UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CC.QQ.

Y FARMACIA DEPARTAMENTO DE QMICA ORGNICA SARA BASTERRECHEA DE MONZN QUMICA ORGNICA II LABORATORIO 2011 SNTESIS DE UN COMPUESTO HETEROCCLICO Fundamento terico: Se consideran compuestos heterocclicos todos aquellos que presentan un o ms tomos distintos del carbono formando parte de un anillo. Las cumarinas (de coumarou, nombre dado al haba tonka, Dipterix odorata, Fabaceae) son compuestos heterocclicos oxigenados con un esqueleto que deriva del benzopirano. Se encuentran como metabolitos secundarios en muchas plantas y sus propiedades qumicas y fsicas las han hecho tiles en diversas aplicaciones en cosmtica, como productos farmacuticos, como aditivos en alimentos o como colorantes.

Las cumarinas pueden obtenerse mediante varias reacciones, como la condensacin de Knovenagel, el rearreglo Claisen, la reaccin de Perkin o la condensacin de Pechmann. Esta ltima reaccin es la condensacin de un fenol con un -ceto ster, usando un cataltico cido:

En este experimento se sintetizar una 7-hidroxi-4-metilcumarina (4-metilumbeliferona) mediante la sntesis de Pechmann. Cuestionario: 1. Escriba el mecanismo detallado de la condensacin de Pechmann 2. Adems del haba tonka, otras plantas contienen cumarina en concentraciones significativas. Enumere al menos tres de ellas, con su nombre comn y su nombre cientfico. 3. Enumere al menos cuatro propiedades de las cumarinas que tienen aplicacin para su uso como frmacos. 4. Varias especies de hongos transforman la cumarina en dicumarol, una micotoxina con efectos anticoagulantes, que sirvi para desarrollar la warfarina. Escriba la estructura del dicumarol y la warfarina. 5. Las propiedades anticoagulantes de algunos compuestos con ncleos de cumarina, se han usado como rodenticidas. Mencione al menos dos de ellos y escriba su estructura y ventajas/desventajas de su uso. 6. cul es la estuctura del psolaren? qu aplicaciones farmacuticas tiene? dnde se encuentra en forma natural?

Procedimiento: Pese o mida las cantidades que le indique su instructor de cada uno de los siguientes reactivos: Acetoacetato de etilo Resorcinol cido sulfrico concentrado Etanol 95 Use lentes de seguridad en todo momento. Coloque los reactivos en un tubo de ensayo, siguiendo el orden que le indique su instructor y caliente (en bao mara) la mezcla de reaccin, con agitacin ocasional. Filtre a presin reducida el slido obtenido, deje secar y tome el punto de fusin. Observe las propiedades fluorescentes del producto, disolviendo una pequea cantidad en 2-3 ml de etanol 95% en 3 tubos de ensayo, aadiendo 2 ml de HCl al 10% al primer tubo, 2 mL de Na2CO3 al 10% al segundo tubo y 2 mL de agua al tercer tubo. Compare el color de los tres tubos en la luz natural y bajo luz UV de onda larga. Referencias: Young, D., Welker, J., Doxsee, K. 2011. J. Chem. Educ. (88) 3:319-321.