre-u/xa105e22a677145a0:cinetica-y-equilibrio-quimico/
o Llevar una protección personal apropiada, como gafas de seguridad y guantes. xa105e22a677145a0:principio-de-le-chatelier/v/le-chatelierprinciple#:~:text=El%20principio%20de%20Le
%20Chatelier,un%20nuevo%20estado%20de%20equilibrio.
o Manejar los materiales químicos con cuidado y seguir las instrucciones al • San ,J .( 2002). El citocromo 1A2 (CYP 1A2).Obtenido en ; ttps://www.scielo.sa.cr/scielo.php?
pie de la letra. script=sci_arttext&pid=S0253-2948200200010000