EJERCICIOS TIPO EXAMEN PRIMERA EVALUACIÓN 20/2

1. a) Observa detalladamente las siguientes estructuras:

Cl
H3C O CH3

1) CH3 2) H3C OH
3) H3C CH3
b) Indica el nombre del grupo funcional que corresponda a cada estructura.
c) Una vez identificado el grupo funcional escribe la estructura desarrollada de cada compuesto.
d) Escribe únicamente el nombre IUPAC del inciso 1).
e) Utiliza como materia prima el compuesto del inciso 1), prepara con éste un reactivo de Grignard y posteriormente
hidrolízalo en medio ácido. Da el nombre y la estructura del nuevo compuesto que sintetizaste. Justifica tu respuesta
desarrollando el mecanismo de reacción.
f) Representa en proyección de Newman el compuesto sintetizado en el inciso anterior e) a lo largo del enlace C2-C3 y traza
el diagrama de energía conformacional de 0° a 180°.

2. a) Indica el mecanismo para la siguiente reacción ácido-base:

-
O H
H H3C
-
CH 3CH 2:
+ H3C
O H3C

b) Calcula la carga formal en cada átomo que se indica de la reacción anterior

3. Transforma en estructuras de Lewis las siguientes moléculas, mostrando los pares de electrones compartidos y no
compartidos.

a) CH3Br b) CCl4 c) (CH3)2NH d) HF

4. Indica la hibridación de cada átomo de carbono para la siguiente estructura :

5. A continuación se muestran dos opciones de haluros de alquilo para sintetizar al alcano que se indica. Observa
detalladamente la reacción y responde si son correctas dichas opciones justificando tu respuesta realizando el mecanismo
de reacción.
6. Completa la siguiente tabla con las propiedades electrónicas, físicas y químicas del átomo de carbono
2-cloro-2,3-dimetil-butano Zn
n° Masa Configuración Nivel de energía Electrones de
2,3-dimetil-butano
1-cloro-2,3-dimetil-butano
atómico Atómica Electrónica H+ externo valencia

7. a) Observa detalladamente las siguientes estructuras:

H3C CH3
1) H3C O CH3 2) H3C 3) H3C CH3

O OH
b) Indica el nombre del grupo funcional que corresponda a cada estructura.
c) Una vez identificado el grupo funcional escribe la estructura desarrollada de cada compuesto.
d) Escribe únicamente el nombre IUPAC del inciso 3).
e) Utiliza como materia prima el compuesto del inciso 3) y hazlo reaccionar con dos moles de hidrógeno en presencia de
paladio. Da el nombre y la estructura del compuesto que sintetizaste.
f) Realiza una monocloración al compuesto sintetizado en el inciso anterior e), obtén el porcentaje de los diferentes
isómeros formados y nómbralos de acuerdo a las reglas IUPAC.

8. A continuación se muestran dos opciones de haluros de alquilo para sintetizar al alcano que se indica. Observa
detalladamente la reacción y responde si son correctas dichas opciones, justifica tu respuesta realizando el mecanismo de
reacción.

2-bromo-2-metil-pentano M g H 3O +

2-metil-pentano
2-bromo-4-metil-pentano é te r a n h id r o H 2O

9. a) Indica el mecanismo para la siguiente reacción ácido-base:

H3C H3C
-
Cl
+ C
+
CH3 CH3

H3C H3C Cl

b) Calcula la carga formal en cada átomo que se indica de la reacción anterior

10. Indica la hibridación de cada átomo de carbono para la siguiente estructura :

CH3
HC

H2C CH3
H3C

Cl