REACCIÓN

MULTICOMPONENTE
UGI
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REACCIÓN MULTICOMPONENTE
UGI

9 de septiembre de 1930 en
Saaremaa, Estonia - el 29 de
septiembre de 2005 en Múnich.

Comenzó sus estudios de química en

1949 en la Universidad de Tübingen
hasta 1951.

Es conocido por la investigación sobre

las reacciones multicomponente,
produciendo la reacción de Ugi.2
Quím. Ivar Karl Ugi 1

1. Ilustración del Químico Ivar Karl Ugi. Imagen´. Recuperado de http://academictree.org/chemistry/peopleinfo.php?pid=57868

2. Ivar Karl Ugi. Recuperado de https://en.wikipedia.org/wiki/Ivar_Karl_Ugi
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REACCIÓN MULTICOMPONENTE
UGI

Importancia:

En 1959, Ugi informó que isocianuros experimentan una reacción de

cuatro componentes 4CR en presencia de una amina, aldehído o cetona
y un nucleófilo para proporcionar una única condensación, los
nucleófilos más comúnmente usados son ácidos carboxílicos, ácido
hidrazoico, cianatos, tiocianatos, monoésteres del ácido carbónico, sales
de aminas secundarias, agua, sulfuro de hidrógeno y seleniuro de
hidrógeno.

Una de las aplicaciones más antigua y más importante de la U-4CR es

el acoplamiento de péptidos y síntesis de ácido α-amino. Varias
modificaciones de la transformación original condujo a la formación de
compuestos heterocíclicos.3

3, Kürti, L. (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. USA : Elsevier .
 
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REACCIÓN MULTICOMPONENTE
UGI

Características:

• Es muy fácil para llevar a cabo, por lo general, se somete el

isocianuro a una agitación y se añade la solución de los otros tres
componentes bien enfrío.

• Como la reacción es muy exotérmica, es necesario la refrigeración

durante el proceso de síntesis.

• El metanol es generalmente una disolvente adecuado, aunque

muchos otros disolventes se pueden utilizar.

• La reacción típicamente se lleva a cabo entre -80 ° C a 80 ° C y

puede tardar desde unos pocos minutos a una semana para llegar a
su finalización.4

4. Kürti, L. (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. USA : Elsevier
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REACCIÓN MULTICOMPONENTE
UGI

Ilustración 2. Reacción multicomponente de Ugi según el nucleófilo que participe. 5

5. Kürti, L. (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. USA : Elsevier
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Ilustración 3. Mecanismo de la reacción de Ugi . 6

6. Kürti, L. (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. USA : Elsevier
 Model Studies on the
First Enzyme-Catalyzed
Ugi Reaction

Institute of Organic Chemistry

Szymon Kzossowski, Barbara Wiraszka, Staniszaw
Berzozecki, and Ryszard Ostaszewsk
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Reaction

Reacción catalítica de tres componentes de Ugi

Ilustración 4. En estas reacciones de Ugi de tres

componentes, se requiere un catalizador para activar una
imina A con el fin de formar nitrilium intermedio B.7

7. Kzossowski, S. (2013). Model Studies on the First Enzyme-Catalyzed Ugi Reaction. ORGANIC LETTERS, 566 - 569.
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Reaction

La reacción de Ugi catalizadas por enzimas

Ilustración 5. Condensación de una amina, aldehído, y

isocianuro catalizada por una enzima Ugi lo que conduce a la
formación de dipéptido.8

8. Kzossowski, S. (2013). Model Studies on the First Enzyme-Catalyzed Ugi Reaction. ORGANIC LETTERS, 566 - 569.
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Reaction

Tabla 1. Protección Enzimática

Entrada Enzima Rendimiento (%)

Rendimientos aislados. Condiciones de reacción: amina (2

equiv), aldehído (1 equiv), isocianuro de (1 equiv, x =
0,02 M), la enzima (20%).

Nota. El porcentaje de mayor rendimiento se presenta al

utilizar la enzima Novozym 435.9

9. Kzossowski, S. (2013). Model Studies on the First Enzyme-Catalyzed Ugi Reaction. ORGANIC LETTERS, 566 - 569.
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Reaction

Tabla 2. Influencia del disolvente en la reacción enzimática de Ugi

Entrada Solvente Rendimiento (%)

Nota. Que inicialmente el tolueno es el disolvente más eficiente. Sin

embargo, se observó un alto rendimiento cuando se utilizó
cloroformo como disolvente. Y no se formó en etanol, a pesar de
que se considera que es una disolvente adecuado para las reacciones
de Ugi.10

10. Kzossowski, S. (2013). Model Studies on the First Enzyme-Catalyzed Ugi Reaction. ORGANIC LETTERS, 566 - 569.
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Reaction

Reacción de tres-componente de la reacción de Ugi con

diversas aminas y aldehídos

Ilustración 6. Reacción de Ugi catalizada por la enzima Novozym,

empleando tolueno como disolvente y dejando que la reacción
procesa durante 24 horas. 11

11. Kzossowski, S. (2013). Model Studies on the First Enzyme-Catalyzed Ugi Reaction. ORGANIC LETTERS, 566 - 569.
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Reaction

Rendimientos aislados. b condiciones de

reacción: amina (2 equiv), aldehído
(1 equiv), isocianuro de (1 equiv, c = 0,02
M), Novozym 435 (20%). C 0,5% de
adición de agua (v / v). d Las reacciones se
pararon después de 24 h.
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Reaction
Ilustración 7. Posible mecanismo de la reacción
presentada de Ugi
Gracias por su atención