

Química de Productos
Octubre 2020 – Febrero 2021
Naturales
Pautas para el estudio e investigación en productos naturales
Competencias a desarrollar

 Distinguir las principales rutas

biosintéticas de generación, los principales
mecanismos de reacción y el uso de
metabolitos secundarios a partir de
diversas fuentes naturales.

 Aplicar técnicas químicas para

extraer, caracterizar e identificar
metabolitos secundarios en matrices
naturales diversas.
Cómo desarrollar las competencias

 Estudio personal

 Clases magistrales

 Resolución de problemas

 Laboratorios

 Investigación y complementación bibliográfica

¿Por qué son importantes los productos naturales?
 ¿Qué es un producto natural?

 En términos amplios: es cualquier producto aislado

de fuentes naturales vivas.
 En términos específicos: Compuesto químico
resultado de la actividad metabólica de los
organismos vivos: metabolitos.
¿Para qué sirven los productos naturales en IQ?

 Industria farmacéutica

 Industria cosmética

 Industria de aditivos alimenticios

 Otros productos
Actividad de investigación y desarrollo en
Productos Naturales
 Aislamiento de productos puros

 Determinación de estructuras

 Síntesis químicas

 Estudio de mecanismos biológicos

Natural products research frontiers
 Isolation
 Structure determination
 Chemical synthesis
 Biological mecanisms studies

STUDIES ON DIFFERENT ORGANISMS (Microorganisms, sea

organisms, etc.)
PRODUCTION OF NATURAL SUBSTANCES FROM GENETICALLY
MODIFIED ORGANISMS
 Fitoquímica

Estudio químico de las sustancias que poseen

las plantas. Siendo más específicos: Estudio
de metabolitos secundarios.
Sinónimo: Química de productos naturales.
 Metabolismo

 ORGANISMOS
 SINTESIS DE COMPUESTOS PARA PODER VIVIR.
 ENERGIA (ATP)

 REACCIONES QUIMICAS REGULADAS POR

ENZIMAS  Metabolismo intermedio.

 SECUENCIA DE REACCIONES: Vias metabólicas.

 1.1. Metabolismo

 Compuestos orgánicos en los seres vivos:

 Metabolitos primarios
 Metabolitos secundarios
 Metabolismo primario

 MOLECULAS FUNDAMENTALES (Metabolismo

primario):
 Carbohidratos
 Proteínas
 Grasas
 Acidos Nucléicos

 Funcionalidad: síntesis, degradación y

transformación de compuestos
 Metabolismo secundario

 Expresión de la individualidad de la especie.

Mayoría de los casos, función no nota.
 Tóxicos contra la depredación
 Volátiles atractores
 Colorantes atractores

 METABOLITOS PRIMARIOS  METABOLITOS

SECUNDARIOS
 1.2 Reacciones biológicas

 Metabolitos secundarios poseen:

 C, H
 O
 N
 En forma residual: S, P, Halógenos, metales
 1.2 Reacciones biológicas

Organismos autótrofos: Mayor variedad de

metabolitos secundarios.
Organismos heterótrofos: Menor variedad de
metabolitos secundarios.
 Reacciones

 Mecanismos similares al laboratorio(adición,

sustitución, eliminación, etc.)

CARACTERÍSTICAS
 Medio acuoso
 pH cercano 7
 Temperaturas bajas
 Enzimas
 Enzimas

 Enzimas:
 Proteínas
 Proteínas (apoenzima) + fragmento no proteico
(cofactor o coenzima), con una unión de naturaleza
covalente
Enzimas
 1.3 Vías biosintéticas

 Acetato (Policétidos)

 Sikimato (Compuestos fenólicos)

 Alcaloides

 MVA / DXP (Terpenoides)

Rutas biosintéticas

Fuente: Dewick (2009)

1.4 Determinación de las secuencias de
biosíntesis

 El seguimiento del proceso debe realizarse con la

célula intacta.
 En los 60 se usaban marcadores radioactivos 14C, 3H
y 32P
 Cambio en los 70 por el uso de isótopos estables:2H,
13 C, 15N, 17º y 18O.
 Hipótesis darwiniana e hipótesis del barrido
 1.5 Ladrillos biosintéticos

 Ladrillos biosintéticos:
 Acetil coenzima A (acetil-CoA) (vía
del acetato)
 Acido sikímico (vía del sikimato)
 Acido mevalónico (vía del
mevalonato)
 1.5 Ladrillos biosintéticos
Acetil- CoA

HOOC OH HOOC OP HOOC O

PO
Fosfoenolpiruvato Acido pirúvico
Glucosa 6-P Acido 3-fosfoglicérico

CoAS O

Acetil-CoA

Fenoles, prostaglandinas, antibióticos macrólidos.

 1.5 Ladrillos biosintéticos

HOOC OP
COOH

Fosfoenolpiruvato HO
OH

OH

Acido sikimico

Fenoles, derivados del ácido cinámico,

lignanos y alcaloides
4-eritrosa-fosfato
 1.5 Ladrillos biosintéticos
Acido mevalónico
HO

CoAS O

COOH
OH

Acido mevalónico
Acetil-CoA

Terpenos y esteroides
 1.5 Ladrillos biosintéticos

 Otra estructura utilizada en las síntesis de

sustancias naturales:
 Aminoácidos: Producidos a partir de compuestos
intermedios de la via glicolítica y del ciclo de Krebs.
También de la vía del sikimato
 1.5 Ladrillos biosintéticos
C1: Deriva del S-metil de la L- O
metionina: S

Generalmente unido a un HO

óxigeno o a un nitrógeno. NH2

metionina

C2: Deriva del acetil-CoA:

CoAS O
Esteres acéticos, ácidos
grasos, fenoles.
 1.5 Ladrillos biosintéticos
C5: Unidad isoprénica:
HO
Ruta del mevalonato. Tres
moléculas de Ac-CoA, 1
carbono se pierde. COOH
OH

C6C3: Unidad fenilpropílica NH2

L-fenilalanina
L-tirosina O OH

NH2

HO
O OH
 1.5 Ladrillos biosintéticos
C6C2 y C6C1

NH2

O OH
N
NH2

C6C2N HO
O OH
 1.5 Ladrillos biosintéticos
Indol. C2N
O

OH

N
NH2
N
H
N
H
triptófano

C4N COOH
H2N
N
N
NH2
Ornitina
Pirrolidina
 1.5 Ladrillos biosintéticos
C5N

COOH
H2N N

NH2

Lisina

Piperidina
 1.5 Ladrillos biosintéticos

O O

HO H O

OH O H

OH O H

Acido orselínico 4*C2

1.5 Ladrillos biosintéticos

OH

O N
H

NH

lysergic acid

INDOL C2N + C5 + C1
 1.5 Ladrillos biosintéticos

OH

H3CO OCH3

OCH3