Departamento de Ciencias Biológicas y Químicas

Facultad de Medicina y Ciencia

UNIDAD IV: QUÍMICA ORGÁNICA, PROPIEDADES Y

REACTIVIDAD DE MOLÉCULAS Y
MACROMOLÉCULAS DE INTERÉS BIOLÓGICO
Resultados de
Aprendizaje
• Distingue compuestos
orgánicos de acuerdo
a los grupos
funcionales, sus
propiedades y
características en
función de los
sistemas biológicos.

2
Contenido a
desarrollar
1.- Características básicas del
carbono, tipo de enlace
simple, doble y triple.

2.- Tipos de representación

de las fórmulas estructurales.

3.- Compuestos orgánicos

hidrocarburos (alifáticos y
aromáticos)

4.- Nomenclatura IUPAC para

la denominación de
compuestos orgánicos

3
¿Qué es la Química Orgánica?
Es la rama de la
química que
estudia diversos
tipos de moléculas
que contienen
carbono formando
enlaces covalentes
C -C o
C-H, también
conocidos como
compuestos
orgánicos.
El carbono tiene
facilidad para
unirse a otros no
metales: H, O, N y
halógenos
4
El carbono es un
elemento que Carbono Carbono
6
C
pertenece al grupo (He) 2s22p2
IV-A. Silicio
14
Si
Tiene la siguiente (Ne) 3s23p2
configuración
electrónica Germanio
32
1s2 2s2 2p2 Ge
(Ar) 4s23d104p2

Esta configuración Estaño

presenta 4 50
Sn
electrones de (Kr) 5s23d105p2
valencia, que
Plomo
sirven para formar 82
4 enlaces Pb
(Xe) 6s24f145d106p2
covalentes
5
 ¿Qué hace tan especial al
carbono?
• Estos 4 enlaces
covalentes, se enlazan
con carbono o con
átomos diferentes, en
especial con H y
elementos que están
cercanos en la tabla
periódica, como el O,
N, S, P y los halógenos
(F, Cl, Br, I)

6
El carbono puede
constituir estructuras Estas estructuras
de cadena ramificada
se deben al
o de anillos muy
complejas, e incluso fenómeno
estructuras llamado
moleculares parecidas concatenación,
a una jaula. (unión de
átomos iguales)
Todas estas
posibilidades de
enlace hacen
que el carbono
esté presente en
millones de
compuestos

7
 TIPOS DE ENLACE DEL CARBONO

• Enlaces simples: Un par de electrones por enlace entre los dos

átomos. Tipo sigma ().
Ejemplos: CH4 CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos entre
los dos átomos. Uno sigma () y otro pi ().
Ejemplos: H2C=CH2 H2C=O

• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el

mismo átomo. Uno () y dos pi ().
Ejemplos: HCCH CH3–CN

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 Tipos de carbono según su sustitución

Se clasifican según la cantidad átomos de carbono a los que están unidos:

• Carbono primario: unido a 1 átomo de C (o ninguno)

• Carbono secundario: unido a 2 C
• Carbono terciario: unido a 3 C
• Carbono cuaternario: unido a 4 C
9
 Fórmula Indica el nº de átomos de cada elemento
que constituye una molécula.
Molecular
Ejemplos C6H6 (benceno)
C12H26O (dodecanol)
Fórmulas
Químicas F. Semidesarrollada

Fórmula F. Desarrollada
(con o sin pares libres)
Estructural
F. Espacial
Muestra la
disposición de F. Lineal
los átomos en
una molécula

10
a) Fórmula semidesarrollada (plana condensada) :
Todos los hidrógenos se escriben inmediatamente después del
átomo de carbono al que van unidos, y se especifican los
enlaces entre los C (no siempre).

CH4 metano
CH3- CH3 (CH3CH3) etano
CH3 -CH2 -CH3 propano
CH2 = CH - CH2 - CH3 1-buteno

b) Fórmula desarrollada: dibujar todos los enlaces y átomos.

Lewis: con pares libres
Ej: pentano

11
c) Fórmula espacial: muestra la geometría de la molécula.
Ej.: Metano: ángulos de 109,28º, tetraédrico.
H

C
H
H
H

d) Fórmula lineal (esqueleto): los extremos y vértices representan

los átomos de carbono. Hidrógenos implícitos (hasta que C
tenga 4 enlaces).

12
TIPOS DE CADENAS

A) Cadenas Lineales: Enlazadas en línea

CH3-CH2-CH2-CH

B) Cadenas ramificadas: Constan de una cadena carbonada y de por lo

menos un átomo de C adicional enlazado a uno de los átomos de C
interiores.

13
C) Cadenas cíclicas: Ordenadas en anillos

14
Clasificación de los
compuestos orgánicos

15
 Hidrocarburos
Compuestos formados sólo por carbono e hidrógeno.

Características generales
o Enlaces no polares (CC) o muy poco polares (CH).
Compuestos apolares (o casi apolares).

o Poco reactivos (pero arden). Alquenos y alquinos son los más

reactivos.

o Insolubles en agua, solubles en solventes orgánicos de polaridad

media a baja.

o Menos densos que el agua (d < 1 g/ml)

o A mayor tamaño, mayor cohesión entre las moléculas, entonces

mayor punto de fusión y de ebullición (Fuerzas de London)
16
 Hidrocarburos
Características generales
Compuesto Fórmula Estado T ebullición /
(25 °C, 1 atm) °C (1 atm)
metano CH4 Gas  168
etano C2H6 Gas  89
propano C3H8 Gas  42
butano C4H10 Gas  0,5
pentano C5H12 Líquido 36
hexano C6H14 Líquido 69
dodecano C12H26 Líquido 216

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 ALCANOS
Solamente enlaces simples, también llamados parafinas
Fórmula general: CnH2n+2 (cíclicos, por cada ciclo restar 2 H)

- Geometría del Carbono: tetraédrica

- Rotación libre en torno del enlace simple
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 ALQUENOS
Al menos un enlace doble, también llamados Olefinas.
Fórmula general: CnH2n
Ej. C2H4, etileno o eteno

- Geometría trigonal planar

- Sin rotación C=C

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 ALQUINOS
Al menos un enlace triple, derivan del acetileno (alquino
+ pequeño) Fórmula general: CnH2n-2
180º

- Geometría lineal

1,20 Å - Sin rotación CC

Ej. Etino o acetileno

20
Nombre de un compuesto orgánico está formado por tres partes:

Prefijos / hidrocarburo base / sufijo o terminación

- Prefijos indican los sustituyentes sobre la cadena base y sus ubicaciones

- Nombre del hidrocarburo base: cadena principal

Prefijo Átomo de C
- met
Terminación caracteriza 1
la función principal
et 2
Terminación:
prop 3
but 4 - ano (alcano)
pent 5 - eno (alqueno)
he 6
hept 7
- ino (alquino)
oct 8
non 9
dec 10 21
Nomenclatura de alcanos lineales
n° átomos de Nombre
carbono

1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano

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Nomenclatura de alcanos lineales
n° átomos de Nombre
carbono

1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano

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Nomenclatura de alcanos ramificados

• Se nombra la cadena principal y las cadenas unidas a

la principal (ramificaciones) como sustituyentes.
• A las ramificaciones se les da la terminación ilo
-CH3 metilo
- CH2CH3 etilo

Nomenclatura de alcanos cíclicos

• Se antepone la palabra ciclo:
Ej.: ciclopentano

24
25
Si existen 2 cadenas de igual longitud escoger la más ramificada

26
27
5.

2-bromo-3-clorobutano 3-etil-5-metilheptano
NO: 3-bromo-2-clorobutano NO: 5-etil-3-metilheptano

2,2,4-trimetilpentano 6-etil-3,4-dimetiloctano
NO: 2,4,4-trimetilpentano NO: 3-etil-5,6-dimetiloctano
28
metilciclopentano

29
 Hidrocarburos insaturados
En la cadena carbonada hay al menos un enlace doble o
triple.

Alquenos: la cadena carbonada posee al menos un doble

enlace.

Alquinos: la cadena carbonada posee al menos un triple

enlace

30
Y si correspondiera, la mas ramificada.

31
32
(para 1 enlace doble)

33
- Escoger cadena que lo contenga y que sea más larga y más
ramificada (si corresponde).
- Indicar posición del triple enlace en la cadena.
- Dar terminación ino

34
35
 1. Escriba las fórmulas semidesarrolladas y verifique si los
compuestos estan correctamente nombrados

a. 4,5-dibromo-2-butilheptano

b. 3-etil-2,3-dipropiloctano

c. 4,4-dimetil-5-pentilnonano

d. 2,3-dimetilpentano

e. 2-metilnonano

f. 3-isopropil-2-metilhexano

g. 3-etil-4,4-diisopropiloctano

h. cloruro de terc-butilo (2-cloro-2-metilpropano)

36
2.- Escribir los nombres de los siguientes
compuestos de acuerdo a la nomenclatura IUPAC

2- Escribir los nombres de los siguientes compuestos de acuerdo a la Nomenclatura IUPAC

a. CH3CH2CHCH2CHCH3 b. (CH3)3CH c. CH2-CH-CH3

| | |
CH 3 CH2CH3 CH3

d.

H3C CH3
e. CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3
CH-CH3
CH(CH3)2

f. (CH3)2CH(CH2)3CH3

37
 Hidrocarburos aromáticos
• Hidrocarburos cíclicos que poseen dobles enlaces intercalados
con enlaces simples (conjugados).
• La nube electrónica de los enlaces pi estabiliza a la molécula y
le da una leve polaridad. Los electrones pi forman un enlace en
anillo. Son menos reactivos que alquenos o alquinos.
Ej. benceno

Estructuras resonantes hibrido de resonancia

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Ejemplos de hidrocarburos aromáticos

(En serotonina) (En vitamina B3)

Propiedades fisiológicas del benceno

El benceno es un compuesto con demostradas
propiedades carcinogénicas en animales de
laboratorio. Las normas internacionales son muy
estrictas y sólo permiten un contenido a nivel de la
ppb en la atmósfera.

Posible reemplazo: tolueno.

39
 BENCENO Y DERIVADOS
NOMENCLATURA Como
sustituyente:
Fenilo
Anillos monosustituidos:

- nombre común
- nombre IUPAC

Vinilbenceno
Bromobenceno Nitrobenceno terc-butilbenceno (Estireno)

40
 BENCENO Y DERIVADOS

Ác. benzoico Anilina Benzaldehído Tolueno

41
 BENCENO Y DERIVADOS

IUPAC Común
Anillos disustituidos posición 1-2 orto (o)
posición 1-3 meta (m)
posición 1-4 para (p) orto-
diclorobenceno

meta-bromonitro para- para-xileno

benceno bromotolueno orto-xileno

42
La combustión de materia orgánica (gasolinas, fuel oil, incendios
forestales, tabaco, carnes a la brasa) produce hidrocarburos aromáticos
policíclicos que son carcinógenos demostrados en animales de
laboratorio.

43
a) Nombre los compuestos representados

44
b) Represente los compuestos nombrados

a) 2-fenilbenzaldehido

b) 1,3-dipropilbenceno

c) Ácido p-etilbenzoico

45