ANESTÉSICOS

LOCALES (AL)
 EL PRIMER
ANESTÉSICO
A finales del siglo XIX se descubrió, de manera casual el primer
anestésico local, LA COCAÍNA.

Alcaloide las hojas de coca (Erythroxylon coca).

ANTECEDENTE:
Durante siglos, los nativos de los Andes habían mascado un
extracto de estas hojas, por sus acciones estimulantes y
eufóricas.

COMO ANESTÉSICO: Erythroxylon coca

En 1860, Albert Niemann fue aisló la cocaína y al probar su
compuesto, observó que producía adormecimiento de la lengua.
Investigaciones posteriores empezaron a usarlo como anestésico
en cirugías.
 DE LA COCAÍNA
AL PROTOTIPO
DE LA
ANESTESIA
LOCAL
PERO NO PODÍA SER LA COCAÍNA:
A causa de su toxicidad y sus propiedades adictivas,
en 1892 se inició una búsqueda de sustitutos
sintéticos; este esfuerzo culminó en la síntesis de la
PROCAÍNA.

LA PROCAÍNA, 1ER PROTOTIPO

ANESTÉSICO:
Se convirtió en el prototipo de los AL durante cerca de
ATENCIÓN
medio siglo. A LA ESTRUCTURA QUÍMICA:
Fracción hidrófoba (aromática, en negro), una región
“intermedia o de unión” (naranja) y una amina
sustituida (región hidrófila en rojo).
LO QUE DISTINGUE A LOS ANESTÉSICOS ES
LA REGIÓN INTERMEDIA: ESTER O AMIDA.
 ESTRUCTURA NORMAL DE UN ANESTÉSICO

ESTRUCTURA LOCAL
FRACCIÓN NO

QUÍMICA
IONIZADA

FRACCIÓN
ESTRUCTURA QUÍMICA: IONIZADA
• PROCAÍNA: es tipo ÉSTER (hidrofílico); los ésteres son
hidrolizados por Esterasas Plasmáticas, lo que explica su
acción relativamente breve.
• LIDOCAÍNA: es el prototipo AMÍDICO (hidrófobo: más
resistentes a la eliminación y su acción dura más). LIPOSOLUBLE HIDROSOLUBLE

¿Y QUÉ SI ES HIDRÓFOBO O HIDROFÍLICO?

La cualidad hidrófoba incrementa la acción y la duración del
efecto pues repele las esterasas y su receptor es hidrófobo too.

PERO ESTO NO ES TAN BUENO:

Desgraciadamente > hidrófobo = > toxicididad

Esta es la parte que los distingue.

 FRACCIÓN NO

PH Y IONIZADA

ANESTÉSICOS
FRACCIÓN
Los AL, por ser aminas sin carga eléctrica poco solubles ∴ IONIZADA
suelen añadírseles sales hidrosolubles (clorhidratos).

Estas sales se diluyen en agua a valores de pH ácido pues en

esa condición son moléculas estables; no pueden diluirse en LIPOSOLUBLE HIDROSOLUBLE
una solución alcalina porque precipitarían y resultarían
inservibles ∴ SOLO SON ESTABLES EN AMBIENTES
ÁCIDOS.

SIN EMBARGO, LOS AMBIENTES ÁCIDOS NO

FAVORECEN DEL TODO AL MEJOR EFECTO DE
LOS AL

WHY? POR LA
CONSTANTE CONSTANTE (pKa):
DE DISOCIACIÓN DE DISOCIACIÓN (pKa)
Es
… un tipo de constante de equilibrio que mide la cualidad de De igual modo, las catecolaminas vasoconstrictoras que se
un objeto grande a separarse (disociarse) en componentes agregan a los AL (Ej: noreprinefrina), solo son estables en pH
más pequeños. ácidos.
 Parte que penetra en
PH Y la membrana

ANESTÉSICOS
FRACCIÓN NO
IONIZADA
CUANDO LA pKa ES CERCANA AL pH NORMAL:
• La pKa de los AL varía entre 7.5-9; son números cercanos
al pH normal en humanos.
• Aquellos que se tengan una pKa más cercana al pH
normal serán los más estables (porque tendrán más FRACCIÓN
IONIZADA
fracción no ionizada que fracción hidrofílica).

¿Y ESTO QUE TIENE DE IMPORTANTE?

Que aunque se pierda un poco la estabilidad, preferimos una
mayor parte activa del AL, ya que un pH ácido ↓ la parte LIPOSOLUBLE HIDROSOLUBLE
hidrosoluble y uno alcalino la aumenta.

Los tejidos inflamados y/o infectados Parte activa del AL

poseen un pH ácido, y en esas zonas se ve
reducido el efecto anestésico del fármaco
administrado.
 CLASIFICACI
ÓN
ESTERES
• Acción más breve
• Prototipos: Cocaína, Procaína.
• Benzocaína, tetracaína, cloroprocaína,
propoxicaína.
AMIDAS
• Acción más larga
• Prototipo: Lidocaína.
• Bupivacaína, prilocaína, cartacaína,
mepivacaína.
MECANISMO
DE ACCIÓN
BLOQUEAN LA CONDUCCIÓN:
Inhibiendo a los canales de Na+ sensibles al voltaje, los
cuales ↑ normalmente la permeabilidad de la membrana
y ∴ favorecen la despolarización (activación y
transmisión de impulsos) → No transmisión = NO HAY
DOLOR.

¿CÓMO FUNCIONA UN CANAL DE ESTOS?

Cuando hay un cambio de voltaje, el canal se activa y
deja pasar al Na.

EN LA IMAGEN DE LA DERECHA:
Los canales de Na sensibles al voltaje tienen una
subunidad Alpha con 4 dominios (I-IV), de los cuales, el
sitio 5 y 6 representan las paredes del poro p/el Na. Los AL se meten al canal de Na (receptor) y lo bloquean.
El sitio 3 y 4 se pliegan horizontalmente hacia el poro y
para ocluirlo y luego en sentido vertical p/abrirlo.
 FIBRAS
BLOQUEADAS
¿Y POR QUÉ SE ASOCIAN
A
VASOCONSTRICTORES?

PARA EVITAR SU ABSORCIÓN:

La duración de la acción de un anestésico local es
proporcional al tiempo durante el cual se encuentra en
contacto con el nervio.

El vasoconstrictor aminora el flujo de sangre en el

área y ∴ el tempo de efectividad del anestésico, pues
así este no se absorbe.

TRABAJO COMPLEMENTARIO:
Además hacen sinergia, ya que la cocaína inhibe a los
recaptadores de catecolaminas, permitiendo que haya
más vasoconstrictor y al mismo, más anestésico.
CONTRAINDICACION
ES

1. Alergia a los esteres o amidas

2. Contraindicado aplicarla en zona inflamada o
infectada
3. Infección sistémica
4. Px con metahemoglobinemia o riesgo a tenerla
5. Arritmias o patologías cardiacas graves
6. Glaucoma
7. Diabetes
8. Estado de inconsciencia
9. Todos los AL a dosis correctas se consideran
seguros en el embarazo y lactancia pero se
recomienda precaución sobre todo el primer
trimestre si se asocia a vasoconstrictor.
CONSIDERACION
ES ESPECIALES
DE ALGUNOS AL
 ANESTÉSICOS
LOCALES

ESTERES AMIDAS
• PROCAÍNA • LIDOCAÍNA
• BENZOCAÍNA • BUPIVACAÍNA
• TETRACAÍNA • Articaína
• Cloroprocaína • Prilocaína
• Propoxicaína • Cartacaína
• Mepivacaína
 COCAÍNA
ACCIONES ANESTÉSICAS:
Bloqueo de los impulsos nerviosos, y vasoconstricción
local, consecutiva a inhibición de la recaptación de
noradrenalina.

ACCIONES TOXICOGÉNICAS/ADICTIVAS:
Se deben al bloqueo de captación de catecolaminas en SNC,
SNP, en particular dopamina.

Otros anestésicos locales no bloquean la captación de

noradrenalina ni producen sensibilización a las
catecolaminas, vasoconstricción o midriasis, fenómenos
característicos de la cocaína.
 PROCAÍNA
LA PROCAÍNA, INTRODUCIDA EN 1905, FUE EL
PRIMER ANESTÉSICO LOCAL SINTÉTICO Y ES
UN AMINOÉSTER.

TAMBIÉN LLAMADA ‘’NOVOCAÍNA’’ (LA NUEVA

COCAÍNA).

 Ha sido sustituido por agentes nuevos debido a su baja

potencia, lentitud de inicio de acción y duración breve.
 Toxicidad bastante baja.
 Se hidroliza in vivo para generar ácido
paraaminobenzóico, que inhibe la acción de las
sulfonamidas.
 Se usa en combinación con algunos medicamentos para
reducir el dolor la inyectarlos (Ej: PENICILINA
PROCAÍNICA)
 BENZOCAÍN
A
INDICACIONES:
• Exploraciones de esófago, laringe.
• Intervenciones dentales y cirugía oral.
• Anestesiar heridas bucales (aftas).
• Dolor de garganta
• Retardante de la eyaculación en condones (debido a que
reduce la sensibilidad del glande)

EFECTOS ADVERSOS:
• Producción de metahemoglobina (esta Hb tiene mucha
afinidad por el oxígeno molecular por lo que no llega a
soltar la molécula a los tejidos). Este efecto secundario
es común en niños menores a 2 años.

CONSIDERACIÓN CON TODOS LOS DE USO

ODONTOLÓGICO:
• Al desaparecer la sensibilidad de la garganta, desaparecen el
reflejo nauseoso y en caso de inconciencia o somnolencia ↑
riesgo de broncoaspiración.
 TETRACAÍN
A
INCLUIDO EN LOS MEDICAMENTOS
ESENCIALES DE LA OMS.

INDICACIONES/USOS:
• Anestesia tópica en piel (but poca penetrancia
dérmica)
• Anestésica tópica oftálmica
• También en combinación con lubricantes
urológicos (sondajes en general, cistoscopias,
ureteroscopías, etc)
 LIDOCAÍNA
TAMBIÉN LLAMADA ‘’XILOCAÍNA’’

PRODUCE UNA ANESTESIA MÁS RÁPIDA, MÁS

INTENSA, DE MAYOR DURACIÓN Y MÁS
EXTENSA QUE UNA CONCENTRACIÓN IGUAL DE
PROCAÍNA.

INDICACIONES:
 Como analgésico en combinación con AINES en gel.
 Se utiliza también como antiarrítmico
 Retardante en condones y spray
 En combinación con lubricante para sondajes,
termómetros rectales, etc. (llamada LUBRICAÍNA)

EFECTOS ADVERSOS:
Se observan al ↑ la dosis: somnolencia, acúfeno, disgeusia,
mareos y fasciculaciones. Conforme se ↑ la dosis,
sobrevendrán convulsiones, coma y depresión respiratoria. Presentaciones IV, tópica, oftálmica, mucosa y
transdérmica de lidocaína.
 BUPIVACAÍN
A
CUATRO VECES MÁS POTENTE QUE LA
LIDOCAÍNA.

TRABAJO DE PARTO/POSTOPERATORIO:
Su acción prolongada, aunada a su tendencia a generar
bloqueo más sensitivo que motor (esto es lo que la hace
tan especial), lo hacen el preferente para anestesia
prolongada durante trabajo de parto o el posoperatorio.

TOXICIDAD:
Es más cardiotóxica que la lidocaína en dosis de eficacia
similar. Desde el punto de vista clínico, esto se manifiesta
por arritmias ventriculares graves y depresión del
miocardio después de administración intravascular
inadvertida del fármaco.
 ARTICAÍNA
DE USO EXCLUSIVO EN ODONTOLOGÍA Y CX
MAXILOFACIAL YA QUE DIFUNDE CON MUCHA
AFINIDAD A LOS TEJIDOS BLANDOS Y HUESO.
 REPASO
1. ¿Cuál fue el primer anestésico?
2. Según su estructura química ¿cómo se clasifican?
3. Mecanismo de acción de los AL ¿qué canales bloquean?
4. ¿Cuál es el prototipo amídico?
5. ¿Cuál es el prototipo tipo ester?
6. ¿Cuál es la principal diferencia de un amídico y un ester?
7. Según donde se aplique, que tipo de pH disminuye la parte activa de
los AL
8. Por qué suelen asociarse a vasoconstrictores
9. ¿Cuál anestésico también se usa como antiarrítimico?
10. ¿Cuál AL se asocia a penicilina p/disminuir el dolor?