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Colegio Gimnasio

Campestre San
Sebastián
SINTESIS
NOMBRE: _________________________________________ GRADO: 11
AREA: Química FECHA: ____________________ PERIODO: SEGUNDO
TEMA: Los Hidrocarburos y reacciones orgánicas.
DOCENTE: Ingrid Yaneth Villan
COMPETENCIAS:
Identifica, indaga, trabajo en grupo, comunica.

DBA: 2 (LC): Crea organizadores gráficos en los que integra signos verbales y no
verbales para dar cuenta de sus conocimientos.
3 (CN). Comprende que los diferentes mecanismos de reacción química (oxido-
reducción, descomposición, neutralización y precipitación) posibilitan la formación
de compuestos inorgánicos

HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS SATURADOS

Los alcanos son hidrocarburos de


cadenas abiertas, ya sea sencillas
o ramificadas, de carbono e
hidrógeno, en las cuales los
carbonos se encuentran unidos a
través de enlaces covalentes
simples. Esto implica que las
cuatro posibilidades de enlace del
átomo de carbono se encuentran
ocupadas por átomos de
hidrógeno y de carbono, por lo que
se les conoce también como
hidrocarburos saturados. Esto
significa que los carbonos están
saturados por átomos de
hidrógeno.

El enlace sencillo entre carbonos


permite la rotación de los mismos
sobre el eje del enlace. Esto hace
que los hidrógenos unidos a estos
carbonos puedan ubicarse en
diferentes posiciones alrededor de
los mismos, dando lugar a
diferentes conformaciones, de las cuales se derivan los isómeros conformacionales que, a
diferencia de las otras clases de isómeros, no poseen distribuciones diferentes de los
átomos, sino posiciones diferentes a lo largo de un eje de rotación definido.
Existen principalmente dos maneras de representar este tipo de isómeros, como se
muestra a continuación para el etano:
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCANOS
El punto de fusión y de ebullición aumenta regularmente al aumentar el número de
carbonos que forman la cadena. Una estructura con mayor número de carbonos va a
tener más enlaces y por ende mayor fuerza que otra con menos carbonos. Por lo tanto, a
medida que la cadena de carbonos sea más larga esperaríamos propiedades más altas.
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y sus moléculas son muy poco
polares. Son solubles en disolventes no polares, y entre ellos son miscibles. Se les
denomina parafinas, palabra de origen griego que significa 'poca reactividad'. Aunque
dicha reactividad es relativa. La baja reactividad se debe a que los enlaces de carbono
son relativamente estables. Sin embargo, dan lugar a reacciones redox, en particular con
el oxígeno y con los halógenos. La reacción con oxígeno produce una combustión,
generando dióxido de carbono y agua.
PROPIEDADES QUÍMICAS

 Combustión: los alcanos reaccionan con el oxígeno durante el proceso conocido


como combustión, en el cual se forma CO2 y agua y se libera gran cantidad de
energía en forma de calor y luz.

 Halogenación fotoquímica: cuando un alcano reacciona con un halógeno —lo cual


ocurre a temperaturas entre 250 °C y 400 °C o en presencia de luz ultravioleta—
ocurre sustitución de algunos de los hidrógenos por parte de los átomos del
halógeno, según la ecuación general:

 Nitración en fase gaseosa: en condiciones apropiadas, el ácido nítrico (HNO3)


reacciona con los alcanos remplazando un hidrógeno por un grupo nitro (NO2).
Esta reacción se lleva a cabo por lo general en fase de vapor a temperaturas de
400 °C y se puede representar como sigue:

OBTENCION DE ALCANOS
Hidrogenación catalítica
Reducción de halogenuros de alquilo

Reacción de Wurtz

ALQUENOS
Se conocen también como olefinas y se caracterizan por la presencia de al menos un
enlace doble carbono-carbono. Este tipo de enlace se presenta entre los dos orbitales
híbridos sp2 y entre los dos orbitales p no hibridados. Esta circunstancia hace imposible la
rotación sobre el plano del doble enlace, por lo que los átomos unidos a los carbonos del
doble enlace se ubican arriba, abajo o sobre este plano.
Como consecuencia de la rigidez del doble enlace, los alquenos presentan un tipo de
isomería, que depende de las posiciones que ocupen los sustituyentes alrededor del
plano del enlace. Así, un alqueno como el 2-buteno, puede presentar dos isómeros
geométricos.

Igual que en los alcanos, los puntos de fusión y de ebullición aumentan a medida que
crece el número de carbonos de la cadena carbonada. Los tres primeros son gases a
temperatura ambiente.
Los alquinos
Se caracterizan por presentar al menos un enlace triple carbono-carbono, que resulta de
la superposición de orbitales híbridos sp, en un enlace s y de dos pares de orbitales p no
hibridados, en dos enlaces p. Al igual que en el enlace doble, el triple no permite la
rotación de los carbonos involucrados, por lo que las moléculas de alquinos son rígidas y
planas en donde hay triples enlaces. El enlace —C C— es más fuerte que los enlaces —
C C— y —C—C—, aunque se puede romper parcialmente por los enlaces externos.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS INSATURADOS
Obtención de hidrocarburos insaturados.

HIDROCARBUROS CICLICOS
Los hidrocarburos cíclicos pueden dividirse en dos grupos principales: alifáticos cíclicos o
alicíclicos y aromáticos. Los alicíclicos son hidrocarburos saturados o insaturados en los
cuales la cadena se pliega para formar una especie de anillo. Los aromáticos constituyen
un grupo de compuestos definido principalmente por su comportamiento químico
particular. Estructuralmente, la gran mayoría de los aromáticos son derivados del
benceno, hidrocarburo de seis carbonos, cuya estructura detallaremos más adelante. No
obstante, dentro de este grupo también se incluyen otras sustancias, que se comportan
como aromáticos, pero presentan átomos diferentes al carbono formando la estructura
cíclica. Por esta razón estos compuestos se conocen como heterocíclicos, mientras que
los alicíclicos y los demás aromáticos son homocíclicos.
Propiedades físicas
El punto de fusión de los cicloalcanos no se relaciona directamente con el número de
carbonos, sino con la forma de las moléculas, que determina qué tan fácil se acomodan
unas con otras en la estructura sólida cristalina. El punto de ebullición, en cambio,
aumenta progresivamente con el número de carbonos igual que en los alcanos alifáticos.
Sin embargo, las temperaturas de ebullición de los cicloalcanos son un poco mayores que
las de los alquenos isómeros y que las de los alcanos de peso molecular comparable. Así
por ejemplo, el punto de ebullición del ciclohexano es de 81 °C, mientras que el del n-
hexeno es 63,5 °C y el n–hexano es 69 °C.
Propiedades químicas

Obtención de hidrocarburos alicíclicos

 Reacción de Simmons Smith

 A partir de alcanos dihalogenados


En forma general la reacción se puede expresar así:

COMPUESTOS AROMATICOS
Los hidrocarburos aromáticos simples, provienen de dos fuentes principales, el
carbón de hulla y el petróleo. El carbón de hulla es una sustancia de origen
mineral, formada en su mayoría por grandes arreglos de anillos insaturados del
tipo del benceno, unidos entre sí. Cuando se calientan a 1.000 °C en ausencia de
aire, las moléculas de la hulla experimentan desintegración térmica y se produce
una mezcla de productos volátiles llamada alquitrán de hulla. Luego, por
destilación fraccionada de esta mezcla se obtiene benceno, tolueno, xileno y
naftaleno, entre otros. A diferencia del carbón, el petróleo contiene pocos
hidrocarburos aromáticos. Sin embargo, durante el proceso de refinación del
petróleo se forman moléculas aromáticas cuando los alcanos se hacen pasar
sobre un catalizador a una temperatura de 500 °C y altas presiones.
Química Orgánica → Hidrocarburos → Aromáticos

Benceno
Los Hidrocarburos Aromáticos:

Los Hidrocarburos Aromáticos (o Arenos) son Hidrocarburos, formados


únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, que forman un compuesto
cíclico y presentan dobles enlaces resonantes que están conjugados.

Tienen Fórmula Molecular CnHn, como por ejemplo el Benceno (C6H6).

Son compuestos que poseen una estabilidad excepcional. Debido


al aroma agradable e intenso de muchos de sus derivados se los denominan
compuestos aromáticos. Son tóxicos.

El Benceno:

El Benceno o Anillo Bencénico (C6H6) es el Hidrocarburo Aromático más


importante. Existen muchas formas de representar al Benceno, por ejemplo
la fórmula desarrollada (1), la estructura de Kekulé (2) o el modelo de
anillo (3):

De entre ellas, la más usada es la estructura de Kekulé. Esta estructura muestra un


estado "congelado" por conveniencia ya que realmente, los dobles enlaces presentan resonancia:

Resonancia de los dobles enlaces conjugados del Benceno


Nomenclatura de Hidrocarburos Aromáticos:
 Bencenos Monosustituidos (1 Sustituyente): se añade el prefijo del sustituyente a la
palabra "benceno".

Bromobenceno Metilbenceno Hidroxibenceno


Fluorobenceno (Tolueno) Nitrobenceno Fenol

Etilbenceno Vinilbenceno Ter-Butilbenceno


(Estireno)
 Bencenos Disustituidos (2 Sustituyentes): existen dos formas de nombrarlos
o Indicando la posición relativa de los sustituyentes
o Mediante los prefijos o- (orto-), m- (meta-) o p- (para-) a las posiciones relativas
1,2-, 1,3- o 1,4-

1,2-Diclorobenceno 1-Bromo-3-nitrobenceno 1-Etil-4-Isopropilbenceno


(o-Diclorobenceno) (m-Bromonitrobenceno) (p-Etilisopropilbenceno)
.

1-Etil-2-metilbenceno 1-Etil-3-metilbenceno 1,4-Dimetilbenceno


(o-Etilmetilbenceno) (m-Etilmetilbenceno) (p-Dimetilbenceno)
 Bencenos Polisustituidos (3 o más Sustituyentes): se asignan números lo más
bajos posible a los localizadores

1,3,5-Trimetilbenceno 1-Bromo-2,3- 1,2,4-Trinitrobenceno


(Mesitileno) Dimetilbenceno
Hidrocarburos de Anillos Condensados:

Son anillos de Benceno que se unen entre sí en más de una posición:

Naftaleno Antraceno Fenantreno


.

Naftaceno Coroneno 3,4-Benzopireno

Propiedades físicas
El benceno es un líquido incoloro, móvil, menos denso que el agua (0,889 g/cm3).
Presenta olor fuerte aunque no desagradable. Tiene un punto de ebullición de 80,1 °C; y
es el más volátil de los hidrocarburos aromáticos. Su punto de fusión es 5,4 °C. Es
insoluble en agua, pero muy soluble en solventes orgánicos, como etanol y éter. A su vez
posee un gran poder disolvente para las grasas, numerosas resinas, el fósforo y el azufre.
En general el benceno y sus homólogos se parecen a los restantes hidrocarburos en sus
propiedades físicas. Los hidrocarburos aromáticos son bastante infl amables y deben
manejarse con precaución. El benceno es tóxico cuando se ingiere y se deben tomar
muchas precauciones cuando se usa industrialmente. La inhalación prolongada de sus
vapores trae como consecuencia una disminución en la producción de glóbulos rojos y
blancos de la sangre, lo que puede ser mortal. Algunos hidrocarburos aromáticos
polinucleares son cancerígenos y su manejo debe ser muy cuidadoso.

Propiedades químicas

Efectos sustituyentes en el anillo


Además de afectar la reactividad de un anillo aromático, un sustituyente puede también
influir en la posición de una segunda sustitución electrófila. La introducción de un átomo o
grupo de átomos en un anillo bencénico sin sustituir no representa ningún problema en
relación con su posición de entrada. Recordemos que los seis átomos de hidrógeno son
equivalentes; únicamente se puede obtener un sólo compuesto monosustituido. Sin
embargo, cuando sobre el anillo se introduce un segundo sustituyente se presenta la
posibilidad de obtener más de un isómero con lo cual adquiere importancia la posición de
entrada de este sustituyente. La presencia de agentes orientadores determina una
tendencia a la formación de uno de los isómeros posible. Sin embargo, en la reacción de
sustitución se producen mezclas de otros isómeros en pequeñas cantidades.

Anillos aromáticos disustituidos


La posición que puede ocupar un tercer sustituyente
sobre el anillo aromático depende, igualmente, del
tipo y posiciones de sustituyentes preexistentes, así
como del tipo de interacciones que se presenten
entre ellos. Por ejemplo, si los efectos producidos
por los grupos ya presentes en el anillo se refuerzan
entre sí, el tercer sustituyente se acomodará
siguiendo la misma orientación de los ya presentes.
Así, si en el anillo están presentes los grupos OH y
Cl por ejemplo (ambos orientadores orto-para), el
tercer sustituyente se insertará en alguna de esas
posiciones. Por otro lado, si los sustituyentes
iniciales son orientadores orto–para y meta,
respectivamente, sus efectos no se refuerzan, sino
que se observa dominancia del efecto
ortoparadirigente. Ahora, si en el anillo hay un grupo
activador fuerte y otro activador débil, el efecto del primero es dominante y controla el
ingreso del tercer grupo. Finalmente, cuando ocurren simultáneamente dos grupos
activadores o desactivadores, ya sea débiles o fuertes, no hay predominio de ninguno de
los dos y entonces se obtienen cantidades semejantes de los dos isómeros.
Alcoholes y fenoles
Los alcoholes y los fenoles tienen en común la presencia de un grupo hidroxilo. En los
primeros, el OH está unido a una cadena alifática, mientras que en los fenoles, se halla
como sustituyente de un hidrocarburo aromático. Los éteres poseen una estructura R—O
—R, que les confi ere propiedades particulares, como veremos más adelante.

Fenoles

Obtención de fenoles

 A partir de clorobenceno y NaOH

 A partir de cumeno
 Fusión alcalina de ácidos sulfónicos

Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonílicos de amplia difusión en la
naturaleza. Se pueden encontrar aislados o formando parte de innumerables compuestos
orgánicos, muchos de los cuales tienen gran interés bioquímico.

Propiedades fisicas
Al igual que en alcoholes y fenoles, la mayoría de las propiedades físicas de aldehídos y
cetonas se relacionan con la magnitud de las fuerzas intermoleculares y con el tamaño de
la molécula.

 Estado físico: los compuestos de bajo peso molecular como el metanal, son gases,
mientras que desde el etanal o acetaldehído, que tiene dos carbonos hasta el
dodecanal, de doce carbonos, son líquidos. Compuestos más pesados, se
presentan en estado sólido.
 Punto de ebullición: los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas presentan un
valor intermedio entre el registrado para éteres y alcoholes, pues la magnitud de la
polaridad de los compuestos carbonílicos no es tan grande como la de los
alcoholes.
 Solubilidad: las moléculas pequeñas, de hasta cinco átomos de carbono son
solubles en solventes polares, como el agua. A medida que aumenta el tamaño de
las moléculas, disminuye la solubilidad de los compuestos. Esto se debe a que la
porción polar, es decir, la zona de la molécula que porta el grupo carbonilo se va
haciendo cada vez más pequeña en relación con la porción hidrocarbonada,
apolar. Como consecuencia de ello, las fuerzas intermoleculares entre solvente y
soluto no son suficientemente grandes como para solubilizar moléculas demasiado
grandes.
Propiedades químicas

REACTIVOS NUCLEOFILOS Y ELECTROFILOS


Las reacciones orgánicas participan especies de las más diversas índoles, ya sea
como reactivos iniciales o como intermediarios. Desde el punto de vista de su
estructura, pondríamos agrupar dichas especies en las siguientes clases:
Moléculas: Partículas no cargadas en las que sus electrones se encuentran
apareados.
Radicales libres: Fragmentos particulares en los que se presenta por lo menos
un electrón libre desapareado. Los átomos de moléculas diatómicas (hidrógeno,
oxigeno, halógenos) pueden considerarse también en esta categoría.
Iones: que pueden proceder de compuestos inorgánicos ( H +, OH-, Cl-, etc.) o
resultar de la ruptura heterolítica de moléculas orgánicas , caso en el cual se
conocen como carbocationes o carbaniones según ostenten cargas positivas o
negativas respectivamente.
Ahora bien, otra manera de considerar los reactivos es desde el punto de vista de
sus “ apetencias” con respecto a las demás especies presentes, los que nos lleva
a distinguir dos tipos: nucleófilos y electrófilos.
Los nucleófilos o reactivos nucleofílicos: presentan pares de electrones libres en
sus moléculas y tienden a donarlos a especies que presentan deficiencias
electrónicas, como son los carbocationes o las moléculas polares en sus extremos
positivos; buscan pues, las cargas positivas, de lo que proviene su nombre.
Ejemplos comunes:
Los electrófilos o reactivos electrofílicos, como su nombre lo indica, tienden a
captar electrones de alguna otra especie que les pueda donar y, por tanto,
orientan su ataque hacia los carbaniones o hacia regiones moleculares de alta
densidad electrónica como son, por ejemplo, los enlaces dobles. Electrófilos
comunes son:

Bibliografía
1. Gonzáles, Diana et al. Hipertexto química 2. Bogotá: editorial Santillana, 2010.
280p.
2. McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson
Editores, S.A. de C.V., 2001
3. Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999.
4. TOMADO DE: http://www.ejemplode.com/38-quimica/4517-
ejemplo_de_compuestos_aromaticos.html FECHA: 26-05-18
5. TOMADO DE: Fuente: http://www.ejemplos.co/efusion-y-difusion/#ixzz5GjhuS
400 FECHA: 26-05-18