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Nucleofilo y Electrofilo

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NUCLEOFILO Y ELECTROFILO

Los nucleófilos son especies con pares electrónicos libres, dispuesto a compartirlos y son bases de Lewis que atacan a un carbono desplazando al grupo saliente. Es frecuente encontrar nucleófilos iónicos, pero también existen numerosos ejemplos de nucleófilos neutros. La característica general de todo nucleófilo es la presencia de pares solitarios sobre el átomo que ataca.

Química Orgánica Por César R. García Micangeli, Leopoldo L. Rivière, Libros de Google

Ejemplo:

En la primera reacción el amoniaco actúa como nucleófilo -especie neutra, pero con pares solitarios sobre el nitrógeno- desplazando al bromo del carbono y formando una amina. En la segunda reacción el ión hidróxido actúa como nucleófilo desplazando al bromo y formando un alcohol. Se observa que la primera reacción es más lenta que la segunda, en conclusión el amoniaco es peor nucleófilo que el ión hidróxido.

Se conoce como nucleofília a la capacidad de un nucleófilo para atacar a un sustrato, La nucleofilia depende de varios factores: posición del átomo atacante en la tabla periódica, carga y resonancia.

Resonancia - La resonancia disminuye la nucleofilia. La deslocalización de los pares solitarios disminuye la capacidad de ataque del nucleófilo. OH- > CH3COO- El ión acetato es peor nucleófilo que el ión hidróxido debido a la deslocalización de la carga sobre ambos oxígenos.

Un electrófilo es un reactivo químico atraído hacia zonas ricas en electrones que participa en una reacción química aceptando un par de electrones formando un enlace con un nucleófilo. Ya que los electrófilos aceptan electrones, ellos son ácidos de Lewis. La mayoría de los electrófilos están cargados positivamente, tienen un átomo que lleva una carga positiva parcial o bien no posee un octeto de electrones. Los electrófilos atacan la zona de mayor densidad electrónica del nucleófilo.

http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r53778.PDF

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