TERPENOS

• Los terpenos e isoprenoides son una vasta y diversa clase de compuestos

orgánicos derivados del isopreno (o 2-metilbuta-1,3-dieno),
un hidrocarburo de 5 átomos de carbono. Tradicionalmente se han
considerado derivadas del 2-metil-butadieno, más conocido como
isopreno.
• . El verdadero precursor de los terpenos es el ácido mevalónico, el cual
proviene del acetil coenzima A. El nombre proviene de que los primeros
miembros de esta clase fueron derivados del aguarrás ("turpentine"
en inglés, "terpentin" en alemán).
 GENERALIDADES:

• Los terpenos se originan por polimerización enzimática de dos o más

unidades de isopreno, ensambladas y modificadas de muchas maneras
diferentes. La mayoría de los terpenos tienen estructuras multicíclicas, las
cuales difieren entre sí no sólo en grupo funcional sino también en su
esqueleto básico de carbono.
• Estos lípidos se encuentran en toda clase de seres vivos, y son sintetizados
por las plantas, donde son importantes en numerosas interacciones bióticas,
En las plantas los terpenos cumplen muchas funciones primarias: algunos
pigmentos carotenoides son terpenos, también forman parte de la clorofila y
las hormonas giberelina y ácido abscísico.
 Hemiterpenos

Monoterpenos

Sesquiterpenos

Diterpenos

TERPENOS
Sesterterpenoides

Triterpenos

Tetraterpenos

Politerpenos

Meroterpenos

Esteroides
 BIOSÍNTESIS DE LOS TERPENOS

• Los terpenos se forman a través de uniones de unidades biológicas de isopreno, La

unión de dos monómeros de acuerdo a la Regla Isoprénica de Wallach pueden dar el
precursor pirofosfato de geranilo (GPP). Los terpenos irregulares, tales como el
ácido crisantémico de las piretrinas, no siguen esta regla. El pirofosfato de geranilo
es precursor de los monoterpenos. La incorporación de otra unidad isoprénica da
como producto el pirofosfato de farnesilo (FPP), precursor de los sesquiterpenos.
Una unidad más forma el pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP), el cual es el
compuesto base para formar diterpenos, El escualeno, precursor de triterpenos y
esteroides, se forma por la dimerización de dos unidades de FPP, mientras que
el fitofluoeno, compuesto base para los carotenoides, se obtiene de manera homóloga
por dimerización del GGPP.
 R U TA D E L Á C I D O M E VA L Ó N I C O :

• Esta ruta biosintética parte de tres unidades

de acetil coenzima A (Ac-CoA), en donde se Enzimas:
condensan por medio de una reacción tipo Claisen
1. Acetoacetil-CoA sintetasa (AACoAS).
para dar acetoacetil-CoA (AcAcCoA). Esta molécula
se vuelve a condensar con una tercera unidad de 2. 3-Hidroxi-3-metilglutaril-CoA sintasa
AcCoA para dar como producto 3-hidroxi-3- (HMGCoAS).
metilglutaril-CoA (HMG-CoA) como intermediario. 3. 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA reductasa
El tioéster de la coenzima A se reduce para formar (HMGCoAR).
el aldehído correspondiente, el mevaldehído (MVA),
el cual se reduce a ácido mevalónico (MEV). Por 4. Mevalonato quinasa (MEVK).
acción de dos moléculas de adenosin trifosfato 5. Fosfomevalonato quinasa (PMK).
(ATP) el mevalonato se fosforila (MEV-P y MEV-
PP) y descarboxila para dar como productos los 6. Mevalonato 5-difosfato descarboxilasa
precursores de los terpenos, el pirofosfato de (MDD).
isopentenilo (IPP) y su isómero, el pirofosfato de 7. Difosfato de isopentenilo isomerasa (IPPI)
dimetilalilo (DMAPP). La ruta del mevalonato es
prácticamente universal y se lleva a cabo en
el citosol. Por esta ruta se sintetizan principalmente
sesquiterpenos, triterpenos y politerpenos.
 RUTA DE LA 5-FOSFONO-1-DESOXI-D-XILULOSA:

• En esta ruta, una unidad de ácido pirúvico (Pyr), proveniente de la degradación de carbohidratos, se condensa
en una reacción de Umpolung del grupo carbonilo del piruvato con el grupo carbonílico del D-gliceraldehído
(G3P), para dar la 5-Fosfono-1-desoxi-D-xilulosa (DXP). Por medio de un condensación aldólica inversa, el
carbono 1 transpone hacia la posición 2, generando así el 4-fosfono-2-C-metil-D-eritritol (MEP). Éste
intermediario se conjuga por medio de una sustitución nucleofílica con una unidad de citidilribósido, por acción
del CTP, para formar 4-(CDP)-2-C-metil-D-eritritol (CDP-ME). Este compuesto se fosforila en el carbono 2,
donde se forma el intermediario fosforilado CDP-EMP y desplaza el citidilribósido para obtenerse el 2-C-metil-
D-eritritol-2,4-ciclofosfato (MEcPP). Por ruptura reductiva del ciclo se da una reacción de eliminación para
formar el pirofosfato de 4-hidroxi-3-metil-but-2-enilo (HMB-PP). El paso final consiste en la eliminación del
grupo hidroxilo para obtenerse el catión alílico correspondiente, el cual puede transponerse de tal forma que se
isomerizan de manera reversible el IPP y el DMAPP. Esta ruta se lleva a cabo sobre todo en los plástidos de las
plantas y en muchas células procariontes. Por esta ruta se sintetizan sobre todo monoterpenos, diterpenos y
carotenoides.
•  
 Enzimas:
1. 5-Fosfono-1-desoxi-D-xilulosa sintasa (DXS)
2.  5-Fosfono-1-desoxi-D-xilulosa reductoisomerasa (DXR)
3. 2-C-metil-D-eritritol 4-fosfato citidililtransferasa (CMS)
4. 4-difosfocitidil-2-C-metil-D-eritritol quinasa. (CMK)
5. 2-C-metil-D-eritritol 2,4-ciclodifosfato sintasa (MCS)
6. 4-hidroxi-3-metilbut-2-en-1-il Difosfato sintasa (HDS)
7. 4-hidroxi-3-metilbut-2-enil Difosfato reductasa (HDR)
 Aceite

Aplicación de los Aromatizantes

Terpenos

Insecticidas