GENERALIDADES

QUIMICA ORGÁNICA

La química orgánica es el estudio de los compuestos de carbono,

¿pero por qué es especial el carbono?,
por qué, de los más de 30 millones de compuestos químicos
actualmente conocidos, más del 99 por ciento de ellos contienen
carbono.
Medicamentos, tintes, polímeros, aditivos alimenticios, pesticidas y
una gran cantidad de sustancias se preparan ahora en el laboratorio, y
la química orgánica se encuentra en la vida de todos y su estudio es
una empresa fascinante.
Medicamentos, tintes, polímeros, aditivos alimenticios, pesticidas y
una gran cantidad de sustancias se preparan ahora en el laboratorio, y
la química orgánica se encuentra en la vida de todos y su estudio es
una empresa fascinante.
El comportamiento de un electrón específico en un átomo
puede describirse por una expresión matemática llamada
ecuación de onda, el mismo tipo de expresión utilizado para
describir el movimiento de las ondas en un fluido. La
resolución de la ecuación de onda se llama función de onda, u
orbital, y se representa con la letra griega psi .
Al graficar el cuadrado de la función de onda, en el espacio
tridimensional, el orbital describe el volumen del espacio
alrededor del núcleo donde es más probable encontrar el
electrón.
Números cuánticos
IMPORTANCIA DE LA TABLA PERIÓDICA

S
p
d
Forma del orbital S
Forma de los orbitales atómicos
Incremento del radio atómico
El tamaño del átomo se determina por el Radio atómico: Es la
mitad de la distancia que existente entre el núcleo y los
electrones de la capa de valencia.
Electronegatividad: Es la intensidad o fuerza con
que un átomo atrae los electrones que
participan en un enlace químico
 Principio de Incertidumbre de Heisenberg

Postula que no podemos determinar donde se encuentra exactamente un

electrón, sin embargo, podemos determinar la densidad electrónica, es
decir, la probabilidad de encontrar un electrón en una parte del orbital. Un
orbital entonces es un estado energético permitido para un electrón con
una función de probabilidad asociada, que define la distribución de la
densidad electrónica en el espacio.

Gráfico y diagrama del orbital atómico 1s. La

densidad de electrones es mayor en el núcleo
y cae exponencialmente al aumentar la
distancia desde el núcleo en cualquier
dirección.
Los orbitales atómicos se agrupan en diferentes “niveles energéticos" a diferentes distancias del
núcleo. Cada nivel está identificada por un número cuántico principal n , con n = 1 para el de menor
energía, más cercano al núcleo. A medida que n aumenta , los niveles energéticos están más alejados
del núcleo, tienen mayor energía y pueden almacenar más electrones .
Todos los orbitales s son esféricamente simétricos. Dado que la mayoría de la densidad electrónica del
orbital 2s esta mas alejada del núcleo que la del orbital 1s, el 2s tiene mayor energía. El Segundo nivel
energético, también contiene tres orbitales atómicos p, orientados en cada dirección especial (x, y , z)
el Principio de Exclusión de Pauli indica que cada orbital puede tener como máximo 2 electrones,
siempre que sus espines estén apareados.
La Regla de Hund indica que cuando hay dos o mas orbitales con la
misma energía, los electrones se ubican en diferentes orbitales en vez de
agruparse en el mismo orbital.

Los electrones de valencia son aquellos que se encuentran en la capa mas

externa del átomo. El carbono tiene 4 electrones de valencia, el nitrógeno
tiene 5 y el oxigeno tiene 6.
Combinación lineal de orbitales

Los orbitales atómicos pueden combinarse.

1. Cuando los orbitales en diferentes átomos interactúan, producen

orbitales moleculares que conducen a interacciones enlazantes o
antienlazantes. El número de orbitales moleculares generados
siempre es igual al número de orbitales atómicos que los
formaron.
2. Cuando los orbitales en el mismo átomo interactúan, dan lugar a
orbitales atómicos híbridos que definen la geometría de los
enlaces.
 Orbitales moleculares
Los orbitales moleculares son los orbitales (funciones matemáticas) que
describen el comportamiento ondulatorio que pueden tener
los electrones en las moléculas.

Al enlazar dos átomos, los orbitales atómicos se fusionan para

dar orbitales moleculares :
Enlazantes: De menor energía que cualquiera de los orbitales
atómicos a partir de los cuales se creó. Se encuentra en
situación de atracción, es decir, en la región internuclear.
Contribuyen al enlace de tal forma que los núcleos positivos
vencen las fuerzas electrostáticas de repulsión gracias a la
atracción que ejerce la nube electrónica de carga negativa que
hay entre ellos hasta una distancia dada que se conoce como
longitud de enlace.
Antienlazantes: De mayor energía, y en consecuencia, en
estado de repulsión.
Enlace sigma

Molécula de H2

El orbital molecular enlazante tiene la mayor parte de su densidad electrónica

centrada a lo largo de la línea que une los núcleos. Este tipo de enlace se denomina
enlace sigma (σ) . Los enlaces sigma son los más comunes en los compuestos
orgánicos . Todos los enlaces simples en compuestos orgánicos son enlaces sigma , y
cada doble o triple enlace contiene un enlace sigma . El mapa de potencial
electrostático del H2 muestra su enlace sigma cilíndricamente simétrico, con la mayor
densidad de electrones (rojo) en la región de unión entre los dos protones
 Enlace π

Un enlace pi ( π) resulta de la superposición entre dos

orbitales p orientados perpendicularmente a la línea
que une los núcleos . Estos orbitales paralelos se
solapan lateralmente, con la mayor parte de la
densidad de electrones centrado arriba y debajo de la
línea que une los núcleos. Este solapamiento es
paralelo, no lineal (un enlace sigma es lineal).

Un doble enlace requiere la presencia de

cuatro electrones en la región de unión
entre los núcleos. El primer par de
electrones va a la unión sigma, formando
un enlace sigma fuerte. El segundo par de
electrones no puede entrar en el mismo
orbital o el mismo espacio. Se localiza en
un orbital molecular enlazante pi, con su
densidad electrónica centrada por encima y
por debajo del enlace sigma. Esta
combinación de un enlace sigma y un
enlace pi es la estructura normal de un
doble enlace.
 Hibridación
La evidencia experimental muestra que los ángulos de enlace en los compuestos
orgánicos son por lo general cercanos a 109 °, 120 ° o 180°. Una forma común de
dar cuenta de estos ángulos de enlace es la teoría de repulsión de pares de
electrones de valencia (TREPEV): los pares de electrones se repelen entre sí, y los
enlaces y pares solitarios alrededor de un átomo central generalmente están
separadas por los mayores ángulos posibles. Un ángulo de 109,5 ° es la mayor
separación posible de cuatro pares de electrones; 120 ° es la mayor separación
para tres pares de electrones; y 180 ° es la mayor separación para dos pares.
Se conoce como hibridación a la combinación de orbitales atómicos dentro de
un átomo para formar nuevos orbitales híbridos. Los orbitales atómicos híbridos son
los que se superponen en la formación de los enlaces, dentro de la teoría del enlace
de valencia, y justifican la geometría molecular.

Para calcular la hibridación:

Regla 1 : Los dos electrones de enlace sigma y los
pares solitarios pueden ocupar orbitales híbridos.
El número de orbitales híbridos en un átomo se
calcula sumando el número de enlaces sigma y el
número de pares solitarios de electrones en ese átomo.

Regla 2 : Utilice la hibridación y la geometría que le dan la mayor cantidad posible de

separación entre el número calculado de enlaces y pares solitarios.
Regla 3 : Si dos o tres pares de electrones forman un enlace múltiple entre dos
átomos, la primera unión es un enlace sigma formado por un orbital híbrido. El
segundo enlace es un enlace pi, que consta de dos lóbulos encima y debajo del
enlace sigma, formados por dos orbitales p no hibridados. El tercer enlace de un
triple enlace es otro enlace pi, perpendicular al primer enlace pi.
 Los cuatro orbitales sp3 tienen igual
energía

 Los ejes de los orbitales sp3

apuntan a los vértices de un
tetraedro

 Los enlaces sigma que involucran

orbitales híbridos sp3 del carbono
son mas fuertes que aquellos que
involucran orbitales no hibridados
2s o 2p
Hibridación SP3
Configuración electronica del C:

De los cuatro orbitales así formados, uno (25%) es

proveniente del orbital s (el 2s) del carbono y tres (75%)
provenientes de los orbitales p (2p). Sin embargo todos se
sobreponen al aportar la hibridación producto del enlace.
Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y el
otro en el metano son equivalentes e iguales a un ángulo de
109,5°.
 Ángulos de enlace debidos a la hibridación

σ σ
σ

ENLACE SIGMA (σ)

Es un enlace covalente que se forma entre dos átomos de un compuesto, debido a
la superposición directa o frontal de los orbitales; es mas fuerte y determina la
geometría de la molécula. Dos átomos enlazados comparten un par de electrones
de enlace, aportando cada uno de ellos, un electrón al par electrónico de enlace.
Hibridación SP2

HIBRIDACION SP2: Se define como la combinación de un orbital S y 2 P, para

formar 3 orbitales híbridos, que se disponen en un plano formando ángulos de 120º.

A los enlaces simples se les conoce como enlaces sigma (σ) y los enlaces dobles
están compuestos por un enlace sigma y un enlace pi (π).
Formación de orbitales híbridos sp2
Los átomos que
forman hibridaciones
sp2 pueden formar
compuestos con
enlaces dobles.
Forman un ángulo de
120º y su molécula es
de forma plana.
Formación de orbitales híbridos sp
Se define como la combinación de un
orbital S y un P, para formar 2 orbitales
híbridos, con orientación lineal. Este es el
tipo de enlace híbrido, con un ángulo de
180º y que existe en compuestos con
triples enlaces como los alquinos.

se caracteriza por la presencia de 2

orbitales pi(π).
Tipos de hibridación y enlace.

• El carbono puede hibridarse de tres maneras

distintas:
• Hibridación sp3:
• 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo
“” (frontales).
• Hibridación sp2:
• 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital
“p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)
• Hibridación sp:
• 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales
“p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”
Sencillos CH3 – CH3

Dobles CH2 = CH2

Triples
CH  CH
Algunas moléculas se pueden representar por dos o más estructuras de Lewis,
que difieren entre sí en la disposición de los e- que forman enlaces π. La
molécula real es un híbrido de todas ellas y, cada estructura se llama forma
resonante .
Indique que tipo de hibridación tienen los átomos de C en las siguientes
moléculas orgánicas:

Indique que tipo de enlaces presentan las siguientes moléculas orgánicas:

Como escribir la formula de un compuesto
orgánico?
Características del Carbono
• Electronegatividad intermedia
• Enlace covalente con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando
cadenas.
hibridación
• Tetravalencia: s2p2 s px py pz

• Tamaño pequeño, por lo que es posible que los

átomos se aproximen lo suficiente para formar
enlaces “”, formando enlaces dobles y triples
(esto no es posible en el Si).
Clasificación de los enlaces químicos
 Clasificación de los enlaces químicos
El resultado es la formación de una red cristalina compacta y
tridimensional llamada red cristalina iónica.