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LECCIN 6 Productos del metabolismo secundario de las plantas: Compuestos fenlicos

METABOLISMO SECUNDARIO
CIDO MEVALNICO AMINOCIDOS

SIKIMATOS

POLIACETATOS

Quinonas
Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas

Flavonoides Antocianos Taninos condensados

Terpenos

Esteroides

Compuestos aromticos (Fenoles)

CIDO MEVALNICO

TERPENOS

ESTEROIDES

MONO-

SESQUI-

DI-

TRI-

Iridoides

Lactonas
Aceites esenciales Saponsidos Hetersidos cardiotnicos

Compuestos fenlicos
Ruta del cido sikmico
Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos

Ruta del acetato


Quinonas

Ruta mixta
Taninos condensados Antocianos Flavonoides

Fenoles simples y cidos fenlicos


Fenoles simples
Arbutsido (Arctostaphyllos uva-ursi, Ericaceae, hojas) Salicsido (Salix alba, Salicaceae, cortezas)

cidos fenlicos
Derivados del cido benzoico
cido saliclico (Salix alba, Salicaceae, cortezas)

Derivados del cido cinmico


Cinarina (Cynara scolymus, Asteraceae, hojas)
cido saliclico

Cinarina

cido cafeico

Fenoles simples y cidos fenlicos


Propiedades fsico-qumicas
Carcter cido Solubilidad en disolventes orgnicos polares Poder reductor Inestabilidad
En medio alcalino: oxidaciones En medio cido o alcalino: isomerizaciones

Extraccin
Hetersidos: agua, mezclas hidroalcohlicas Geninas: eter etlico (medio cido)

Fenoles simples y cidos fenlicos


Separacin y caracterizacin
Cromatografa (CCF, CC, HPLC)
Fase estacionaria: celulosa o slica gel Fase mvil: AcOH, HCl, cido frmico Reveladores para CCF: FeCl3, vainillina, p-nitroanilina diazotada + Na2CO3

Espectroscopa UV, IR y RMN

Importancia farmacognstica y empleos


Actividad Actividad Actividad Actividad antimicrobiana: ARBUTSIDO analgsica y antipirtica: CIDO SALICLICO colertica y colagoga: CINARINA antivrica: Oseltamivir (derivado del c. sikmico)

METABOLISMO SECUNDARIO
CIDO MEVALNICO AMINOCIDOS

SIKIMATOS

POLIACETATOS

Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas

Flavonoides Antocianos Taninos condensados

Terpenos

Esteroides

Cumarinas
Estructura qumica Clasificacin
Cumarinas simples
Hidroxiladas Metoxiladas Glucosiladas
Esculetina Esculsido

Cumarinas complejas
Isopreniladas Furanocumarinas Piranocumarinas

Cumarinas
Extraccin
Geninas libres: alcohol, disolventes clorados Hetersidos: agua ter etlico y

Caracterizacin
Cromatografa en capa fina (CCF)
Observacin de la fluorescencia al UV (+ vapores de NH3)

Espectroscopa UV (KOH, NaOMe)

Cumarinas
Inters farmacolgico
Accin sobre el sistema vascular Utilidad en alteraciones de la piel (psoriasis)

Plantas con cumarinas


Aesculus hippocastanum (esculsido, esculetol) Ammi visnaga (piranocumarinas: visnadina) Angelica arcangelica (furanocumarinas: bergapteno, psoraleno)

Psoraleno

METABOLISMO SECUNDARIO
CIDO MEVALNICO AMINOCIDOS

SIKIMATOS

POLIACETATOS

Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas

Flavonoides Antocianos Taninos condensados

Terpenos

Esteroides

Lignanos
Estructura qumica Clasificacin
8

8 8

Lignanos simples Lignanos complejos o ciclolignanos


Podofilotoxina (Podophyllum peltatum, Berberidaceae)

Flavanolignanos
Silimarina (Silybum marianum, Asteraceae)

Caracterizacin
Reacciones coloreadas y CCF:
Azul de toluidina Safranina Cloruro frrico
Lignanos complejos Podofilotoxina

METABOLISMO SECUNDARIO
CIDO MEVALNICO AMINOCIDOS

SIKIMATOS

POLIACETATOS

Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas

Flavonoides Antocianos Taninos condensados

Terpenos

Esteroides

Flavonoides
Estructura qumica
Clasificacin Flavonas Flavonoles Flavanonas Isoflavonas Chalconas Auronas
Aurona
Estructura general

Chalcona

Flavonoides
Caractersticas fsico-qumicas
Solubilidad
Hetersidos y geninas polares: alcohol, agua, acetona y mezclas Geninas menos polares: cloroformo, ter etlico o acetato de etilo

Carcter cido (ionizables en medio bsico) Antioxidantes Agentes quelantes Fluorescencia al UV

Flavonoides
Caracterizacin
Formacin de complejos con cationes polivalentes (Cu2+, Fe3+, Al3+, Zn2+) Reaccin de la cianidina (Mg/HCl)
Flavonas: naranja Flavonoles: rojo Flavanonas: violeta

CCF
Fase estacionaria: celulosa, slice, poliamida Fase mvil: BAW, AcOEt/AcOH/AF/H2O Reveladores: AlCl3, Reactivo de Neu

Espectroscopa UV RMN, EM

MeOH y reactivos especficos (NaOMe, AlCl3/HCl, AcONa/H3BO3)

Flavonoides
Importancia farmacognstica
Sobre el sistema vascular
Efecto vitamnico P Actividad antiagregante plaquetaria

Captadores de radicales libres Actividad antiespasmdica Actividad antibacteriana Actividad antiinflamatoria Actividad antifngica Actividad antihepatotxica Efecto estrognico

Flavonoides
Plantas con flavonoides
Citrus spp. (Rutaceae)
Insuficiencia veno-linftica Trastornos de fragilidad capilar Crisis hemorroidales

Ginkgo biloba (Ginkgoaceae) Passiflora incarnata (Passifloraceae) Achillea millefolium (Asteraceae) Equisetum arvense (Equisetaceae) Glycine max (Fabaceae)

METABOLISMO SECUNDARIO
CIDO MEVALNICO AMINOCIDOS

SIKIMATOS

POLIACETATOS

Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas

Flavonoides Antocianos Taninos condensados

Terpenos

Esteroides

Antocianos
Estructura qumica

Catin 2-fenilbenzopirilio Cianidina-3-O-glucsido (hetersido)

Antocianos
Extraccin
Solubles en agua y alcoholes (ligeramente acidificados) Insolubles en disolventes orgnicos apolares Inestables en presencia de luz, oxgeno y a altas temperaturas Extraccin con MeOH (0.1-1% de HCl)

Caracterizacin
CCF
Fase estacionaria: Celulosa Fase mvil: Eluyentes cidos

Espectrofotometra UV, RMN

Antocianos
Acciones farmacolgicas y empleos
Captadores de radicales libres Protectores de la pared vascular
Insuficiencia veno-linftica Fragilidad capilar Trastornos capilares retinianos

Otras aplicaciones:
Colorantes alimentarios

Antocianos
Plantas con antocianos
Arndano (frutos de Vaccinium myrtillus, Ericaceae) Grosellero negro (hojas de Ribes nigrum, Grossulariaceae) Vid roja (hojas de Vitis vinifera, Vitaceae) Saco (flores de Sambucus nigra, Caprifoliaceae)

METABOLISMO SECUNDARIO
CIDO MEVALNICO AMINOCIDOS

SIKIMATOS

POLIACETATOS

Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas

Flavonoides Antocianos Taninos condensados

Terpenos

Esteroides

Taninos
Estructura qumica y clasificacin

Taninos condensados

Taninos hidrolizables

Taninos
Extraccin
Solubles en agua, alcohol y acetona

Propiedades fsico-qumicas
Precipitan con agua de cal y agua de barita Precipitan con alcaloides, protenas y otras macromolculas Forman complejos con sales de metales pesados (Hg, Pb, Sn, Zn, Cu) En medio cido se oxidan fcilmente

Taninos
Caracterizacin
Reaccin de coloracin y precipitacin con sales frricas Con KIO3: taninos glicos Con HNO2: taninos elgicos Precipitacin con solucin de gelatina Reaccin de Stiasny (formol/HCl, 2/1)
Taninos condensados: Flobafenos

Cromatografa en capa fina


Celulosa o slice Revelado con FeCl3

Espectrofotometra UV, RMN

Taninos
Importancia farmacognstica

Antdotos en intoxicaciones por metales pesados y alcaloides Astringentes Antispticos Protectores de la piel Antioxidantes
Robles (cortezas y agallas de Quercus spp., Fagaceae) Hamamelis (hojas de Hamamelis virginiana, Hamamelidaceae) Ratania (raz de Krameria lappacea, Krameriaceae) Rosa gallica, Rosaceae: ptalos y botones florales Agrimonia eupatoria, Rosaceae: hojas y sumidad florida

Plantas con taninos

METABOLISMO SECUNDARIO
CIDO MEVALNICO AMINOCIDOS

SIKIMATOS

POLIACETATOS

Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas

Flavonoides Antocianos Taninos condensados

Terpenos

Esteroides

Quinonas
Estructura qumica y clasificacin

Antraquinonas

Antraquinonas
Solubilidad
Geninas libres: Insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos Hetersidos: Solubles en agua

Caracterizacin
Reacciones coloreadas:
Reaccin de Borntrger (geninas en medio bsico: rojo) Con acetato de magnesio (1, 8-dihidroxiantraquinonas: rojo)

Cromatografa en capa fina Espectroscopa IR, RMN

Antraquinonas
Drogas con antraquinonas
Ruibarbo (rizoma de Rheum spp., Poligonaceae) Frngula (corteza de Rhamnus frangula, Rhamnaceae) Cscara sagrada (corteza de R. purshiana, Rhamnaceae) Sen (hojas y frutos de Cassia spp., Cesalpinaceae)