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CARBOHIDRATOS

Introducción general
Carbohidratos
• Biomoléculas más abundantes de la naturaleza
• Funciones biológicas:

Proveer y Ser componentes


almacenar energía estructurales
Introducción general
Carbohidratos: polisacáridos
ALMIDÓN CELULOSA

a(1→4) b(1→4)

Amilosa Amilopectina

ETANOL DE PRIMERA ETANOL DE SEGUNDA


GENERACIÓN GENERACIÓN

Food vs. Fuel


Introducción general
Hidrólisis de celulosa
Endoglucanasas (EGs) Celobiohidrolasas (CBHs) b-glucosidasas (BGLs)
Introducción general
Glicosil hidrolasas (GHs)
Homología de secuencia de
aminoácidos

• Enzimas que catalizan la hidrólisis del enlace glicosídico de los carbohidratos


Introducción general
Carbohidratos: oligosacáridos
…….………………………. [ ]n
n=2 n=3 n=4 n = 10

• Edulcorantes
• Gelificantes
• Transportar y liberar fármacos
• Prebióticos

FOS GOS IMOS


Introducción general
Isomaltooligosacáridos (IMOS)
a(1→4) a(1→3) Glucosa. Residuo Glucosa. Residuo
a(1→6) a(1→2) no reductor. reductor.

LINEALES CÍCLICOS

[ ]n
[ ]m
[ ]n Glucosa - Isomalto-
Maltosilmaltosa
Ciclodextranos (DP 7 – 17) cíclica (CMM)
maltotriosa /maltooligosacáridos
Linear IMOS (DP 2 – 10)

Panosa Isopanosa Kojibiosa Centosa Nigerosa Nigerotriosa Tetrasacárido CTS I CTS II


cíclico (CTS) ramificado ramificado
a(1→3)

a(1→1) Nigerosa b(1→1)


Laminaribiosa

Trehalosa

b(1→4)
Maltosa
Celobiosa

a(1→6)
a(1→2) b(1→2)
b(1→6)

Kojibiosa Soforosa
Isomaltosa Gentiobiosa
MONOSACÁRIDOS
ALDOSAS CETOSAS
Aldotriosas
MONOSACÁRIDOS

• Los más simples: 3C


• 3C: triosas
• 4C: tetraosas Cetotriosa
• 5C: pentosas
• 6C: hexosas
MONOSACÁRIDOS
• Son moléculas quirales
• Los isómeros (enantiómeros) pueden ser “right handed”
(forma D) o “left handed” (forma L)
ALDOSAS
• Forma lineal
• Proyecciones de Fischer
CETOSAS
• Forma lineal
• Proyecciones de Fischer
• Alcohol + aldehído = hemiacetal
• Alcohol + cetona = hemicetal

• Aldosas y cetosas pueden


formar hemiacetales cíclicos

Pirano Furano
 Aldosas de 5 o más C
• Forma cíclica
 Cetosas de 6 o más C
• Proyecciones de Haworth
• Las líneas más acentuadas se proyectan hacia el frente del
papel
• Las líneas más delgadas se proyectan detrás del plano del
papel
https://www.khanacademy.org/
https://www.khanacademy.org/
• El C más oxidado del monosacárido ciclado es el C anomérico
• El C anomérico es el C del grupo aldehído o cetona que comparte un
total de 4 electrones con el oxígeno
• En solución, aldosas y cetosas capaces de formar anillos existen en
equilibrio entre sus diversas formas cíclicas y cadenas abiertas

• Ejemplo > en el equilibrio a 31 °C, la D-glucosa existe como una


mezcla de aproximadamente:
• 64% β-D-glucopiranosa
• 36% α-D-glucopiranosa
• Mínima fracción de furanosa o cadena abierta
Ejemplo > en el equilibrio a 31 °C, la
D-ribosa existe como una mezcla de
aproximadamente:
58.5% β-D-ribopiranosa
21.5% a-D-ribopiranosa
13.5% b-D-ribofuranosa
6.5% a-D-ribopiranosa
Mínima fracción de cadena
abierta
Conformaciones de los anillos
• La proyección de Haworth es la más útil y fácil de representar, pero en la realidad las
conformaciones son otras
• Los anillos de furanosas pueden adoptar: envelope conformation o twist
conformation
• Para cada furanosa hay 10 envelope conformations posibles y 10 twist conformations
posibles. Todas ellas se interconvierten rápidamente
• Ejemplo: b-D-ribofuranosa
Conformaciones de los anillos
• Los anillos de piranosas pueden adoptar: chair conformation o boat conformation
• Para cada piranosa hay 6 boat conformations posibles y 2 twist conformations
posibles. Todas ellas se interconvierten rápidamente
• La “silla” es más estable que el “bote”
• Ejemplo: b-D-glucopiranosa
• Ejemplo: b-D-glucopiranosa

https://www.khanacademy.org/

• Dos configuraciones de sillas de la


b-D-glucopiranosa
• La primera es más estable
Disacáridos
Disacáridos
Variaciones de los carbohidratos
Glicoproteínas
Azúcares reductores
• Los monoscáridos y muchos disacáridos contiene un grupo carbonilo
reactivo. Estos azúcares son oxidados a diversos productos luego de
un tratamiento con soluciones alcalinas de iones metálicos reducibles
como Cu2+ o Ag+
• Ensayo de Benedic:

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